植物化学与天然药物课件天然类胡萝卜素3
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型类胡萝卜素）, 含有一些氧代基团，例如羟基、酮基、 环氧基，该类化合物包括：
① 玉米黄质和叶黄素； ② 紫菌红醚（含甲基）; ③ β-胡萝卜素-4-酮（含氧基）； ④ 花黄素（含环氧基）
1.2 类胡萝卜素的分类
按顺反异构分类:
由于每个碳碳双键结 构可以有两种存在形 式，即顺式异构或反 式异构, 依据类胡萝 卜素分子中存在的双 键数量，理论上可形 成全反式、大量不同 的单一和多聚顺式几 何异构体.
1.3 类胡萝卜素的一般特性
溶解性：
类胡萝卜素是一类极端亲脂的化合物，几乎不 溶于水。
它们可以溶解于非极性有机溶剂，如四氢呋喃、 卤代烃和（正）己烷等。
百度文库
在机体中，类胡萝卜素一般存在于细胞膜或亲
脂性组织，如人体脂肪中。它们主要被转移到
亲脂性脂蛋白中，包括类超胡萝低卜素密定位度在脂亲脂蛋性 白和高密
它们的顺式异构体有一个额外的吸收带，其强度取决于顺式键在分子中的位置。
1.4 类胡萝卜素的命名
习惯命名法
当新的类胡萝卜素被发现后，人们一般选择那些能体 现它们来源或特性的命名，如把来自胡萝卜的色素称 为胡萝卜素；
习惯命名所表达的分子结构方面的信息太少。因此， 出版物使用某一类胡萝卜素的习惯命名时，一般尽可 能同时给出其分子结构图;
类胡萝卜素是光合生物的基本成分； 与生物体颜色有关； 分为不含氧的胡萝卜素和含氧的类胡
萝卜素及其衍生物（如叶黄质）两大 类； 结构特征与颜色和功能的关系
Deinoxanthin Lycopene Lutein β-carotene Zeaxanthin
类胡萝卜素的主要生物学功能概述
类胡萝卜素是植物进行光合作用的必需物质。 类胡萝卜素是人体必不可少的一类物质。人体不能自行合
1.3 类胡萝卜素的一般特性
光学异构体 由于不对称碳原子的存在，很多类胡萝卜素都
含有手性中心。这些化合物可能存在不同的空间 异构形式，如光学异构体或对映异构体，它们之 间彼此存在镜像关系。
光学异构体除了有可以与偏振光起作用的性质外，还 具有和一般异构体相同的性质。
一般天然类胡萝卜素只以一种可行的对映异构体形式 存在，这是因为类胡萝卜素的生物合成是基于光学异 构选择。
1.1 类胡萝卜素的结构
类胡萝卜素是聚异戊二烯复合物; 通常是由8个异戊二烯单位连接而成;
它们通过2个含有C20的分子尾对尾连接而成。 所有的类胡萝卜素都是由C40碳骨架衍变而来的。
类胡萝卜素（carotenoids）按植物化学成分分类归属于四 萜类化合物,前体由甲戊二羟酸（MVA）途径合成
光吸收特性
由于线性共轭双键系统的存在，类胡萝卜素会表现出黄色、橙色或红色。它们的 吸收光谱与共轭双键的数量有关。一般在400～600nm范围内，共轭双键系统越多， 最大吸收峰的波长越大，即颜色越深。
类胡萝卜素表现出很高的消光效率，针对这一特点采用适当的分析方法对类胡萝 卜素进行检测具有相当高的灵敏度。紫外光谱法是一种典型的用于类胡萝卜素定 量分析方法，类胡萝卜素的光谱特性还可以提供更多更精细的结构信息。
类胡萝卜素的半系统命名法本质上讲是对类胡萝卜素化 合物的分子结构进行描述; 类胡萝卜素的半系统命名法 包括具体几项规定:
1) 化合物的定义
所有类胡萝卜素都可以认为是从非环化的C40H56衍生而来 的．它们的基本结构均是由位于中央的多聚烯链和位于两 端的末端基团通过氢化、脱氢、环化和氧化等过程结合而 成的.
一般应考虑以下几个因素：第一次分离和鉴定出该类 胡萝卜素的来源；自然界中该化合物含量最丰富的自 然资源；能否借鉴相近的语言（如日语）的名称。
半系统命名法
经过International Union of Pure and Applied Chemstry(简称IUPAC)制定和修改。这种命名方法简称为 IUPAC规定，被大量用于新发现类胡萝卜素的命名;
度脂蛋白。
组织间具有重要的生物学
但研究发现类胡萝卜素功性可、能在，以包生物括与亲膜中脂载抗起体稳氧化定蛋活作 白
（carotenoid bindin用g的p特r性o等tein）结合后，可
溶于水，在机体内运输。
Photosynthesis Research 81: 215–225, 2004
1.3 类胡萝卜素的一般特性
成类胡萝卜素。 对人体来说，类胡萝卜素除了具有原维生素A的活性外，
一些重要的类胡萝卜素,如玉米黄素,是眼色素中不可缺少 的成分，若长期摄入不足对眼睛健康极为不利。 最近10多年的研究发现，类胡萝卜素在防止和抵抗严重的 人类健康问题如癌症、心脏疾病和白内障等方面有重要作 用.
1. 类胡萝卜素的结构、分类与性质
天然类胡萝卜素 Carotenoids
授课教师: 田兵 农业与生物技术学院
课程内容介绍
学时: 4学时+实验课4学时 主要内容：
1) 类胡萝卜素的结构、分类与生理活性; 2) 类胡萝卜素的理化性质; 3) 类胡萝卜素的提取分离与分析鉴定; 4) 类胡萝卜素合成代谢的分子生物学研究
概述
类胡萝卜素是由8个类异戊二烯单位 连接而成的一类碳氢化合物及其氧化 衍生物,是普遍存在于自然界的一类 黄色或红色的色素。目前已经超过 700种。
2) 母体名称 所有特殊类胡萝卜素的命名都是以母体“类胡萝卜素”
为基础的。
3) 末端基团的名称 类胡萝卜素碳氢化合物的确切 名称是通过在母体“胡萝卜素” 前增加两个希腊字母作为前缀, 代表两个末端基团
希腊字母前缀应按字母顺序β,γ,ε(Epsilon),κ,ϕ,χ(Chi ),ψ列出。 在第一个和第二个希腊字母间用逗号分开。第二个字母用连接号与母 体名称相连，如ε,ε-胡萝卜素等。
4)碳骨架编号 类胡萝卜素分子的骨架编号用带’和不带’的阿拉伯数字表示，由分
MVA是各种类型萜 类化合物生物合成 的最关键前体
IPP和DMAPP是活 性的异戊二烯，延 长碳链 类胡萝卜素前体由甲戊二羟酸（MVA）途径合成
1.2 类胡萝卜素的分类
按所含元素分类: 一类是碳氢化合物型的类胡萝卜素，称胡萝卜素，仅由
碳氢两种元素组成，例如番茄红素等。 另一类是含氧的类胡萝卜素，称作叶黄质（或称作氧化
① 玉米黄质和叶黄素； ② 紫菌红醚（含甲基）; ③ β-胡萝卜素-4-酮（含氧基）； ④ 花黄素（含环氧基）
1.2 类胡萝卜素的分类
按顺反异构分类:
由于每个碳碳双键结 构可以有两种存在形 式，即顺式异构或反 式异构, 依据类胡萝 卜素分子中存在的双 键数量，理论上可形 成全反式、大量不同 的单一和多聚顺式几 何异构体.
1.3 类胡萝卜素的一般特性
溶解性：
类胡萝卜素是一类极端亲脂的化合物，几乎不 溶于水。
它们可以溶解于非极性有机溶剂，如四氢呋喃、 卤代烃和（正）己烷等。
百度文库
在机体中，类胡萝卜素一般存在于细胞膜或亲
脂性组织，如人体脂肪中。它们主要被转移到
亲脂性脂蛋白中，包括类超胡萝低卜素密定位度在脂亲脂蛋性 白和高密
它们的顺式异构体有一个额外的吸收带，其强度取决于顺式键在分子中的位置。
1.4 类胡萝卜素的命名
习惯命名法
当新的类胡萝卜素被发现后，人们一般选择那些能体 现它们来源或特性的命名，如把来自胡萝卜的色素称 为胡萝卜素；
习惯命名所表达的分子结构方面的信息太少。因此， 出版物使用某一类胡萝卜素的习惯命名时，一般尽可 能同时给出其分子结构图;
类胡萝卜素是光合生物的基本成分； 与生物体颜色有关； 分为不含氧的胡萝卜素和含氧的类胡
萝卜素及其衍生物（如叶黄质）两大 类； 结构特征与颜色和功能的关系
Deinoxanthin Lycopene Lutein β-carotene Zeaxanthin
类胡萝卜素的主要生物学功能概述
类胡萝卜素是植物进行光合作用的必需物质。 类胡萝卜素是人体必不可少的一类物质。人体不能自行合
1.3 类胡萝卜素的一般特性
光学异构体 由于不对称碳原子的存在，很多类胡萝卜素都
含有手性中心。这些化合物可能存在不同的空间 异构形式，如光学异构体或对映异构体，它们之 间彼此存在镜像关系。
光学异构体除了有可以与偏振光起作用的性质外，还 具有和一般异构体相同的性质。
一般天然类胡萝卜素只以一种可行的对映异构体形式 存在，这是因为类胡萝卜素的生物合成是基于光学异 构选择。
1.1 类胡萝卜素的结构
类胡萝卜素是聚异戊二烯复合物; 通常是由8个异戊二烯单位连接而成;
它们通过2个含有C20的分子尾对尾连接而成。 所有的类胡萝卜素都是由C40碳骨架衍变而来的。
类胡萝卜素（carotenoids）按植物化学成分分类归属于四 萜类化合物,前体由甲戊二羟酸（MVA）途径合成
光吸收特性
由于线性共轭双键系统的存在，类胡萝卜素会表现出黄色、橙色或红色。它们的 吸收光谱与共轭双键的数量有关。一般在400～600nm范围内，共轭双键系统越多， 最大吸收峰的波长越大，即颜色越深。
类胡萝卜素表现出很高的消光效率，针对这一特点采用适当的分析方法对类胡萝 卜素进行检测具有相当高的灵敏度。紫外光谱法是一种典型的用于类胡萝卜素定 量分析方法，类胡萝卜素的光谱特性还可以提供更多更精细的结构信息。
类胡萝卜素的半系统命名法本质上讲是对类胡萝卜素化 合物的分子结构进行描述; 类胡萝卜素的半系统命名法 包括具体几项规定:
1) 化合物的定义
所有类胡萝卜素都可以认为是从非环化的C40H56衍生而来 的．它们的基本结构均是由位于中央的多聚烯链和位于两 端的末端基团通过氢化、脱氢、环化和氧化等过程结合而 成的.
一般应考虑以下几个因素：第一次分离和鉴定出该类 胡萝卜素的来源；自然界中该化合物含量最丰富的自 然资源；能否借鉴相近的语言（如日语）的名称。
半系统命名法
经过International Union of Pure and Applied Chemstry(简称IUPAC)制定和修改。这种命名方法简称为 IUPAC规定，被大量用于新发现类胡萝卜素的命名;
度脂蛋白。
组织间具有重要的生物学
但研究发现类胡萝卜素功性可、能在，以包生物括与亲膜中脂载抗起体稳氧化定蛋活作 白
（carotenoid bindin用g的p特r性o等tein）结合后，可
溶于水，在机体内运输。
Photosynthesis Research 81: 215–225, 2004
1.3 类胡萝卜素的一般特性
成类胡萝卜素。 对人体来说，类胡萝卜素除了具有原维生素A的活性外，
一些重要的类胡萝卜素,如玉米黄素,是眼色素中不可缺少 的成分，若长期摄入不足对眼睛健康极为不利。 最近10多年的研究发现，类胡萝卜素在防止和抵抗严重的 人类健康问题如癌症、心脏疾病和白内障等方面有重要作 用.
1. 类胡萝卜素的结构、分类与性质
天然类胡萝卜素 Carotenoids
授课教师: 田兵 农业与生物技术学院
课程内容介绍
学时: 4学时+实验课4学时 主要内容：
1) 类胡萝卜素的结构、分类与生理活性; 2) 类胡萝卜素的理化性质; 3) 类胡萝卜素的提取分离与分析鉴定; 4) 类胡萝卜素合成代谢的分子生物学研究
概述
类胡萝卜素是由8个类异戊二烯单位 连接而成的一类碳氢化合物及其氧化 衍生物,是普遍存在于自然界的一类 黄色或红色的色素。目前已经超过 700种。
2) 母体名称 所有特殊类胡萝卜素的命名都是以母体“类胡萝卜素”
为基础的。
3) 末端基团的名称 类胡萝卜素碳氢化合物的确切 名称是通过在母体“胡萝卜素” 前增加两个希腊字母作为前缀, 代表两个末端基团
希腊字母前缀应按字母顺序β,γ,ε(Epsilon),κ,ϕ,χ(Chi ),ψ列出。 在第一个和第二个希腊字母间用逗号分开。第二个字母用连接号与母 体名称相连，如ε,ε-胡萝卜素等。
4)碳骨架编号 类胡萝卜素分子的骨架编号用带’和不带’的阿拉伯数字表示，由分
MVA是各种类型萜 类化合物生物合成 的最关键前体
IPP和DMAPP是活 性的异戊二烯，延 长碳链 类胡萝卜素前体由甲戊二羟酸（MVA）途径合成
1.2 类胡萝卜素的分类
按所含元素分类: 一类是碳氢化合物型的类胡萝卜素，称胡萝卜素，仅由
碳氢两种元素组成，例如番茄红素等。 另一类是含氧的类胡萝卜素，称作叶黄质（或称作氧化