3.4.1选修5第三章第四节 有机合成 第一课时
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（一）、有机合成的常规方法
1、官能团的引入 （1）引入双键（C=C或C=O）
①某些醇的消去引入C=C ②卤代烃的消去引入C=C ③炔烃加成引入C=C ④醇的氧化引入C=O
①某些醇的消去引入C=C
CH3CH2 OH
浓硫酸 170℃
CH2==CH2↑ +H2O
②卤代烃的消去引入C=C
醇 CH3CH2Br +NaOH △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
③炔烃加成引入C=C
CH≡CH + HBr
催化剂
△ ④醇的氧化引入C=O
CH2=CHBr
2CH3CH2OH+O2
催化剂
△
2CH3CHO+2H2O
（2）引入卤原子（—X）
①烃与X2取代 CH4 +Cl2
光照
CH3Cl+ HCl
②不饱和烃与HX或X2加成
CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br
△
中间体
辅助原料
目标化合物
辅助原料
1、引入碳碳双键的三种方法：
卤代烃的消去； 醇的消去； 炔烃的不完全加成。
2、引入卤原子的三种方法： 醇（或酚）的取代； 烯烃（或炔烃）的加成； 烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。 3、引入羟基的四种方法： 烯烃与水的加成； 卤代烃的水解； 酯的水解； 醛的还原。
二、有机合成的方法
第三章 烃的含氧衍生物
第四节 有机合成
第一课时
一、有机合成的过程 1、有机合成的概念
利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成 具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构 建和官能团的转化。
3、有机合成的过程
副产物 基础原料 副产物 中间体 辅助原料
稀H2SO4
CH3COOC2H5 + H2O
△
CH3COOH+C2H5OH
（二）官能团的消除
①通过加成消除不饱和键 ②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基 ③通过加成或氧化消除醛基 ④通过消去反应或水解反应可消除卤原子
主要有机物之间转化关系图
烷
烯 炔
卤代烃
水解
醇
Biblioteka Baidu
氧化
还原
醛
氧化
羧酸
酯 化
水 解
酯
③醇与HX取代
C2H5OH + HBr
C2H5Br + H2O
（3）引入羟基（—OH）
①烯烃与水的加成
催化剂
CH2==CH2 +H2O
加热加压
CH3CH2OH
②醛（酮）与氢气加成
催化剂
CH3CHO +H2
Δ
CH3CH2OH
③卤代烃的水解（碱性） ④酯的水解
水 C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr
1、官能团的引入 （1）引入双键（C=C或C=O）
①某些醇的消去引入C=C ②卤代烃的消去引入C=C ③炔烃加成引入C=C ④醇的氧化引入C=O
①某些醇的消去引入C=C
CH3CH2 OH
浓硫酸 170℃
CH2==CH2↑ +H2O
②卤代烃的消去引入C=C
醇 CH3CH2Br +NaOH △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
③炔烃加成引入C=C
CH≡CH + HBr
催化剂
△ ④醇的氧化引入C=O
CH2=CHBr
2CH3CH2OH+O2
催化剂
△
2CH3CHO+2H2O
（2）引入卤原子（—X）
①烃与X2取代 CH4 +Cl2
光照
CH3Cl+ HCl
②不饱和烃与HX或X2加成
CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br
△
中间体
辅助原料
目标化合物
辅助原料
1、引入碳碳双键的三种方法：
卤代烃的消去； 醇的消去； 炔烃的不完全加成。
2、引入卤原子的三种方法： 醇（或酚）的取代； 烯烃（或炔烃）的加成； 烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。 3、引入羟基的四种方法： 烯烃与水的加成； 卤代烃的水解； 酯的水解； 醛的还原。
二、有机合成的方法
第三章 烃的含氧衍生物
第四节 有机合成
第一课时
一、有机合成的过程 1、有机合成的概念
利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成 具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构 建和官能团的转化。
3、有机合成的过程
副产物 基础原料 副产物 中间体 辅助原料
稀H2SO4
CH3COOC2H5 + H2O
△
CH3COOH+C2H5OH
（二）官能团的消除
①通过加成消除不饱和键 ②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基 ③通过加成或氧化消除醛基 ④通过消去反应或水解反应可消除卤原子
主要有机物之间转化关系图
烷
烯 炔
卤代烃
水解
醇
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氧化
还原
醛
氧化
羧酸
酯 化
水 解
酯
③醇与HX取代
C2H5OH + HBr
C2H5Br + H2O
（3）引入羟基（—OH）
①烯烃与水的加成
催化剂
CH2==CH2 +H2O
加热加压
CH3CH2OH
②醛（酮）与氢气加成
催化剂
CH3CHO +H2
Δ
CH3CH2OH
③卤代烃的水解（碱性） ④酯的水解
水 C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr