高三有机化学烃的衍生物知识梳理及练习

高三有机化学烃的衍生物

【知识梳理】

烃的衍生物 卤代烃 醇 结构特征 R —X

R —OH 定义 烃分子中氢原子被卤原子取代 饱和烃基和羟基相连

官能团 —X （—Br 、—Cl 、—I ）

羟基 —OH

通式（饱和一元）

C n H 2n+1X

C n H 2n+1OH (醇和醚) 代表物 CH 3CH 2Br 溴乙烷

CH 3CH 2OH 乙醇

物理性质

无色液体，不溶于水，密度比水大，易挥发

无色特殊香味液体，易溶于水（可以任意比

互溶），密度不水小；易挥发

化学性质

1、水解反应（取代反应） ——反应条件：NaOH 水溶液（鉴定卤原子的方法——用酸化的稀硝酸） CH 3CH 2Br + NaOH CH 3CH 2OH + NaBr CH 3CH 2Br + H 2O CH 3CH 2OH + HBr

2、消去反应（脱HX 重键式）

——反应条件：邻碳有氢 NaOH 醇溶液

CH 3CH 2Br+ NaOH CH 2 = CH 2 + NaBr

+H 2O

[推测]

1、 取代反应（4） 2CH 3CH 2OH +2Na 2CH 3CH 2ONa + H 2↑

CH 3CH 2OH + HBr CH 3CH 2Br + H 2O 2CH 3CH 2OH CH 3CH 2OCH 2CH 3 +H 2O (分子间脱水) CH 3COOH +CH 3CH 2OH H 2O + CH 3COOC 2H 5 （酯化反应） 2、 消去反应（脱水重键式）的反应条件： ——邻碳有氢，浓硫酸，170℃ CH 3CH 2OH H 2O + CH 2=CH 2 ↑

3、氧化反应（脱氢重键式）的反应条件： ——邻碳有氢，Cu 、Ag 催化，加热 2CH 3CH 2OH + O 2 2CH 3CHO + 2H 2O

制法

发酵法：C 6H 12O 6

2CH 3CH 2OH+2CO 2↑

乙烯水化法： CH 2=CH 2+H 2O

CH 3CH 2OH

用途

燃料、良好的有机溶剂、消毒

浓硫酸 △ 1） 碱的水溶液——水解反应 （取代

反应）

2） 碱的醇溶液——消去反应 醇 △

醇的消去和氧化反应口诀：

邻碳无氢不消去，邻碳有氢醇变烯；

自碳无氢不氧化，自碳一氢醇变酮；

自碳二氢醇变醛； △

浓H 2SO 4 140℃ 浓H 2SO 4

170℃

Cu △

其他重要化合物

（含多个团能团）

CF2Cl2 无色无味气体有毒难溶于水

密度比水大

四面体分子109°28′

甲醇：CH3OH丙三醇（甘油）

烃的衍生物酚醛

结构特征R——OH R—CHO 定义烃基和苯环直接相连烃基和醛基相连

官能团酚羟基—OH 醛基—CHO

通式（饱和一元）C n H2n-6O（酚、芳香醇、芳香醚）C n H2n O（醛和酮）代表物苯酚CH3CHO乙醛

物理性质

无色特殊气味晶体（在空气中易被氧化变粉红

色）有毒(乙醇清洗)，溶于水（乳浊液—分液

分离），密度比水大，易挥发；俗名石炭酸

无色刺激性气味液体，

易溶于水，易挥发化学性质

1、弱酸性H2CO3 > 苯酚> HCO3

——用于分离提纯

+ NaOH + H2O

+ CO2 + H2O+

NaHCO3

2、取代反应（过量的浓溴水）

——用于检验和定量分析

+ 3Br2↓ + 3HBr

3、显色反应

遇+3价铁离子显紫色

苯酚能使酸性高锰酸钾褪色

4、缩聚反应

制的酚醛树脂是粉红色的原因是苯酚在空气

中易被氧化酚醛树脂应该是白色的

1、还原反应（与H2加成）

CH3CHO + H2CH3CH2OH

2、氧化反应（氧原子入式）

① 2CH3CHO + O22CH3COOH

② CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH H2O +

2Ag↓+ 3NH3 + CH3COONH4

③ CH3CHO + 2Cu(OH)2Cu2O ↓+

2H2O + CH3COOH

[推测]

①醛能使酸性高锰酸钾褪色

②醛能使溴水褪色（氧化反应）

CH3CHO +Br2 +H2O CH3COOH+2HBr 制法

1）从煤焦油中分离出

2）+ H2O +HCl

①乙醇氧化法

2CH3CH2OH+O22CH3CHO + 2H2O

②乙烯氧化法

2CH2=CH2 +O22CH3CHO

③乙炔水化法

HC≡CH + H2O CH3CHO

—OH —ONa

—ONa —OH

OH

|

––Br

|

Br

Br––

OH

|

—OH

—Cl 催化剂

△

—OH

①醛和酮中羰基可以和氢气加成

②醛中羰基氢(C—H)可被氧化（氧原子入式）

Ni

△

催化剂

△

Cu

△

催化剂

△