高中有机化学专题复习——有机化合物的结构分类和命名

高中有机化学专题复习1——有机化合物的结构
Hzoue/2009-7-21
1－1 碳原子成键特点
有机化合物中碳原子可形成碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键、总共形成四个化学键；碳原子和氢原子（或卤素原子）之间只能形成单键；碳原子与氧原子之间则可形成碳氧单键、碳氧双键。

在烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子，以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。

1－2 有机化合物的空间结构
在饱和碳原子中，形成的四个价键与四个原子连接，该碳原子采取四面体取向与之成键。

当碳原子与碳原子或其他原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。

当碳原子与碳原子或其他原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之相连的原子处于同一直线上。

1－3 有机化合物的结构表示
在有机化学中常用结构式、结构简式、和键线式来表示有机化合物分子的结构。

结构式能完整地表示出有机化合物分子中每个原子的成键情况，但对于结构比较复杂的分子，采用结构简式或键线式来表示有机化合物分子结构能够删繁就简，有利于把握有机化合物分子的结构特征。

键线式只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中每个拐点和终点均表示一个碳原子。

1－4 结构式、结构简式、键线式的特点
【例题】写出丙烷、乙醇、乙酸的分子式、结构简式以及键线式。

分子式相同而结构不同的现象即为同分异构现象。

具有同分异构现象的化合物称为同分异构体。

同分异构现象普遍存在于有机化合物中。

同分异构体可分为碳链异构、官能团异构、立体异构（顺反异构、旋光异构），下面分别解释这些异构：
（1）碳链异构，就是指碳链不同。

请看下面一个例题。

【例题】请写出戊烷的同分异构体。

〖解〗
< 1 >正戊烷 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3
< 2 >异戊烷
CH 3CH 2CHCH 3
3
< 3 >新戊烷 C
3
CH 3
CH 3
H 3C
（2）官能团异构，就是指因为官能团的不同而导致的同分异构，后面会详细介绍。

（3）顺反异构，在碳碳双键中，每个碳原子上所连接的基团是不同的，造成空间上的顺反异构，请看下面一个例题。

【例题】请写出2－丁烯的顺反异构体。

〖解〗
C C H 3H H
CH 3
顺式
C
C H 3H CH 3反式
（4）旋光异构，又称对映异构或手性异构。

科学研究发现，当碳原子上的四个价键连接的原子不同时，会让在一个平面上的偏振光旋转一定的角度α，而结构与其一样，但是会产生镜像的另一种异构体，会让在一个平面上的偏振光旋转一定的角度－α，这种现象叫做旋光异构现象。

由于两种异构体互为镜像，又称为对映异构，就如同人的左右手一样，如果人的左右手（手心面对手背）重叠则无法重合，所以这又叫做手性异构。

连接四个不同原子的碳原子称为手性碳原子。

请看下面一个例题。

【例题】请写出乳酸的［CH 3CH(OH)COOH ］的同分异构体。

〖解〗
CH 3HO
C CH 3
OH
【习题】
1.描述CH 3－CH ＝CH －C≡C －CF 3分子结构的下列叙述中，正确的是（ ）。

A.6个碳原子有可能都在一条直线上； B.6个碳原子不可能都在同一直线上； C.6个碳原子有可能都在同一平面上； D.6个碳原子不可能都在同一平面上。

2.立方烷”是新合成的一种烃类，其分子为正方体结构，其碳架如图所示： （1）写出立方烷的分子式_______。

（2）其二氯代物共有
______种同分异构体。

3.用结构式、结构简式、键线式写出己烷的同分异构体（共5种）
4.说明下列有机化合物的空间形状。

（1）CH 3Cl （2）H H
O
（3）CH 2＝CCl
2
KEY ：
1.BC
2. C 8H 8 3
3.
仅用键线式画出
4. 四面体 平面型 平面型
高中有机化学专题复习2——有机化合物的分类和命名
Hzoue/2009-7-23
2－1 有机化合物的分类 1.官能团分类法
反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团叫做官能团。

结构相似，分子组成相差一个或若干个“CH 2”原子团的有机化合物互相成为同系物。

常见的官能团如下表：
若两者的分子通式相同，则可能产生官能团异构。

2.其他分类方法
（1）把不含苯环的有机化合物称为脂肪族化合物，把含有苯环的有机化合物称为芳香族化合物。

（2）根据有机化合物中的碳原子是连接成链状还是环状，把有机物分为链状化合物和环状化合物。

【例题】将下列12种有机化合物按不同的分类方式进行分类。

1.CH3－CH3
2.CH2＝CH2
3.
4.
CH3CHCH3
OH
5. 6.CH3－CH2－Cl 7.CH3
8.
CH3CHCH3
CH3
9.CH3－CH＝CH210.CH3－CH2－OH 11. 12.CH3Cl
〖解〗
（1）按官能团分类：
烷烃：1、3、8 烯烃2、5、9 醇类4、10 卤代烃6、12 芳香烃7、11 （2）按脂肪族与芳香族化合物分类：
脂肪族：1、2、3、4、5、6、8、9、10、12 芳香族7、11
（3）按链状和环状化合物分类：
链状：1、2、4、6、8、9、10、12 环状：3、5、7、11
2－2 有机化合物的命名
英文文献：IUPAC①命名法
中文文献：系统命名法
烷烃系统命名法几个要点：（口诀）
①选主链，称某烷；
②编碳位，定支链；
③取代基于前，标位短线连；
④相同基合并算，不同基简到繁。

请看下面一个例题。

【例题】命名如下图的化合物。

H3C H
C
H2
C
CH3
H
C
H
H2C
CH3
H2
C CH3
CH3
〖解〗
①选主链：最长的主链如下图，有7个碳原子。

H3C H
C
H2
C
CH3
H
C
H
H2C
CH3
H2
C CH3
CH3
②编号：由于左端离取代基最近，故从左边编起。

H3C
1
H
C
2
H2
C
3
CH3
H
C
4
H
5
H2C
CH3
H2
C
6
CH37
CH3
③命名：2,5－二甲基－4－乙基庚烷
在对于给其他有机化合物命名时，如果官能团没有碳原子，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子，则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子。

在编序号时，应尽可能官能团或取代基的位次最小。

在命名环状化合物时，通常选环作为母体。

①International Union of Pure and Applied Chemistry，国际纯粹与应用化学联合会。