有机化学2复习
有机化学II复习题
有机化学II 复习题 一、命名下列化合物或写出相应结构式1、 2、 3、8-羟基喹啉 4、对甲基氯化重氮苯5、溴化三甲基苄基铵6、烟酸7、4-甲基咪唑8、α-萘乙酸9、 10、2-甲基顺丁烯二酸酐 1112、溴化三甲基苄基铵 13、β-萘乙酸 14、异烟酸 15、5-甲基咪唑 16、17、氯化三甲基苄基铵 18、异烟酸 19、5-甲基咪唑 20、α-萘胺 21、 22、 23、 24、25 26、草酰氯 27、3－溴喹啉 28、4-甲基-4’-羟基偶氮苯29、 30、N-甲基苯磺酰胺 31、 32、33、 34、2-丁酮苯腙 35、 NBS 36、37 38、顺-2-丁烯酸 39、阿司匹林 40、41、 42、β-吡啶甲酸 43、对硝基苯基重氮盐酸盐 44、45、 46、 47、氨基脲 4849、氢氧化三甲基苄基铵 50、γ-吡啶甲酰胺 51、光气 52、CH3CH 2C N OC 2H 5C 2H 553、54、55、2,4-二硝基苯肼56、β-苯乙醇57、2,4-二硝基苯肼58、对硝基苯基重氮盐酸盐59、60、61、62、63、正丁醚64、65、α,β-吡啶二甲酸66、67、N-甲基-2-乙基吡咯68、69、70、ClCOOC2H5 71、72、己内酰胺73、（R）-2-溴丙酸74、（E）-2-氯-3-甲基-2-戊烯酸75、溴化二丙基铵76、苯丙氨酸77、78、79、80、苄胺81、82、83、三乙胺二、完成下列反应式或填写反应条件1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、1617、1819、20、21、22、23 2425、26、27、28、29、30、31、32、3334、35、3637、38、39 4041、42、4344、45、46、47、48、49、50、51525354、55、56、57、58 59、60、61、6263、64、65、66、6769、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、8485、86、87、88、三、回答下列问题1、排列下列化合物的酸性顺序，并简要说明理由。
有机化学二期末复习参考答案
有机化学二期末复习参考答案Unit A一、命名或写出结构注意立体结构1. 2-甲基-1,3-环己二酮2. 对甲氧基苯甲醛3. 丁二酸酐4. 间氯苯甲酸异丙酯5. 邻苯二甲酸二丁酯6. N-甲基丁二酰亚胺二、根据题意回答下列各题1、下列羧酸衍生物发生水解反应的活性由高到低的顺序是： B2、下列化合物中具有变旋现象的是 A3、比较下列化合物的酸性最强的是D ,最弱的是C4、比较下列化合物的碱性最强的是A ,最弱的是B5、下列二元羧酸受热后,易发生分子内脱水的是B ,易发生分子内脱羧的是A6、下列化合物与HCOOH进行酯化反应时,速率最快的是B7、下列羰基化合物与饱和NaHSO3反应活性由高到低的顺序是B：8、下列人名反应被称为C9、下列挥发油中属于单萜化合物的有：A, C10、下列化合物烯醇式含量的大小顺序是：B三、完成下列反应四、用简单化学方法鉴别下列各组化合物1．甲酸乙酸乙醇( - )( - )( + ): HCI( + ) : 褪色( — ) : 不褪色2．N-甲基苯胺4-甲基苯胺三乙胺( + )( + )(--)不反应沉淀不溶解沉淀溶解3． -丙氨酸-羟基丙酸丙烯酸αβ( + ) 显色(- )(- )不反应溴退色五、写出下列反应的历程1. CH 2=CHCOOH + H 18OCH 2CH 3H +CH 2=CHC-O 18CH 2CH 3O2.CH 3CH 2CH=O 稀 NaOHCH 3CH 2CH=CCH=OCH 33. OHCH 2NH 2HNO O六、合成1、从乙酰乙酸乙酯、甲苯及必要试剂合成CH 2CH 2CO CH 3或其它合理的路线2、从丙二酸二乙酯及必要试剂合成或其它合理的路线3、从环己酮出发合成O或其它合理的路线4．从苯和其他必要试剂出发合成镇痛药物布洛芬+-或其它合理的路线5. 由苯出发制备感冒药物对乙酰氨基苯酚OHNHCOCH 3或其它合理的路线七、推测结构1、BCN HN H 3C CH3A2、NH 2COOHNH 2OOCH CONH 2OH NO 2CH 3ABCD3、 A.H 3C C OCH 2CH2CH 32CH 3Unit B 参考答案一、命名或写出结构注意立体结构1. 丁-2-酮；2. -溴代丁酸；3. -丁内酯；4. 邻羟基苯甲酸；5. 邻苯二甲酸酐；6. N,N-二甲基苯甲酰胺；NHO7.8.H COOH NH 2CH 39.10. 三乙酸甘油酯二、 根据题意回答下列各题1、下列羧酸衍生物进行氨解反应的活性由高到低的顺序是： A2、下列糖的衍生物中有还原性的是： B3、比较下列化合物的酸性最强的是： C ,最弱的是 A4、比较下列化合物的碱性最强的是 B ,最弱的是 C5、下列化合物中可发生碘仿反应的有： B,C6、下列化合物与CH 3COOH 进行酯化反应时,速率最快的是： B7、下列羰基化合物与HCN 反应活性最高的是 A ,最低的是 D 8、下列人名反应被称为： D 9、下列化合物为油脂的是： B, D 10、下列化合物烯醇式含量的大小顺序是： B三、完成下列反应四、用简单化学方法鉴别或分离下列各组化合物1．丙醛丙酮环己醇(-)(-)(+)银镜反应Fehlin试剂（＋）（－）2．OHNH2NaOH溶液乙醚乙醚层碱水层＋乙醚乙醚液OH干燥NH2五、写出下列反应的历程1、2、PhCH3Ph3C CNH2OHNaNO2HClPhCH3Ph3C CN2ClOH- N2CH3C CO CH3PhPh 重排H3CPhHOOC C CH3PhPhI2OH-+ HCI3六、合成1、从乙酰乙酸乙酯、甲苯及必要试剂合成CH3COCH2CH2Ph或其它合理的路线2、从丙二酸二乙酯及必要试剂合成H3C CH COOHNH2C2H5ONaCH2(COOC2H5)2CH(COOC2H5)2CH3I CH(COOC2H5)2CH31) 5%NaOH2) 5% HClCH2COOH CH3Cl2CHCOOHCH3Cl NH3H3C CH COOHNH22、或其它合理的路线3、从环己酮出发合成OCH2PhCH3COOC2H5C2H5ONa H+CH3COCH COOC H5ONHO2解.NO NO X -CH 2Ph3+OCH 2Ph或其它合理的路线4、从苯、十二碳酸及其他必要试剂出发合成表面活性剂：十二烷基苯磺酸钠;1223AlCl 3COC 11H 23Zn(Hg)C 12H 2524C 12H 25HO 3SC 12H 25SO 3Na NaOH 解或其它合理的路线七、推测结构1、 COOCH(CH 3)2OHCOOHOHAB2、C . H 3C C OCH 2CH33Unit C 参考答案一. 命名或写出结构注意立体结构1. 2-甲基-1,3-环己二酮；2. 3-溴丁酸；3. -丁内酯；4. 2-羟基苯甲酸；5. 邻苯二甲酸酐；6. N,N-二甲基苯甲酰胺； 10. 三乙酸甘油酯；Unit D 参考答案一、命名或写出结构注意立体结构1. 2,4-二甲基环己酮；2. 对甲氧基苯磺酸；3. 丁二酸二甲酯；4. 3-氯苯甲酸；5. 2-甲基乙酰乙酸甲酯；6. 2-甲基苯肼；7. H 2NC HCH 3COOH; 8.3二、回答问题或选择填空1、 下列物质中,碱性最强的是 A ;2、下列物质中, D的亲核性最强;3、下列物质与NaI进行SN1反应的速率是：C 最快, D最慢;4、下列物质与AgNO3-醇溶液反应：A最快, C最慢;5、下列物质进行硝化反应,速率最快的是C ;6、7、下列物质的 HNMR谱中,CH3-上的H的δ值最大的是C ;8、下列物质,处在等电点时,其PH值B最大, C 最小;9、属于二环单萜类天然产物;三、把下列的反应的活性中间体填入方括号内四、完成下列反应五、推导反应历程六、推测结构：1.赖-丙-半胱2.七、合成每题4分,共16分Unit E 参考答案一、命名与结构1. 3-羟基环庚酮2. 邻苯二甲酸二丁酯5. -呋喃甲醛糠醛；6. 8-羟基喹啉二、选择题1.B; D.2. C; B.3. B; C.4. C; B.5. A; C.三、鉴定化合物四．完成反应五、解释下面反应历程：六、推求结构1.OO OOHHOHO HOH 2C OHHO HOCH 22.ABCDEFH 2C CCH 3CH 3H 2C CH CH 3CH 3OH COOH CH H 3CH 3CCOONa CH H 3CH 3CCONH 2CH H 3CH 3CCOO -+NH 4CH H 3CH 3C七、合成4.OO C O CH 3CH 3-H OC H 3CH 3C C OCH 3H C2CH 2(COOEt)21, NaOEtA 1. ACOOEt CH 3COOEtOCOOEt OO 1. NaOH + H2O2. H 3O +Unit F 参考答案一、根据题意回答下列各题1、写出α-D-甲基吡喃葡萄糖苷的构象式2、用箭头标出下列化合物在一硝化时的位置3、比较下列化合物的酸性最强的是 A ,最弱的是 B4、比较下列化合物中碱性最强的是 D ,最弱的是 B5、下列二元羧酸受热后,脱水又脱羧的是 C ,只脱羧的是 B6、苯丙氨酸在pH=10等电点pI=时的离子形式是 C7、某四肽经水解得三个二肽,分别是赖-丝,亮-甘和丝-亮,此四肽结构 AA. 赖-丝-亮-甘 B .赖-亮-丝-甘 C. 亮-丝-甘-赖 8、下列人名反应属于 D9、下列化合物中,属于双环单萜的是C10、下列化合物烯醇式含量的大小是D二、完成下列反应三、用化学方法鉴别下列各组化合物四、写出下列反应的历程五、合成1. 从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成2 从环己酮出发合成3 从甲苯出发合成4．从丙酮和丙二酸二乙酯出发合成六、推测结构1、NCH3CH3A. B. C.NCH3CH3H3CCH32、3、Unit G参考答案一、根据题意回答下列各题1、2、下列化合物中具有变旋现象的是A3、比较下列化合物的酸性最强的是D ,最弱的是C4、比较下列化合物的碱性最强的是B ,最弱的是 D5、下列二元羧酸受热后,脱水又脱羧的是 C ,易脱羧的是 B6、下列化合物与CH3COOH进行酯化反应时,速率最快的是 A7、某三肽经部分水解可得两种二肽：甘-亮,天冬-甘,此三肽是 B8、下列人名反应是 A9、下列化合物中B是倍半萜, C属生物碱10、下列化合物烯醇式含量的大小是DA. I II IIIB. III II IC. III I IID. I III II二、完成下列反应三、用化学方法鉴别下列各组化合物1．2．四、写出下列反应的历程五、合成1从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成2从丙二酸二乙酯及必要试剂合成3. 从环己酮出发合成解.4. 从甲苯出发合成5．从苯甲醛、丙酮和丙二酸二乙酯出发合成解六、推测结构1、2、3、Unit H 参考答案一、根据题意回答1、2、比较下列化合物的酸性最强的是 A ,最弱的是D3、比较下列化合物的碱性最强的是 B ,最弱的是 D4、比较下列化合物中水解速率最快的是C ,最慢的是A ;5、苯丙氨酸在pH=10等电点pI=时的离子形式是 C6、某三肽经水解得两个二肽,分别是甘-亮,丙-甘,此三肽结构C7、用箭头标出下列化合物在一硝化时的位置8、下列人名反应属于 C9、下列化合物中具有变旋现象的是A10、下列化合物中,既溶于酸又溶于碱的是B和D二、完成下列反应三、用化学方法鉴定下列各组化合物1 .2 .3 .四、推导结构1.2、3、五、由指定原料及必要试剂合成1．以甲苯为原料合成2．从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成3．从乙苯及丙二酸二乙酯出发合成4．从丙酮和丙二酸二乙酯出发合成Unit I 参考答案一．按题意回答1．下列化合物中碱性最强的是 B2．B AC D 3．下列化合物中能与Tollen’s试剂反应产生银镜的是 C4．写出α-D-吡喃葡萄糖的构象式：5．写出丙氨酸在等电点pI ,pH 2,pH 10时的离子形式：6．指出下列化合物在一元溴代时的位置：7．油脂在碱性条件下的水解反应俗称皂化反应;8．已知棉子油A和桐油B的碘值分别为103~115,160~180,指出这两种油哪个的不饱和度大B ;9．在有机合成中羰基需保护时,常用的试剂是 C10．某三肽经水解得两个二肽,分别是甘-丙,亮-甘,此三肽结构为:亮-甘-丙11．比较下列化合物中碱性最强的是D ,最弱的是 B二、用化学方法鉴别下列各组化合物三. 完成反应四．写出下列反应历程五．推测结构1．一个具有还原性的二糖,可被麦芽糖酶水解,得2 mol的D-葡萄糖,此二糖经甲基化再水解得到2,3,4,6-四-O-甲基-D-吡喃葡萄糖和2,3,6-三-O-甲基-D-吡喃葡萄糖,试写出此二糖的结构;2．某五肽化合物,已知氮端为亮氨酸,碳端为丝氨酸,经水解得丙氨酸和两个二肽碎片,分别为：亮-甘和苯丙-丝,请排出此五肽的结构;亮-甘-丙-苯丙-丝六．合成1．从甲苯和丙二酸二乙酯及必要试剂合成2．从乙炔及必要试剂合成3．从苯甲醛、丙酮和乙酰乙酸乙酯出发合成4．从环戊酮及必要试剂合成Unit J 参考答案一、按题意回答下列问题1．下列化合物中 B是倍半萜, C属生物碱;2．比较下列化合物碱性的强弱 D > A > C > B3．进行水解的难易程度 B > D > A > C4．下列化合物与CH3COOH进行酯化反应时,速率最快的是 A5．比较下列物质的酸性次序A > B > C6．用箭头标明下列化合物进行硝化时的位置4分7．确定下列物质有芳性的化合物为 A 和 C8．分别写出丙氨酸在下列pH值水溶应中存在的状态4分pH=2 pH=pI pH=129．某三肽经部分水解可得两种二肽：甘-亮,天冬-甘,此三肽是B10. 比较化合物的酸性次序D > B > C > A >11. 下列化合物中烯醇式含量最高的是B .二、写出区分下列各组化合物的试剂及现象样品试剂现象——————1．果糖、葡萄糖三、完成下列反应四、推求结构1、BOC CH2CH2COOH CH2COOHCH2COOH A. CH3五、实现下列转变2．从环己酮出发合成3．从CH3COCH2OC2H5出发制六、试写出下列反应的历程。
有机化学大二总结知识点
有机化学大二总结知识点有机化学是化学科学中的一个重要分支，研究有机物的结构、性质和反应。
大二期间，学生们学习了许多有机化学的基础知识和实验技能。
本文将对大二期间学习的有机化学知识点进行总结，以帮助读者回顾和巩固所学内容。
一、有机化学基础知识1. 有机化合物的定义和组成：有机化合物是由碳原子与氢原子以及其他元素原子构成的化合物。
2. 电子式和结构式：学会根据化学式绘制有机化合物的电子式和结构式，了解分子的构造和键的类型。
3. 异构体：同分子式但结构不同的化合物称为异构体，具有不同的性质和反应。
4. 键的类型：熟悉有机化合物中主要的化学键，如共价键、极性键、芳香键等。
5. 功能团：了解常见的有机化合物中的功能团，如羟基、羰基、羧基等，掌握其在反应中的性质和反应类型。
二、有机合成反应1. 反应机理：学习有机化合物反应的机理，如加成反应、消除反应、置换反应等。
2. 应用：了解有机合成反应的应用，如酯化反应、烷基化反应、氧化反应等，学会根据需要选择适当的反应进行合成。
三、芳香化合物1. 芳香性：了解芳香化合物的共轭体系和芳香性质，如苯环，学习芳香化合物的化学性质和反应。
2. 反应：学习芳香化合物的取代反应和芳香族核化反应，如取代硝基、取代烷基、取代亚硝基等。
四、功能化合物1. 醇和酚：了解醇和酚的性质和反应，如亲电取代反应、酸催化反应等。
2. 醛和酮：学习醛和酮的合成和反应，如氧化反应、还原反应等。
3. 羧酸和酯：熟悉羧酸和酯的性质和反应，如酯化反应、酰化反应等。
五、立体化学1. 立体异构体：了解立体异构体的概念和分类，如手性体、立体异构体的旋光性质等。
2. 立体化合物的合成：学习立体化合物的合成方法，如手性催化剂、对映选择性反应等。
六、实验技能1. 基本操作：熟练掌握有机化学实验室的基本操作技能，如称量、溶解、过滤等。
2. 实验技术：学习有机合成实验的常用技术，如萃取、蒸馏、结晶等。
3. 实验安全：了解有机化学实验室的安全操作规范，如戴手套、佩戴眼镜等。
有机化学2复习
A .
+
+
+
+
C 2H B .C 3H C . C 2H D .C 3 C H H 3 C
CDAB
2. 化学反应速率 (1) 自由基取代反应
5）分子重排反应： （1）频哪醇重排（2）瓦格涅尔-麦尔 外因重排（3）贝克曼重排（4）霍夫曼重排
15、含硫含磷化合物
1）硫叶立德 2）磷叶立德
16、元素有机化合物 17、周环反应
1）电环化反应及其规律：4n 顺
π电子数 4n
4n+2
热反应 顺旋 对旋
光反应 对旋 顺旋
2）环加成反应及其规律：4n 禁
19、糖类化合物
1）单糖的环状结构：哈武斯透视式、变旋现象 2）单糖的重要反应：差向异构化、 氧化反应、成 脎反应、生成糖苷 3）重要的单糖和双糖
20、蛋白质和核酸
氨基酸的等电点，蛋白质的四级结构。
三、理化性质比较
（一）酸碱性的强弱问题
化合物酸碱性的强弱主要受其结构的电 子效应、杂化、氢键、空间效应和溶剂的 影响。 1. 羧酸的酸性
1）开链化合物的命名
要点：
（1）选择主链 选择最长、含支链最多的链为主 链，根据主链碳原子数称为“某”烷。将主链 以外的其它烷基看作是主链上的取代基（或叫 支链）。
(2) “最低系列”——当碳链以不同方向编号，得 到两种或两种以上不同的编号序列时，则顺次 逐项比较各序列的不同位次，首先遇到位次最 小者，定为“最低系列”。
官能团次序：
—NO、－NO2、－X、—R、－OR、－NH2、 －OH、－COR、－CHO、－CN、－CONH2、 －COX、－COOR、－SO3H、－COOH
二、有机化合物的基本化学性质
西南大学网络与继续教育学院2019年秋季复习题-[1095]《有机化学(二)》
![西南大学网络与继续教育学院2019年秋季复习题-[1095]《有机化学(二)》](https://img.taocdn.com/s3/m/104c74458e9951e79b892777.png)
西南大学网络与继续教育学院课程代码： 1095 学年学季：20192单项选择题1、命名下列化合物（）.苯甲腈.苯乙腈.乙腈.甲腈2、....3、如何除去苯中含有的少量杂质吡咯（）。
.用浓硫酸处理反应体系，吡咯会因为聚合而被破坏，聚合物可以通过过滤除去.用稀硫酸处理反应体系，吡咯会因为聚合而被破坏，聚合物可以通过过滤除去.用浓硫酸处理反应体系，吡咯很容易与浓硫酸发生磺化反应而溶解在浓硫酸中，从苯中离出去。
.用稀硫酸处理反应体系，吡咯很容易与稀硫酸发生磺化反应而溶解在稀硫酸中，从苯中离出去。
4、........5、（）是最常用的淀粉鉴定试剂。
.茚三酮. 2,4-二硝基氟苯.碘.异硫氰酸苯酯6、命名下列化合物（）.戊二酸酐.反丁烯二酸酐.丁二酸酐.顺丁烯二酸酐7、下列化合物中，碱性最强的是（）。
....8、下列化合物中，（）可以用作化学合成染料。
....9、蛋白质的基本组成单位是（）。
.氨基酸.脱氧核糖核酸.核糖核酸.葡萄糖10、（）是一切糖类甜味剂中甜味最大的单糖。
. D-木糖. D-半乳糖.D-果糖. D-葡萄糖11、....12、....13、....14、下列化合物中，（）不能与水形成氢键。
.甲胺.二甲胺.甲烷.三甲胺15、....16、命名下列化合物（）. 2-甲基呋喃. 1-甲基四氢呋喃. 2-甲基四氢呋喃. 1-甲基呋喃17、....18、写出对氨基苯乙酮的结构（）....19、....20、....21、....22、（）和亚硝酸或亚硝酸盐及过量的酸在低温下反应可生成芳香重氮盐。
.芳香铵盐.芳香三级胺.芳香一级胺.芳香二级胺23、为何酰胺熔沸点比分子量相近的酯高（）。
.范德华力. A and B.分子间氢键作用.分子间静电作用24、下列氨基酸中，（）不属于必需氨基酸。
.蛋氨酸.异亮氨酸.精氨酸.赖氨酸25、两个或两个以上的异戊二烯分子以头尾相连的方式结合起来的化合物称为______。
.生物碱.甾体化合物.萜类化合物.蛋白质26、....27、....28、下列基团中____不能用来保护羟基. THP（四氢吡喃基）.对甲氧基苄氧基甲基p-MeOC6H4CH2OCH2―简写为PMBM .硅保护基，例如三乙基硅基（TES）.苄基29、下列反应中，（）不属于周环反应。
2022版化学复习第2章有机化学基础第2节烃和卤代烃学案
第2节烃和卤代烃［课标解读］ 1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构与性质. 2.掌握卤代烃的结构与性质以及它们之间的相互转化。
掌握取代、加成、消去等有机反应类型. 3.了解烃类的重要应用。
4.了解有机化合物分子中官能团之间的相互影响。
脂肪烃——烷烃、烯烃和炔烃知识梳理1．脂肪烃的结构特点和分子通式烃类结构特点一般组成通式烷烃分子中碳原子之间以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部以单键结合的饱和烃C n H2n＋2(n≥1)烯烃分子里含有碳碳双键的不饱和链烃C n H2n(n≥2)炔烃分子里含有碳碳叁键的不饱和链烃C n H2n－2（n≥2）2．烯烃的顺反异构（1)顺反异构的含义由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。
（2)存在顺反异构的条件每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。
（3）两种异构形式顺式结构反式结构特点两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧实例顺。
2-丁烯反.2。
丁烯［辨易错](1）所有烯烃通式均为C n H2n，烷烃通式均为C n H2n＋2。
（)（2）C2H6与C4H10互为同系物，则C2H4与C4H8也互为同系物。
（）(3）符合C4H8的烯烃共有4种。
（）［答案］（1)×(2）×(3)√3．脂肪烃的物理性质4．脂肪烃的化学性质（1)烷烃的取代反应①取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②烷烃的卤代反应a．反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。
b．产物成分:多种卤代烃混合物（非纯净物）＋HX.c．定量关系（以Cl2为例)：即取代1 mol氢原子，消耗1_mol Cl2生成1 mol HCl。
(2)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成示例CH2===CH—CH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH3.CH2===CH—CH3＋H2O错误!CH≡CH＋2Br2（足量）―→CHBr2—CHBr2。
有机化学II 期末复习课
2009.6.19
1
醇类化合物的鉴别
Lucas(卢卡斯)试剂——浓HCl + 无水ZnCl2 用于鉴别C6以下的一元伯、仲、叔醇。
Cபைடு நூலகம்3 CH3 C OH + HCl
CH3
Zn C l2 室温
CH3 CH3 C Cl
CH3
(立即浑浊)
CH3CHCH2CH3 OH
+ HCl
Zn C l2
CH3CHCH2COOH Cl
CH2CH2CH2COOH Cl
pKa 4.84 2.84
4.06
4.52
CH3 O2N
COOH
pKa 4.20
COOH
4.38
COOH
3.42
Cl3CCOOH ＞ Cl2CHCOOH ＞ ClCH2COOH
pKa
0.64
1.26
2.86
17
应用：用于分离、鉴别。
苯甲酸 对甲苯酚
R NH2
+ 2 NaX + Na2CO3 + 2 H2O
23
(二) 乙酰乙酸乙酯的化学性质
1. 酮式分解和酸式分解 2.乙酰乙酸乙酯活泼亚甲基上的反应
24
合成甲基酮
引入基团
CH3COCH 2CH3
引入基团
CH3
CH3COCHCH 2CH3
=
=
合成
O
O
=
CH3 C CH2 C OC2H5 C2H5ONa
C6H5COONH3C6H5
190℃ C6H5CONHC6H5 H2O
N-苯基苯甲酰胺
20
羧酸衍生物反应活性
21
相互转化关系图
有机化学2 复习2016
12、羧酸
1）酸性：用于鉴别和分离提纯；酸性强度比较。 2）羧酸衍生物的生成：酰卤、酸酐、酯和酰胺 3）脱羧反应： α-碳原子上有强吸电子基团 4） α-氢原子的卤代： PCl3或PBr3等催化剂的作用下
5）还原反应：用氢化铝锂，还原成伯醇。
6）二元羧酸：受热反应，草酸、丙二酸、丁二酸和戊二 酸、己二酸和庚二酸。
20、蛋白质和核酸
命名，氨基酸的等电点，蛋白质的四级结构，蛋白质 变性。
三、理化性质比较 （一）酸碱性的强弱问题 化合物酸碱性的强弱主要受其结构的电 子效应、杂化、氢键、空间效应和溶剂的 影响。 1. 羧酸的酸性 连有-I效应的原子或基团，使酸性增强； 连有+I效应的原子或基团，使酸性减弱。
取代基团对酸性的影响
立体异构体的命名:
二、有机化合物的基本化学性质 11、醛和酮
1）亲核加成反应： HCN， NaHSO3，醇，格氏试剂
2) Wittig反应:醛或酮和磷叶立德反应生成烯烃。
3）与氨及其衍生物的加成－消除反应 ：羟胺、肼、苯肼、 氨基脲等；可用于醛、酮的鉴别和分离提纯 4）α-氢原子的反应 ： (1) 羰基式-烯醇式互变异构 （2）羟醛缩合反应 ，用于合成，增长碳链。 （3）卤代及卤仿反应 ：碘仿反应用于鉴别。 4）氧化反应：土伦试剂，可用于醛酮的鉴别 5）还原反应: (1)催化加氢 (2)氢化铝锂(3)克莱门森反 应:Zn-Hg/HCl；吉日聂耳-沃尔夫-黄鸣龙还原法。 6）康尼查罗反应: 无α-氢的醛
6）酰胺的酸碱性
7）霍夫曼降级反应：酰胺与次氯酸钠或次溴酸钠的碱性溶液作用时，脱 去羰基生成胺
14、含氮化合物
1）脂肪族硝基化合物：（1）还原：生成胺，Fe、Zn、Sn 等加HCl 的酸性还原系统。（2）酸性（3）与羰基化合物的缩合反应 2) 芳香族硝基化合物： （1）还原：用Fe或Zn做还原剂；使用 (NH4)2S、Na2S等试剂，部分还原。 ⑵芳环上的亲核取代反应 3）胺：（1）碱性：鉴别、分离、提纯。碱性强弱比较。(CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N > NH3 > 芳香胺。 （2）烷基化反应 （3）酰基化反应：与酰基化试剂(如乙酸酐、乙酰氯)作用生成酰胺。 保护氨基。 （4）兴斯堡反应：伯、仲、叔胺的鉴别。 (5) 和亚硝酸反应:伯胺，生成重氮盐；仲胺，N-亚硝基胺（黄色油状 液体或固体）；脂肪族叔胺形成不稳定的盐，芳香族叔胺，可在氨基的 对位引入亚硝基，产物为绿色片状晶体。 (6) 氧化反应：氧化叔胺，Cope消除 （7）苯胺的亲电取代反应：注意保护氨基。 （8）季铵盐：将胺彻底甲基化后，转变成季铵碱，然后进行 Hofmann消除，常用来测定胺的结构。
有机化学考前复习
丁酰胺、丁腈、N,N-二甲基苯甲酰胺
IR(v cm-1)鉴别：
丁腈： 2260~2240 丁酰胺：3500~3100
C N伸缩 N H伸缩
2个峰
N,N-二甲基苯甲酰胺： 上述两处无吸收
3．用简单的化学方法鉴别： (1) ．苯甲酸、苯酚、肉桂酸、水杨酸 (2)．苄胺、苯胺、N,N-二甲基苄胺、N,N-二甲基苯胺
CO2H SOCl2 NaN3
H2O
NH2
CO2H NH3
P2O5
( i ) SnCl2/ HCl (ii) H2O,
CHO
H2C
O
O
C2H5OH H+
O CH3C CH2CO2C2H5
OH
+ Ac2O CHO
NaOAc
OO
CH2(CO2Et) + CH2
CH
CHO
NaOEt HOEt
(EtO2C)CHCH2CH2CHO
R CH COONH
CH3 C O
RO
NO
CH3
O R CH C OH
N CH3 C O-
CH3 N
OOH
O
O CH3
NO
CH3
CH3
O
(5)
O
O
NH2
NaOEt HOEt
C2H5O
N
O O
-OEt NH2
-O OEt O
OEt O
C O-
NH2
NH2
O OEt
HOEt
CO
O
OH H
O
C2H5O
N -H2O C2H5O
N
NH2
O
(6)
CH3CCHCO2C2H5
有机化学专题复习
有机复习专题一、命名1、习惯2、的系统命名----含有官能团的有机化合物的系统命名以烷烃命名为基础,但要注意一些规则的变化：①主链是包含官能团的最长碳链——而不一定是最长碳链；②编号应从离官能团最近的一端开始——而不是从离支链最近的一端开始；③名称要注明官能团的位置;二、有机物的同分异构体----同分异构体的种类1．碳链异构 2．位置异构 3．官能团异构类别异构详写下表组成通式可能的类别典型实例C n H2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与C n H2n-2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2C n H2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3C n H2n O醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与C n H2n O2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHOC n H2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与C n H2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOHC n H2O m单糖或二糖葡萄糖与果糖C6H12O6、蔗糖与麦芽糖C12H22O11三、同分异构体的书写规律1．主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对;2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写;3．若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的;四、同分异构体数目的判断方法1．记忆法记住已掌握的常见的异构体数;例如：1凡只含一个碳原子的分子均无异构； 2丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；3戊烷、戊炔有3种； 4丁基、丁烯包括顺反异构、C8H10芳烃有4种；5己烷、C7H8O含苯环有5种；6C8H8O2的芳香酯有6种；2．基元法例如：丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种3．替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也为3种将H替代Cl；又如：CH4的一氯代物只有一种,新戊烷CCH34的一氯代物也只有一种;4．对称法又称等效氢法等效氢法的判断可按下列三点进行：1同一碳原子上的氢原子是等效的；2同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；3处于镜面对称位置上的氢原子是等效的相当于平面成像时,物与像的关系;有机化合物命名与同分异构体习题：1-2个选项正确1. 分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能的结构有A．2种 B．3种 C．4种 D．5种2. 下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰．且其峰面积之比为3：1的有 A ．乙酸异丙酯 B ．乙酸叔丁酯 C ．对二甲苯 D ．均三甲苯3.下列说法正确的是A ．按系统命名法, 的名称为2,5,6－三甲基-4-乙基庚烷B ．常压下,正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点依次增大C ．肌醇HOHOHHH OHHOH OH OH H H 与葡萄糖O H OHOHHHOHHOHCH 2OHH 的元素组成相同,化学式均为C 6H 12O 6,满足C m H 2O n ,因此,均属于糖类化合物D ． mol 的 O OHCH 3OCH 3OOOO最多能与含 mol NaOH 的水溶液完全反应4. 分子是为C 5H 12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机物有不考虑立体异构A ．5种B ．6种C ．7种D ．8种 A ．C 7H 16 B ．C 7H 14O 2 C ．C 8H 18 D ．C 8H 18O 5.下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有A. 乙烷B. 甲苯C. 氟苯D. 四氯乙烯 6．同分异构体现象在有机化学中是非常普遍的,下列有机物互为同分异构体的是①CH 2＝CHCH 3 ② ③CH 3CH 2CH 3 ④HCCCH 3 ⑤ ⑥CH 3CH ＝CHCH 3A ．①和②B ．①和③C ．①和④D ．⑤和⑥7．最简式相同, 但既不是同系物, 又不是同分异构体的是A ．辛烯和3—甲基—1—丁烯B ．苯和乙炔C ．1—氯丙烷和2—氯丙烷D ．甲基环己烷和乙烯 8．有机物,有多种同分异构体,其中属于酯且含有苯环结构的共有A ．3种B ．4种C ．5种D ．6种 9．分子式为C 7H 16的烷烃中,在结构简式中含有3个甲基的同分异构体数目是A ．2种B ．3种C ．4种D ．5种 10.写出下列有机物基的名称或结构简式：① ② 异丙基 ③④ CH 3CH 2CHCH ＝CH 2 ⑤ 异戊二烯 ⑦烷烃CH 3CHCH 2CH 3是由某烯烃与氢气加成得到的,则该烯烃的同分异构体有____种⑧分子式为C 7H 8O 的芳香族化合物共有5种,写出它们的结构简式：_____________、_____________、 _____________、_____________、_____________ 二、官能团——决定有机物分子化学性质的原子或原子团三、1.碳碳双键结构1加成反应：与H 2、X 2、HX 、H 2O 等； 主要现象：烯烃使溴的四氯化碳溶液褪色 2氧化反应：①能燃烧； ②被酸性KMnO 4氧化,使KMnO 4酸性溶液褪色 3加聚反应： 碳碳双键中的一个碳碳键断开后首尾连接,形成长碳链—C ＝C — ︱ ︱ CH 3CHCH 2CH 3CH 2CH 3 │CH 3 | CH 3 |2.碳碳三键结构1加成反应：与H 2、X 2、HX 、H 2O 等, 主要现象：烯烃使溴的四氯化碳溶液褪色 2氧化反应：①能燃烧； ②被酸性KMnO 4氧化,使KMnO 4酸性溶液褪色 3.苯环结构1取代反应：①在铁为催化剂下,与溴取代, ②浓硫酸下,硝化反应 2在催化剂下,与氢气加成 4.卤原子结构－X1水解反应取代：条件——NaOH 的水溶液,加热2消去反应,条件：NaOH 的醇溶液,加热；连羟基碳的邻位碳至少有一个氢 5.醇－OH1与活泼金属Al 之前的反应：如：2R －OH+2Na→2RONa + H 2↑2氧化反应：①燃烧 ②催化氧化,条件：催化剂,连接－OH 的碳至少连一个氢 3消去反应：条件：浓H 2SO 4作催化剂,加热,连羟基碳的邻位碳至少有一个氢 4酯化反应：条件：浓H 2SO 4作催化剂,加热 6.酚－OH1弱酸性：①与活泼金属反应放H 2 ②与NaOH ：OH ONa NaOH OH 2+→+酸性：H 2CO 3＞酚－OH>HCO 3－2取代反应：苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀; 3与FeCl 3的显色反应：苯酚溶液遇FeCl 3显紫色; 7.醛基1与H 2加成反应：R －CHO ＋H 2 RCH 2OH 制得醇2氧化反应： ①催化氧化：2R －CHO ＋O 2 2 RCOOH 制得羧酸②银镜反应：与银氨溶液反应 试管内壁产生光亮如镜的银 ③被新制CuOH 2氧化; 产生红色沉淀8.酯基酸性水解：R ,COOR ＋H 2O R －OH ＋R ,－COOH 碱性水解：COOR ＋NaOH → R －OH ＋ R ,－COONa 三、.比较表能反应的打上√试剂名称NaNaOHNa 2CO 3NaHCO 3醇羟基 酚羟基 羧基Ⅱ、请你认真思考后完成以下填空在箭头后面填上合适的物质：对你很有帮助哟 课后提升练-------有机推断专题1.化合物A 相对分子质量为86,碳的质量分数为%,氢为%,其余为氧;A 的相关反应如下图所示:已知R-CH=CHOH 烯醇不稳定,很快转化为2R CH CHO -; 根据以上信息回答下列问题:—C ≡C — 催化剂 △催化剂△无机酸322NaHCO OH CO O H ONa +→++1 A的分子式为 ;2 反应②的化学方程式是 ;3 A的结构简式是 ;4 反应①的化学方程式是;2、下图中X是一种具有水果香味的合成香料,A是有直链有机物,E与FeCl3溶液作用显紫色;请根据上述信息回答：1H中含氧官能团的名称是;B→I的反应类型为;2只用一种试剂鉴别D、E、H,该试剂是;3H与J互为同分异构体,J在酸性条件下水解有乙酸生成,J的结构简式为;4D和F反应生成X的化学方程式为;3.有机化合物A~H的转换关系如下所示：请回答下列问题：1链烃A有南链且只有一个官能团,其相对分子质量在65~75之间,1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气,则A的结构简式是 ,名称是；2在特定催化剂作用下,A与等物质的量的H2反应生成E;由E转化为F的化学方程式是；3G与金属钠反应能放出气体,由G转化为H的化学方程式是；4①的反应类型是；③的反应类型是；5链烃B是A的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化氢化产物为正戊为烷,写出B所有可能的结构简式6C也是A的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种不考虑立体异构,则C的结构简式为 ;5、化学——选修有机化学基础15分PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料,由于其具有优良的耐冲击性和韧性,因而得到了广泛的应用;以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：已知以下信息：①A可使溴的CCl4溶液褪色；②B中有五种不同化学环境的氢；③C可与FeCl3溶液发生显色反应：④D不能使溴的CCl4褪色,其核磁共振氢谱为单峰;请回答下列问题：1A的化学名称是； 2B的结构简式为——；3C与D反应生成E的化学方程式为；4D有多种同分异构体,其中能发生银镜反应的是写出结构简式；5B的同分异构体中含有苯环的还有种,其中在核磁共振氢谱中出现丙两组峰,且峰面积之比为3：1的是写出结构简式;有机化学有关计算某气态烃,在50mL氧气中充分燃烧,得到液态水和35mL气体气体体积均在同温同压下测定此烃可能是：A．C2H6 B．C4H8 C．C3H8 D．C3H62.常温常压下,气体X与氧气的混合气体aL,充分燃烧后产物通过浓硫酸,并恢复到原来条件下时,体积为a/2 L,则气体X是O2适量A．乙烯 B．乙炔 C．甲烷 D．丁二烯3.室温下,1体积气态烃和一定量的氧气混合并充分燃烧后, 再冷却至室温,气体体积比反应前缩小了3体积,则气态烃是A．丙烷 B．丙烯 C．丁烷 D．丁烯4.乙烯和乙炔的混合物70mL加入200mL氧气过量,使它们充分燃烧,冷却到原温度再除去水,气体体积为150mL,求乙烯和乙炔的体积各是多少5.完全燃烧标准状况下某气态烷烃和气态烯烃的混合物,生成二氧化碳,水．求该混合气的成分和各成分的体积分数．有机化学能力提高----信息给予题性质类似于HX,只是水解产物不同;—CN水解为—COOH,而—X水解为—OH;写出A、B、C、D的结构简式：A、 ,B、 ,C、 ,D、2.烯烃在强氧化剂作用下,可发生如下反应：以某烯烃A为原料,制取甲酸异丙酯的过程如下：试写出A、B、C、D、E的结构简式;3.已知：用乙烯和其它无机物为原料合成环状有机物E C6H8O4的流程如下：试写出A、B、C、D、E的结构简式;4.已知CC可被冷稀的酸性高锰酸钾溶液氧化成二元醇,如：现以甲基丙烯为原料合成有机玻璃D和环状化合物EC8H12O4试写出A、B、C、D、E的结构简式;5．维纶的成分是乙烯醇缩甲醛;它可以由石油的产品为起始原料进行合成;先由乙烯、氧气和醋酸合成醋酸乙烯酯;然后经过加聚、水解、缩聚制得;试写出各步反应中指定有机物的结构简式;B、C 、D均为高分子聚合物;6.某环状有机物分子式为C6H12O,其官能团的性质与链烃的衍生物的官能团性质相似,已知A具有下列性质： 1能与HX作用3 不能使Br2水褪色; 45 OHH2NiA试写出A、B、C的结构简式;7.从有机物C5H10O3出发,有如下图所示的一系列反应：已知E的分子式为C5H8O2,其结构中无甲基、无支链、含环,D和E互为同分异构体,B能使Br2水褪色;试写出A、B、C、D、E及C5H10O3的结构简式;9.已知下列反应可以发生：,又知醇和氨都有似水性与水的性质相似,酯可以水解又可以醇解或者氨解;现以乙烯为原料合成维纶,其主要步骤如下：（1）生成A的化学方程式为（2）由C生成D和E的化学方程式为（3）E的名称为（4）维纶的结构简式为10．已知：－CH 3 －OH现有只含C 、H 、O 的化合物A F,有关它们的某些信息如下： （1） 写出化合物A 、E 、F 的结构简式：2写出B 与足量的新制CuOH 2悬浊液反应的化学方程式11．由本题所给①、②两条信息、结合所学知识,回答下列问题： ①、已知有机分子中的烯键可发生臭氧分解反应;例如： ②、在碱存在下从松树中分离得到的松柏醇,其分子式为C 10H 12O 3,它既不溶于水,也不溶于碳酸氢钠溶液;下图为松柏醇的部分性质;试回答：1写出化合物的结构简式：松柏醇： B ： C ： D ： 2写出反应类型：反应① 反应② 12．已知分析下图变化,试回答下列问题： 1写出有机物的结构简式A B C D E F 2写出下列有关反应的化学方程式： C →D D →E有机化学专题复习二 有机化合物命名与同分异构体习题答案1C 2BD 3D 4 D 6 CD 7C 8AD 9BD 11 D 12 A 13.① 3－甲基戊烷 ③3,5,6—三甲基—3—乙基辛烷④ 3－甲基－1－戊烯 ⑤ ⑦ 3 ⑧ 、 、 、 、 ⑨．CH 3CH 2CH 2COOH 、 、 HCOOCH 2CH 2CH 3 、 CH 3COOCH 2CH 3、CH 3CH 2COOCH 316.醛基 醇羟基 甲丙 乙甲丙CH 2＝C －CH ＝CH 2 CH 3| ② CH 3─CH ─ CH 3 |CH 3 | CH 3| －CH 2OH －OCH 3 －OH CH 3|－CH 3 OH － CH 3CHCOOH CH 3| HCOOCHCH 3CH 3|HCOO －C ＝CH 2CH 3 | －C －CH 3CH 3 |OH |。
有机化学II期末复习题2010级
有机化学II期末复习题2010级2010级药学班有机化学II复习题⼀、命名题：命名下列化合物：1、CH3CH CHCH2CH2CHO2、CH3CH2COOCOCH(CH3)23、CH3CH2OOCCH2CH2CH2COOH4、CH3CH2CHCHCOCH3CH3CH2CH2CH35、CHOBrH3C6、COOHBrBr7、OHCH2CH3O2N8、OHH2C=HCH2COCH39、COOCH2C6H5HOH3CO10、2COOHOCH3CHOOCH2CH312、HOOCCH2CH2CHCOOH NH213、HSCH2CHCOOH NH214、H3CNCH2CH3H3CCH315、CHOH OHHO HCH2OHH OH16、CH2OHH OHHO HCH2OHH OH17、N2BrBrBrBr18、NN N HNCH3NO2HO20、NN S21、N HN22、NNNH2H2N23、H3C CH3NHCH324、N(CH3)CH2CH3H3CH2C25、CHO H OH H OH CH 2OH H OH26、CHO OH H H HO OH H OH HCH 2OH27、CH 2OH OH HO OH H OH H CH 2OH 28、CHOH H H OH CH 2OH H OH29、COOH H Cl CH 2OH HOH30、Br (CH 3CH 2)3NCH 2C 6H 531、Br (CH 3)3NCH 2(CH 2)12CH 3 32、OH (CH 3CH 2CH 2)4NCH 2OOCCH 2CH 2CH 3CHOOCCH 2CH 2CH 3CH 334、COOH H 3COH35、N 2H 3CCl⼆、单项选择题：1、下列化合物酸性最强的是（）。
A. 对氯苯甲酸B. 对甲基苯甲酸C. 对硝基苯甲酸D. 苯甲酸A. 对甲基苯酚B. 苯酚C. 对硝基苯酚D. 对氯苯酚 2、下列化合物中酸性最强的是（）。
高二有机化学期末复习(2)同分异构体
高二有机化学期末复习（2）同分异构体高二班座号姓名例1：下列化合物中同分异构体数目最少的是A．戊烷B．戊醇C．戊烯D．乙酸乙酯【解析】戊烷只有碳骨架异构，有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体；戊醇在戊烷的三种骨架结构上羟基的位置不同有8种同分异构体（1—戊醇、2—戊醇、3—戊醇、2—甲基—1—丁醇、2—甲基—2—丁醇、3—甲基—2—丁醇、3—甲基—1—丁醇、2,2—二甲基—1—丙醇、）；戊烯共有5种结构（1—戊烯、2—戊烯、2—甲基—1—丁烯、2—甲基—2—丁烯、3—甲基—1—丁烯）；乙酸乙酯有6种同分异构体（属于酯的4种：甲酸1—丙醇酯、甲酸2—丙醇酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯；属于酸的两种：丁酸、2—甲基丙酸），所以最少的是戊烷。
【考查1】常规同分异构体的书写方法。
熟识：烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯的同分异构体书写方法。
强化练习1：1．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）A．3种B．4种C．5种D．6种2．分子式为C4 H8 O2能与NaOH溶液发生水解反应的有机物有(不含顺反异构)A．6种B．5种C．4种D．3种3．分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解生成甲和乙两种有机物，乙在铜的催化作用下能氧化为醛，满意以上条件的酯有A．6种B．7种C．8种D．9种4．某有机化合物只含C、H、O 三种元素且只含有一种官能团，其相对分子质量为58，该有机物完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。
则它可能的结构共有（不考虑立体异构）A．3 种B．4 种C．5 种D．6 种5．苯环上有两个侧链烃基的有机物C12H18，其同分异构体的数目为（不考虑立体异构）A．39 B．42 C．45 D．486．分子式为C8H7O2Cl的芳香化合物有多种结构，其中能与NaHCO3反应放出CO2的其同分异构体数为A．17种B．14种C．11种D．7种7．甲苯苯环上的一个H原子被—C3H6Cl取代，形成的同分异构体有（不考虑立体异构）A．9种B．12种C．15种D．18种8．有机物有多种同分异构体，其中属于酯类且氯原子干脆连在苯环上的同分异构体有多少种（不考虑立体异构）A．6种B．9种C．15 D．19种例2：2，5-二羟基苯甲酸（）俗称龙胆酸，满意下列条件的龙胆酸．．．的同分异构体有种，写出其中一种的结构简式①能发生银镜反应；②能使FeCl3溶液显色；③酯类。
有机化学二备考复习
NaNO2 HCl
CH3 CH3CCH2N2+ CH2OH
-N 2
CH3 CH3CCH2+ CH2OH
CH3 CH3CH2CHCHO −H+ CH3CHCH2CH3 + CH=OH
+
CH3CCH2CH3 CH2OH
邻位氢迁移
CH3 NH OH CH3
CH3 N2+ OH CH3
+
RCH2CO2H
(NH4)2CO3 ∆ (−H2O) P 2O5 (−H2O)
RCH2CN
RCH2CO2NH4
Br2 OH+
RCH2CONH2
RCHCO2H RCHCO2H RCH2CO2H P H O ∆ R O O OH Br 2 HCN H+ 浓HCl O O R RCHCN RCHCO2H RCHO o ∆ 100 C OH OH
AgOH
∆
1,4-环庚二烯
N(CH3)3OH
N(CH3)3OH H H
H H
N(CH3)3I
H
N(CH3)3I H
季铵碱
完全甲基化
①季铵碱热分解 ②Cope重排
CN
H2/Ni
CH3COCl
LiAlH4
CH2NHCH2CH3
CH2NH2
NH
KOH(s) ∆
CH2NHCOCH3
CH3I >150oC
N-K +
Ac2O NaOAc
NaOCH3
CH=NOH CN H OH H OH
CHO
Wohl降解 降解
RCHCOOH NH2
H2O2
+ H3O
有机化学2——命名专题
2-甲基-2-氯丙烷
练习二：用系统命名法命名 1-氯乙烯或氯乙烯
3-甲基-1,3-二氯-1-戊烯
1,3-二氯苯
2,4-二氯乙苯
小结： 当卤代烃含C=C或C≡C或苯环时，明确卤原子 取代前的烃的命名再考虑卤原子的位置和个数、 名称。
已知以下信息： ①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间，1mol A充分燃烧可生成72g水。 ②C不能发生银镜反应 ③D能发生银镜反应、能溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。 ④ ⑤RCOCH3+R′CHO→RCOCH＝CH R′ 回答下列问题：
（1）A的化学名称为 苯乙烯 。
（3）书写名称 用阿拉伯数字表示取代基的位次，先写出取代基的 位次及名称，再写烷烃的名称；有多个取代基时，简单的在前，复杂的 在后，相同的取代基合并写出，用汉字数字表示相同取代基的个数，位 置序数的数字间用“，”隔开；阿拉伯数字与汉字之间用“-”隔开。
记忆口诀为：
5 7 6
4
3 2 1
练习：
练习：
九、双官能团和多官能团化合物的命名
双官能团和多官能团化合物的命 名关键是确定母体。
常见的有以下几种情况： ① 当卤素和硝基与其它官能团并 存时，把卤素和硝基作为取代基， 其它官能团为母体。 ② 当双键与羟基、羰基、羧基并 存时，不以烯烃为母体，而是以 醇、醛、酮、羧酸为母体。 ③ 当羟基与羰基并存时，以醛、 酮为母体。 ④ 当羰基与羧基并存时，以羧酸 为母体。
⑤当双键与三键并存时，应选择既含有双键又含 有三键的最长碳链为主链。
1-苯基-1-乙醇或1-苯基乙醇
2-甲基-5-苯基苯酚
七、醛、羧酸的命名或写出相应结构简式 写出下列物质的结构简式：
有机化学期末总复习-下
炔水合
O
RC
CH X R X
RC CH3
R'(H)
H + or OHH2 O
偕二卤代物水解
O C R R'(H)
傅克酰基化
ArH + RCOCl
CH3
AlCl3
ArCOR + HCl
CuCl, AlCl 3
加特曼-科克甲酰化
+
CO + HCl
H3C
CHO
威尔斯迈尔甲酰化
ArH + RCOCl
(CH3 )2NCHO
异氰酸酯
O
R N =C
OH OH
O
=
R NH2
R NH C OH
"胺基甲酸" 不稳定
=
乙酰乙酸乙酯在合成上的应用
酮式分解
CH3 COCH2COOC2H5 RX
NaOC2H5
CH3 COCH2R
甲基酮
CH3COCHCOOC2 H5
R
酸式分解
RCH2COOH
烃
酮式分解
CH3 COCH2COR
2，4-二酮 2，4-二醇
RCHCOOH
X
ACH2COOH
加热或碱
ACH3 + CO2
A为吸电子基会使脱羧反应更容易 Kolbe反应：羧酸盐在水解条件下发生脱羧
2RCOOK + 2H2O 电解 R R + 2CO2 + H2 + KOH 阴极
阳极
Hunsdiecher反应
2RCOOK + 2H2O 电解 R R + 2CO2 + H2 + KOH 阴极
2021化学类考研邢其毅《基础有机化学》考点复习二
2021化学类考研邢其毅《基础有机化学》考点复习二第一部分典型题精选与解析习题14-32 分别写出以下pinacol重排和Tiffeneau-Demjanov重排反应机理，从中对比其异同点：（i）（ii）解：pinacol重排，又称邻二醇重排，即邻二醇在酸催化的作用下发生重排，最终生成酮；Tiffeneau-Demjanov重排反应1-氨甲基环戊醇在用亚硝酸处理时会很快重排为环己酮，即发生一定的扩环反应。
Tiffeneau-Demjanov重排反应过程为氨基与亚硝酸发生重氮化，接着放出氮气生成一级碳正离子，然后烃基迁移生成更加稳定的氧鎓离子，最后去质子化生成酮。
因此，两种不同的反应重排机理分别为：（i）pinacol重排：（ii）Tiffeneau-Demjanov重排两重排反应的不同之处在于形成碳正离子，pinacol重排若原先反应物是对称性的邻二醇则形成碳正离子的位置没有选择性，但原先反应物如果是不对称性的酮，在形成碳正离子时往往具有选择性，但两种碳正离子均存在，一个是主要产物，一个是次要产物。
而Tiffeneau-Demjanov重排形成的碳正离子具有唯一性，即形成与羟基相连的碳正离子。
习题14-33 完成下列反应式：（i）（ii）（iii）（iv）（v）（vi）解：上述反应均涉及到重氮甲烷。
重氮甲烷是一种很重要的甲基化试剂，可以与酸反应形成甲酯，与酚、β-二酮和β-酮酯的烯醇反应等均形成相应的甲醚。
反应过程即为酚、β-二酮和β-酮酯重排为烯醇式之后再与重氮甲烷反应，生成对应的甲醚。
因此，上述反应的产物分别为：（i）产物有两个，分别为：、；（ii）；（iii）；（iv）；（v）；（vi）习题14-34 完成下列反应：（i）（ii）（iii）（iv）解：（i）该反应的产物为：（ii）产物有两个，分别为：、。
（iii）该反应遵循Wolff重排反应机理，先形成烯酮，醇解后形成酯。
反应产物为：（iv）该反应的产物为：习题14-35 以下反应均为扩环反应。
有机化学复习题2
有机化学复习题一、单项选择题（ ）1.分子中各碳原子均以sp 2杂化轨道成键的是A 、丙烷B 、丙烯C 、丙炔D 、苯 （ ）2.下列化合物分子不含π键的是A 、丙烷B 、丙烯C 、丙炔D 、苯（ ）3.在有机化合物中，凡与四个不同的原子或原子团相连的碳原子叫A 、伯碳原子B 、叔碳原子C 、手性碳原子D 、季碳原子 （ ）4.同时含有10、20、30、40四种碳原子的物质是 A 、 2,4－二甲基戊烷 B 、叔丁烷 C 、 2.2.3－三甲基戊烷 D 、己烷（ ）5.既能使KMnO 4酸性溶液退色，又能使Br 2 水退色的是A 、 乙烷B 、 乙烯C 、 苯D 、 甲苯（ ）6．扎依采夫规则适用于A 、芳香烃的取代反应B 、烯烃的加成反应C 、醇的分子内脱水反应D 、醇的氧化反应 ( ) 7.不能水解的物质是A 、淀粉B 、乙酸乙酯C 、苄醇D 、 蛋白质( ) 8.异戊烷的一氯代产物有A 、2种B 、3种C 、4种D 、 5种( )9.区别邻－羟基苯甲酸和邻－甲氧基苯甲酸时，可使用的试剂是A 、NaHCO 3B 、NaOHC 、HClD 、FeCl 3 ( )10.下列化合物中，酸性最强的是A 、碳酸B 、乙酸C 、苯酚D 、苯甲醇 ( )11. 根据次序规则，下列基团最优的是A 、 -NH 2B 、 -COOHC 、 -O-CH 3D 、 （ ）12. 下列化合物中，稳定性最差的是A 、B 、C 、D 、（ ）13. 乙酸和乙醇的化学性质相同的是A 、能与金属钠反应B 、能与NaOH 溶液反应C 、能与KMnO 4溶液反应D 、能与Na 2CO 3溶液反应 （ ）14. 下列有机物不能发生银镜反应的是A 、甲酸B 、丙酸C 、丙醛D 、甲酸乙酯 （ ）15.醇与HX 在脱水剂存在下生成卤代烷，该反应是A 、加成反应B 、中和反应C 、取代反应D 、聚和反应 （ ）16.通过氧化仲醇可以制备A 、酮B 、醛C 、酸D 、酯 （ ）17.丙醛和乙醛在稀碱存在下，发生醇醛缩合的产物有A 、4种B 、3种C 、2种D 、1种 （ ）18.维持蛋白质一级结构的主要化学键是A 、氢键B 、肽键C 、二硫键D 、盐键 （ ）19.下列氨基酸，在pH=4.6的缓冲溶液中向正极移动的是CH 3OCOA、赖氨酸（pI=9.74）B、精氨酸（pI=10.76）C、酪氨酸（pI=5.68）D、天冬氨酸（pI=2.77）( )20、蛋白质受某些物理或化学因素的影响，其空间结构发生改变，引起蛋白质的理化性质和生物活性的变化，称为蛋白质的A、水解B、沉淀C、变性D、盐析( )21、下列化合物中，沸点最高的是A. B．C． D．（）22、防腐剂“福尔马林”是A．40％甲醛水溶液 B．40％甲酸水溶液 C．40％甲酚水溶液 D．40％甲醇水溶液（）23、能与2，4-二硝基苯肼反应，但不发生碘仿反应或银镜反应的是A．CH3(CH2)3CHO B．CH3COCH3 C. C2H5COC2H5 D．C6H5CHO（）24、下列能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色的化合物是A、戊烷B、1－戊烯C、1－己炔D、甲苯（）25、根据次序规则，3个基团-Br、-CH3、-COOH的优先顺序为A. –Br＞-CH3＞-COOHB. -COOH＞–Br＞-CH3C. –Br＞-COOH＞-CH3D. -COOH＞-CH3＞–Br（）26、对于π键，下列说法正确的是A、可以单独存在B、键能较小，不太稳定C、电子云在两碳原子之间D、键能较大，不易断裂（）27、下列各组物质，不发生取代反应的是A、甲烷与氯气B、苯与溴C、苯与浓硫酸D、丙烯与溴（）28、羧酸的沸点比分子量相近的醇还高，其主要原因是A．极性大 B．形成分子内氢键 C．形成高聚体 D．双分子缔合（）29、下列各组物质反应时无气体放出的是A．乙酸和金属钠 B．苯酚和氢氧化钠C．乙酸和碳酸氢钠 D．加热草酸固体（）30、下列物质不属于酮体组成的是A．丙酮 B．丙酮酸 C．β－丁酮酸 D．β－羟基丁酸（）31、下列化合物中，碱性最强的是A. 氨B. 甲氨C. 二甲氨D. 三甲氨（）32、既能发生酯化反应，又能与碳酸氢钠反应的有机物是A．苯酚 B．乙醇 C．乙醛 D．乙酸（）33、与AgNO3的醇溶液在室温下立即产生白色沉淀的是A. CH3CH2CH ClB.CH3CH2ClCH3O CH2CH3CH3CH2CH2OHCH3C CH3OCH3CH2CH3CH3O CH2CH3CH3CH2CH2OHCH3C CH3OCH3CH2CH3 H3O CH2CH3CH3CH2CH2OHCH3C CH3CH3CH2CH3H3O CH2CH3CH3CH2CH2OHCH3C CH3OCH3CH2CH3C.CH 3ClCH CH(CH 2)4 D. CH 2Cl（ ）34、将左旋乳酸与右旋乳酸等量混合，其混合物为A. 内消旋体B. 外消旋体C. 互变异构体D. 对映异构体（ ）35、在碱性条件下，下列何组胺可用苯磺酰氯鉴别A ．甲胺和乙胺B ．二乙胺和甲乙胺C ．苯胺和N-甲基苯胺D ．二苯胺和N-甲基苯胺（ ）36、下列基团中，属邻对位定位基的是 A. –OH B. –NO 2C. –SO 3HD. –COOH（ ）37、通式为C n H 2n-2的物质有可能是A. 烷烃B. 单烯烃C. 二烯烃D. 三烯烃（ ）38、下列各组物质能用斐林试剂加以区别的是 A. 葡萄糖和果糖 B.葡萄糖和蔗糖C. 葡萄糖和半乳糖D.葡萄糖和己醛（ ）39、破坏臭氧层的冰箱致冷剂氟里昂是下列哪种物质的总称A. 氯溴烃B. 氟氯烃C. 氟溴烃D. 氟碘烃（ ）40. 下列分子中含σ键最多的是A 、己烷B 、1－己烯C 、环己烷D 、1－己炔 （ ）41. 丙烯分子中，碳原子的轨道杂化方式是A 、sp 3B 、s p 2C 、s pD 、s p 3和s p 2（ ）42. 下列各组化合物互为同系物的是A 、丁烷和1-丁烯B 、苯和环已烯C 、苯和甲苯D 、苯和环已烷（ ）43．与3-甲基-2-丁醇氧化产物互为异构关系的是 A 、2-甲基丁醛 B 、3-甲基戊醛 C 、3-甲基丁酮 D 、2-丁酮（ ）44．下列化合物中，不能发生醇醛缩合的是 A 、 B 、C 、D 、 （ ）45. 盐析法沉淀蛋白质的原理是A 、中和电荷，破坏水化膜B 、调节蛋白质的等电点C 、与蛋白质结合成不溶性蛋白盐D 、以上都是（ ）46. 在低温下能与HNO 2作用生成重氮盐的是 A 、二甲胺 B 、甲乙胺 C 、N-甲基苯胺 D 、苯胺 （ ）47. 葡萄糖属于A 、戊醛糖B 、戊酮糖C 、己醛糖D 、己酮糖 （ ）48. 下列说法不正确的是A 、 羧酸有酸性，能使蓝石蕊试纸变红；B 、 乙酸和乙醇在酸催化下能发生酯化反应；C 、 甲酸和乙酸是同系物，它们的化学性质相同；CH 3CHO CH 3CHCHO CH 3CH 3C CHO CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CHO CH 3CHOCH 3CH CHO CH 3CH 3C CHO CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CHO H 3CHO CH 3CH CHOCH 3CH 3C CHO CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CHO H 3CHOCH 3CHCHOCH 3CH 3C CHOCH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CHOD 、 乙二酸比乙酸易发生脱羧反应。
上海高三化学一轮复习专题讲义-有机化学二：烃(教师版)
1．了解并掌握烷烃、烯烃、炔烃、苯及芳香烃的主要性质，知道不同烃之间性质的差别。
2．能熟练书写和烃相关的主要反应的化学方程式。
重点：烷烃、烯烃、炔烃、苯及芳香烃的主要性质。
难点：烷烃、烯烃、炔烃、苯及芳香烃的主要性质。
【教学建议】此部分15分钟左右。
教师通过这些练习预先了解学生情况，以便有针对性的展开教学。
1．区别甲烷、乙烯、乙炔最简单的方法是（）A．分别通入溴水B．分别通入酸性KMnO4溶液C．分别在空气中燃烧D．分别通入装有碱石灰的干燥管【答案】C2．下列事实中能证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构的是（）A．CH3Cl只代表一种物质B．CH2Cl2只代表一种物质C．CHCl3只代表一种物质D．CCl4只代表一种物质【答案】B3．某单烯烃与氢气的加成产物为：(CH3)2CHCH2CH3 ,下列相关说法正确的是( ) A．该产物的名称是1，1－二甲基丙烷B．原单烯烃只可能有3种不同结构C．1mol加成产物燃烧消耗6.5mol氧气D．原烯烃与分子式是C3H6的烃一定互为同系物【答案】B4．如图是用苯做原料制备一系列化合物的转化关系图：（1）苯转化为A 的化学方程式是 ，其反应类型为 。
（2）反应X 的化学方程式为 。
（3）有机物D 在苯环上的二氯代物有种同分异构体 。
（4）图中“苯-→E-→F”省略了反应条件，请写出E 物质的结构简式 。
【答案】 （1）+ HNO 350~60−−−−→浓硫酸℃℃+ H 2O ，取代（2）（3）4（4）5．实验室制取乙烯并进行乙烯性质实验的装置如图所示。
（1）写出该反应可能产生的副产物（2种）_________________。
（2）溴水褪色后，测试发现水溶液酸性明显增大，用化学方程式表示水溶液酸性增大的原因___________________。
（3）为排除干扰，气体在导入试管之前，应先用__________（填试剂）净化。
（4）有研究小组用FeCl 3·6H 2O 代替浓硫酸，在75~85℃加热很快获得乙烯气体，说明在反应中FeCl 3·6H 2O 起催化作用。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
4、羧酸衍生物亲核取代的活性；
5、胺的碱性；
6、各类化合物的沸点；
7、杂环化合物亲电取代反应活性。
重要的反应
第九章 醇和酚
1、醇的脱水反应及扎依采夫规则
2、醇的氧化反应 3、酚芳环上的亲电取代反应 4、通过格利雅试剂制备醇
第十章
醚和环氧化合物
环氧化合物（环氧乙烷）与Grignard试剂的反应
第十一章 醛 酮 醌
R-C-OR" + R'MgX
不需过量！ R'MgX 无水乙醚
无水乙醚
O MgX R-C-OR" R'
H2O/H+
-MgX(OR")
O R-C-R'
酮 活性高于酯 不能存在于体系中
低温下， 酰氯与 O O MgX O 1mol 无水乙醚 -MgXCl R-C-Cl + R'MgX R-C-Cl R-C-R' Grignard 酮 R' 试剂反应 活性低于酰氯 OMgX OH 低温下，可稳定存在 可以得到 + 过量 R'MgX H2O/H R-C-R' R-C-R' 酮； 无水乙醚
二、α-氢原子的反应
1、羟醛缩合
H O CH3-C-H + CH -CHO 2
dil OH-
稀碱
OH
CH3CH-CH2-CHO
-H2O 温热
O
CH3CH=CH-C-H
O
H
OH
dil OH-
CH3CH2CH + CH3CH-CHO
CH3CH2CH-CH-CHO CH3
L-(-)-葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖 葡萄糖的氧环Haworth式
HOH2C O OH OH HO HO O OH OH
葡萄糖的开链式结构
HOH2C
HO HO HO HO
-D-吡喃葡萄糖
-D-吡喃葡萄糖
D-葡萄糖的构象
氨基酸和多肽的命名
O CH3 H2N-CH2-C-NH-CH-COOH
OMgX R-C-R' R'
OH R-C-R' R'（3。 醇）
R'
R'（3。 醇）
二、 酰胺的Hofmann降级反应
O R-C-NH2 + NaOBr + NaOH
O C NH2 NaOBr NH2
RNH2 + Na2CO3 + NaBr + H2O
（Hofmann降解，制少一个碳的伯胺!!产率高，产品纯!)
40-50 C
COOH
。
(b) 硝化反应
用混酸硝化苯胺时，可将苯胺氧化成焦油状物质。 所以，必须将苯胺溶于浓H2SO4 ：
NH2 N+H3HSO4H2SO4 HNO3
N+H3HSO4NO2
NaOH
NH2 NO2
间位产物
硫酸氢盐
若想上o-、p-：
NH2
(CH3CO)2O
NHCOCH3
NHCOCH3 NO2
CH3CH2Br Mg 干醚 CH3CH2MgBr 1) CO2,干醚 2) H2O,H
+
CH3CH2COOH
(CH3)3CBr Mg 干醚
(CH3)3CMgBr
1) CO2,干醚 2) H2O,H
+
(CH3)3CCOOH
第十三章 羧酸衍生物
一、 酯、酰卤与Grignard试剂的反应
O
CH3CH2-CH-CH3 OH+ N(CH3)3
CH3CH2CH=CH2 + CH3CH=CHCH3 + N(CH3)3 + H2O (95%) (5%)
Hoffmann规则——季铵碱热消除时，主要产物为双 键上取代基最少的烯烃。
六、重氮盐的制备——重氮化反应
NaNO2+HCl
NH2 + HNO + HCl 2
MMA
与金属有机试剂加成（制备醇）
RMgX与甲醛反应，水解后得到1°醇；
RMgX与其他醛反应，水解后得到2°醇；
RMgX与酮反应，水解后得到3°醇。
①无水乙醚 MgCl + HCHO ② H2O/H+
CH3
CH2OH
CH3 CH3 CH CH OH CH3
CH3MgBr + CH3
1. 干醚
CH
CH
-,②H+,③Δ 酮式分解 ①40%OH 酸式分解 +
O C-OC2H5 CH C-OC2H5 O
-CO2
CH3 CH3COCHCH2CH2CH3
O C-OC2H5 CH2 C-OC2H5 O
H2O/H+
NaOC2H5
-
Na+
RX
O C-OH R- CH C-OH O
O C-OC2H5 R- CH C-OC2H5 O
C NaOC2H5 RX C N C(COOC2H5)2 R
NaOH H2O
H+
H2NCHCOOH R
四、芳香胺芳环上的亲电取代反应 (a) 卤代反应
NH2 ＋ Br2 H2O Br Br NH2 Br (白色 )
当苯环上连有其它基团时，亦可发生类似的反应：
NH2
Br2,HCl ,H2O
NH2 Br Br Br COOH
O
2. H2O/ H+
CH3CH2MgCl +
H3C H3C
C O
①无水乙醚 ② H2O/H+
CH3 CH3
C
OH CH2CH3
设计合理的合成路线
CH2=CH2 , BrCH2CH2CHO
OH CH3CHCH2CH2CHO
分析 :
OH
CH3CHCH2CH2CHO
CH3CHO + BrMgCH2CH2CHO
第十四章 β-二羰基化合物
一、Claisen酯缩合反应
O 2 CH3C OC2H5 C2H5ONa CH3COOH O O CH3C CH2 C OC2H5
二、乙酰乙酸乙酯与卤代烷的反应
CH3COCH2COOC2H5
① C2H5ONa ② CH3CH2CH2Br
CH3COCHCOOC2H5 CH2CH2CH3
¸° ±¸± ¸° ±¸ á
CH3 O H2N-CH-C-NH-CH2-COOH
¸° ± ±¸¸° ±¸ á
A
B
O O HOOCCHCH2CH2C-NHCHC-NHCH2-COOH NH2 CH2SH
谷氨酰半胱氨酰甘氨酸 谷 半胱 甘肽
理化性质排序
1、酚及取代酚的酸性；
2、羰基亲核加成的活性；
3、羧酸的酸性；
一、醛和酮的亲核加成反应 1、羰基的反应活性 2、与亚硫酸氢钠加成（用于鉴别化合物）
3、与醇加成（用于保护羰基）
4、与氢氰酸加成（制备α -甲基丙烯酸甲酯）
5、与金属有机试剂加成（制备醇）
6、与氨及其衍生物加成缩合（区别羰基与非羰基 化合物）
与醇加成（用于保护羰基）
OH O CHO CHO
例：
OH
+ CuBr
HBr
Sandmeyer反应
CH3 ¸
CH3 F
CH3 NO2
Fe+HCl (CH3CO)2O
解：
CH3
CH3
ì ¸ ¸ á
CH3 +
CH3 NHCOCH3
NO2
NH2
CH3
ì ¸ ¸ á
NO2 NHCOCH3
CH3 NO2 N2+HSO4CH3 N2Cl
HBF4 H3PO2+H2O
H2O/H orOH
（2）羰基还原为亚甲基
O CCH2CH2CH3 Zn-Hg HCl, CH2CH2CH2CH3
3、歧化反应（没有α-H的醛在浓碱的作用下发生自 身氧化还原反应）
CHO 浓NaOH COONa + CH2OH
CHO + HCHO 浓NaOH
HCOONa +
CH2OH
第十二章 羧酸
通过Grignard试剂与CO2作用制备羧酸
Br
NH2
Br2/H2O
Br
NH2 Br
Br
HNO2+过量H 2SO4 0-5 C
。
N2+HSO4Br Br Br
H3PO2+H2O
Br Br
Br
(b)重氮基被羟基取代
OH Br
NO2
混酸 50 C
NO2
Br2/Fe Fe+HCl
NH2 Br OH Br
。
N2+ HSO4HNO2+过量H2SO4 0－5 C
-H2O
CH3CH2CH=C-CHO CH3
2、碘仿反应（用于结构鉴定）
三、氧化还原反应
1、氧化反应
RCHO Tollen试剂 RCOONH4 + Ag 银镜
RCHO
Fehling试剂
RCOONa + Cu2O 砖红色
Tollen’s可氧化所有的醛（包括芳甲醛）；
Fehling’s只氧化脂肪醛。
2、还原反应
CH3 ① C2H5ONa CH3COCCOOC2H5 ② CH3I CH2CH2CH3
三、乙酰乙酸乙酯的酮式分解
CH3 CH CH 3 3COCCOOC 2H5 CH2CH COCCOOC H2CH3
2 5
①稀OH -,②H+,③Δ 酮式分解 ①稀OH ,②H+,③Δ