高中化学选修五(人教版检测)专题讲座(十)有机合成中碳骨架的构造Word版含答案

专题讲座(十)有机合成中碳骨架的构造

一、有机成环反应

1．有机成环：一种是通过加成反应、聚合反应来实现的；另一种是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机物脱去小分子来实现的。如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或

分子间脱去小分子水等而成环。

2H 2O(在第四章学习该反应)

2．成环反应生成的五元环或六元环比较稳定。

二、碳链的增长

有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。

1．与HCN 加成。

R —CH===CH 2＋HCN ――→加成RCH 2CH 2CN ――→水解

RCH 2CH 2COOH

2．加聚或缩聚反应。

3．酯化反应。

H 2O

三、碳链的减短

1．脱羧反应：R —COONa ＋NaOH ――→CaO

△

R —H ＋Na 2CO 3。

3．水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。

4．烃的裂化或裂解反应：C 16H 34――→高温C 8H 18＋C 8H 16；C 8H 18――→高温

C 4H 10＋C 4H 8。

_______________________________________ _

1．乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中，受反应条件的影响，可发生两类不同的反

应类型：

1，4

二氧六环是一种常见的溶剂。它可以通过下列合成路线制得：

其中的A 可能是( )

A ．乙烯

B ．乙醇

C ．乙二醇

D ．乙酸

解析：根据提示信息，可以得出1，4

二氧六环是由乙二醇通过分子间脱水反应的方

式合成的，结合官能团在各反应条件下变化的特点，各物质的结构可借助于逆向思维的方式

得以。

答案：A

2．(2015·重庆卷)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭

虫，其中一种组分T 可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。

T

(1)A 的化学名称是________，A →B 新生成的官能团是________。

(2)D 的核磁共振氢谱显示峰的组数为________。

(3)D→E 的化学方程式为______________________________

____________________。

(4)G 与新制的Cu(OH)2悬浊液发生反应，所得有机物的结构简式为

________________________。

(5)L 可由B 与H 2发生加成反应而得，已知R 1CH 2Br ＋NaC

CR 2―→R 1CH 2C

CR 2＋

NaBr ，则M 的结构简式为________________________。

(6)已知R 3C

CR 4――→Na ，液氢

，则T 的结构简式为

________________________。

解析：(1)根据A 的结构简式可知化学名称是丙烯，A →B 新生成的官能团是溴原子。(2)根据等效氢知识，D 中含有二类氢，所以核磁共振氢谱显示峰的组成为2组。(3)D→E 的反应属于消去反应，化学方程式为CH 2Br —CHBr —CH 2Br ＋2NaOH ――→醇

△CHC

CH 2Br ＋2NaBr ＋

2H 2O 。(4)G 与新制的Cu(OH)2发生反应，分子中含有醛基，所得有机物的结构简式为CH CC

—OONa 。(5)根据信息可知M 的结构简式为CH 3CH 2CH 2C

C —CHO 。(6)根据信息可知M 还原得到反式烯烃，可得T 的结构简式。

答案：(1)丙烯 —Br (2)2