有机化学课件

2. 烯烃：平面型 烯烃：
H2C CH2 H C H H3C CH3CH CHCH3 H C C H 顺式 H3C CH3 H 反式 C H CH3 H3C C C CH3 H H
平面型
有顺反异构体 (双键不能旋转)
H3C
CH3 or
or
键线式
3. 炔烃：直线型 炔烃：
HC CH H C C H
H
B
C
Si
N P
O S
F Cl Br I
有机化合物中常见的元素
生命论与早期的有机化学（1828年之前） 生命论与早期的有机化学（1828年之前） 年之前
有机化合物
最早的有机化合物来自 于动植物体（有机体） 于动植物体（有机体）
生命论( 生命论(Vitalism)认为： 认为： 认为 有机化合物只能由有机体产生。 有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存 在于无生命的矿藏中，同时也可由有机体产生。 在于无生命的矿藏中，同时也可由有机体产生。
CH2
σ 键(sp-sp) 2 π 键 (p-p)
σ 键(sp-s)
σ 键 (sp-sp2)
五. 有机化合物的几何形象与立体结构化学
1.
烷烃：四面体型 烷烃：
平面模型
H CH4 H C H H C H H Cl Cl H C Cl H H Cl H C Cl H
四面体模型
H
Cl CH2Cl2 （只有一种物质） H C H （两者不同）
考试和成绩
期中和期末考试各一次 期中和期末考试各一次 课堂练习多次 成绩评定的主要因素：期中和期末考试（约 4:6 ） 成绩评定的主要因素：期中和期末考试（ 成绩评定的其它因素：习题完成情况、学习态度和 成绩评定的其它因素：习题完成情况、 出勤率等
关于习题
每节课后根据教学内容安排一定量的练习 每周五交习题 未布置的习题自行完成 鼓励完成课堂布置思考题
C2H6O H
H C O H
H C H H H
H C H
H C O H H
甲醚
乙醇
二. 有机化合物的基本结构
有机分子中的化学键 —— 共价键 碳是四价的
C
碳与碳之间可以成键，形成复杂化合物 碳与碳之间可以成键，
C C C C C C C C C C
直链 带侧链
C
C
C C C
环状
三. 经典结构理论
学好有机化学的几个重要环节
1. 2. 3. 4. 5. 课前预习 听课、记笔记 听课、 整理、归纳、总结 整理、归纳、 做习题（巩固）—— 非常重要！！ 做习题（巩固） 非常重要！！ 讨论及答疑
切记：不要死记硬背 切记： 不要临时抱佛脚
学习中应注意的几个方面
1. 有机化合物的结构与反应 有机化合物的结构 结构与
要求 掌握C 掌握C的三种杂化 轨道及其成键 掌握有机化合物结 构正确表达方 式
作业：p14 习题 1-7， p24 习题 1-10 作业：
绪 论
有机化合物的结构， 有机化合物的结构，化合物的结构表达方式 结构理论 有机化合物的分类
一. 有机化学和有机化合物
有机化学（ 有机化学（Organic Chemistry） ） —— 研究有机化合物的结构和性质的科学 研究有机化合物的结构和性质的科学 有机化合物 有机化合物 —— 含碳的化合物
C: 1s22s22p2 最外层4 最外层4个价电子 中等电负性 可通过与其它原子共享电子满足八隅体（成共价键） 可通过与其它原子共享电子满足八隅体（成共价键）
单键 —— 由一对共享电子形成的键 双键 —— 由两对共享电子形成的键 叁键 —— 由三对共享电子形成的键
有机化合物结构的常用表达方式
Lewis 电子式 甲烷
H H C H H H H C C H H H C C H
C-H键长度相等 四面体型分子
有一根键较活泼 平面型分子
有两根键较活泼 直线型分子
碳原子的几种轨道杂化
1. sp3杂化
跃迁
2s 2px 2py 2pz 2s 2px 2py 2pz
C: 1s22s22p2
原子轨道重组
109.5o
4个sp3轨道 个
课件下载地址
复旦大学信息化教学管理系统： 复旦大学信息化教学管理系统： http://fdtch.fudan.edu.cn/ http://202.120.227.42
化学系网站： 10.21.11.4（校内） 化学系网站： 10.21.11.4（校内） http://www.chemistry.fudan.edu.cn/ （校外） 校外） 教学→本科教学→多媒体教学→ 教学→本科教学→多媒体教学→有机化学
H + + C H + H + H H H
价键式
H H C H H
缩写式
CH4
单键
乙烯
H
+ C +
+ C+
H C C H
H H2C CH2 H
双键
H
乙炔
H + C
C+ H
H
C
C
H
HC CH
叁键
Lewis 电子式
H + + C H + H H + + H C + H
价键式
H
缩写式
氯甲烷
Cl
H
C H
Fra Baidu bibliotek
Cl
Friedrich Whler (German)的实验(1828 ) (German)的实验 的实验(1828
由腈酸铵（无机物）制得尿素（有机物） 由腈酸铵（无机物）制得尿素（有机物）
O NH4 CNO
inorganic
+
-
H2N C NH2
organic
有机化合物的特点： 有机化合物的特点：
1. 对热不稳定，易燃烧（极少数例外） 对热不稳定，易燃烧（极少数例外） 2. 熔点较低（一般在250oC以下） 熔点较低（一般在250 以下） 3. 易溶解于有机溶剂中，难溶于水。 易溶解于有机溶剂中，难溶于水。 4. 同分异构体较多
CH3Cl CH3 Cl
乙醇
H + C + H
H O+ H H C H
H C H O O H CH3CH2OH
丙酮
H + + H C + H
O C H + C + H + H H H C H O C H C H H
H3C O
C
CH3
CH3CCH3 CH3COCH3
四. 杂化轨道理论与有机分子结构
原子轨道理论（ 轨道、 轨道） 原子轨道理论（s 轨道、p 轨道） 共价键： 共价键：两个带有自旋反平行单电子轨道的交叠 （σ 键 和 π 键） 杂化轨道理论： 杂化轨道理论：成键之前原子轨道进行了重组
八隅体 (Octet)：原子总是倾向获得与惰性气体相同的价电 (Octet)： 子排布 (价电子层达到8个电子的稳定结 价电子层达到8 构) 离子键 (ionic bond)： 原子间通过电子转移产生的正负离 bond)： 子相互结合而成键 共价键 (covalent bond)：原子间通过共用电子对相互结 bond)： 合而成键（电子共享） 合而成键（电子共享）
有规律的反应 结构 性质 反应 特殊反应
2. 有机反应与反应机理 有机反应与反应机理 反应与反应
反应物
?
多步反应
产物
反应原理 反应过程 反应规律
机理
3. 有机反应的应用——有机合成 有机反应的应用 应用——有机合成
简单化合物 复杂分子 如何 步骤最少 产率最好
第一章
主要内容 有机化学和有机化合物 有机化合物的特点
课前介绍
主讲教师： 主讲教师：高 翔
办公室：化学西楼630室 办公室：化学西楼630室 电 话：65642261（内线：22261） 65642261（内线：22261）
E-mail：gaoxiang@fudan.edu.cn mail： 辅导教师：尹秀丽，邹晓华 辅导教师：尹秀丽， 办公室：化学西楼206室 办公室：化学西楼206室 电 话：65642405（内线：22405） 65642405（内线：22405）
σ 键(sp2-sp3)
3. sp杂化 sp杂化
跃迁
2s 2px 2py 2pz 2s 2px 2py 2pz
原子轨道重组
180o
sp 直线型
2py
2pz
乙炔( ≡ 的成键示意: 乙炔 CH≡CH)的成键示意 的成键示意
py H pz py
C
+ sp轨道 轨 pz
C
H
H
C
C
H
H
C
C
H
H3C
C
C
CH
教学安排
第一学期：第一章 第九章（或第十章部分） 第九章（或第十章部分） 第一学期： 4月中或下旬期中考试（前五章） 月中或下旬期中考试（前五章） 第二学期：第十章 第二十二章 第二学期： 注：1. 第八章和第十一章谱学内容不讲（将由 第八章和第十一章谱学内容不讲（ “谱学导论”介绍） 谱学导论”介绍） 2. 第二十三章 第二十六章内容不讲
教材：基础有机化学（第二版）（上、下册） 教材：基础有机化学（第二版）（上 下册） ）（
邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟编 邢其毅、徐瑞秋、周政、 高等教育出版社出版（1993） 高等教育出版社出版（1993）
配套辅导教材： 配套辅导教材： 基础有机化学习题解答与解题示例
邢其毅、徐瑞秋、裴伟伟编 邢其毅、徐瑞秋、 北京大学出版社出版（1998） 北京大学出版社出版（1998）
H CH3CH2CH2CH3 H C H H H C C H H H C H H
省略了什么？ 省略了什么？
键线式
CH3 CH H 3C CH2 CH3 C C C C C
CH3 CH3CHCH2CH3
不正确的表达方式 CH2 H2C H 2C CH2 CH2 CH2
H2C H2C O
CH2 CH2 O
四面体型
甲烷(CH4)的 甲烷 的 成键示意
H H C H H H H H C H
σ键 轴对称方式交叠
H C H σ 键(sp3-sp3) H H H C H σ 键(sp3-p) Cl
H H C H σ 键(sp3-s) H H
H C H σ 键(sp3-s)
2. sp2杂化
跃迁
2s 2px 2py 2pz 2s 2px 2py 2pz
直线型
H3CC CCH2CH3 H3C C H3C or CH2CH3
C
CH2CH3
H3C
CH3
键线式 不正确的表达式
六. 有机化合物分类 按碳架分类
链状化合物
直链
饱和
支链
不饱和
环状化合物
O
N
碳环
芳环
杂环
按有机官能团分类
举例 碳氢化合物 烷烃 烯烃 炔烃 二烯 芳烃 卤代物 含氮有机物 胺 腈化物 硝基化合物 CH3CH2NH2 CH3C≡N ≡ C6H5NO2 乙胺 乙腈 硝基苯 碱或亲核试剂 亲核加成 还原 CH3CH2Cl CH3CH3 CH2=CH2 HC≡CH ≡ CH2=CHCH=CH2 乙烷 乙烯 乙炔 丁二烯 苯 氯乙烷 自由基取代 亲电加成 亲电加成 亲电加成 芳香亲电取代 亲核取代、 亲核取代、消除 名称 典型反应类型
原子轨道重组
120o
3个sp2轨道 个
2pz
平面型
乙烯(CH2=CH2)的成键示意 乙烯 的成键示意
H p轨道 轨 C
+
H H C H H
sp2轨道 H
C C
H H
p轨道 轨
π 键 侧面交叠 电子云结合较松散） （电子云结合较松散）
σ 键(sp2-s) H C H C H σ 键(sp2-sp2) π 键 (p-p) H H H C C CH3 H O C CH3 σ 键(sp2-sp2) π 键 (p-p) H
O
名称 乙醇 苯酚 乙醚 环氧乙烷 乙醛 丙酮 乙酸
典型反应类型 亲核取代、消除 亲核取代、 芳香亲电取代 亲核取代、 亲核取代、消除 开环 亲核加成 亲核加成 亲核加成、 亲核加成、取代
CH3CHO CH3COCH3 CH3COOH
小结 主要内容： 主要内容： 有机化合物的结构 化合物的结构表达 方式
分类（续） 分类（
举例 含氧有机物 醇 酚 醚 环氧化合物 醛 酮 羧酸 羧酸衍生物 酰卤 酸酐 酯 酰胺 CH3COCl (CH3CO)2O CH3COOCH2CH3 CH3CONH(CH3) 乙酰氯 乙酸酐 乙酸乙酯 N-甲基乙酰胺 亲核取代 亲核取代 亲核取代 亲核取代 CH3CH2OH C6H5OH CH3CH2OCH2CH3
平 面模型
Cl H C I Cl CHClBrI H C Br I H C Br Cl 键向 后 I Br H Cl Br C
四面体模型
Br C I I Cl H
氯溴碘甲烷 （有两个立 体异构体）
一 对互 为镜像 的 立体 异构体
伞形式
Br C 在平面 上 I Cl 键向前
三者均不同
H
用键线式简化结构式