重氮盐制备方法
实验九-重氮盐的制备及其反应知识分享
实验九-重氮盐的制备及其反应实验九 重氮盐的制备及其反应一、实验目的1．掌握重氮化反应的原理和重氮盐的制备方法 2．掌握放氮反应的原理和操作方法3．掌握偶合反应的原理及偶氮化合物的制备方法二、实验原理重氮盐通常是伯芳胺在过量无机酸（常用盐酸和硫酸）的水溶液中与亚硝酸钠在低温作用而制得：ArNH 2NaNO 2HXArN 2+X -H 2O NaX低温++2+2+在制备重氮盐时，应注意以下几个问题：⑴ 严格控制在低温。
重氮化反应是一个放热反应，同时大多数重氮盐极不稳定，在室温时易分解，所以重氮化反应一般都保持在0~5℃进行。
但芳环上有强的间位取代基的伯芳胺，如对硝基苯胺，其重氮盐比较稳定，往往可以在较高的温度下进行重氮化反应。
⑵ 反应介质要有足够的酸度。
重氮盐在强酸性溶液重比较不活泼；过量的酸能避免副产物重氮化合物等的生成。
通常使用的酸量要比理论量多25%左右。
⑶ 避免过量的亚硝酸。
过量的亚硝酸会促进重氮盐的分解，会很容易和进行下一步反应所加入的化合物（例如叔芳胺）起作用，还会使反应终点难于检验。
加入适量的亚硝酸钠溶液后，要及时用碘化钾淀粉试纸检验反应终点。
过量的亚硝酸可以加入尿素来除去。
⑷ 反应时应不断搅拌。
反应要均匀地进行，避免局部过热，以减少副产物。
制得的重氮盐水溶液不易放置过久，要及时地用于下一步的合成中。
最常见的重氮盐的化学反应有下列两种类型：⑴ 作用时放出氮气的反应。
在不同的条件下，重氮基能被氢原子、羟基、氰基、卤原子等所置换，同时放出氮气。
例如，桑德迈耳（Sandmeyer ）反应：ArN 2+Cl -CuCl 过量浓盐酸ArCl +N 2在实际操作中，往往将先制备的、冷的重氮盐溶液慢慢地加到冷的氯化亚铜的浓氢卤酸溶液中去，先生成深红色悬浮的复盐。
然后，缓缓加热，使复盐分解，放出氮气，生成卤代芳烃。
⑵ 作用时保留氮的反应，其中最重要的是偶合反应。
例如重氮盐与酚或叔芳胺在低温时作用，生成具有Ar —N=N —Ar ＇结构的稳定的有色偶氮化合物。
重氮盐的制备及其应用文献综述
第一章重氮盐的制备及其应用文献综述1．引言芳香族伯胺在酸性溶液中和亚硝酸作用，形成重氮盐的反应称为重氮化反应[1]。
重氮盐可进行许多反应，转化成许多类型的化合物[2]。
它们在有机合成及染料工业中占有极其重要的位置。
下面我们就将重氮盐的制备及重氮盐在有机合成中的应用作一个简要的综述。
2．重氮盐的制备重氮化反应要在强酸中进行，实际上是亚硝酸作用铵离子，如eq(1)所示：R NH2RNH3HNO2因此要进行重氮化，首先把芳香族伯胺转化为铵正离子。
芳胺的碱性较弱，因此重氮化要在较强的酸中进行。
有些芳胺碱性非常弱，需要特殊方法才能进行重氮化。
重氮化是放热反应，重氮盐对热不稳定，因此要在冷却的情况下进行。
一般都用冰盐浴冷却，并调节亚硝酸钠的加入速度，维持温度在0o C 附近。
由于重氮盐不稳定，一般就用它们的溶液，随做随用。
固体重氮盐，遇热或振动、摩擦，都将发生爆炸，如果需要应用，必须十分小心。
重氮化时所用的酸，从反应速度来说，以盐酸和氢溴酸最快，硫酸和硝酸较慢，但在置换反应中，仍以用硫酸为好。
芳环上若有推电子基团，也会使反应加快。
氨基的邻位若有取代基团，会产生位阻效应。
重氮盐多半易溶于水，只有少数杂酸盐和复盐不溶。
这些不溶于水的重氮盐，往往比较稳定。
它们中常见的有，氟硼酸盐、氟磷酸盐、1,5-萘二磺酸盐、氯化锌复盐、氯化汞复盐等。
这些重氮盐在有机上合成都有广泛的应用。
重氮盐的稳定性与芳环上取代的基团有关，未取代的或烷基取代的重氮盐很不稳定，与热、摩擦或冲撞，都能引起爆炸，只可用它们的水溶液在0o C左右进行合成。
具有吸电子基团的重氮盐，虽然它们比较难于合成但是稳定性较好，重氮化时温度可以较高，使用时也可在室温下进行，但仍使用它们的水溶液进行反应，不用干燥盐类。
对于那些杂酸盐和复盐，可制备成固体重氮盐在合成上直接应用。
2．1 一元芳香族伯胺的重氮化反应2．1．1 含有推电子基团芳胺的重氮化苯胺，萘胺以及芳环上有推电子基团(如—CH 3、—OCH 3等)的芳胺，它们有足够的碱性，一般采用顺重氮化法。
重氮化合物的性质
H
+ H3PO3 + N2 + HCl
应用：除去芳环上的硝基和氨基。
Br
Br
练习：由
Br
NO2
NH2
解：
HNO3 H2SO4
Fe ， HCl
NCl
Br
NaNO2 , HCl Br
NH2
Br2（ 2O） Br H
Br
Br
Br
Br
H3PO2
Br
Br
2. 偶联反应
重氮盐在适当条件下与酚或苯胺作用，生成偶 氮化合物的反应 若反应物为酚类，弱碱性条件有利于反应； 若反应物为苯胺，弱酸性条件有利于反应 偶联反应主要发生在酚羟基或氨基的对位， 如果对位已被其他基团占据，则反应发生在邻 位，不能发生在间位。
第三节
重氮和偶氮化合物
重氮化合物
重氮盐
ArN+
NX-
( X- : Cl-、Br-、HSO4- )
官能团是 例如：
N+
N或
N2+
N+
NCl-
N+
NHSO4-
氯化重氮苯
硫酸氢重氮苯
一、 重氮盐的制备
NH2
NaNO2 , HCl
N2Cl
0-5℃
+
NaCl + 2 H2O
低温，酸性条 件可稳定存在。
重氮化反应：
N2Cl
OH
+
OH
pH=7～9
N N OH
对羟基偶氮苯
OHቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
N2Cl
OH
+
OH
N CH3
N
含氮化合物-芳香族重氮盐
分离提纯
结晶法
利用芳香族重氮盐在特定条件下 结晶析出的特性，通过过滤、洗 涤、干燥等步骤进行分离提纯。
萃取法
利用芳香族重氮盐在不同溶剂中 的溶解度差异，通过萃取剂将芳 香族重氮盐从一种溶剂转移到另 一种溶剂中，从而实现分离提纯。
色谱法
利用色谱原理，通过固定相和流 动相的相互作用，使芳香族重氮 盐在色谱柱上分离，再收集所需 组分。该方法具有分离效果好、
02
CHAPTER
芳香族重氮盐的结构与性质
结构特征
1
芳香族重氮盐是一类含氮的有机化合物，其分子 中含有重氮基团(-N=N-)。
2
重氮基团中的氮原子与芳香环直接相连，芳香烃基和重氮 基团组成，具有平面结构。
物理性质
01
芳香族重氮盐一般为黄色或橙色晶体，具有较高的熔点和沸点。
安全与环保的未来发展
研发新型安全环保的芳香族重氮盐替代品，减少 对环境和健康的危害。
加强生产过程中的安全环保监管，推广清洁生产 技术和循环经济模式。
提高公众对芳香族重氮盐安全环保问题的认识， 加强宣传教育，促进社会共治。
THANKS
谢谢
含氮化合物-芳香族重氮盐
目录
CONTENTS
• 芳香族重氮盐的概述 • 芳香族重氮盐的结构与性质 • 芳香族重氮盐的制备与分离 • 芳香族重氮盐的反应机理与合成应用 • 芳香族重氮盐的安全性与环保问题
01
CHAPTER
芳香族重氮盐的概述
定义与特性
定义
芳香族重氮盐是一类含氮化合物，具 有芳香族结构和重氮盐特性。
芳香族重氮盐的应用领域
有机合成
芳香族重氮盐是重要的有机合成 中间体，可以用于合成多种有机 化合物，如染料、药物、农药等。
四氟硼酸芳香重氮盐
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四氟硼酸芳香重氮盐（大纲）一、引言1.1研究背景1.2研究意义1.3国内外研究现状二、四氟硼酸芳香重氮盐的合成方法2.1重氮化反应原理2.2芳香重氮盐的合成方法2.3四氟硼酸芳香重iaz盐的合成方法三、四氟硼酸芳香重氮盐的结构与性质3.1结构特征3.2物理性质3.3化学性质四、四氟硼酸芳香重氮盐的应用4.1在有机合成中的应用4.2在材料科学中的应用4.3在其他领域的应用五、四氟硼酸芳香重氮盐的研究进展5.1新型四氟硼酸芳香重氮盐的合成5.2结构与性质的深入研究5.3应用领域的拓展六、总结与展望6.1工作总结6.2存在问题与挑战6.3发展方向与前景一、引言在当今化学研究领域，四氟硼酸芳香重氮盐受到了广泛的关注。
该化合物具有独特的结构和性质，使得它在多个领域中具有重要的应用价值。
本文旨在对四氟硼酸芳香重氮盐的研究背景、意义以及国内外研究现状进行综述，以期为相关领域的研究提供有益的参考。
1.1 研究背景四氟硼酸芳香重氮盐是一类含有芳香族重氮基团的化合物，具有较强的电子亲和力和独特的分子结构。
这种化合物在化学合成、材料科学、药物研发等领域具有广泛的应用前景。
近年来，随着科学技术的不断发展，四氟硼酸芳香重氮盐的研究逐渐深入，人们对其结构和性质有了更深入的了解。
重氮盐的制备
重氮盐的制备
重氮盐的制备方法如下：
1. 将苯胺加入到浓盐酸中，搅拌使其溶解。
2. 在冰浴中将亚硝酸钠加入到上述混合物中，同时不断搅拌。
3. 继续在冰浴中保持混合物的温度，直到出现黄色结晶。
4. 用冰水洗涤结晶，并用乙醇-水溶液将其洗涤至无酸，然后干燥即可得到重氮盐。
注意事项：
1. 制备过程中需穿戴防护手套、护目镜等个人防护设备，避免接触眼睛和皮肤。
2. 制备过程中使用化学药品，需注意化学品的性质和安全操作，严禁单独操作。
3. 制备后的重氮盐应存放于干燥的环境中，避免受潮。
重氮盐
+
-
H+
反应机理：
+
C6H5-OH + N2 + H2SO4 （7479%）
N N
-N2
+
H 2O
OH2
+
-H+
OH
讨
论
1. 用重氮硫酸氢盐进行水解反应。 2. 芳基上的取代基对水解速率的影响： 吸电子基团使反应速率减慢。 给电子基团处于邻对位，使反应速率减慢，处于间位 使反应速率加快。 A-C6H4N2+ClA V相对
N H 2
3 / H
2 S O 4
N a N O
2 / H
2 S O 4
N O 2
N 2 H S O 4
4 0 ~ 5 0 % H 2 S O 4 O H
N O 2
N O 2
N O 2
2、被卤原子取代制卤苯：碘苯、氟苯必须用此方 法，特殊氯苯、溴苯必须用此方法。下面举例说明：
有机化合物的分子结构与颜色的关系
1．有机化合物分子中共轭体系的增长导 致颜色的加深。这是因为共轭体系越 长，分子轨道跃迁能量级差越小，越容 易激发。因此，激发光波长移向长波方 向。
2.在有机化合物共轭体系中引入助色基或生色基 一般伴随着颜色的加深。 光谱术语：
① 发色基团（生色团）（Chromophore）：共价键不饱和 原子基团能引起电子光谱特征吸收的，一般为带有π电子的 基团。 如： ② 助色基团（Auxochrome）:饱和原子基团本身在200nm 前没有吸收，但当它与生色基相连时，它能增长最大吸收峰 的波长并增大其强度。一般为带有p电子的原子或原子团。 如： 助色基被引入共轭体系时，这些基团上未共用电子对参与共 轭体系，提高了整个分子中π电子的流动性（使HOMO能 级上升，能量增加）从而降低了分子的激发能，使化合物吸 收向长波方向移动，导致颜色加深。
阿卡重氮盐一种替莫唑胺生产工艺的制造方法与工艺_概述说明
阿卡重氮盐一种替莫唑胺生产工艺的制造方法与工艺概述说明1. 引言1.1 概述阿卡重氮盐是一种用于替莫唑胺生产的关键原料。
替莫唑胺是一种广泛应用于农业领域的杀菌剂，具有高效、低残留和安全环保等优点。
然而，传统的替莫唑胺生产工艺存在一些问题，包括原料成本高、反应步骤繁琐、制备工艺不稳定等。
因此，研究开发新的阿卡重氮盐制造方法对替莫唑胺生产具有重要意义。
1.2 文章结构本文将从引言、阿卡重氮盐概述、替莫唑胺生产工艺的挑战与需求以及阿卡重氮盐制造方法介绍及优势分析等几个方面进行详细阐述。
首先，我们将对阿卡重氮盐进行概述，包括其定义和特性，并探讨其在替莫唑胺生产中的应用领域和重要性，并对相关研究背景与现状进行回顾。
接着，我们将分析原有替莫唑胺生产工艺存在的问题，以及替莫唑胺市场需求与趋势，进而探讨对新工艺的要求和期望。
接下来，我们将介绍常见的阿卡重氮盐制备方法，并进行优缺点比较，同时分析制备过程中的关键步骤和条件控制要点。
最后，我们将展望新型阿卡重氮盐制造方法的研究进展和前景。
最后，在结论部分，我们将总结主要观点和发现，并对新增工艺进行评估和展望，同时提出本研究的局限性以及未来研究方向。
1.3 目的本文旨在通过对阿卡重氮盐一种替莫唑胺生产工艺的制造方法与工艺概述的详细说明，全面展示其在农业领域中的应用价值，并为解决原有生产工艺存在的问题提供新思路和科学依据。
此外，本文还意在促进更多相关领域内研究人员对新型阿卡重氮盐制造方法的关注与研究，进一步推动相关技术创新和产业发展。
2. 阿卡重氮盐的概述：2.1 定义和特性：阿卡重氮盐，也被称为亚硝酸胺盐，是一类具有特定化学结构的化合物。
它们包含有一个或多个氧化的高价态氮原子，在化学上表现出较高的活性。
阿卡重氮盐可以通过将弱碱性的亚硝酸与季铵盐反应而生成。
阿卡重氮盐具有许多独特的特性。
首先，它们在常温下呈固体状态，并且能够稳定存储。
其次，它们具有良好的溶解度，在水或一些有机溶剂中可以迅速溶解。
重氮盐定稿
克莱森酯缩合的缩合产物为-酮酸酯.
反应过程：两个乙酸乙酯分子发生羰基的亲核取代 (加成-消除）， 酯
乙酸乙酯的α-H有一 定的酸性，类似于醛酮，可以由此进行两分子 酯的缩合。
乙酸乙酯
在醇 钠中 进行
（4）
酸化（5）
三乙
C2H5ONa
H+
三乙钠盐 三乙
反应特点：
1）反应前三步是主要的，在醇钠中反应，在醇钠中得到三乙。 由于三乙酸性大于醇，因此三乙和醇钠反应得到三乙的钠 盐（第4步），然后进行酸化（第5），最终得到三乙。 因此反应条件：1）C2H5ONa 2)H+酸化
OH + HCl
对羟基偶氮苯（桔红色）
OH
N=N
+ HCl
重氮组分
CH3
偶联组分（注意为有-OH的一侧，
优与酚的偶合，在弱碱（pH=8-10）进行，是因为ArO-的 给电子能力比ArOH更强，苯环活性更高；但若pH＞10， 则重氮盐转变为氢氧化重氮苯Ph-N=N-OH，副产物多。
16.2.1 放出氮的反应(类似亲核取代机理)
4
（1）重氮基被羟基取代（反应条件：酸性水溶液加热，该 反应一般用硫酸盐）
N2+HSO4- + H2O H+
OH + N2 + H2SO4
例如制备间溴苯酚，1）Br与OH均为邻 对位定位基，无法得到间溴苯酚；2）苯 酚的制备常用碱熔法（p252），但苯上 的溴也能够被碱熔分解掉，因此常规方 法无法制备，只能用重氮盐方法：
在pH=5-7时，最有利于偶合反应进行。
17
② 偶合位置一般在氨基对位，对位有取代基，在氨
基邻位偶合，注意判断重氮组分和偶联组分：
重氮化合物和偶氮化合物
一、重氮、偶氮化合物和重氮盐
1、偶氮化合物 含—N=N—（偶氮基）
2、重氮化合物 含—N=N—（偶氮基）
两端直接与两个烃基相连 只有一端直接与烃基相连
-N=பைடு நூலகம்- -OH
-N=N-OH
3、重氮盐 分子中具有
+-N2Cl
+-N2X
XX-=-表Cl示-、一Br价-、酸H根SO-4 BF4-
+-N2Br
+-N2HSO4
-N+2BF4 -
二、重氮盐的制备
在低温和强酸水溶液中，芳伯胺与亚硝酸作用生 成重氮盐的反应称为重氮化反应。
NaNO2/HCl 0~5℃
-N2Cl HBF4
-N2BF4
-NH2 NaNO2/H2SO4 0~5℃
NaNO2/HBr
0~5℃
-N2HSO4 -N2Br
苯重氮正离子的轨道结构 Sp杂化
用途：从苯环上除去—NH2或—NO2
起在特定位置上“占位、定位”的作用。
例：
Br- -Br
Br
HNO3 H2SO4
NO2 Fe HCl
NH2
NH2
Br2 Br-
-Br
H2O
Br
N2HSO4
NaNO2/H 2SO4 0~5℃
Br-
-Br H3PO2/H2O Br-
-Br
Br Br
2、被-OH取代 加热重氮盐水溶液，生成酚放出氮气。 ArN2HSO4 + H2O △ Ar-OH+N2↑+H2SO4
注意：制备酚时，通常用芳香族重氮硫酸盐，在强 酸性的热硫酸溶液 （40%~50%）中进行。
用途：将—NH2转变为—OH
实验九重氮盐的制备及其反应
实验九重氮盐的制备及其反应实验九重氮盐的制备及其反应⼀、实验⽬的1．掌握重氮化反应的原理和重氮盐的制备⽅法 2．掌握放氮反应的原理和操作⽅法3．掌握偶合反应的原理及偶氮化合物的制备⽅法⼆、实验原理重氮盐通常是伯芳胺在过量⽆机酸（常⽤盐酸和硫酸）的⽔溶液中与亚硝酸钠在低温作⽤⽽制得：ArNH 2NaNO 2HXArN 2+X -H 2O NaX低温过量的HX++2+2+在制备重氮盐时，应注意以下⼏个问题：⑴严格控制在低温。
重氮化反应是⼀个放热反应，同时⼤多数重氮盐极不稳定，在室温时易分解，所以重氮化反应⼀般都保持在0~5℃进⾏。
但芳环上有强的间位取代基的伯芳胺，如对硝基苯胺，其重氮盐⽐较稳定，往往可以在较⾼的温度下进⾏重氮化反应。
⑵反应介质要有⾜够的酸度。
重氮盐在强酸性溶液重⽐较不活泼；过量的酸能避免副产物重氮化合物等的⽣成。
通常使⽤的酸量要⽐理论量多25%左右。
⑶避免过量的亚硝酸。
过量的亚硝酸会促进重氮盐的分解，会很容易和进⾏下⼀步反应所加⼊的化合物（例如叔芳胺）起作⽤，还会使反应终点难于检验。
加⼊适量的亚硝酸钠溶液后，要及时⽤碘化钾淀粉试纸检验反应终点。
过量的亚硝酸可以加⼊尿素来除去。
⑷反应时应不断搅拌。
反应要均匀地进⾏，避免局部过热，以减少副产物。
制得的重氮盐⽔溶液不易放置过久，要及时地⽤于下⼀步的合成中。
最常见的重氮盐的化学反应有下列两种类型：⑴作⽤时放出氮⽓的反应。
在不同的条件下，重氮基能被氢原⼦、羟基、氰基、卤原⼦等所置换，同时放出氮⽓。
例如，桑德迈⽿（Sandmeyer ）反应：ArN 2+Cl -CuCl 过量浓盐酸ArCl +N 2在实际操作中，往往将先制备的、冷的重氮盐溶液慢慢地加到冷的氯化亚铜的浓氢卤酸溶液中去，先⽣成深红⾊悬浮的复盐。
然后，缓缓加热，使复盐分解，放出氮⽓，⽣成卤代芳烃。
⑵作⽤时保留氮的反应，其中最重要的是偶合反应。
例如重氮盐与酚或叔芳胺在低温时作⽤，⽣成具有Ar —N=N —Ar ＇结构的稳定的有⾊偶氮化合物。
α-重氮酮的制备
α-重氮酮的制备
α-重氮酮是一种有机合成中间体，可以通过以下步骤制备：
1. 将芳胺和亚硝酸钠在盐酸或氯化氢醇溶液中进行重氮化反应，得到重氮盐。
2. 将重氮盐和合适的酮在酸性条件下缩合，得到相应的重氮酮。
3. 最后，通过减压蒸馏、氢化等步骤脱除过量的醛基，得到α-重氮酮。
以上操作中，需要注意以下几点：
1. 确保反应物和试剂的纯度，避免杂质影响反应结果。
2. 控制反应温度和时间，避免发生副反应。
3. 在操作过程中，要注意安全，避免有害物质逸出。
另外，如果您对实验过程有疑问或需要更具体的操作步骤指导，建议您咨询专业人士，如化学教师或实验室管理员。
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弱酸性有利于三级胺成盐溶于水，且可顺利通过 可逆反应产生游离胺，不影响重氮化：
强酸：铵盐可逆性差，游离胺浓度低，重氮盐减 速或停止。
2020年1月26日
10
3. 偶联反应
B、与一、二级芳香胺偶联：
重氮盐的偶联反应基本是定量进行的，因此 利用重氮化反应可进行定量滴定分析。
甲基橙分离纯化工艺流程
2020年1月26日
16
三、结果分析：鉴别与鉴定
外观形状：橙黄色粉末或结晶状鳞片 性质试验：pH值3.1～4.4（由红至黄色） 光谱鉴定：（略）
5
顺重氮化法图解
2020年1月26日
6
倒重氮化法图解
2020年1月26日
7
制备重氮盐的注意事项
① 低温控制：0～5℃
② 酸性介质：避免副产物重氮氨基化合物等的生 成。通常用量要比理论量多25%左右。
③ 避免亚硝酸钠过量：亚硝酸具有氧化和亚硝基取 代的作用。过量会使重氮盐氧化分解，也会和仲 胺、叔胺发生取代反应。故应及时用碘化钾淀粉 试纸检验反应终点。过量亚硝酸用尿素除去。
实验题目：甲基橙的制备
实验目的：
1. 通过该实验了解含氮化合物的一般制备方法。 2. 重点学习重氮化反应和偶联反应以及偶氮化合
物制备的相关原理和实验方法。 3. 掌握低温反应的操作技能，巩固重结晶，减压
过滤等基本实验操作技术。 4. 了解甲基橙的性质与应用。 5. 继续培养科学实验的能力和素质。
2020年1月26日
碱性还原剂：NaS，NaHS，(NH4)2S， NH4HS，LiAlH4等；
中性催化氢化：常用Ni、Pt、Pd。广泛用于芳 香一级胺的制备。
2020年1月26日
4
2. 重氮化反应
重氮盐制备方法：
① 苯胺，联苯胺，含有-CH3、-OCH3基团的芳香伯 胺，与酸成盐后重氮化速率减小易控制 — 顺重 氮化法（滴加亚硝酸钠）
② 含有-SO3H、-COOH等吸电子基的芳香伯胺成内 盐，难溶酸而重氮化难—倒重氮化法（滴加酸）
③ 含1个-NO2、-Cl等吸电子基团的芳香伯胺，碱性 弱，与酸成盐难，重氮化速率快，重氮盐极易与 游离胺生成重氮氨基化合物—热酸溶胺法：先用 热盐酸使胺成铵盐，再冷却重氮化，避免副反应
2020年1月26日
1
一、相关的基本理论和方法
1.胺类化合物的常用制备方法
iel合成法
硝基化合物的还原
2020年1月26日
2
胺类化合物的常用制备方法
腈、酰胺、肟的还原
醛酮的还原胺化
Hofmann重排：
2020年1月26日
3
还原剂
酸性还原剂：Fe+HCl，Zn+HCl，Sn+HCl， SnCl2+HCl等；
亚硝酸钠用量与芳香胺用量基本等量。
2020年1月26日
11
二、甲基橙制备原理与实验设计 1、合成路线的设计
2020年1月26日
12
2、反应装置与条件控制的设计
倒 重 氮 化 法 制 备 重 氮 盐
2、反应装置与条件控制的设计
偶 联 反 应 制 得 甲 基 橙
3、分离纯化工艺设计
反应后混合物的组成： 甲基橙与其他物质的性质差别： 分离纯化方法的选择：
④ 不断搅拌：搅拌可以使反应均匀进行，避免局部 过热，减少副产物。
⑤ 不宜久存：易分解；不可离开溶液，干品易爆！
2020年1月26日
8
3. 偶联反应
重氮盐作为亲电试剂与酚、三级芳香胺在芳香 环上发生的亲核取代反应。
（1）与酚偶联：中性或弱碱性pH=8～10
碱性过大：
2020年1月26日
9
3. 偶联反应