烷、烯、炔烃小结

二、炔烃
1.概念： 分子里含有碳碳三键的脂肪烃称为炔烃。
2.炔烃的通式：CnH2n－2 （n≥2） 3.炔烃的通性： （1）物理性质：随着碳原子数的增多，沸点 逐渐升高，液态时的密度逐渐增加。 C原子数≤4时为气态 （2）化学性质：能发生氧化反应，加成反应。
4 .乙炔
1）乙炔的分子结构：
电子式: H C
H H 键断裂 H H H C
H
C Cl +H Cl
H
光照 CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl
4 . 高温分解
CH4 C4H10
C4H10
高温
△ △
C+2H2 C2H4+C2H6
CH4+C3H6
2.烯烃
1）通式：
C 2 H4 CH2 C 3 H6 CH2 C 4 H8 CH2 …
CnH2n
分子中碳原子数
2 3 4 5 6 7
烯烃的相对密度 0.5660 0.5193 0.5951 0.6405 0.6731 0.6970
★ 烷烃和烯烃的物理性质：
随着分子中碳原子的递增，
1、沸点逐渐升高，
2、相对密度逐渐增大，一般小于水的 密度。
3、常温下的状态：
标况下C1—C4 气态→液态→固态。 呈气态
甲烷、乙烯、乙炔的燃烧
淡蓝色火焰， 火焰较明亮
燃烧火焰明亮， 带黑烟
燃烧火焰很明 亮，带浓烟
（2）乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。
2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O
溶液紫色逐渐褪去 D、炔氢原子与金属钠、与硝酸银（或氯化亚 铜）的氨溶液反应
炔烃的通式：CnH2n-2(n≥2)
讨论回顾
甲烷 结构简式
CH4 全部单键，饱和 正四面体
乙烯
CH2=CH2 有碳碳双键，不饱和 平面结构 无色气体、难溶于水
结构特点
空间构型 共 物理性质 性 化学性质
易燃，完全燃烧生成CO2和H2O 不反应 不反应
加成反应，使溴的CCl4溶液褪色
异 与KMnO (H+) 4 性
2）物理性质： 3）化学性质：
（1）加成反应(与H2、Br2、HX、H2O等)：
加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原 子或原子团直接结合生成别的物质的反应。
随着分子中碳原子数的增多，烯烃同系物的物理性 质呈现规律性变化，即熔沸点逐渐升高，密度逐渐增大。
H
H
C=C
H
H Br C
H C Br
+Br Br H
炔烃的化学性质：
A、加成反应 a 、使溴水褪色 b 、催化加氢 c 、与HX等的反应 CH≡CH+HCl催化剂 CH2=CHCl（制氯乙烯）
△
CH≡CH + H2O
△
CH3CHO（制乙醛）
B、聚合反应 C、氧化反应 （1）可燃性： 火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。 2C2H2+5O2
点燃
4CO2+2H2O(l)；△H=-2600KJ/mol
● ×
●● ●● ●●
C H
● ×
结构式: H-C≡C-H 结构简式: CH≡CH 或 HC≡CH
空间结构：直线型，键角1800
说明：
1.C≡C并不是C-C的三倍，也不是C=C和C-C 之和。叁键中有二个π键不稳定，容易断裂， 有一个σ键较稳定。 2.含有叁键结构的相邻四原子在同一直线上。
3.链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃称为炔 烃。 4.乙炔是最简单的炔烃。
碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。
4、溶解性： 不溶于水，易溶于有机溶剂
一、烷烃和烯烃
1.烷烃
1）通式：
CH4 CH2 CH3CH3 CH2 CH3CH2CH3 CH2 …… CnH2n+2
2）同系物：
分子结构相似，在分子组成上相差一个或 若干个CH2原子团的物质，互称为同系物。
3）物理性质：
链节 单体
聚 合 度
烷烃、烯烃比较：
烃的类别 分子结构特点 代表物 主要化学性质
烷烃
全部单键，饱和
CH4
燃烧、取代、 热分解 燃烧、与强氧化 剂反应、加成、 加聚反应
烯烃
有碳碳双键， 不饱和
CH2=CH2
丙烯与氯化氢反应后，会生成什么 产物呢？试着写出反应方程式： 当不对称烯烃与卤化氢发生加 成反应时，通常“氢加到含氢多的 双键碳原子一侧”---马氏规则。
烷烃的沸点
200.0
100.0
0.0
1
-100.0
2
4
5
9
11
16 18 分子中碳原子数
-200.0
0.8000 0.7500 0.7000 0.6500 0.6000 0.5500 0.5000 0.4500
百度文库
相对密度
烷烃的相对密度
分子中碳原子数
0.4000
1
2
4
5
9
11
16
18
烯烃的沸点随碳原子递增的变化
150
沸点/℃
100 50 0
分子中碳原子数
-50 -100 -150 烯烃的沸点
2 -103.7
3 -47.4
4 -6.3
5 30
6 63.3
7 93.6
烯烃的相对密度随碳原子递增的变化
0.7500
相对密度
0.7000 0.6500 0.6000 0.5500 0.5000 0.4500 0.4000
如何用树状分类法，按碳的骨架给烃分类？
链状烃
链烃 CH3CH2CH3 脂环烃
烃
烃分子中碳和碳之间的连接呈链状
脂 肪 烃
环状烃
分子中含有碳环的烃
芳香烃
分子中含有一个或多个 苯环的一类碳氢化合物
键断裂
H H
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
使溴水褪色
CH3-CH=CH2 + H2
CH2=CH2+H2O
催化剂
催化剂
CH3CH2CH3
加压、加热
CH3CH2OH
2018/6/5
（2）氧化反应
①燃烧： 火焰明亮，冒黑烟。 ③与酸性KMnO4的作用：使KMnO4溶液褪色 5CH2＝CH2 + 12KMnO4 +18H2SO4
10CO2 ↑ + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O
氧化反应
(燃烧；被KMnO4[H+]氧化)
乙烯通入酸性KMnO4 现象：酸性KMnO4紫色褪去
烯烃被氧 化的部位 氧化产物
CH2= CO2
RCH=
R1 R2 R1 R2
C= C=O
RCOOH
（3）聚合反应：
由相对分子质量小的化合物分子互相结合成 相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。 由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结 合成相对分子质量大的化合物分子，这样的聚合 反应同时也是加成反应，所以这样聚合反应又叫 做加聚反应。 催化剂 CH2 ]n [CH2 nCH2==CH2
主要反应类型
与溴(CCl4)
被氧化，使KMnO4酸性溶液褪色
加成反应、聚合反应
取代
★ 烷烃和烯烃的结构特点：
(1) 烷烃：仅含C—C键和C—H键的饱和链烃， 又叫烷烃。 (2) 烯烃：分子里含有一个碳碳双键的不 饱和链烃叫做烯烃。 (分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃)
400.0
沸点/℃
300.0
4）化学性质：
1 . 通常状况下，它们很稳定，跟酸、碱及氧化物都 不发生反应，也难与其他物质化合。
2 . 氧化反应
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O 3 . 取代反应
Cl 2 Cl 2
点燃
C H4 C C l4
C H3 C l
C H2 C l2
Cl 2
Cl 2
C H C l3
取代反应 H H H C C H +Cl Cl 光照
回顾旧知：有机化合物按照所含
元素种类分为两大类： 有 烃（分子中只含碳、氢元素） 机 化 合 烃的衍生物（除了C、H还含有O、S、 N 、卤素等元素） 物
回顾旧知
饱和烃（只含碳碳单键）---烷烃
烷烃的通式：CnH2n+2(n≥1) 烯烃的通式：CnH2n(n≥2)
烃
不饱和烃
含碳碳双键---烯烃 含碳碳三键---炔烃