中学常见的缩聚反应

中学常见的缩聚反应

一、缩聚反应的定义

缩聚反应，是一类有机化学反应，是具有两个或两个以上官能团的单体，相互反应生成高分子化合物，同时产生有简单分子（如H2O、HX、醇等）的化学反应。兼有缩合出低分子和聚合成高分子的双重含义，反应产物称为缩聚物（是混合物）。缩聚反应本质可看作为取代。

二、缩聚反应特征和分类

1．特征

缩聚反应通常是官能团间的聚合反应

比如说氨基酸脱水缩合就是一个典型的缩聚反应，反应中有低分子副产物产生，如水、醇、氨等。缩聚物中往往留有官能团的结构特征, 如-OCO- -NHCO- ，故大部分缩聚物都是杂链聚合物。缩聚物的结构单元比其单体少若干原子，故分子量不再是单体分子量的整数倍。缩聚反应即缩合聚合反应，单体经多次缩合而聚合成大分子的反应。该反应常伴随着小分子的生成。具有两个或两个以上官能团的单体，相互反应生成高分子化合物，同时产生有简单分子(如H2O、HX、醇等)的化学反应。如：甲醛跟过量苯酚在酸性条件下生成酚醛树脂(线型)，在碱性和甲醛过量条件下，则生成网状高分子。再如：由对苯二甲酸和乙二醇生成聚酯树脂。缩聚反应是合成高分子化合物的基本反应之一，在有机高分子化工领域有重要应用

2.分类

按键合基团分类：

中学阶段主要指：酚醛缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚等。

三、应用示例

2013年北京卷

25．(17分)

可降解聚合物P的合成路线如下：

（7）聚合物P的结构简式为_________________________ 变式训练：

2014年北京西城区高三一模

25．（17分）以乙炔或苯为原料可合成有机酸H2MA ，并进一步合成高分子化合物PMLA 。

I ．用乙炔等合成烃C 。

（1）A 分子中的官能团名称是 、____。

（2）A 的一种同分异构体属于乙酸酯，其结构简式是____。 （3）B 转化为C 的化学方程式是____，其反应类型是一 。 II ．用烃C 或苯合成PMLA 的路线如下。

（4）1 mol 有机物H 与足量NaHC03溶液反应生成标准状况下的C02 44．8 L ，H

有顺反异构，其反式结构简式是____。 （5）E 的结构简式是____。

（6）G 与NaOH 溶液在加热条件下反应的化学方程式是 。

（7）聚酯PMLA 有多种结构，写出由H 2MA 制PMLA 的化学方程式（任写一种）____ 。

HOOCCH2CH(-OH)-COOH 的缩聚产物

2014年海淀区高三一模

25．（16分）高分子材料PET 聚酯树脂和PMMA 的合成路线如下：

2

C

CH 3

COOCH 3

n PMMA ）

已知：

Ⅰ. RCOOR’+ R’’18OH

RCO 18OR’’+R’OH（R 、R’、R’’代表烃基）

Ⅱ.

i. HCN / OH -

2+

R C

O R

R C COOH

OH R

（R 、R ’代表烃基）

’

’

（1）①的反应类型是________。

（2）②的化学方程式为________。

（3）PMMA单体的官能团名称是________、________。

（4）F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，⑤的化学方程式为________。（5）G的结构简式为________。

（6）下列说法正确的是________（填字母序号）。

a．⑦为酯化反应

b．B和D互为同系物

c．D的沸点比同碳原子数的烷烃高

d. 1 mol 烯

Br2 / CCl4

A NaOH溶液

B

COOCH3

COOCH3

催化剂，

D

PET单体

PET树脂

催化剂，

聚合

CH2C

CH3

COOCH3

①②

③

④

⑤⑥

⑦n

（PMMA）C12H14O6

E

H8O）

O2

Cu /

i. HCN / OH-

ii. H2O / H +

浓 H2SO4，

PMMA

单体⑧

F G I

与足量NaOH溶液反应时，最多消耗4 mol NaOH

（7）J的某种同分异构体与J具有相同官能团，且为顺式结构，其结构简式是

________。

（8）写出由PET单体制备PET聚酯并生成B的化学方程式________。

第（8）问答案：

变式训练：

2013年山东卷（4）

33、（8分）【化学-有机化学基础】

聚酰胺-66常用来生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线

进行合成，

C

HOCH2

CH2O

O

C

O

O CH2CH2O H + (n-1) CH2CH2

OH OH COOCH2CH2OH

COOCH2CH2OH

催化剂

n

n

（1）能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为。（2）D的结构简式为；①的反应类型为。（3）为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及。（4）由F和G生成H的反应方程式为。

33【答案】（1）CH

3CH

2

CH

2

CHO (CH

3

)CHCHO

（2）取代反应

（3）AgNO

3与HNO

3

（4）nHOOC（CH

2）

4

COOH ＋ nH

2

N (CH

2

)

6

NH

2

＋

(2n-1)H

2

O 变式训练：

其它如：

同学们下去多分析，多想办法就能将这类试题做好。

催化剂