全国通用2021高考化学一轮复习有机化学基础第4节醇酚学案

第4节 醇、酚

[考试说明] 1.掌握醇、酚的典型代表物的组成、结构及性质。2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。

[命题规律] 本节内容是高考的热点之一，主要考查醇的消去、氧化、酯化反应和酚类的弱酸性，结合有机合成路线考查酚的检验等。

考点1 醇 知识梳理

1.醇的概念

醇是羟基与□01烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为□02C n H 2n ＋1OH 或C n H 2n ＋2O 。 2．醇的分类

3．醇的物理性质的变化规律

(1)低级的饱和一元醇为□

01无色□02中性液体，具有特殊气味。 (2)溶解性：低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而□03逐渐减小。

(3)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm －3

，与烷烃相似，随着分子里碳原子数的递增，密度逐渐□04增大。 (4)沸点

①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐□

05升高。 ②醇分子间存在□06氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 4．几种常见的醇

名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称

木醇、木精

—

□

01甘油 结构简式 □

02CH 3OH □03

□04

状态 □

05液体 □

06液体 □

07液体

溶解性

易溶于水和乙醇

应用

重要的化工

原料，可用于制造燃料电

池

用作汽车发动机的抗冻剂，重要的化工原料

作护肤剂，制造烈性炸药硝化甘油，重要的化工原

料

5．醇的化学性质(以乙醇为例)

反应物及条件

断键位置 反应类型 化学方程式

Na □

01① □

02置换反应 □032CH 3CH 2OH ＋2Na ―→2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑

HBr ，△ □

04② □

05取代反应 □06CH 3CH 2OH ＋HBr ――→△

CH 3CH 2Br ＋H 2O O 2(Cu)，△ □

07①③ □

08氧化反应 □092CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu △2CH 3CHO ＋2H 2O 浓硫酸，170 ℃ □

10②④ □

11消去反应 □12CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O 浓硫酸，140 ℃ □

13①② □

14取代反应 □152CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4140 ℃CH 3CH 2OCH 2CH 3＋H 2O CH 3COOH(浓硫酸)，

△ □

16① □

17取代反应

□

18CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH 浓H 2SO 4

△CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O

(1)醇类和卤代烃发生消去反应的条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。

(2)醇羟基是亲水基，多羟基化合物如丙三醇等都与水以任意比例互溶。

(3)醇的催化氧化规律：醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。

(4)醇的消去反应规律

①结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子邻位的碳原子上必须有氢原子。CH3OH(无相邻碳原

子)， (相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消

去反应。

②一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。

如的消去产物有2种。

1.判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”，错误的指明错因。

(1)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物。(×)

错因：同系物要求分子中所含官能团的种类和数目均相同，且组成上相差1个或若干个—CH2—。

(2)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。(×)

错因：并非所有的醇都能发生消去反应，应满足结构特点：。

(3)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应缓慢升温至170 ℃。(×)

错因：制备乙烯，应迅速升温至170 ℃，减少副反应的发生。

(4)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应属于不同反应类型。(×)

错因：都属于取代反应类型。

2．下列四种有机物：

(1)能被氧化成醛的是________。 (2)能被氧化成酮的是________。 答案 (1)②③ (2)①

题组训练

1.分子式为C 4H 10O 并能被氧化生成醛类的有机化合物有( ) A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种

答案 A

解析 分子式为C 4H 10O 并能被氧化生成醛类的有机化合物是醇类，且满足C 3H 7—CH 2OH ，—C 3H 7有2种，则能被氧化生成醛类的有2种。 2．写出以下物质发生消去反应的产物： (1)1

－

丙

醇

：

________________________________________________________________________； (2)2

－

甲

基

－

2

－

丙

醇

：

________________________________________________________________________； (3)2

－

丁

醇

：

________________________________________________________________________。 答案 (1)CH 3CH===CH 2

(3)CH 3CH 2CH===CH 2、CH 3CH===CHCH 3

考点2 酚 知识梳理

1.酚的组成与结构(以苯酚为例，下同)

分子式

结构简式

官能团

结构特点 □

01C 6H 6O □02或□

03C 6H 5—OH

□

04羟基(—OH) □

05羟基与□06苯环直接相连