第四章 第三节 第1课时

第三节蛋白质和核酸

第1课时氨基酸的结构与性质

[学习目标定位] 1.认识常见的氨基酸：甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸和谷氨酸。2.知道氨基酸的两性、成肽反应；认识人工合成多肽的意义。

一氨基酸的结构

1．写出下列氨基酸的结构简式

甘氨酸：；丙氨酸：；苯丙氨酸：；

谷氨酸：。

(1)氨基酸分子中含有的官能团是氨基和羧基，属于取代羧酸。

(2)从结构上看，氨基酸可以看作是羧酸分子中烃基上的H被氨基取代的产物。

2．天然氨基酸均为α­氨基酸，结构简式可表示为。下列氨基酸的系统名称是：甘氨酸称氨基乙酸；丙氨酸称α­氨基丙酸；苯丙氨酸称α­氨基苯丙酸；谷氨酸称2-氨基-1,5-戊二酸。

[归纳总结]

(1)组成蛋白质的氨基酸几乎都是α­氨基酸。

(2)氨基酸分子中共有的官能团是—NH2和—COOH。

(3)分子式相同的氨基酸与硝基化合物为类别异构，如H2NCH2COOH与CH3CH2NO2互为同分异构体。

[活学活用]

1．某期刊封面上有如图所示的一个分子的球棍模型图，图中“棍”代表单键或双键或三键，不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种()

A．卤代羧酸B．酯

C．氨基酸D．醇钠

答案 C

解析从左边绿球出发，它与4个原子成键，故可推测其为碳原子，4个键为单键，且白球为氢原子(一价)；再考虑右侧，绿球即碳原子与1个绿球及2个红球成键，据碳四价原则知，2个红球必定以1个单键和1个双键成键，而右侧红球又连接有1个氢原子，因此推测红球为氧原子。同理可推测蓝球(三价)为氮原子。故该分子模型代表了一种氨基酸(H2N—CH2—COOH)。

2．分子式为C4H9O2N属于氨基酸的同分异构体数目为()

A．2种B．3种C．4种D．5种

答案 D

解析C4H9O2N属于氨基酸的有

，共5种。

二氨基酸的性质

1．天然的氨基酸均为无色晶体，熔点较高，能溶于强酸或强碱溶液中，大部分能溶于水，难溶于乙醇、乙醚。

2．氨基酸分子中含有酸性官能团—COOH，碱性官能团—NH2。氨基酸既能跟酸反应生成盐，又能跟碱反应生成盐。

(1)甘氨酸与盐酸反应的化学方程式是

。

(2)甘氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式是

3．羧基与氨基可以发生像酯化反应那样的脱水反应，形成肽键“”。

(1)两分子的丙氨酸在酸或碱的作用下，脱去一分子的水。其化学方程式是

；

该反应中，羧基的断键位置是碳氧单键。

(2)氨基酸在酸或碱的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，

缩合形成含有肽键(的化合物，叫做成肽反应，成肽反应是分子间脱水反应，属于取代反应。

(3)由两个氨基酸分子缩水后形成的含有肽键的化合物叫二肽。由三个或三个以上氨基酸分子缩合而成的含多个肽键的化合物称为多肽。

(4)分析下图多肽链属于四肽，形成该化合物的氨基酸有4种，含有肽键的数目是3。

[归纳总结]

(1)多种氨基酸分子按不同的排列顺序以肽键相互结合，可以形成千百万种具有不同的理化性质和生理活性的多肽链。相对分子质量在10 000以上的，并具有一定空间结构的多肽，称为蛋白质。

(2)由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成n－1个水分子和n－1个肽键。

[活学活用]

3．甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下发生缩合反应生成二肽的化合物共有()

A．4种B．3种C．2种D．1种

答案 A

解析甘氨酸和甘氨酸、丙氨酸和丙氨酸自身形成的二肽各一种，两者交叉形成的二肽有两种，总共四种。

4．L-多巴是一种有机物，分子式为C9H11O4N，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式

为。下列关于L-多巴的叙述不正确的是()

A．它属于α­氨基酸，既具有酸性，又具有碱性

B．它能与Fe2(SO4)3溶液发生显色反应

C．它可以两分子间缩合形成分子式为C18H18O6N2的化合物，该化合物中有3个六元环D．它既与酸反应又与碱反应，等物质的量的L-多巴最多消耗NaOH与HCl的物质的量之比为1∶1

答案 D

解析此分子中既含—NH2，又含羧基，且—NH2连在α位上，属于α­氨基酸，故A项正确；结构中含酚羟基，遇Fe3＋发生显色反应，B项正确；两分子间发生缩合反应，可形成环状有机物：

，

分子式为C18H18O6N2，C项正确；等物质的量的此分子，最多消耗NaOH与HCl的物质的量之比为3∶1，D项错误。

当堂检测

1．四种化合物：①NaHCO3、②Al(OH)3、③(NH4)2S、④H2N—CH2—COOH，其中跟盐酸和NaOH溶液都反应的是()

A．只有②④B．只有①②

C．只有①②③D．①②③④

答案 D

2．速效感冒冲剂的主要成分之一为“对酰基酚”，其结构简式为

，有关它的叙述不正确的是()

A．能溶于热水

B．在人体内分解

C．1 mol对酰基酚与溴水反应时最多消耗Br2 4 mol

D．与硝基乙苯互为同分异构体

答案 C

解析由对酰基酚的结构简式可知其分子结构中含有酚羟基和肽键，它在人体中能发生水解反应；1 mol对酰基酚能与2 mol Br2发生取代反应生成

，C不正确。

3．一种二肽的结构简式为，合成这种二肽的氨基酸是()

答案 D

解析本题主要是考查成肽反应的断键、成键位置：

所以，合成这种二肽的氨基酸应该是和。

4．右图是某种只含有C、H、O、N的有机物的简易球棍模型。下列

关于该有机物的说法错误的是()

A．该有机物的分子式为C3H7NO2

B．在一定条件下该有机物可以发生缩合反应，生成高分子化合物

C．该有机物不能和盐酸反应

D．该有机物能和NaHCO3溶液反应生成CO2

答案 C

解析根据球棍模型和价键规律可知该化合物的结构简式为CH3CH(NH2)COOH，故可知其分子式为C3H7NO2；它是一种氨基酸，可以发生缩合反应生成蛋白质；其分子式中既含有氨基又含有羧基，故既能与盐酸反应，又能与NaHCO3溶液反应。

5．酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式为

(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有________(填字母)。

A．取代反应B．还原反应

C．酯化反应D．中和反应

(2)已知氨基不能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：________________________________________________________________________。

答案(1)ABCD

(2)