第二章 第三节《卤代烃》第一课时

• 键的极性和分子的极性：
C—C键为非极性健； C—H键、C—Br键为极性键； 整个分子为极性分子。
• 核磁共振氢谱：有两种类型氢原子的吸收峰。
2．溴乙烷的物理性质：
• 无色液体,沸点38.4 ℃，密度比水大,难 溶于水,易溶于乙醇等多种有机溶剂。
3．溴乙烷的化学性质 （1）取代反应——水解反应
溴乙烷分子内 C－Br、C－H 化学键的断裂 C－Br 乙醇、溴化钠 乙稀、溴化钠、水 生成物 结论 相同物质（溴乙烷和NaOH）之间 相互反应，条件不同、反应类型不 同、生成物不同。
溴乙烷中的Br原子的检验：取一个试管，
滴入10滴～15滴溴乙烷，再加入1 mL 5％的 NaOH溶液，充分振荡、静置，待液体分层 后，用滴管小心吸取10滴上层水溶液，移 入另一盛有10 mL稀HNO3溶液的试管中， 然后加入2滴～3滴2％的AgNO3溶液。 现象：有淡黄色沉淀（AgBr）生成，说明 水解产生了Br-。
实验探究 分组设计并完成产物乙烯的检验
生成物乙烯的检验方法：
方法1：将产生的气体先通入盛有水的试管再通入盛 有酸性KMnO4溶液的试管。（现象：酸性KMnO4溶液 颜色变浅或退色。） 为什么要在气体通入KMnO4酸 性溶液前加一个盛有水的试管？起 什么作用? 目的是：除去乙醇蒸气，防止对 乙烯检验造成的干扰。因为乙醇可以 被酸性KMnO4溶液氧化，而使酸性 KMnO4溶液颜色变浅或退色。
卤代烃
3．卤代烃的物理性质： 常温下，少数为气体，大多数为液体或 固体。所有卤代烃都不溶于水，可溶于大 多数有机溶剂。 溴乙烷的球棍模型和比例模型：
二、溴乙烷
1．溴乙烷的分子组成和结构： • 分子式：C2H5Br H H H H • 结构式：H—C—C—Br •结构简式：CH3CH2Br或C2H5Br •官能团：溴原子（—Br）
结论：
消去反应是从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或 几个小分子
卤代烃发生消去反应必须具备两个条件：
①分子中碳原子数≥2； ②与-X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。
小 结
溴乙烷的取代反应和消去反应比较： 反应类型 反应物 反应条件 取代反应 溴乙烷和NaOH 水、加热 消去反应 溴乙烷和NaOH 乙醇、加热
思考：
用何种波谱的方法可以检验出溴乙烷的 取代反应的生成物中有乙醇生成? 红外光谱或核磁共振氢谱。
（2）溴乙烷的消去反应
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分 子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HBr等）， 而生成含不饱和键（双键或三键）化合物的反应。
消去反应发生的条件是什么 反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热
天津芦台一中 乔书霞
2007年7月18日
下列四种物质中
B （1）不属于烃的衍生物的是_______；
（2）官能团分别为 硝基—NO2、碳碳双键、氯原子—Cl、氯原子—Cl _____________________________________。
一、卤代烃及其分类：
1．卤代烃：烃分子里的氢原子被卤素原子取代 后的生成物。可用R—X（X=卤素）表示。 2．分类： 饱和卤代烃 按烃基不同 不饱和卤代烃 芳香卤代烃 氟代烃 氯代烃 按卤素不同 溴代烃 碘代烃 一卤代烃 按卤素原子数目 多卤代烃
方法2：将产生的气体直接通入盛有溴水或溴的四氯化 碳溶液的试管中。（现象：溴水颜色变浅或退色。）
反馈：
根据溴乙烷发生水解反应的规律，讨论2-溴丁烷 （CH3CHBrCH2CH3）发生水解、消去反应的可能产物 是什么？ 水解反应：
CH3CHBrCH2CH3+NaOH H2O CH3CHCH2CH3+NaBr
△
OH
消去反应：
醇
Hale Waihona Puke CH3CHBrCH2CH3 +NaOH
△
CH2=CHCH2CH3+NaBr+H2O
醇 CH3CHBrCH2CH3+NaOH △ CH3CH=CHCH3+NaBr+H2O
反馈：
( )
下列卤代烃中，不能发生消去反应的是 A、D A.CH3Cl C.(CH3)2CHBr B.CH3CH2Cl D.(CH3)3C-CH2Br
NaOH △
或 C H -Br+NaOH 水 2 5 △
C2H5-OH+NaBr
溴乙烷的取代反应比乙烷难易如何?断键位置?原因
溴乙烷的取代反应比乙烷容易。C－Br键断裂。 原因是C—Br键的极性较强。 溴乙烷发生取代反应的条件是什么
反应条件是NaOH的水溶液共热。
实验探究
分组设计并完成溴乙烷的水解实验，并检 验水解产生的Br-。