第四节研究有机化合物的一般步骤和方法

[练习3] 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁
共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一
种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强
度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结
构简式）
。
CH3COOCH3和CH3CH2COOH
[练习3]某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、 乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下 列步骤回收乙醇和乙酸。 物质丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸沸点（℃）56.2、77.06、 78、117.9①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH＝10 ②将混和液放入蒸馏器中缓缓加热 ③收集温度在70～85℃时的馏出物 ④排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然 后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物 请回答下列问题： （1）加入烧使溶液的pH＝10的目的是将乙酸与碱反应先分 ； 离 （2）在70～85℃时的馏出物的主要成份是 乙酸乙酯和乙醇 ； （3）在步骤④中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式 表示） 2CH3COONa+H2SO4=Na2SO4+2CH3COOH （4）当最后蒸馏的温度控制在85～125℃一段时间后，残留 硫酸钠 液中溶质的主要成份是 。
对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质 来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳 原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不 同，即等效碳、等效氢的种数不同。 不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生 共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来 的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱 图上推知氢原子的类型及数目。
物质的量→知道一个分子中各种原子的个数 →
有机物分子式
3、确定相对分子质量的方法有哪些？ （1）M = m/n （2）M1 = DM2 （3）M = 22.4L/mol ▪ρ g/L
特殊方法： 部分有机物的实验式中H已达饱和，则该有机物的 实验式就是分子式。（如：CH4、CH3Cl、C2H6O等） 部分特殊组成的实验式如：CH3 当n=2时即达饱和， 在不知相对分子质量时也可求得
• 烧瓶中所盛放液体不能超过1/3
【思考与交流】
1、下列实验的步骤是什么？
提纯KNO3、NaCl混合物中的KNO3
提纯NaCl 、KNO3 混合物中的NaCl
2、进行上述实验时，用到的仪器有哪些？要注意哪
些问题？
2、重结晶 选择溶剂的条件 •杂质在此溶剂中溶解度很小或很大 •被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影 响较大
实验式和分子式有何区别?
C 3H 6O
2、实验式和分子式的区别
实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最 简整数比的式子。 分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式 子,表示物质的真实组成。 例题2：实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢 20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对 分子质量是30，求该化合物的分子式。
母液
晶体 (产品)
(可溶性杂质和 部分被提纯物)
【思考与交流】 (1)如何提取溴水中的溴？ (2)实验原理是什么？ (3)用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？ (4)如何选取萃取剂？ (5)这样得到的溴纯净吗？如果不纯，如何处理？ (6)实验过程要注意哪些问题？
3、萃取 萃取
固—液萃取
液—液萃取
萃取：用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶 液中提取出来的方法 萃取的原理：利用混合物中一种溶质在不同溶剂里 的溶解度的不同 萃取的条件：（1）萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生 化学反应
确定 分子式
二、元素分析与相对分子质量的测定 元素定量分析的原理： 将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并 作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机 物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子 所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式 （又称为最简式） 定量分析确定物质的步骤：
计算组成各原子的整数比（确定实验式） （确定分子式）
（2）溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解
度
[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能 用分液漏斗分离的是 BD A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水 [练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和 物是 D A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水
不引入新杂质;不减少提纯物质的量
一、分离、提纯
1、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化 学反应。
2、物理方法：利用有机物与杂质物理性质的差异而将 它们分开 蒸馏 有机物分离的常用物理方法 重结晶 萃取
分液
一、分离、提纯 1.蒸馏 (1)大家知道的用蒸馏的方法分离、提纯物质的 实验或生产有哪些？ (2)实验室进行蒸馏 时，用到的仪器有哪 些？实验过程中要注 意哪些问题？ (3)这样得到的酒精 是否就是无水酒精？ 怎样才能得到无水酒 精？
[例2]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则 该有机物的结构简式为： CH3COOCH2CH3
不对称CH3
C—O—C C=O
[练习2]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请 CH3CH2OCH2CH3 写出该分子的结构简式
对称CH3 对称CH2
C—O—C
2、核磁共振氢谱
第四节 研究有机化合物的 一般步骤和方法
研究有机化合物的一般步骤
有机物 （不纯）
分离
提纯
有 机 物 （纯净）
元素定
量分析
确定实验式
分 子 质 量 测 定 相 对
蒸馏 确定结构式 重结晶 萃取
化学性质
波谱分析
确定化学式
有 机 物 （纯净）
如何用实验 的方法确定 乙醇的组成 元素
？
首先要确定有机物 中含有哪些元素
分子结构的鉴定
计算不饱和度
推测可能的 官能团 写出可能的 同分异构体
利用官能团的特 征性质，通过化 学实验确定。
源自文库分子式
结构式 （确定有机物的官能团）
有机物的性质
三、分子结构的鉴定
1、红外光谱
由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振 动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以， 当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官 能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频 率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我 们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学 键、官能团，以确定有机物的结构。
[练习1]某有机物的结构确定： ①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分 析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是 13.51%, 则其实验式是（ C4H10O ）。 ②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量 为（ ），分子式为（ C4H10O ）。 74
答案：实验式是CH3，分子式是C2H6
[练习1]P21的“学与问” 2、归纳确定有机化合物的分子式的方法有哪些
[方法一] 由物质中各原子（元素）的质量分数→
各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量和实
验式 → 有机物分子式
[方法二] 1mol物质中各原子（元素）的质量除
以原子的摩尔质量→ 1mol物质中的各种原子的


研究有机化合物的一般步骤
有机物 （不纯）
分离
提纯
有 机 物 （纯净）
元素定
量分析
确定实验式
分 子 质 量 测 定 相 对
确定结构式
化学性质
波谱分析
确定化学式
【思考与交流】
1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？ 2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可 以用什么方法除去。 （1）酒精（水） （2）壬烷（己烷） （3）KNO3(NaCl) （4）乙酸乙酯（乙醇） （5）甲烷（乙烯） （6）NaCl（泥沙） （7）溴水（水） （8）CO2（HCl） 3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？
【思考与交流】观察P21谱图，并进行思考，然后进行 交流。 1、质荷比是什么？ 2、如何确定有机物的相对分子质量？ （分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长， 因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）
M = 46
[例1]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发 明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法 是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子 化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小 的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、 C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β， 某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带 一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关）， 则该有机物可能是B A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
学与问
在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结
晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流：
温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的
苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？ 3、阅读课本P18,归纳重结晶的步骤。
不纯固体物质
溶于溶剂，制成饱和 溶液，趁热过滤
残渣
(不溶性杂质)
滤液
冷却，结晶， 过滤 ，洗涤
[练习2]（96试测题）吗啡和海洛因都是严格 查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、 N 4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。 试求：⑴吗啡的分子量；⑵吗啡的分子式。
第四节 研究有机化合物的 一般步骤和方法
研究有机化合物的一般步骤
有机物 （不纯）
分离
提纯
有 机 物 （纯净）
第四节 研究有机化合物的 一般步骤和方法

教学目标：
①知道分离、提纯有机物的常用方法有：蒸 馏、萃取、重结晶及各种实验的常用仪器。

②知道蒸馏、萃取、重结晶等分离、提纯物 质的实验原理、步骤以及实验时的注意事项。 ③通过对典型实验的分析，初步了解测定有 机化合物中C、H、O等各元素含量的方法 （李比希法、元素分析仪等）。 ④了解测定有机化合物相对分子质量的常见 方法（质谱法等）。
1、蒸馏：
（1）蒸馏的原理 利用混合物的沸点不同，除去难挥发 或不挥发的杂质 （2）蒸馏提纯的条件 • 有机物热稳定性较强； • 与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃） （3）蒸馏的注意事项：
． 温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处）
• 烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸） • 进出水方向（下进上出）
测定相对分子质量
鉴定分子结构（确定物质）
有机物分子式的确定
1、有机物组成元素的确定
5.8g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2g , H2O 5.4g .含有哪些元素? 含氢0.6g(0.6mol) 含碳3.6g(0.3mol)
含氧1.6g(0.1mol)
能否直接确定含有氧?如何确定?
能否直接确定该有机物的分子式?
元素定
量分析
确定实验式
分 子 质 量 测 定 相 对
确定结构式
化学性质
波谱分析
确定化学式
三、用物理方法确定有机化合物的结构
（一）相对分子质量的确定——质谱法
测定相对分子质量的方法很多， 质谱法是最精确、最快捷的方法。
它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分 子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。 这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子 在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果 被记录为质谱图。
[练习2]2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果， 其中一项是瑞士科学家库尔特· 维特里希发明了 “利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三 维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核 磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在 氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物 分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核 磁共振氢谱中只给出一种信号的是 A A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3