炔烃的命名与结构
炔烃的结构和命名
(1) CH3C CCHCH2CH2CH3
CH3
4 － 甲基－2－庚炔
(2) CH3CHC CCHCH2CHCH3
CH3
CH3 CH3
2，5，7 － 三甲基－3－辛炔
(3) CH3(CH2)5C CCH2CH2CH3 (4) CH3CH2CHC CCH3
4 － 十一炔
CH3
4 － 甲基－2－己炔
化妆品化学
化妆品化学
01 炔烃的结构
习题一：推导同分异构体
➢ 推导C6H10的所有同分异构体。
化妆品化学
01 炔烃的结构
习题一：推导同分异构体
➢ 推导C6H10的所有同分异构体。
① ②③
④⑤
（ 1） C C C C C C （ 2） C C C C C
⑥ （3）C C C C C
C C
⑦
（4）C C C C
化妆品化学
02 炔烃的命名
习题二：给下列炔烃命名
(1) CH3C
CCHCH2CH2CH3 CH3
(2) CH3CHC CH3
CCHCH2CHCH3 CH3 CH3
(3) CH3(CH2)5C
CCH2CH2CH3 (4) CH3CH2CHC CH3
CCH3
化妆品化学
02 炔烃的命名
习题二：给下列炔烃命名
炔烃的结构和命名
1
目
2
录
01 炔烃的结构
➢ 分子中含有碳碳三键（C≡C）的不饱和烃称为炔烃。 ➢ 炔烃的通式为CnH2n－2（n≥2），与二烯烃同分异构。
化妆品化学
01 炔烃的结构
一、炔烃的结构
1、直线构型
➢ 乙炔是最简单的炔烃，分子式为C2H2，其构型为直线。
炔烃
(S)-7-甲基环辛烯-3-炔 (S)-7-methylcycloocten-3-yne
4,8-壬二烯-1-炔
4,8-nonadien-1-yne
6.2
炔烃的结构
炔烃的结构特征是分子中含有“ C≡C ”，它与 “ C=C ”一样是由键和键构成，下面以乙炔为 例说明叁键的形成及结构，乙炔为一直线型分子， 全部四个原子在同一直线上，在乙炔分子中 0.1061nm
R
X2
R
C
CH
Cl2
X2
R
CHCl2
C X
CH X CHCl2
HC
CH
黑暗
CHCl
CHCl
黑暗
这一反应如在光照的情况下，反应剧烈并爆炸。 所以盛乙炔气、氯气的钢瓶要分开存放，以确保 安全。炔烃和溴也可以发生类似反应，反应现象 为Br2的红棕色褪去，故可用于炔烃的鉴别。
炔烃 26
有机化学
加 X2
HC
C2H5NH2
蓝色溶液
*2 反应体系不能有水，因为钠与水会发生反应。
*3 与制NaNH2的区别 Na + NH3 (液)
Fe3+
NaNH2
炔烃的加氢和还原
H2/Ni, or Pd, or Pt H2/ Pd-CaCO3 or Pd-BaSO4 orNiB
RCH2CH2R’
R H R H
C C
C C
R' (>90%) H R' H
R-CC-R’
硼氢化
RCOOH ~0oC
R H R H
C C
H R' H R'
(90%)
Na, NH3
(82%)
炔烃
5. 炔烃的聚合
二聚
2 HC CH
CuCl NH4Cl
H2C CH C CH
三聚
3 HC CH
(Ph3P)2Ni(CO)2 1.5 MPa, 60~70oC
四聚
4 HC CH
Ni(CN)2 1.5~2.0 MPa, 505oC
本次课小结： ➢ 炔烃的制备 ➢ 炔烃的亲电加成（加成取向，产物类型） ➢ 炔烃的还原（顺、反烯烃的制备） ➢ 炔烃的氧化 ➢ 末端炔烃的特殊性质及在合成中的应用
CH3
OH
OH
CH3 C C C C CH3
CH3
CH3
O CH3 C CH3 +
CC
O + CH3 C CH3
•合成路线
O
2 NaNH2
2 H3 C CH3 H2O
H C CH
Na C C Na
TM
提示：注意与Na / NH3 还原体系区别
例 2：
H C CH
反合成分析
HO
HO
醇脱水
•合成路线
NaNH2 H C CH
激发 杂化
杂化
2个sp p轨道
二个sp杂化轨道取最大键角为180°，直线构型：
C
乙炔分子的σ骨架： HC
CH
每个碳上还有两个剩余的p轨道，相互肩并肩形成2个π键：
HC
CH
小结
①－C≡C－中碳原子为sp杂化；
②－C≡C－中有一个σ键、2个相互⊥的π键；
③共价键参数：
Why？
0.106nm
837KJ/mol 0.120nm
H2O
H C C H + Ca(OH)2
O H3C C H
有机化学-炔烃
b.London 5/22/1912 d.IN,US 12/20/2004
“For their development of use of boron and phosphorus-containing compounds,respectively, into important reagents in organic synthesis"
1500oC HC CH + 3H2
3) CH4 + O2 1500oC HC CH + CO + H2O
2. 由烯烃制备：
CH3CH2 HC
Br2 CH2
CCl4
CH3CH2 HC CH2 Br Br
NaNH2
Mineral Oil 110-160oC
NH4Cl CH3CH2 C CH
R Cl + Mg ether
R Mg Cl
R C CH + CH3CH2MgBr
R C CMgBr
炔格氏试剂
R C CMgBr + R' Cl
R C C R'
炔烃制备
四、炔烃的制备
1. 乙炔的制备：
1) CaO + C
CaC2 + CO
CaC2 + H2O
HC CH + Ca(OH)2
2) 2CH4
“For their development and use of molecules with structure-specific interactions of high selectivity"
3) 控制加氢------反式加氢
03-第三章：炔烃
三、氧化反应
• 炔烃和氧化剂反应，往往使碳碳叁键断裂，最后得到完全
氧化的产物——羧酸或二氧化碳。
CH CH R C C R'
KMnO4 H2O
KMnO4 100oC
CO2 + H2O
O
O
R C OH + R' C OH
• 在缓和的氧化条件下，二取代炔烃的氧化可停止在
二酮的阶段。
CH3(CH2)7 C
C-H
0.120
0.106
0.133
0.108
0.154
0.110
1）s轨道的电子较p电子接近原子核，故杂化轨道的s成分越多，则在杂化 轨道上的电子越接近原子核。乙炔分子中的Csp－ Hs 键，因sp杂化轨道的 s成分大（50％），其电子云更靠近原子核。
2）乙炔分子中有两个形成键，且sp杂化轨道参与了碳碳键的组成。
和叁键时，首先在双键上发生卤素的加成。
Br
低温
Br
+ Br2
• 炔烃的亲电加成不如烯烃活泼，是由于第一步得到的烯基
碳正离子不如烷基碳正离子稳定。从电离势能来看，从乙炔 分子中移去一个电子所需要的能量比乙烯更大。
（B）与氢卤酸的加成
• 炔烃可和氢卤酸HX（X = Cl、Br、I）加成，但不如烯烃易
进行，不对称炔烃的加成按马尔可夫尼克夫规律进行。
（2）液氨还原
H3C
H
CH3C≡CCH3
Na,NH3(l)
或Li,HNHEt
H
CH3
反应机理：
.R
Na
RC≡CR’
H－N··H2 R
H
·R
Na
·· H
R
R
有机化学基础知识点炔烃的命名和结构
有机化学基础知识点炔烃的命名和结构炔烃是有机化合物中的一类，它们的分子结构中含有碳-碳叁键。
炔烃可以进一步分为单炔烃和多炔烃两类。
在本文中，我们将详细介绍炔烃的命名规则以及结构特点。
一、单炔烃的命名单炔烃是指分子中只含有一个碳-碳叁键的炔烃。
根据命名规则，单炔烃的命名分为三个步骤：首先确定烃的主链，其次标记炔烃叁键的位置，最后确定炔烃的名称。
为了更好地理解单炔烃的命名规则，我们以乙炔为例进行说明。
乙炔是由两个碳原子构成的炔烃，它的分子式为C₂H₂。
首先，我们确定主链长度为两个碳原子，因此它的名称为“乙”。
接下来，我们需要标记炔烃叁键的位置，乙炔中的碳原子编号为1和2，其中编号1上连接有炔烃叁键，因此我们用数字1来标记它的位置。
最后，将这两步结果结合起来，乙炔的名称就是“1-乙炔”。
二、多炔烃的命名多炔烃指的是分子中含有两个以上碳-碳叁键的炔烃。
与单炔烃的命名类似，多炔烃的命名也分为三个步骤：确定主链、标记叁键位置和确定名称。
以丙炔为例来介绍多炔烃的命名规则。
丙炔是由三个碳原子构成的炔烃，其分子式为C₃H₄。
首先，我们确定主链长度为三个碳原子，因此它的名称为“丙”。
接下来，我们需要标记叁键的位置。
丙炔中的碳原子编号为1、2和3，其中编号1和3上连接有炔烃叁键。
我们用数字1和3来标记这两个位置。
最后，将这两步结果结合起来，丙炔的名称就是“1,3-丙炔”。
三、炔烃的结构特点炔烃的分子结构中含有碳-碳叁键，这赋予了它们许多特殊的化学性质。
与其他有机化合物相比，炔烃的化学反应更为活泼，更容易发生加成反应、消除反应和取代反应。
由于叁键的存在，炔烃的分子间相互作用力较弱，使其具有较低的沸点和熔点。
这也导致了炔烃在常温下多呈现为气体或液体的状态。
在物理性质方面，炔烃还具有较强的燃烧性和较高的燃烧热。
由于炔烃分子中碳原子间含有叁键，燃烧时叁键的断裂释放了大量的能量，因此炔烃是优良的燃料。
此外，炔烃还常用于合成其他有机化合物，如合成橡胶、塑料和医药品等。
4-1炔烃的结构异构和命名
CH2
CH
Cl
氯乙烯
乙炔的化学性质
思考： 乙烯能聚合成聚乙烯，乙炔也能聚合吗？
3、加聚反应
导电塑料——聚乙炔
小结：乙炔的化学性质与 乙烯的相似，易发生加成 反应、氧化反应等，能使 溴水及高锰酸钾酸性溶液 退色。
烯烃、炔烃的化学性质
烯烃、炔烃 的化学性质 乙炔的化学性质 乙烯的化学性质
烯 烃 、 炔 烃 的 化 学 性 质
作业：用系统命名法命名下列化合物（见黑
板）。
探究一
讨论：请你根据乙烯的化学性质 和乙炔的结构推测乙炔的化学性
质？可如何通过实验验证？
烯 烃 、 炔 烃 的 化 学 性 质
结构
推测
性质
加聚反应
烯 烃 、 炔 烃 的 化 学 性 质
预测 溴水
退色
燃烧
酸性 KMnO4溶液 退色
二、乙炔的化学性质
观察· 思考 【实验1】将乙炔通入盛有溴水的试管中，观 察试管中溶液颜色的变化。
第四章 炔烃
第一节炔烃的结构、异构和命名
温故知新
饱和烃（只含碳碳单键）---烷烃
烷烃的通式：CnH2n+2(n≥1) 烯烃的通式：CnH2n(n≥2)
烃
不饱和烃
含碳碳双键---烯烃 含碳碳三键---炔烃
看谁写的快！请写出甲烷、乙烷、丙烷、
乙烯、丙烯、2-丁烯的结构简式。
新课习
一、炔烃的概念
1、炔烃的概念：分子中含有碳碳三键（ CC ） 的不饱和烃。炔烃的官能团就是CC 。
都有不牢固的共价键，易断裂
二、炔烃的结构
乙炔分子式 乙炔结构式
烯 烃 、 炔 烃 的 化 学 性 质
C2H2 HCCH
2.3.1炔烃
与氯化亚铜的液氨溶液作用-- 炔化亚铜
CHCH + 2Cu(NH3)2Cl CuCCCu +2NH4Cl + 2NH3 乙炔亚铜(红色沉淀) RCCH + Cu(NH3)2Cl RCCCu + NH4NO3 + NH3
(红色沉淀)
注1—炔化物和无机酸作用可分解为原来的炔烃 .在混合炔烃中分 离末端炔烃. 注2—重金属炔化物在干燥状态下受热或撞击易爆炸 ,对不再利用 的重金属炔化物应加酸处理.
5
(3) 乙炔的键
C : 2s22p2 2s12px12py12pz1 乙炔的每个碳原子还各有两个相互 垂直的未参加杂化的p轨道, 不同碳 原子的p轨道又是相互平行的. 一个碳原子的两个p轨道和另一个碳原子对应的两 个p轨道,在侧面交盖形成两个碳碳键.
6
2.3.1.2 炔烃的物理性质
2.3.1 炔烃
定义:分子中含碳碳叁键的烃—炔烃,它的通式: CnH2n-2 官能团为: -CC-
2.3.1.1 炔烃的命名
(1)异构体——从丁炔开始有异构体. 同烯烃一样,由于碳链不同和叁键位置不同所引起的.由于在 碳链分支的地方不可能有叁键的存在 ,所以炔烃的异构体比同 碳原子数的烯烃要少. 由于叁键碳上只可能连有一个取代基 , 因此炔烃不存在顺反 异构现象.
8
(1) 生成炔化钠和烷基化反应
与金属钠作用 CHCH Na CHCNa Na NaCCNa 与氨基钠作用 RCCH + NaNH2 液氨 RCCNa + NH3 烷基化反应 CHCNa + C2H5Br — 得到碳链增长的炔烃 ---- 炔化合物是重要的有机合成中间体.
9
液氨
20
炔烃
炔烃炔烃是分子中含有碳碳叁键的烃，炔烃比相应的烯烃少两个氢原子，通式为C n H2n-2。
1 炔烃的异构和命名乙炔是最简单的炔烃，分子式为C2H2，构造式为HC ≡ CH。
根据杂化轨道理论，乙炔分子中的碳原子以sp杂化方式参与成键，两个碳原子各以一条sp杂化轨道互相重叠形成一个碳碳σ键，每个碳原子又各以一个sp轨道分别与一个氢原子的1s轨道重叠，各形成一个碳氢σ键。
此外，两个碳原子还各有两个相互垂直的未杂化的2p轨道，其对称轴彼此平行，相互“肩并肩”重叠形成两个相互垂直的π键，从而构成了碳碳叁键。
两个π键电子云对称地分布在碳碳σ键周围，呈圆筒形。
乙炔分子中π键的形成及电子云分布其它炔烃中的叁键，也都是由一个σ键和两个π键组成的。
现代物理方法证明，乙炔分子中所有原子都在一条直线上，碳碳叁键的键长为0.12 nm，比碳碳双键的键长短，这是由于两个碳原子之间的电子云密度较大，使两个碳原子较之乙烯更为靠近。
但叁键的键能只有836.8 kJ•mol -1，比三个σ键的键能和（345.6 kJ•mol -1 × 3）要小，这主要是因为p轨道是侧面重叠，重叠程度较小所致。
乙炔分子的立体模型。
由于叁键的几何形状为直线形，叁键碳上只可能连有一个取代基，因此炔烃不存在顺反异构现象，炔烃异构体的数目比含相同碳原子数目的烯烃少。
Kekule 模型 Stuart模型乙炔的立体模型示意图2 炔烃的结构炔烃的系统命名法与烯烃相同，只是将“烯”字改为“炔”字。
例如：CH3C≡CH CH3C≡CCH3(CH3)2CHC≡CH丙炔 2-丁炔 3-甲基-1-丁炔分子中同时含有双键和叁键的化合物，称为烯炔类化合物。
命名时，选择包括双键和叁键均在内的碳链为主链，编号时应遵循最低系列原则，书写时先烯后炔。
CH3-CH=CH-C≡CH CH2=CH-CH=CH-C≡CH 3-戊烯-1-炔 1,3-己二烯-5-炔双键和叁键处在相同的位次时，应使双键的编号最小。
炔烃的结构和命名.
H
C
C
H
碳原子各拿出一个sp杂化轨道形成C—Cσ键，另一杂 化轨道与氢原子形成C—Hσ键，碳原子未参与杂化的 两个p轨道相互平行重叠，成两个相互垂直的π键。
H C
C H
H
C
C
H
பைடு நூலகம்
二、炔烃的命名
炔烃的系统命名与烯烃相似，只需将“烯”字改作
“炔”字即可。
若炔烃分子中同时含有双、三键时，则选择包含双、 三键的最长碳链为主链称某烯炔，编号从最先遇到
药用基础化学/ 炔烃
炔烃的结构和命名
一、乙炔的结构
乙炔分子中的碳原子在成键时，是以激发态的1个
2s 轨道和1个2p轨道进行杂化，形成2个能量完全相
同的sp杂化轨道。
能 量
2s
sp杂化 2p 激发态 2p(未杂化) sp杂化轨道 杂化态
sp杂化，两个sp杂化轨道在一直线上，杂化轨道中s
轨道和p轨道的成分各占一半：
双键或三键的一端开始，并以双键在前，三键在后
的原则命名。
谢
制作人：
谢
谢文娜
炔烃
步再与一个氢分子加成，生成烷烃。化学反应式如下：
下一页 返回
4.3 炔烃的化学性质
• 因此，炔烃氢化时，如选择适当的试剂，可以使产物停留在烯烃阶段。 工业上常用此方法来制造烯烃。例如：
• 这种炔烃氢化停留在烯烃阶段的反应称为部分氢化。选择一定的催化 剂，部分氢化还可以控制产物的构型。例如，用附在碳酸钙上的钯作 催化剂，并用醋酸铅进行处理使钯钝化(称为Ｌｉｎｄｌａｒ催化剂)， 可以获得顺式烯烃。
下一页 返回
4.3 炔烃的化学性质
• 炔烃的碳碳三键(C≡C)是由一个σ键和两个π键组成，因此，炔烃也 有烯烃中π键的化学性质，也有加成、氧化和聚合等反应。这些反应 都发生在三键上，所以三键是炔烃的官能团。但是由于三键和双键有 所不同，所以炔烃有些化学反应与烯烃是有差别的。
• 4.3.1 加成反应
• 如果是烯炔，部分氢化时首先三键氢化而成烯烃：
• 2. 加卤素
上一页 下一页 返回
4.3 炔烃的化学性质
• 炔烃与卤素的加成也是分两步进行的。先加一分子氯或溴，生成二卤 代烯，在过量的氯或溴的存在下，再进一步与一分子卤素加成，生成 四卤代烷：
• 虽然炔烃比烯烃更不饱和，但炔烃进行亲电加成却比烯烃困难。例如 烯烃可使溴的四氯化碳溶液很快褪色，而炔烃却需要一两分钟才能使 之褪色。故当分子中同时存在双键和三键时，与溴的加成首先发生在 双键上：
上一页 下一页 返回
4.3 炔烃的化学性质
• 3. 加卤化氢 • 在汞盐的催化作用下，乙炔与氯化氢在气相发生加成反应，可以停留
在与一分子氯化氢的加成产物阶段，生成的氯乙烯是合成氯乙烯塑料 的单体。化学反应式如下：
4炔烃
+
H Br CH2–CH–C=CH2
CH3
HNO3
CH3CHCH2C≡CH CH3 用于分离
—C≡CH
六、重要的炔烃——乙炔(自学）
本 章 作 业
P70-72
7、13（2）
7、
丁烷 1-丁烯
第四章 炔 烃 作 业 答 案
（ -） Br2/CCl4 （+）褪色 [Ag(NH3)2]NO3
（ -）
（+）白色↓
1-丁炔
（+）褪色
13、（2）
•炔烃是含有碳碳叁键的不
饱和烃。
C≡C
•通式CnH2n-2。
本课要点
1、炔烃的结构 3、炔烃的物理性质 4、炔烃的化学性质 5、炔烃的制备
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
•它与含同数碳原子的二烯
烃是同分异构体。
•它们是两类不同的链烃。
2、炔烃的同分异构和命名
开 始 讲 课
一、炔烃的构造异构和命名
1、炔烃的构造异构
CH CH
CH
CH3C
Cu2Cl2-NH4Cl
CH2=CH–C≡CH 乙烯基乙炔
（四）炔-H的活泼性
Ag(NH3)2NO3
—C≡CH
—C≡CAg ↓(白) 用于 炔银 Cu(NH3)2Cl 鉴别 —C≡CCu ↓(红) 炔亚铜 Na —C≡CNa 用于合成 或NaNH2 炔钠
CH3CH2C≡CH
CH≡CNa + CH3CH2Br 伯卤代烷 CH≡CNa + CH3CHCH2Br CH3 —C≡CAg
'
X2
RCX2-CX2R'
HC ≡CH
FeCl3,80℃ Cl2
炔
乙炔分子中的屏蔽效应
去屏蔽区
屏蔽区
去屏蔽区
诱导磁场在 H核周围与 外磁场反向
环流p电子
乙炔氢的屏蔽区
Ho
三、制备 1、乙炔工业制备 （1）CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + CH CH （2） 6CH4 + O2 500℃ 2HC CH +2CO + 10H2 （3）轻油和重油在一定条件下裂解得乙炔和乙烯 2、炔烃制备 1）二卤代烷脱卤化氢 NaNH2 H2O （1）RCHCH2X RC CH X NaNH2 H2O CH3(CH2)7CHCH2Br CH3(CH2)7C CH Br H2O NaNH2 （2）RCH2CHX2 RC CH (CH3)3CCH2CHCl2
NaNH2 H2O
(CH3)3CC
CH
2）伯卤代烷与炔钠作用
亲核取代反应.为避免消去反应发生,应选用伯卤代烃
RC CH + NaNH2
液氨 -33℃ RC -33℃
CNa RCH2X RC CCH2R CCH2CH=CH2
CH3C CH+NaNH2 液氨 BrCH2CH=CH2 CH3C
HC
液氨 CH + 2NaNH2 -33℃
2RCH2X
RC CR
1) HC CH 2) CHNaNH2 3CH2Br
HC CCH2CH3
1) NaNH2 CH3CH2C 2) CH3CH2Br
CCH2CH3
三、化学性质
（一）加成
1、加氢 1）催化加氢 —C=C— + H2
Ni,Pt,Pd
氧化 酸性 —C—C—H E+ 氢化 亲电 加成 聚合 自由基 亲核
炔烃的命名
炔烃的命名在光谱学中，红色、橙色、黄色、绿色等有色光都是人眼睛的视觉所能看到的可见光。
这些有色光都不是电磁波，而是一种能引起人的视觉的波长范围很窄的电磁波。
我们把能够引起人的视觉并且波长在390至780纳米之间的电磁波称为可见光。
在科学中，任何物体在发出可见光的同时也在向外辐射电磁波。
1炔烃的命名，是化合物分子里含有碳碳双键(或三键)的碳氢化合物。
2号是二炔，没有三键，结构简式如下：所以，该物质的结构简式是ch4。
二炔都带有正电荷。
2号的结构简式是ch4，命名为乙炔。
用手机打字，真累！1号， 3号， 4号都是单烯，它们都是由两个炔分子通过sp3杂化轨道形成的双键(三键)。
1号和4号的结构简式是c3h5。
用手机打字，真累！乙炔1号， 2号， 3号， 4号都是单烯，它们都是由两个炔分子通过sp3杂化轨道形成的双键(三键)。
它们的结构相似，差别主要在于双键上。
1号， 2号， 3号， 4号都是由两个单键形成的，只有1号的两个双键连接方式与众不同。
1号， 2号， 3号， 4号都是由两个双键形成的，只有1号的两个双键连接方式与众不同。
它们的结构不同，导致性质也不同。
1号， 2号， 3号， 4号都是由两个双键形成的，只有1号的两个双键连接方式与众不同。
3号， 4号的炔烃有毒， 1号， 2号， 3号， 4号的炔烃无毒。
三个数字之间要用小圆点隔开，便于记忆。
分子中的双键中含有两个以上双键的碳氢化合物就叫多炔烃。
3号， 4号的炔烃有毒， 1号， 2号， 3号， 4号的炔烃无毒。
烷烃的结构简式为ch4。
烷烃是最简单的有机化合物，也是应用最广泛的有机化合物。
它可以由不同的饱和烃通过加成反应生成，也可以通过分子间的缩聚反应生成。
烷烃主要有三种同分异构体，即正构烷烃、异构烷烃、新戊烷。
下面举例说明其结构特征：5号， 6号， 7号都是烷烃，它们都是通过ch4加成反应形成的，可以采用由两种原料生产出来的两种产品的重量比为一定值来判断。
炔烃知识点总结文库
炔烃知识点总结文库一、炔烃的基本概念炔烃是一类含有碳碳三键的有机化合物，通式为CnH2n-2。
由于炔烃中含有碳碳三键，其分子结构比较特殊，因此具有一些特殊的性质和用途。
炔烃可以通过碱土金属（如钾、钠）与卤代烴反应制得，也可以通过卤代烴与碱溶液反应得到。
炔烃的分子式为CnH2n-2，其中n为炔烃的碳数。
二、炔烃的命名炔烃的命名是按照碳碳三键的位置及数量进行命名的。
一般情况下，炔烃的命名是根据碳碳三键的位置和数量进行的。
以乙炔为例，其分子式为C2H2，是由两个碳原子和两个氢原子组成的。
乙炔的分子结构中含有一个碳碳三键，因此其又称为二碳炔烃。
在命名时，通常采用代号25的形式来命名，即碳碳三键所在的位置及数量，如C2H2就是二碳炔烃。
三、炔烃的性质1. 物理性质（1）炔烃的密度较小，常温下呈气态或液态。
（2）炔烃的沸点和熔点较低，易挥发。
2. 化学性质（1）炔烃易发生加成反应，可以和溴水、卤代烴等发生加成反应。
（2）炔烃易发生氢化反应，可以和氢气发生氢化反应，生成烷烃。
3. 炔烃的应用（1）炔烃是有机合成的重要原料，可以作为烯烃的合成中间体，还可制备醇、羧酸等。
（2）炔烃可用于制备聚合物，如聚乙炔(Polyacetylene)。
四、炔烃的用途1. 炔烃在有机合成中的应用炔烃是有机合成中的重要原料，可以作为合成其他有机化合物的中间体。
例如，炔烃可以通过氢化反应制备烯烃，还可以作为聚合物的原料，如聚乙炔。
2. 炔烃在化工行业的应用炔烃在化工行业中有广泛的应用，主要是作为有机合成的原料，可以用于生产聚乙炔等聚合物，还可以用于生产乙炔醇、丙炔等。
3. 炔烃在医药行业的应用炔烃在医药行业中有一定的应用，可以作为一些药物的原料，如苯甲醛的合成中就需要使用炔烃。
五、结语炔烃是一类含有碳碳三键的有机化合物，具有较高的反应活性，可以作为有机合成的重要原料。
炔烃在化工、医药等行业都有广泛的应用，是一类重要的有机化合物。
认识和了解炔烃对于学习有机化学和应用有机化合物具有重要的意义，相信通过本文的介绍，读者对炔烃有了更深入的了解。
炔烃
+
（2AgNO3+2NH4OH）
R C CH
铜氨溶液
R C C Cu （棕红色） NH4Cl
+
(CuCl2+2NH4OH)
分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶 液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。 A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀， 而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解， 得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。推断A及 B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。
A：1－己炔， B：2，4－己二烯
CH≡CH
HX
CHX＝CH2
HX
CHX2—CH3
CH3C≡CH
HX
CH3CX＝CH2
HX
CH3CX2—CH3
为什么不生成邻二卤代物？
4、加水——库切洛夫重排
RC≡CH + H-OH
HgSO4 H2SO4 OH RC＝CH2 O
重排
R–C–CH3
O CH 3C
H CHCH3
O CH3C
H CHCH3
H
用于鉴别和推测结构
（三）聚合反应
• 乙炔可以发生二聚或三聚反应，聚合成 链状或环状化合物。
（四）端基炔的特性
1.与碱金属的反应：
R C CH
NaNH 2
- + R C CNa
CH3X
R C C CH3
（可看作是强碱与弱酸之间的盐的反应）
2.被重金属取代
用于末端炔烃的鉴定
H C CH
银氨溶液
Ag C C Ag （白色） NH4NO3
Lindlar Cat.
R H
R' C C H (顺式烯烃)
有机化学 3-2、炔烃
不对称炔烃与水加成
不对称炔烃与水加成，符合马氏规则。
CH3(CH2)5C CH + HOH HgSO4 H2SO4 CH3(CH2)5C CH2 OH 重排 O CH3(CH2)5CCH3
H
+
H H O 1881 H OH 这一反应是库切洛夫在 年发现的，故称为 O H C C H C C + + H H C C + H 库切洛夫反应。 H H H 烯醇式 H H
7
sp Hybridization
To form a linear linear carbon
sp 杂化轨道 未参与杂化的两个p轨道的对称轴互相垂 直且都垂直于sp杂化轨道对称轴所在直线。
8
Bonding in Ethyne
C≡C 键： 1 s 键 （ sp2 – sp2） + 2 p 键 （p – p）
O HC CH + CH3C
Zn(OAc)2/活性炭 OH 170~230 ° C
乙酸乙烯酯
HC CH
HCN CuCl CH2 CHCN
丙烯腈
反应的净结果相当于在醇、羧酸等分子中引入一个乙烯基， 故称乙烯基化反应。而乙炔则是重要的乙烯基化试剂。 38
炔烃亲核加成机理
第Ⅰ步: 带有负电荷的甲氧负离子进攻三键上的 碳原子，生成乙烯基负离子，此步骤是慢步骤。 第Ⅱ步：碳负离子同质子相结合
炔烃的亲电加成反应的活性较烯烃弱（为什么？）
。
27
注 释
炔烃同过量的卤化氢加成，生成同碳二卤 代烷,也可以控制在加1mol卤化氢阶段上。
X
R'C
CH
HX
R'C X
CH2
炔 烃
• 用适线法估计频率曲线的统计参数分为初步估
计参数、用适线法调整初估值以及对比分析三
个步骤。
上一页 下一页 返回
学习情境一 大中桥设计流量的推算
• 矩法是一种简单的经典参数估计方法，它无需 事先选定频率曲线线型，因而是洪水频率分析 中 由广 此泛求使得用的Cs 的频一率种 曲方 线法 总。 是由 系矩 数法 偏估 小计，的其参中数尤及以 偏小更为明显。
上一页 下一页 返回
4.3 炔烃的化学性质
• 3. 加卤化氢 • 在汞盐的催化作用下，乙炔与氯化氢在气相发生加成反应，可以停留
在与一分子氯化氢的加成产物阶段，生成的氯乙烯是合成氯乙烯塑料 的单体。化学反应式如下：
• 炔烃与卤化氢的加成，加碘化氢容易进行，加氯化氢则难进行，一般 要在催化剂存在下才能进行。不对称炔烃加卤化氢时，服从马氏规则。 例如：
• (1)当调查的历史洪水位处于比降均一、河道顺
学习情境一 大中桥设计流量的推算
• 二、频率曲线参数估计
• 在洪水频率计算中，我国规范统一规定采用适 线法。适线法有两种:一种是经验适线法(或称目 估适线法)，另一种是优化适线法。
• 经验适线法是在经验频率点据和频率曲线线型 确定之后，通过调整参数使曲线与经验频率点 据配合得最好，此时的参数就是所求的曲线线 型的参数，从而可以计算设计洪水值。
• 若分子中既含有双键又含有三键时，则应选择含有双键和三键的最长 碳链为主链，并将其命名为烯炔(烯在前、炔在后)。编号时，应使烯、 炔所在位次的和为最小。例如：
上一页 下一页 返回
4.1 炔烃的结构和命名
• 但是，当双键和三键处在相同的位次时，即烯、炔两碳原子编号之和 相等时，则从靠近双键一端开始编号。例如：
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
第八章 炔烃
第一节 炔烃的命名与结构
一、炔烃的命名 1.选择主链
选择包含碳碳叁键的最长碳链作主链而支链作取代基，根据主链的碳数确定母体名称为某炔。
2.编号
用阿拉伯数字从离叁键最近一端给主链编号确定官能团和取代基的位置。
将官能团的编号放在某炔前面并用短线隔开构成其母体名称为：n-某炔。
当存在碳碳双键时母体名称为：m-某烯-n-炔（m ，n 是双键和叁键的编号）。
3.写出名称
按从左至右先取代基后母体的顺序写出炔烃的名称。
二、炔烃的结构 1.炔烃的通式
炔烃与二烯烃有相同的通式即C n H 2n-2，不饱和度是2。
2.炔烃官能团的成键
碳碳叁键是炔烃的官能团。
在炔烃中每一个叁键碳以一个S 轨道和一个P 轨道杂化形成两个处于同一直线彼此成180˚夹角的SP 杂化轨道，一个叁键碳的SP 杂化轨道与另一个叁键碳的一个SP 杂化轨道重叠形成C-C σ键而每一个叁键碳另外的一个SP 杂化轨道则与氢原子的S 轨道或其它碳原子的杂化轨道重叠形成C-H 或C-C σ键，此外每一个叁键碳还有两个垂直于σ键未参与杂化的P 轨道它们两两相互从侧面平行重叠形成两个垂直的π键，因此碳碳叁键是由一个σ键和两个相互垂直的π键组成的。
3.炔烃几何构型
两个叁键碳原子和与它们相连的其它两个原子处于同一直线，因此炔烃的官能团是直线形的。
第二节 炔烃的化学性质
一、结构与反应
(H)+
δ亲核中心
亲电中心
断键位置
二、加成反应
1.亲电加成
炔进行．．．亲电加成没有碳碳双键活泼，．．．．．．．．．．．．．但不对称亲电试剂与不对称炔烃的加成反应，取向仍．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．然遵守．．．Markovnikov’s Rule ．．．．．．．．．．．．．．．．．。
a.加卤素
C C
C C + X 2
X
X
X 2 = Cl 2,Br 2
反应的立体化学是反式加成。
炔烃与一分子卤素反应得到烯基卤它可以进一步与过量的卤素反应生成四卤化物。
炔烃与溴反应生成的是无色溴化物，因此可以利用炔烃使红棕色溴的四氯化碳溶液褪色这一性质来鉴定炔烃。
b.加卤化氢
H
C C X HX = HC,HBr,HI
C C
反应的立体化学是反式加成。
炔烃与一分子卤化氢反应得到烯基卤它可以进一步与过量的卤化氢反应生成二卤化物。
c.水合反应
烯醇
OH C=C 244H 2O C C
CH 2
CO
RCH 2CO CH 3COR
CH 3CHO
H 2O
HC CH
R
炔烃在强酸存在下水合生成的中间体是热力学不稳定的烯醇，烯醇经互变得到稳定的羰基
化合物，除乙炔水合得到乙醛外，其它炔烃都得到酮，末端炔烃得到甲基酮。
d.酸催化加醇
在无机酸如硫酸催化下醇进行亲电加成反应生成烯醇醚：
烯基醚RC CH 224
R'OH RC CH
e.酸催化加羧酸
在硫酸催化下羧酸可与碳碳叁键发生亲电加成生成羧酸烯醇酯：
RC CH 2羧酸烯醇酯
24
2RC CH
2.亲核加成
与烯烃不同，炔烃可与亲核试剂发生亲核加成反应，在催化剂存在下与醇反应可生成烯醇醚。
烯基醚
OR'
RC CH 2R'OH RC CH
-
3.自由基加成
在过氧化物存在下，溴化氢能与炔烃进行自由基加成生成反马氏加成产物：
RC CH
RCBr=CH RCH=CHBr 2
二、酸性
1.酸性强弱
杂化轨道的S 成分越大原子的电负性越大，因此叁键碳的电负性最大，从而使炔氢具有微弱的酸性，以乙炔为例有关酸的酸性强弱顺序为：HCO 2H （pKa=3.75）>C 6H 5CO 2H （pKa=4.2）>HOAc （pKa=4.75）>H 2CO 3（pKa 1=6.4）>C 6H 5OH （pKa=10）>NaHCO 3>H 2O （pKa=15.7）>CH 3OH （pKa=16）>HC ≡CH （pKa=25）>NH 3（pKa=34）>>H 2C=CH 2>CH 4。
2.酸性反应 a.与氨基钠反应
与氨基钠反应用于炔化钠的制备：
NaNH 2
HC CH
HC CNa + NH 3RC CNa + NH 3
b.与格氏试剂反应
与格氏试剂反应生成相应的炔基格氏试剂和烃。
用于此目的时一般采用CH 3MgI 和C 2H 5MgBr 等格氏试剂。
根据生成的气体的体积可用于计算活泼氢的数目。
R'MgX
HC CH
HC CMgX + R'H RC CMgX + R'H
c.与重金属离子反应
与重金属离子反应生成金属炔化物沉淀，可用于乙炔和末端炔的鉴定。
由于炔化物能与氰化钠反应而再生相应的炔故可用于乙炔和末端炔的分离提纯：
紫红色CuCl / NH 3
H-C C-H
Cu-C C-Cu
R-C C-Cu 紫红色
白色
AgNO 3 / NH H-C C-H
Ag-C C-Ag R-C C-Ag
白色
炔铜和炔银在干态受热和振动容易炸应注意安全。
M =Cu,Ag
RC CM +2NaCN + H 2O
RC CH + NaM(CN)2 + NaO
H
三、炔烃的氧化
a.高锰酸钾氧化
炔烃与烯烃相似，能被高锰酸钾氧化裂解使高锰酸钾紫色褪除，可用于炔烃的鉴定。
b.臭氧氧化
炔烃与烯烃相似，能被臭氧氧化裂解，水解产物是羧酸，根据生成的羧酸的结构可确定叁键的位置。
H
RCO2
RCO2H + HCO2
RC CH
RCO2H + R'CO
2
RC CR'
H
RCO2H + R'CO2H
四、炔烃的还原
1.催化氢化
a.普通催化氢化
用金属Pt，Pd或Ni进行氢化反应时难于控制在烯烃这一阶段常得到完全氢化产物。
b.控制催化氢化
用Lindlar（Pd/BaSO4/喹啉，Pd/CaCO3/Pb(OAc)2或P-2（Ni-B）催化剂进行氢化反应时可控制在烯烃这一阶段得到顺式烯烃。
2.化学还原
a.碱金属/液氨还原
在液氨中用碱金属对中间叁键进行还原得到反式烯烃。
CH2CH2
C C
NH3(Liq.)
C C
H
H
C C
H
H
CH3
H3C
H
C C
CH3C CCH3
H
CH3
H3C
H
C C
b.硼氢化-质子解
3
H
H
C C
BH2
C C
32
H
RC CH
C C
32H CH 3C CH
1.BH 3 / THF CH 3H D
用硼氢化-质子解叁键进行还原得到顺式烯烃。
第三节 炔烃的合成
一、从其它低级炔烃合成
炔负离子的烷基化是合成炔烃的重要方法：
RC C -Na +
+ R'CH 2RC CCH 2R'+ NaX
由末端炔形成的负离子是好的碳亲核试剂，可与卤代烷（甲基卤和伯卤）进行亲核取代
反应生成高级炔烃，也可与醛和酮的羰基发生亲核加成反应生成醇（参见醇部分）。
二、从偕二卤以及邻二卤经脱卤化氢合成
二卤脱一分子卤化氢生成烯基卤，这种中间体不活泼需在强碱和较剧烈的条件下才能反应。
1.从偕二卤脱卤化氢合成
X
C C
C C X H H
X
C C
2.邻二卤脱卤化氢合成
X
C C
C C
X H
X
C C
CH 3CH 2CH 2CBr 2CH 3
CH 3CH 2CH 2C CH
H +
/H 2O
CH 3CH 2CH 2C CN NaNH 2
CH 3CH 2CHBrCHBrCH 32or
a
第四节 炔烃的分析
一、重金属炔化物试验
具有炔氢的化合物能与亚铜、银和汞离子反应生成重金属炔化物沉淀。
炔化亚铜是红棕色或紫红色的。
试剂：CuCl/氨水，硝酸银/氨水。
二、加水反应试验
炔在稀乙醇中的硫酸及硫酸汞存在下与水反应生成羰基化合物。
生成的羰基化合物可与2，4-二硝基苯肼反应形成相应的2，4-二硝基苯腙。
通过对衍生物物理常数（例如熔点）的测定达到鉴定炔之目的（此为衍生物鉴定法）。
三、溴的四氯化碳溶液试验
炔烃与溴反应生成的是无色溴化物，因此可以利用炔烃使红棕色溴的四氯化碳溶液褪色这一性质来鉴定炔烃。
注意：烯烃也能进行与溴的加成反应。