吡啶的合成方法

吡啶的合成方法
合成
用两分子β-酮酸酯，一分子醛基及氨作原料经多分子环化成吡啶
例如
One-Pot Synthesis of 1,4-Dihydropyridines via a Phenylboronic Acid Catalyzed Hantzsch Three-Component Reaction
Efficient Synthesis of Hantzsch Esters and Polyhydroquinoline Derivatives in Aqueous Micelles
A. Kumar, R. A. Maurya, Synlett, 2008, 883-885.
A. Debache, R. Boulcina, A. Belfaitah, S. Rhouati,
B. Carboni, Synlett, 2008, 509-512.
Yb(OTf)3 catalyzed an efficient, operationally simple and environmentally benign Hantzsch reaction via a four-component coupling reaction of aldehydes, dimedone, ethyl acetoacetate and ammonium acetate at ambient temperature to yield polyhydroquinoline derivatives in excellent yield.
. Wang, J. Sheng, L. Zhang, . Han, . Fan, H. Tian, . Qian, Tetrahedron, 2005, 61, 1539-1543.
2. Krohnke合成法
是利用吡啶叶立德对α，β-不饱和羰基化合物进行共扼加成，先得到1，5—二羰基化合物，然后与氨环合直接得到吡啶衍生物。

这是合成吡啶衍生物的一个好方法，尤其适用于2，4，6—三取代吡啶衍生物的合成。

反应 [4+2]环加成法
该方法实际上是Hetero—Diels—Alder反应。

从理论上讲，可以通过二烯对腈的碳—氯三键进行加成，生成二氢吡啶类化合物，但是，由于腈的活性太弱，所需要的反应条件太苛刻，不易实现。

多数情况下，是采用环状的氮杂二烯体与烯烃或炔烃进行环化加成，再进一步反应，便生成吡啶衍生物。

例如
Catalytic Asymmetric Inverse-Electron-Demand Diels-Alder Reaction of N-Sulfonyl-1-Aza-1,3-Dienes
J. Esquivias, R. G. Arrays, J. C. Carretero, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 1480-1481.
Imidazolinium salts as catalysts for the aza-Diels-Alder reaction
V. Jurcik, R. Wilhelm, Org. Biomol. Chem., 2005, 3, 239-244
4.吡喃盐的氨解一般能高产率的制得吡啶，但此法的局限性在于能否有合适的吡喃盐。