大学有机化学试题

《有机化学》第一学期期末试题（A）
（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮）
一、命名或写结构（1×9，9%）
4. 4-戊烯醛
5. (R)-2-甲基-1-己醇
6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷
7. TMS 8. THF 9. TNT
二、完成下列化学反应方程式（1×20，20%）
三、有机理论部分（5×5，25%）
30 按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。

31．按羰基的活性从大到小排列成序，并简要说明理由。

32．解释：为什么化合物无论是进行S N1还是进行S N2反应都十分困难？
33. 写出反应机理
34. 写出反应机理
四、有机结构分析部分（4×4，16%）
35.用化学方法鉴别化合物
36.用化学方法鉴别化合物
37.根据所给化学式、IR、NMR主要数据，推测化合物的结构
C4H8O IR/cm-1: 2970, 2878, 2825, 2718, 1724; NMR: δH: (三重峰，1H)
38.化合物A的分子式为C8H14O。

A可以很快地使溴退色，可以和苯肼发生反应。

A用KMnO4
氧化后得到一分子丙酮及另一化合物B；B具有酸性，和次碘酸钠反应生成碘仿和一分子酸，该酸的结构是HOOCCH2CH2COOH。

写出A可能的几个构造式。

五、有机合成（5×4，20%）
39.以苯为原料合成
40. 以乙烯为原料合成 CH3CH2CH2CH2OH
41. 以乙醛为原料合成
42. 完成转变 CH3CH=CH2 CH3CH2CH2CHO
六、应用部分（5×2，10%）
43. 汽油中混有乙醇，设计一个测定其中乙醇含量的化学方法。

44.正己醇用48%氢溴酸、浓硫酸一起回流，反应完后，反应混合物中有正己基溴、正己醇、
氢溴酸、硫酸、水。

试提出分离纯化所得到的正己基溴的方法（正己基溴沸点157℃，
正己醇沸点156℃）。

《有机化学》第一学期期末试题（B）
（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮、四大光谱）
七、命名或写结构（1×9，9%）
4. 3-羟基-5-碘苯乙醛
5. 2-乙氧基-2-氯乙醇
6. 甲基异丁基酮
7. 甘油 8. THF 9. TMS
八、完成下列化学反应方程式（1×20，20%）
九、有机理论部分（5×5，25%）
30．按在水中溶解度从大到小排序，并简要说明理由。

31.下列化合物，哪些可以和亚硫酸氢钠发生反应？如发生反应，哪一个反应最快？
A苯丁酮B环戊酮C丙醛D二苯酮
32．解释：为什么下列反应中主要产物是A，而B的量却很少？
33．正氯丁烷与NaOH生成正丁醇的反应，往往加入少量的KI作催化剂。

试解释KI的催化作用。

34．写出反应机理。

四、有机结构分析部分（4×4，16%）
35．用化学方法鉴别化合物。

36．用红外光谱区分下列异构体。

37．根据所给化学式、IR、NMR主要数据，推测化合物的结构。

C3H8O IR：3600~3200cm-1（宽）NMR: δH: （二重峰，6H）, （多重峰，1H）, （二重峰，1H）。

38．用HIO4氧化一邻二醇，只得一种氧化产物CH3COCH2CH3。

写出该邻二醇的构造式。

五、有机合成（5×4，20%）
39．以苯为原料合成
40．以不超过三个碳的醇为原料合成
41．从异丁醛以及一个碳的化合物合成
42．完成转变
六、应用部分（5×2，10%）
43．分离并提纯化合物 CH3(CH2)3CHO. 86℃) 和 CH3(CH2)3CH=CH2为什么碱对半缩醛有催化分解作用，而对缩醛则无上述现象？
《有机化学》第一学期期末试题（C）
（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮、四大光谱）
命名或写结构（1×9，9%）
4. γ-甲氧基丁醛
5. 反-1-溴-4-碘环己烷
6. 2,4-己二炔-1,6-二醇
7. 硝化甘油
8. THF
9. TMS
完成下列化学反应方程式（1×20，20%）
有机理论部分（5×5，25%）
30．预测下列三种醇与氢溴酸进行S N1反应的相对速率，并简单说明理由。

31．将下列化合物按酸性从大到小排列成序。

32．CH3CH2CH=CHCH2OH与氢溴酸反应，得到下列两种化合物的混合物，请提出一个合理的解释。

A B
33．写出反应机理。

34．在交错的Cannizzaro反应中，为什么是甲醛被氧化成甲酸？
有机结构分析部分（4×4，16%）
35．用简单的化学方法区别下列化合物。

36．用红外光谱区分下列异构体。

37．一个未知物分子式为C2H4O，它的红外光谱图中3200~3600cm-1和1600~1800 cm-1处都没有吸收峰，试问上述化合物的结构如何？
38．分子式为C8H10O的化合物A，能与卢卡斯试剂反应，亦可被KMnO4氧化，并能吸收1molBr2，A经催化加氢得B，将B氧化得C，C分子式为C6H10O，将B在加热下与浓硫酸作用的产物还原可得到环己烷，试推测A可能的结构。

五、有机合成（5×4，20%）
39.以乙醇为唯一碳源合成 CH3CH=CHCH2Br
40.以乙烯为原料合成
41. 由1-溴丙烷制备
42.完成转变
六、应用部分（5×2，10%）
43．试设计一个最简便的化学方法，帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类，是否含有甲醛？并说明理由。

44.环己醇中含有少量苯酚。

试用适当的化学方法结合必要的物理方法将杂质苯酚除去。

《有机化学》第一学期期末试题（D）
（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮、四大光谱）
十、命名或写结构（1×9，9%）
4. 3-甲基-2-环戊烯醇
5. 顺-2-苯基-2-丁烯
6. 苯乙酮
7. TMS 8. THF 9. 苦味酸
十一、完成下列化学反应方程式（1×20，20%）
有机理论部分（5×5，25%）
30．按在碘化钠丙酮溶液中的反应活性从大到小排序。

A 3-溴丙烯B溴乙烯C 1-溴丁烷D 2-溴丁烷
31.将下列化合物按碱性从大到小排列成序。

32．解释为什么反应Ⅰ只有一种产物，而反应Ⅱ却有两种产物？
Ⅰ
Ⅱ
35．在合成芳醚时，为什么可用酚的氢氧化钠的水溶液，而不需用酚钠及无水条件（苯酚的pK a≈10）?
36．写出反应机理。

四、有机结构分析部分（4×4，16%）
35．用化学方法鉴别化合物。

36．用光谱方法区分异构体 CH3CH2CHO 和 CH3COCH3
37.某卤化物分子式为C6H13I，用KOH醇溶液处理后将所得到的产物臭氧化，再还原水解生
成(CH3)2CHCHO和CH3CHO。

试问该卤化物具有怎样的结构？
38．根据所给化学式、IR、NMR主要数据，推测化合物的结构。

C5H10O IR：1720cm-1有强吸收
NMR: δH: （二重峰，6H）, （单峰，3H）, （七重峰，1H）。

五、有机合成（5×4，20%）
39．以环己醇为原料合成
40．以不超过三个碳的有机物为原料合成
41．以甲苯和不超过三个碳的烯烃为原料合成
44．以苯酚和丙烯为原料合成
六、应用部分（5×2，10%）
45．乙醇中含有少量水。

试用适当的化学方法结合必要的物理方法将杂质水除去。

46．为什么碱对半缩醛有催化分解作用，而对缩醛则无上述现象？
《有机化学》第一学期期末试题（E）
（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮、四大光谱）
十二、命名或写结构（1×9，9%）
4. 4-氯-2-戊醇
5. 1,4-环己二酮
6. 3-苯基-2-丙烯醛
7. 18-冠-6 8. 碘仿 9. TMS
十三、完成下列化学反应方程式（1×20，20%）
有机理论部分（5×5，25%）
30．按与AgNO3-乙醇溶液反应的活性从大到小排列成序。

31.卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应，下列反应情况中哪些属于S N2历程，
哪些则属于S N1历程？
A一级卤代烷速度大于三级卤代烷B碱的浓度增加，反应速度无明显变化
C 二步反应，第一步是决定的步骤 D增加溶剂的含水量，反应速度明显加快
32．解释：为什么对二甲苯的熔点比邻二甲苯、间二甲苯高？
37．用Pt为催化剂，使(R)-3-甲基环戊酮加氢成醇时，会产生几种异构体？为什么？哪种异构体为优势产物？
38．写出反应机理。

有机结构分析部分（4×4，16%）
35．用化学方法鉴别下列化合物。

36．用光谱方法区别下列异构体。

37．有一化合物是分子式为C5H10O的醛酮异构体中的一种，其NMR数据如下。

试推测该化合物的结构式。

δH：（三重峰），（四重峰）
38．某卤化物分子式为C6H13I，用KOH醇溶液处理后将所得到的产物臭氧化，再还原水解生成(CH3)2CHCHO和CH3CHO。

试问该卤化物具有怎样的结构？
有机合成（5×4，20%）
39．以丙烯为原料合成
40．以苯为原料合成
41．以苯为原料合成
42．实现转变
应用部分（5×2，10%）
43.乙醚中含有少量乙醇。

试用适当的化学方法结合必要的物理方法将杂质乙醇除去。

44．比较下列两个化合物在酸作用下发生重排反应，哪一个化合物反应快？为什么？
上饶师范学院试卷
一、命名或写结构（1×9，9%）
4.β-羟基丁醛
5. 反-1-溴-4-碘环己烷
6. 4-甲基环己酮
7. β-硝基萘 8. 15-冠-5 9. TMS
二、完成下列化学反应方程式（1×20，20%）
三、有机理论部分（5×5，25%）
30．将下列化合物按S N2反应活性从大到小排列成序。

A 1-溴丁烷
B 2,2-二甲基-1-溴丁烷
C 2-甲基-1-溴丁烷
D 3-甲基-1-溴丁烷
31.卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应，下列反应情况中哪些属于S N2历程，
哪些则属于S N1历程？
A产物的构型80%消旋，20%转化B进攻试剂亲核性愈强，反应速度愈快
C 有重排现象 D增加溶剂的含醇量，反应速率加快
32．解释：为什么邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯的沸点差别不大，而熔点差别较大？33．在交错的Cannizzaro反应中，为什么是甲醛被氧化成甲酸？
34．写出反应机理。

四、有机结构分析部分（4×4，16%）
35．用简单的化学方法区别下列化合物。

36．用光谱方法区别下列异构体。

38．有一化合物是分子式为C5H10O的醛酮异构体中的一种，其NMR只有二个单峰。

试推测该化合物的结构式。

38．某烃(A)的分子式为C5H10，它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得到一种产物C5H9Br(B)。

将化合物(B)与KOH的醇溶液作用得到C5H8(C)，化合物(C)经臭氧化并在Zn粉存在下水解得到戊二醛。

写出出化合物(A)的构造式。

五、有机合成（5×4，20%）
39.以甲苯为原料合成
40.以乙烯为原料合成
41. 用苯酚合成
42.完成转变
六、应用部分（5×2，10%）
43．汽油中混有乙醇，设计一个测定其中乙醇含量的化学方法。

44.环己醇中含有少量苯酚。

试用适当的化学方法结合必要的物理方法将杂质苯酚除去。