03-第三章-维生素与辅酶-生物化学课件(共九章)

（五）硫辛酸
1.结构 硫辛酸是一个含硫的八碳酸，为6，8-二硫辛酸； 2.功能

硫辛酸是α-酮酸氧化脱羧酶系的辅酶之一； 起递氢和转移酰基的作用，与TPP起协同作用； 抗脂肪肝和降低胆固醇； 还原型硫辛酸对含巯基酶有保护作用；
小 结
维生素的结构、性质和功能，特别注意与辅 酶的关系； 了解各种维生素在代谢上的功用，为代谢的 学习奠定基础；
构成视觉细胞中感光物质的成分视红质； 是维持一切上皮组织健全所必需的物质； 维生素A的抗氧化作用；
（二）维生素D及维生素D元
维生素D又称为抗佝偻病维生素.
1.维生素D的结构: 固醇类衍生物，有VD2和VD3两种；

7-脱氢胆固醇是VD3 （胆钙化醇）的维生素元； 麦角固醇是VD2 （麦角钙化醇）的维生素元；
维生素的生理功能——调节酶活性及代谢活性； 大部分的辅酶与辅基衍生于维生素。维生素的重 要性就在于它们是体内一些重要的代谢酶的辅酶 或辅基的组成成分。
3、各种生物对维生素的需要情况不同；
二、维生素的命名与分类
（一）维生素的命名
1.习惯命名：
采用拉丁字母A,B,C,D……命名, 中文名称则相应采用甲,乙,丙,丁……；
（七）叶酸和叶酸辅酶（四氢叶酸FH4）
1.叶酸(folic acid) VB11又称为蝶酰谷氨酸，由2-氨基4-羟基-6-甲基-蝶呤啶，对氨基苯甲酸和谷氨酸三 部分组成；
2.性质:
浅黄色结晶；微溶于水，不溶于有机溶剂；见光易 失去生理活性。
3.功能:
叶酸在体内主要以四氢叶酸的形式存在； 四氢叶酸即辅酶F，CoF, THFA,FH4; FH4充当一碳单位转移酶系统中的辅酶,其N5和
（二）维生素B2（VB2）和 FMN,FAD 1.又称为核黄素，是6,7-二甲基异咯嗪和核糖醇 结合而成的化合物. 2.性质:
橘黄色针状结晶,水溶液呈黄绿色荧光;熔点高; 在酸性条件下稳定,碱性条件和光不稳定.
3.功能: 参与FMN 和FAD的组成；
FMN 和FAD 核黄素（riboflavin, VitB2）的衍生物 1）与磷酸结合成磷酸核黄素,即黄素单核甘酸FMN; 黄素单核苷酸（flavin mononucleotide, FMN） 2）FMN与一分子AMP缩合,形成FAD; 黄素腺嘌呤二核苷酸(flavin adenine dinucleotide, FAD) 氧化型：FMN,FAD 还原型：FMNH2,FADH2 黄酶(黄素蛋白)的辅酶
三、水溶性维生素与辅酶
辅酶与辅基的主要生理功用： ⑴ 运载氢原子或电子，参与氧化还原反应。 ⑵ 运载反应基团，如酰基、氨基、烷基、羧 基及一碳单位等，参与基团转移。
（一）维生素B1（VB1）和焦磷酸硫胺素（TPP） 1. VB1又称抗脚气病因子,抗神经炎因子,硫胺素 等.脚气病主要表现为感觉神经,运动神经均 受影响的周围神经炎; 2.性质:
（九）维生素C
1.结构： 维生素C可预防坏血病，又称为抗坏血酸，为具有L-糖 构型的不饱和多羟基化合物。 2.性质： 维生素C为无色晶体或粉末状，在酸性条件下稳定；VC 可与2，6-二氯酚靛酚钠反应； 3.功能：

是重要的氢供体，可保护需巯基的酶的活性； 促进胶原蛋白及粘多糖的合成，因而可促进伤口愈合； 促进三价铁离子的吸收； 提高胆固醇氧化酶的活力，促进胆固醇的氧化分解 可抑制低密度脂蛋白的氧化修饰；
3- 磷酸腺苷 -5- 焦磷酸 泛酸--巯基乙胺。
辅酶A（CoA）
辅酶A是酰基转移酶的辅酶; CoA中的巯基可与酰基以高能硫酯键结合，在糖、 脂、蛋白质代谢中起传递酰基的作用; CoASH——乙酰辅酶A，脂酰辅酶A 作为酰基载体蛋白（ACP）的辅基，参与脂肪酸合成 代谢； 辅酶A对厌食,疲劳等症状有明显的改善效果;
磷酸吡哆醛与磷酸吡哆胺的分子结构
（六）维生素B7，VH，生物素
1.维生素B7又称为生物素,是由一个噻吩环和一分子尿素 结合而成，侧链有一个戊酸,有，两种异构体。
2.性质:无色针状晶体，微溶于水；对热、酸、碱均很稳 定，但易被氧化剂破坏；
3.功能:

是羧化酶的辅酶，如丙酮酸羧化酶、乙酰辅酶A羧化酶， 参与CO2的固定和羧化反应； 动物缺乏生物素会导致毛发脱落皮肤发炎等症状； 作用部位是尿素环上的N原子可与CO2结合。
参与氧化还原反应传递氢原子;
FMN和FAD的分子结构
FMN的作用机制
（三）维生素PP与NAD(辅酶Ⅰ)、NADP(辅酶Ⅱ)
1.维生素B5, 抗赖皮病维生素;是吡啶的衍生物,有两种: (1)烟酸(尼克酸) (2)烟酰胺(尼克酰胺) 2.功能:
可防止赖皮病，缺乏导致对称性皮炎; 维持神经系统的正常功能; 构成脱氢酶的辅酶NAD(烟酰胺腺嘌呤二核苷酸) NADP(烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸)
N10原子与一碳单位基团结合，与嘌呤和嘧啶合成有关
四氢叶酸的分子结构
2-氨基-4-羟基-6-甲基5,6,7,8-四氢蝶呤啶
H N
8 7
对氨基苯甲酸
谷氨酸
N H2N N
3 1
O
HO
N H
5
CH CH2 NH 9 6 10
C
NH CH(CH2)2 COOH HOOC
5, 6, 7, 8-四氢叶酸
三、水溶性维生素与辅酶
四、脂溶性维生素
（一）维生素A及维生素A元
1.维生素A的来源：动物肝脏，鱼肝中最多； 2.维生素A的结构：含有β-白芷酮环的不饱和一元醇， 有VA1和VA2两种。 3.维生素A元：本身不具有维生素活性，但在体内能转变 为维生素的物质；如β-胡萝卜素。 4.维生素A的性质 5.维生素A的生理功能：

（八）维生素B12和B12辅酶
1.维生素B12又称为钴胺素，分子结构复杂，含有钴，通 常指含有一个氰基且与一个Co相连的氰钴胺素
2.性质:
深红色结晶；在水溶液中稳定，熔点较高；在中性 溶液中耐热，在强酸强碱下分解。
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Vit B12的分子结构
3.功能:
VB12以辅酶的形式参加一碳基团的代谢;
5'-脱氧腺苷钴胺素是体内的主要形式，它可参与构成多种 变位酶的辅酶（如甲基丙二酰单酰辅酶A变位酶）； 甲基钴胺素是甲基转移酶的辅酶，与胆碱等合成有关。
白色针状结晶,熔点高;在酸、中性条件下稳定.
由维生素衍生的辅酶或辅基： 3.TPP的生成：
焦磷酸硫胺素，由硫胺素（thiamine, Vit B1）焦磷酸 化而生成。 Mg2+ 硫胺素+ATP 焦磷酸硫胺素（TPP）+AMP 硫胺素激酶
TPP的分子结构
4.功能:
硫胺素的衍生物TPP是一个重要的辅酶；功能部位是 噻唑环,作用是转移羟乙基单位; （1）作为脱羧酶的辅酶——参与-酮酸的氧化脱羧； （2）作为转酮醇酶的辅酶——参与磷酸戊糖途径；
2.维生素D的性质： 无色结晶体，酸性条件下不易被破坏； 3.维生素D的功能： 主要功能是调节钙、磷代谢；
（三）维生素K

维生素K又称为凝血维生素. 是2-甲基-1，4-萘醌的衍生物； 天然维生素K有VK1和VK2两种，差异仅在侧链上； 促进凝血酶原的合成； 增强肌组织的弹性； 对胆管痉挛、胃痉挛、肠痉挛等引起的绞痛有明显的 效果；
辅酶或辅基在酶催化中的作用
激素
激素的概念－调节多种细胞化学信息的微量有机物质 特点－由特异活细胞产生和分泌出来的；必须通过体液 或血液作用于靶细胞，对某一靶细胞有特异性作用；有 反馈作用；必须由前体物质产生、释放。 种类 （1）按来源分－动物、植物、昆虫 （2）按成分结构分－含氨、类固醇、脂肪酸类 生理功能 作用原理 （1）快调节——通过cAMP起作用 （2）慢调节——作为诱导剂促进新酶的合成
CH3C~SCoA ‖ O
（五）维生素B6与磷酸吡哆素
1.维生素B6即吡哆素是吡哆的衍生物,有：
吡哆醇(pyridoxine)，吡哆醛(pyridoxal)和吡哆胺(pyridoxamine)
2.性质: 无色晶体，对光、碱性条件敏感，遇高温易被破坏；在酸
性条件下稳定；
3. 功能： Vit B6的衍生物:磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺。 磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺可作为氨基转移酶,氨基酸 脱羧酶,半胱氨酸脱硫酶等的辅酶。
1.维生素的结构:
2.维生素K的功能：
（四）维生素E
1.维生素E的结构：

又称抗不育维生素，生育酚，是酚类化合物。


2.维生素E的性质：
淡黄色油状物, 不溶于水，不易被酸碱破坏，易氧化；
VE主要存在于植物组织中，尤其种子的胚芽中含量多；
3.维生素E的功能：

与动物生殖机能有关； 抗氧化作用； 抗衰老，增强免疫力；
2.根据生物学作用命名:
如VB1,也称为抗神经炎维生素.
3.根据其化学结构命名:
如VB1,也称为硫胺素.
二、维生素的命名与分类
（二）维生素的分类
根据溶解性质将维生素分为两大类: 1.脂溶性维生素: Vit A、Vit D、Vit E和Vit K四种. 2.水溶性维生素:
B族维生素: Vit B1,Vit B2,Vit PP,Vit B6, Vit B12,泛酸，生物素，叶酸 C族维生素： Vit C
3. NAD+和NADP+： 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+，辅酶Ⅰ）和尼克 酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+，辅酶Ⅱ）是Vit PP的衍生物。 由尼克酰胺参与构成的两种辅酶均有 1）氧化型（NAD+，NADP+）和 2）还原型（NADH+H+，NADPH+H+） 3）它们作为脱氢酶的辅酶，在酶促反应中起递氢体 的作用，为单递氢体。
第三章
（一）食品营养素
维生素与辅酶
一、维生素的一般概念和重要性
糖类、蛋白质、脂类、水、维生素和矿物质 （二）维生素的概念 参与生物生长发育和代谢所必须的一类微 量小分子有机物质，生物体自身不能合成，必 需靠食物供给。
第三章
维生素与辅酶
（三）维生素的特点：
1、生物体对维生素的需要量非常小； 2、在代谢中起调节作用；
NAD+和NADP+的分子结构
+ H+
（四）泛酸(维生素B3)与辅酶A
1.泛酸(pantothenic acid)又名遍多酸,由α,γ-二羟基β,β-二甲基丁酸和β-丙氨酸脱水缩合而成.
2.性质:
黄色油状物;在中性条件下稳定;
3.功能:
在体内和3’-磷酸-AMP缩合形成辅酶A;
辅酶A（CoA）