2019届一轮复习人教版 有机化学基础 作业

有机化学基础
1、香豆素类化合物M具有抗病毒、抗癌等多种生物活性。

下图是M和聚合物E的合成路线。

CH2
3
香豆素类化合物M
已知：①RCN
+
RCOOC2H5
②
③
（1）A中官能团是____ ___。

（2）B→的反应类型是____ ____。

（3）化合物F能与FeCl3溶液发生显色反应，其结构简式是________。

F有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物、且为醇类物质的结构简式是____
____。

（4）G的结构简式是____ ____。

（5）D→聚合物E的化学方程式是___ _____。

（6）已知
SOCl
R C
O
R C
O
Cl，将下列G→K的流程图补充完整：
2、我国科学家在合成、生产生物医用材料——新型增塑剂（DEHCH ）方面获得重要进展，该增塑
剂可由有机物D 和L 制备，其结构简式如下：
C O O
C O O
CH 2CH(CH 2)3CH 3CH 2CH(CH 2)3CH 3C 2H 5
C 2H 5
（DEHCH ）
（1）有机物D 的一种合成路线如下：
C 2H C 2H 2CH 3
D (C 4H 10O)
RCHO +R'CH 2
CHO RCH
CCHO R'
+H 2O (R 、R'表示烃基或氢）
已知：
① 由C 2H 4生成A 的化学方程式是 。

② 试剂a 是 。

③ 写出B 中所含官能团的名称 。

④ 有机物D 的结构简式是 。

（2）增塑剂（DEHCH ）的合成路线如下：
CH
DEHCH
（增塑剂）
已知：
△
+
① D → M 的化学方程式是 。

② 有机物L 的分子式为C 4H 2O 3，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子。

W 的结
构简式是 。

③ 以Y 和Q 为原料合成DEHCH 分为两步反应，写出有关化合物的结构简式：
+Y Q
中间产物
DEHCH
反应a
中间产物的结构简式是 ，反应a 的反应类型是 。

3、可降解高分子材料P的结构为：
下图是P的合成路线。

已知：
（1）B的结构简式是_____ ___。

（2）中的官能团是________、________。

（3）试剂a是________。

（4）③的化学方程式是___ _____。

（5）⑥的反应类型是________。

（6）当④中反应物以物质的量之比1︰1发生反应时，反应⑤的化学方程式是________。

4、M是合成某药物的中间产物，其合成路线如下：
已知：
Ⅲ．
（1）A分子无支链，只含有一种官能团，官能团的名称是________。

（2）B→E的反应类型是_____ ___。

（3）D的结构简式是_______ _。

（4）F→G的化学方程式是___ _____。

（5）已知J的分子式是C5H10O3，核磁共振氢谱有两个峰，峰面积比为2∶3，且1 mol J可与2 mol NaOH溶液发生水解反应，J的结构简式是____ ____。

（6）L的结构简式是__ ______。

（7）L→M时，L发生了________（填“氧化”或“还原”）反应。

5、抗倒酯是一种植物生长调节剂，其中间产物G的合成路线如下：
2
已知：
（1）烃A 的结构简式为 ；C 中含氧官能团的名称为 。

（2）D 为反式结构，则D 的结构简式为 。

（3）写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式 。

a. 能发生银镜反应和水解反应
b. 核磁共振氢谱有两组峰，峰面积之比为1∶1
（4）试剂E 为 ；D →F 的反应类型为 。

（5）G 的结构简式为 。

（6）写出H→K 的化学方程式 。

（7）选用必要的无机试剂完成B→C 的合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，
箭头上注明试剂和反应条件）。

已知：碳碳双键在加热条件下易被氧气氧化。

6、萜类化合物广泛分布于植物、昆虫及微生物体内，是多种香料和药物的主要成分。

I 是一种萜类
化合物，它的合成路线如下：
OH
+
3
C
3
OH 3
O
OH
O
HO
E
①CH 32+
24
A D
F
I
B
24
（C 17H 22O 5）
ⅰ.ⅱ.ⅲ.
OH
+
R O R
O O OH
R
O
+
R
O
AlCl3
①R''MgX
②H2O/H R
R'
OH
R R'
O
①R''MgX
②H2O/H R
R''
OH
R
O
已知：R、R'、R''为烃基
( X为I或Br)
( X为I或Br，R也可以为H)
回答下列问题：
（1）按官能团分类，A的类别是。

（2）A→C的反应类型是。

（3）C→D、E→F的化学方程式分别是、。

（4）写出下列物质的结构简式：B 、H 。

（5）F→G的反应中，乙酸酐的作用。

（6）十九世纪末O.Wallach发现并提出了“异戊二烯法则”，即自然界中存在的萜类化合物均可以看作是异戊二烯的聚合体或衍生物，为表彰他对萜类化合物的开创性研究，1910年被授予诺贝尔化学奖。

请以CH3CH2OH、CH3MgI 、CH3CH2MgBr为有机原料，结合题目所给信息，选用必要的无机试剂，补全异戊二烯（）的合成路线。

OH
3MgI
2
OH
7、聚合物P（）是良好
的生物可降解材料，其合成路线如下：
已知：（R，R’,R’’代表烷基或H）
（1）已知A的核磁共振氢谱有二个峰，A的结构简式是。

（2）B可使澄清的苯酚钠水溶液变浑浊，B中的含氧官能团名称是。

（3）B与试剂a在一定条件下反应生成C的化学方程式是。

（4）D转化为E的化学方程式是。

（5）F的结构简式是。

（6）由G生成H的化学方程式是。

（7）聚合物P具有较好的可降解性，其原因是。

（8）以1, 3-丁二烯为原料（无机试剂任选），设计J的合成路线。

合成路线流程图示例如下：
参考答案
1、（1）羧基（或—COOH ） （2）取代反应
（3）OH
CH 3
CH 2OH
（4
）
（5）I
J
K
2、（1）① 22222CH CH Br CH Br CH Br =+→-
② NaOH/CH 3CH 2OH ③ 碳碳双键、醛基 ④ 3222
CH CH CH CH OH
（2）① Cu 32222
32222CH CH CH CH OH O 2CH CH CH CHO 2H O +−−→+ ②
O
O
③
COOH
COOCH 2CH(CH 2)3CH 3
2H 5
酯化反应
3、（1）Br-CH 2-CH 2-Br （2）碳碳双键 羧基 （3）NaOH 水溶液 （4）
（5）取代反应 （6）
4、（1）羧基 （2）加成反应
（4
（5
（6
（7）还原
5、 羧基
（1）
（
3） 或
（4） 加成反应 （5）
（6）
C 2H 5O C O CH 2CH 2C O
OC 2H 5CH CH 2C O OC 2H 5COOC 2H 5H n
n +C 2H 5OH （n-1）ⅰ. NaH
（7）
HC CH 2HC H 2C CH 3C O CH 3COOC 2H 5
O O C 2H 5OOC
C C H
H
2H 5
H C O CH
CH C O
H O O H C O O C CH 2O C O
H
6、（1）酚
（2）取代反应
（3）C →D
OH COOH
O CH 3OH
+
3
+H 2
O E →F
（4）
O
O
O
（5）保护酚羟基不被氧化 （6）
O 2Cu/△
O
△
Br Br
NaOH/醇
△
也可以设计以下路线：
OH
OH
Br 2△Br Br
NaOH/水
△
3MgI 2OH
OH CCl
7、
（1）
（2）羧基
（3） +2CH 3OH + 2H 2O
（4）
+3H 2
浓H 2
SO
4
△
催化剂
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11 / 11 （5）CH 3CH 2OH
（6）2
（7）P 含有多个酯基，可在一定条件下水解成较小的分子。

（8
）
NaOH Br 2 NaOH ，H 2O △ H 2 催化剂，△ O 2 Cu ，△ O 2 催化剂，△。