第8章脂质与生物膜(上)
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➢ 脂肪酸可以发生氧化和过氧化，不饱和脂肪酸可以发 生加成反应。
2020/9/25
三、脂肪酸盐
➢ 脂肪酸盐（如钠皂和钾皂）有亲水基（电离的羧基） 和疏水基（烃链），是离子型去污剂。
➢ 去污剂都是两亲分子，除用于清洁外，还可用于生化 实验。
常见的离子型去污剂：SDS； 常见的非离子型去污剂：tritonX－100。
（3）衍生脂质（derived lipid）：由单纯脂质和复合脂质衍 生而来的。如：类固醇、脂蛋白等。
2020/9/25
按照生物学功能分类：
➢ ①贮存脂质 如三酰甘油和蜡。
油料种子，为其发芽提供能量和合成前体； 很多生物中油脂是能量的的主要贮藏形式； 动物抗低温的绝缘层； 人和动物的皮下和肠系膜脂肪组织还起防震作用。
2020/9/25
第七节 血浆脂蛋白（Lipoprotein）
➢ 血浆脂蛋白是由脂类和蛋白质以非共价键（疏水作用、范德华力和静
电引力）结合而成的复合物。 ➢ 血浆脂蛋白的分离：密度梯度超速离心法和电泳 ➢ 血浆脂蛋白的结构：球状颗粒
疏水脂核心（三酰甘油和胆固醇酯） 外壳层 极性脂（磷脂和游离胆固醇）
2020/9/25
第一节 脂质概述(Lipids)
一、脂质的概念
➢ 是一类不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非 极性有机溶剂的生物有机分子。
➢ 一般是由wk.baidu.com和脂肪酸形成的酯类及其衍生物。 ➢ 脂肪酸：多数是4碳以上的长链一元羧酸。
醇：甘油、鞘氨醇、高级一元醇和固醇； ➢ 脂质的元素包括：主要是碳、氢、氧，有的还含有氮
2020/9/25
四、必需脂肪酸与多不饱和脂肪酸（PUFA） ➢ 必需脂肪酸（ essential fatty acids ）：
亚油酸（ω-6）： 亚麻酸（ω-3）
✓ 花生四烯酸 功能：1、PUFA能降低血脂； 2、缺乏可能导致皮肤病变，引起某些心脏疾病或生殖 衰退等。
2020/9/25
第三节 三酰甘油和蜡
2020/9/25
第四节 磷 脂
主要参与细胞膜成分 ➢ 1.甘油磷脂 ➢ 2.鞘磷脂
2020/9/25
➢ 1.甘油磷脂：甘油，脂肪酸，磷酸
最简单的磷脂：3－磷酸甘油，它的磷酸基被极性醇（胆碱、乙醇 胺、丝氨酸或肌醇）酯化后形成其它磷脂（表2－5）。
2020/9/25
X：胆碱、乙醇胺、丝氨酸或肌醇
—CH－CH－ II
碘值（不饱和程度），100克油脂卤化吸收碘的克数。
2020/9/25
B．酸败（rancidity）
酸值（酸败程度），中和1克油脂中的游离脂 肪酸所消耗的KOH毫克数。 请思考：怎样在实践中防止酸败?
2020/9/25
蜡
➢ 长链脂肪酸和长链一元醇和固醇形成的酯。脂肪酸多为 饱和脂肪酸。蜡有很弱的极性头部和非极性尾部，所以 蜡完全不溶于水。 主要的蜡: （1）蜂蜡 （2）白蜡 （3）羊毛蜡
2020/9/25
1.鞘糖脂（神经酰胺糖脂） ➢ 单糖或寡糖通过O-糖苷键与神经酰胺
相连。
2020/9/25
2.甘油糖脂
➢ 也称糖基甘油酯，它是二酰甘油分子sn－3位上的羟基 与糖基以糖苷键连接而成。常见：
单半乳糖基甘油二酯 二半乳糖基甘油二酯
➢ 植物的叶绿体和微生物的类膜富含甘油糖脂
2020/9/25
2020/9/25
➢ 活性脂质 活性脂质属小量的细胞成分，但其有专一 的重要的生物活性。包括数百种类固醇和萜。
➢ 类固醇激素包括雄性激素、雌性激素和肾上腺皮类激 素，起调控作用；萜类化合物包括人体所必需的脂溶 性维生素A、D、E、K和多种光合色素如类胡萝卜素 ；泛醌、酶辅因子、激活剂等。
2020/9/25
（3）中间密度脂蛋白（IDL），介于VLDL与 IDL中间； （4）低密度脂蛋白（LDL），胆固醇的主要载体； （5）高密度脂蛋白(HDL)，在肝脏和小肠中生成，清除残余的脂类。
2020/9/25
小结
脂质（化学组分） 单纯脂质 三酰甘油 蜡
贮存脂质 生物功能 结构脂质
活性脂质
复合脂质 磷脂 甘油磷脂（卵磷脂、脑磷脂等）
侧链）； 性质 ：白色、斜方晶体。 a. 醇基可与脂酸成酯（棕榈酸、
硬脂酸、油酸） b. 双键可加氢
2020/9/25
➢ 分布：动物固醇，在脑及神经组织中，肝、肾、肾上腺、卵巢等合成 固醇激素的腺体。
➢ 功能： 1.胆固醇是生物膜的重要成分，保证膜在低温时的流动性及正常功能 。 2.胆固醇是血中脂蛋白复合体成分，与动脉粥样硬化有关。 3.胆固醇是合成胆汁酸、类固醇激素、维生素D等生理活性物类的前体 。 4.肾上腺皮类激素、雌激素、雄激素是从胆固醇衍生而来的。
、磷、硫。
2020/9/25
二、脂质的分类
按照化学组成分类：
（1）简单脂质（simple lipid)：脂肪酸与醇类形成的酯。 有甘油三酯、蜡
（2）复合脂质（compound lipid）：除含有脂肪酸和醇外， 还含有其它非脂成分。按非脂成分的不同分为： 磷脂：甘油磷脂、鞘磷脂 糖脂：甘油糖脂、鞘糖脂
鞘磷脂（鞘氨醇、神经酰胺）
糖脂 甘油糖脂（糖苷键）
鞘糖脂（神经酰胺）
衍生脂质 脂肪酸：必需脂肪酸
类二十碳烷
固醇类（胆固醇、胆酸、肾上腺激素等）
萜类（天然色素、橡胶等）
脂蛋白
2.
2020/9/25
三酰甘油的物理化学性质
➢物理性质：
2020/9/25
➢化学性质：
1. 由酯键产生的性质——皂化
皂化 KOH
2020/9/25
皂化价： 完全皂化1克油脂所需KOH的毫克数。
TG平均Mr
＝
3×56×1000 皂化价
2020/9/25
2.由不饱和脂肪酸产生的性质
A．卤化：
—CH＝CH－ ＋ I2
3.糖脂的生物学功能
（1）细胞结构的刚性 （2）不仅是血型抗原，而且与组织和器官的特异性，细胞－
细胞识别有关 （3）细胞分化阶段可鉴定的化学标记 （4）调节细胞的正常生长
2020/9/25
第六节 萜类和固醇类化合物
不含脂肪酸，不可皂化脂类；含量低，但却是重要的活性脂类 。
1.萜类：基本单位，异戊二烯 单萜C10：植物精油成分； 倍半萜C15 ：中草药； 双萜C20 ：叶绿醇，赤霉酸（激素）； 三萜C30 ：鲨烯和羊毛固醇（胆固醇前体）； 四萜C40 ：类胡萝卜素（番茄红素，玉米黄类，紫菌素）； 多萜C（18－20）×5 ：醇磷酸，泛醌，天然橡胶。
2020/9/25
2.类固醇：
➢ 也称甾类化合物，基本单位是环戊烷多氢菲；包括：固醇和 固醇衍生物。
➢
➢ ➢类固醇
胆固醇 固植醇物固醇
酵母固醇
➢
固醇衍生物
➢
2020/9/25
（1）胆固醇（cholesterol）
结构：两亲分子，弱极性头部 （ C3 羟 基 ） 和 强 非 极 性 （ C17 烷 烃
载脂蛋白。
➢ 载脂蛋白（两亲）的功能：
1.作为疏水脂质的增溶剂； 2.作为脂蛋白受体的识别部位（细胞导向 信号）
2020/9/25
血浆脂蛋白的分类
➢ 血浆脂蛋白依密度分为：
（1）乳糜微粒，从小肠运输甘油三酯和胆固醇及其它脂类到血浆和其它组 织；
（2）极低密度脂蛋白（VLDL），在肝脏中生成，将甘油三酯和胆固醇运 输到靶组织中；
第二节 脂肪酸及其衍生物
一、脂肪酸的结构特点
脂
➢ 脂肪酸是由一个末端
肪
羧基（头）和一条长
酸
的烃链（尾）组成的
的
羧酸。
空
间
➢ 烃链多数是线形的，
构
有 4-36 个 碳 ， 分 支 和
象
含环的很少。
2020/9/25
• 按是否含双键或三键分为饱和、不饱和 脂肪酸；
• 不饱和脂肪酸按所含双键的数目分为单 不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸。
2020/9/25
➢天然脂肪酸碳原子数几乎均为偶数。
➢动物：脂肪酸碳骨架线形，双键数1－4 ，少数达6个； 细菌：多为饱和脂肪酸； 植物：富含不饱和脂肪酸，含烯键、炔键 、 羟基、酮基、环氧基等。
2020/9/25
二、脂肪酸的物理化学性质
➢ 脂肪酸和含脂肪酸化合物的物理化学性质很大程度上 决定于脂肪酸烃链的长度和不饱和程度。 溶解度 熔点
2020/9/25
➢ 结构脂质 主要由磷脂、胆固醇和糖脂构成生物膜的
脂双层结构。膜脂的分子结构特点均有极性头部（醇 基、含氮碱和磷酸基）和非极性尾（脂肪酸和鞘氨醇 的烃链）。 ➢ 脂双层的屏障作用，使膜两侧的亲水性物质不能自由 通过，这对维持细胞正常的结构和功能是很重要的。
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由磷脂构成的脂双层结构
酰基甘油
➢ 三酰甘油 单酰甘油 二酰甘油
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三酰甘油
三酰甘油是甘油和脂肪酸形成的三脂。
化学通式：
酯键
2020/9/25
简单三脂酰甘油 R1=R2=R3 三酰甘油
混合三脂酰甘油 R1、R2、R3 两个或以上不相同
➢ 大多数天然油脂是简单三酰甘油和混合三酰甘油混 合物。
➢ 常温下呈液态的酰基甘油称油，固态的称脂。
➢ 2.鞘磷脂：也叫鞘氨醇磷脂，存在高等动物的脑髓鞘和红细胞膜，植
物种子。主要由鞘氨醇，脂肪酸，磷酰胆碱组成。
➢ 鞘氨醇→神经酰胺（鞘脂类的结构母体） →鞘磷脂
鞘氨醇
神经酰胺
第五节 糖 脂（ glycolipid ）
➢ 糖脂是指糖通过其半缩醛羟基以糖苷键与脂类连接的化合物 。
➢ 包括： 1. 鞘糖脂 2.甘油糖脂 3.类固醇衍生糖脂
2020/9/25
（2）植物固醇(phytosterol) 不能被动物吸收和利用，可以抑制胆固醇吸收，药用。 谷固醇（小麦、大豆等谷物中） 豆固醇（大豆中） 麦固醇（麦芽中）
（3）酵母固醇
2020/9/25
固醇衍生物： ➢ 胆汁酸 胆固醇代谢产物；去污剂。 ➢ 类固醇激素（雄性激素，雌性激素等） ➢ 维生素D
2020/9/25
三、脂肪酸盐
➢ 脂肪酸盐（如钠皂和钾皂）有亲水基（电离的羧基） 和疏水基（烃链），是离子型去污剂。
➢ 去污剂都是两亲分子，除用于清洁外，还可用于生化 实验。
常见的离子型去污剂：SDS； 常见的非离子型去污剂：tritonX－100。
（3）衍生脂质（derived lipid）：由单纯脂质和复合脂质衍 生而来的。如：类固醇、脂蛋白等。
2020/9/25
按照生物学功能分类：
➢ ①贮存脂质 如三酰甘油和蜡。
油料种子，为其发芽提供能量和合成前体； 很多生物中油脂是能量的的主要贮藏形式； 动物抗低温的绝缘层； 人和动物的皮下和肠系膜脂肪组织还起防震作用。
2020/9/25
第七节 血浆脂蛋白（Lipoprotein）
➢ 血浆脂蛋白是由脂类和蛋白质以非共价键（疏水作用、范德华力和静
电引力）结合而成的复合物。 ➢ 血浆脂蛋白的分离：密度梯度超速离心法和电泳 ➢ 血浆脂蛋白的结构：球状颗粒
疏水脂核心（三酰甘油和胆固醇酯） 外壳层 极性脂（磷脂和游离胆固醇）
2020/9/25
第一节 脂质概述(Lipids)
一、脂质的概念
➢ 是一类不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非 极性有机溶剂的生物有机分子。
➢ 一般是由wk.baidu.com和脂肪酸形成的酯类及其衍生物。 ➢ 脂肪酸：多数是4碳以上的长链一元羧酸。
醇：甘油、鞘氨醇、高级一元醇和固醇； ➢ 脂质的元素包括：主要是碳、氢、氧，有的还含有氮
2020/9/25
四、必需脂肪酸与多不饱和脂肪酸（PUFA） ➢ 必需脂肪酸（ essential fatty acids ）：
亚油酸（ω-6）： 亚麻酸（ω-3）
✓ 花生四烯酸 功能：1、PUFA能降低血脂； 2、缺乏可能导致皮肤病变，引起某些心脏疾病或生殖 衰退等。
2020/9/25
第三节 三酰甘油和蜡
2020/9/25
第四节 磷 脂
主要参与细胞膜成分 ➢ 1.甘油磷脂 ➢ 2.鞘磷脂
2020/9/25
➢ 1.甘油磷脂：甘油，脂肪酸，磷酸
最简单的磷脂：3－磷酸甘油，它的磷酸基被极性醇（胆碱、乙醇 胺、丝氨酸或肌醇）酯化后形成其它磷脂（表2－5）。
2020/9/25
X：胆碱、乙醇胺、丝氨酸或肌醇
—CH－CH－ II
碘值（不饱和程度），100克油脂卤化吸收碘的克数。
2020/9/25
B．酸败（rancidity）
酸值（酸败程度），中和1克油脂中的游离脂 肪酸所消耗的KOH毫克数。 请思考：怎样在实践中防止酸败?
2020/9/25
蜡
➢ 长链脂肪酸和长链一元醇和固醇形成的酯。脂肪酸多为 饱和脂肪酸。蜡有很弱的极性头部和非极性尾部，所以 蜡完全不溶于水。 主要的蜡: （1）蜂蜡 （2）白蜡 （3）羊毛蜡
2020/9/25
1.鞘糖脂（神经酰胺糖脂） ➢ 单糖或寡糖通过O-糖苷键与神经酰胺
相连。
2020/9/25
2.甘油糖脂
➢ 也称糖基甘油酯，它是二酰甘油分子sn－3位上的羟基 与糖基以糖苷键连接而成。常见：
单半乳糖基甘油二酯 二半乳糖基甘油二酯
➢ 植物的叶绿体和微生物的类膜富含甘油糖脂
2020/9/25
2020/9/25
➢ 活性脂质 活性脂质属小量的细胞成分，但其有专一 的重要的生物活性。包括数百种类固醇和萜。
➢ 类固醇激素包括雄性激素、雌性激素和肾上腺皮类激 素，起调控作用；萜类化合物包括人体所必需的脂溶 性维生素A、D、E、K和多种光合色素如类胡萝卜素 ；泛醌、酶辅因子、激活剂等。
2020/9/25
（3）中间密度脂蛋白（IDL），介于VLDL与 IDL中间； （4）低密度脂蛋白（LDL），胆固醇的主要载体； （5）高密度脂蛋白(HDL)，在肝脏和小肠中生成，清除残余的脂类。
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小结
脂质（化学组分） 单纯脂质 三酰甘油 蜡
贮存脂质 生物功能 结构脂质
活性脂质
复合脂质 磷脂 甘油磷脂（卵磷脂、脑磷脂等）
侧链）； 性质 ：白色、斜方晶体。 a. 醇基可与脂酸成酯（棕榈酸、
硬脂酸、油酸） b. 双键可加氢
2020/9/25
➢ 分布：动物固醇，在脑及神经组织中，肝、肾、肾上腺、卵巢等合成 固醇激素的腺体。
➢ 功能： 1.胆固醇是生物膜的重要成分，保证膜在低温时的流动性及正常功能 。 2.胆固醇是血中脂蛋白复合体成分，与动脉粥样硬化有关。 3.胆固醇是合成胆汁酸、类固醇激素、维生素D等生理活性物类的前体 。 4.肾上腺皮类激素、雌激素、雄激素是从胆固醇衍生而来的。
、磷、硫。
2020/9/25
二、脂质的分类
按照化学组成分类：
（1）简单脂质（simple lipid)：脂肪酸与醇类形成的酯。 有甘油三酯、蜡
（2）复合脂质（compound lipid）：除含有脂肪酸和醇外， 还含有其它非脂成分。按非脂成分的不同分为： 磷脂：甘油磷脂、鞘磷脂 糖脂：甘油糖脂、鞘糖脂
鞘磷脂（鞘氨醇、神经酰胺）
糖脂 甘油糖脂（糖苷键）
鞘糖脂（神经酰胺）
衍生脂质 脂肪酸：必需脂肪酸
类二十碳烷
固醇类（胆固醇、胆酸、肾上腺激素等）
萜类（天然色素、橡胶等）
脂蛋白
2.
2020/9/25
三酰甘油的物理化学性质
➢物理性质：
2020/9/25
➢化学性质：
1. 由酯键产生的性质——皂化
皂化 KOH
2020/9/25
皂化价： 完全皂化1克油脂所需KOH的毫克数。
TG平均Mr
＝
3×56×1000 皂化价
2020/9/25
2.由不饱和脂肪酸产生的性质
A．卤化：
—CH＝CH－ ＋ I2
3.糖脂的生物学功能
（1）细胞结构的刚性 （2）不仅是血型抗原，而且与组织和器官的特异性，细胞－
细胞识别有关 （3）细胞分化阶段可鉴定的化学标记 （4）调节细胞的正常生长
2020/9/25
第六节 萜类和固醇类化合物
不含脂肪酸，不可皂化脂类；含量低，但却是重要的活性脂类 。
1.萜类：基本单位，异戊二烯 单萜C10：植物精油成分； 倍半萜C15 ：中草药； 双萜C20 ：叶绿醇，赤霉酸（激素）； 三萜C30 ：鲨烯和羊毛固醇（胆固醇前体）； 四萜C40 ：类胡萝卜素（番茄红素，玉米黄类，紫菌素）； 多萜C（18－20）×5 ：醇磷酸，泛醌，天然橡胶。
2020/9/25
2.类固醇：
➢ 也称甾类化合物，基本单位是环戊烷多氢菲；包括：固醇和 固醇衍生物。
➢
➢ ➢类固醇
胆固醇 固植醇物固醇
酵母固醇
➢
固醇衍生物
➢
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（1）胆固醇（cholesterol）
结构：两亲分子，弱极性头部 （ C3 羟 基 ） 和 强 非 极 性 （ C17 烷 烃
载脂蛋白。
➢ 载脂蛋白（两亲）的功能：
1.作为疏水脂质的增溶剂； 2.作为脂蛋白受体的识别部位（细胞导向 信号）
2020/9/25
血浆脂蛋白的分类
➢ 血浆脂蛋白依密度分为：
（1）乳糜微粒，从小肠运输甘油三酯和胆固醇及其它脂类到血浆和其它组 织；
（2）极低密度脂蛋白（VLDL），在肝脏中生成，将甘油三酯和胆固醇运 输到靶组织中；
第二节 脂肪酸及其衍生物
一、脂肪酸的结构特点
脂
➢ 脂肪酸是由一个末端
肪
羧基（头）和一条长
酸
的烃链（尾）组成的
的
羧酸。
空
间
➢ 烃链多数是线形的，
构
有 4-36 个 碳 ， 分 支 和
象
含环的很少。
2020/9/25
• 按是否含双键或三键分为饱和、不饱和 脂肪酸；
• 不饱和脂肪酸按所含双键的数目分为单 不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸。
2020/9/25
➢天然脂肪酸碳原子数几乎均为偶数。
➢动物：脂肪酸碳骨架线形，双键数1－4 ，少数达6个； 细菌：多为饱和脂肪酸； 植物：富含不饱和脂肪酸，含烯键、炔键 、 羟基、酮基、环氧基等。
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二、脂肪酸的物理化学性质
➢ 脂肪酸和含脂肪酸化合物的物理化学性质很大程度上 决定于脂肪酸烃链的长度和不饱和程度。 溶解度 熔点
2020/9/25
➢ 结构脂质 主要由磷脂、胆固醇和糖脂构成生物膜的
脂双层结构。膜脂的分子结构特点均有极性头部（醇 基、含氮碱和磷酸基）和非极性尾（脂肪酸和鞘氨醇 的烃链）。 ➢ 脂双层的屏障作用，使膜两侧的亲水性物质不能自由 通过，这对维持细胞正常的结构和功能是很重要的。
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由磷脂构成的脂双层结构
酰基甘油
➢ 三酰甘油 单酰甘油 二酰甘油
2020/9/25
三酰甘油
三酰甘油是甘油和脂肪酸形成的三脂。
化学通式：
酯键
2020/9/25
简单三脂酰甘油 R1=R2=R3 三酰甘油
混合三脂酰甘油 R1、R2、R3 两个或以上不相同
➢ 大多数天然油脂是简单三酰甘油和混合三酰甘油混 合物。
➢ 常温下呈液态的酰基甘油称油，固态的称脂。
➢ 2.鞘磷脂：也叫鞘氨醇磷脂，存在高等动物的脑髓鞘和红细胞膜，植
物种子。主要由鞘氨醇，脂肪酸，磷酰胆碱组成。
➢ 鞘氨醇→神经酰胺（鞘脂类的结构母体） →鞘磷脂
鞘氨醇
神经酰胺
第五节 糖 脂（ glycolipid ）
➢ 糖脂是指糖通过其半缩醛羟基以糖苷键与脂类连接的化合物 。
➢ 包括： 1. 鞘糖脂 2.甘油糖脂 3.类固醇衍生糖脂
2020/9/25
（2）植物固醇(phytosterol) 不能被动物吸收和利用，可以抑制胆固醇吸收，药用。 谷固醇（小麦、大豆等谷物中） 豆固醇（大豆中） 麦固醇（麦芽中）
（3）酵母固醇
2020/9/25
固醇衍生物： ➢ 胆汁酸 胆固醇代谢产物；去污剂。 ➢ 类固醇激素（雄性激素，雌性激素等） ➢ 维生素D