关于有机合成与推断课件

或酚类物质(产生白色沉淀)。
(2)能使酸性 KMnO4 溶液褪色的物质可能含有“
”、
“—C≡C—”、“ —CHO ”或酚类、苯的同系物等。
(3)能发生银镜反应或与新制的 Cu(OH)2 悬浊液煮沸后生成砖
红色沉淀的物质一定含有 —CHO 。
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(4)能与 Na 反应放出 H2 的物质可能为 醇、酚、羧酸 等。
为
。
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答案：(1)3 醛基 (2)b、d
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1．不能根据反应条件或性质推断有机物的结构，如卤代 烃的消去反应条件是 NaOH 醇溶液，醇的消去反应的条件是 浓硫酸、加热。
2．同分异构体数目的判断有疏漏，限定条件的同分异构 体的判断或书写一直是高考的失分点。
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(2014·山东高考)3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药 的中间体，其合成路线如下：
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已知：HCHO＋CH3CHO
CH2===CHCHO＋H2O
(1)遇 FeCl3 溶液显紫色且苯环上有两个取代基的 A 的同分异构体
有________种。B 中含氧官能团的名称为________。
①某些醇或卤代烃的消去；
引入碳碳双键 ②炔烃不完全加成 ；
③ 烷烃裂化
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续表 引入官能团 引入碳氧双键
引入羧基
引入方法 ①醇的催化氧化； ② 连在同一个碳上的两个卤素原子水解 ； ③含碳碳三键的物质与水加成 ①醛基氧化； ② 酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
①卤代：X2、铁屑； ② 硝化：浓硝酸与浓硫酸共热 ； ③ 烃基氧化 ； ④ 先卤代后水解
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3.官能团消除“四方法” (1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。 (2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。 (3)通过加成或氧化反应消除醛基。 (4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 4．官能团改变“三路径” (1)通过官能团之间的衍变关系改变官能团。 如醇→醛→酸。
_____________________________________________________。
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解析：(1)遇 FeCl3 溶液显紫色，则苯环上连有—OH，故 另外一个取代基为—CH===CH2，因此符合条件的 A 的同分 异构体含有这两个取代基，有邻位、间位和对位 3 种。结合 已知的化学方程式可知 B 的结构简式为
，B 中含有醛基和碳碳双键两种官能 团，其中醛基为含氧官能团。(2)对比 B、D 的结构简式可知， B、D 中均含有碳碳双键，D 中含有羧基，而 B 中含有醛基， 故加入的 C 为氧化剂，且氧化剂只能氧化醛基，不能氧化碳 碳双键，故只能选取弱氧化剂银氨溶液或新制 Cu(OH)2 悬浊 液。
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(2)试剂 C 可选用下列中的________。
a．溴水
b．银氨溶液
c．酸性 KMnO4 溶液
d．新制 Cu(OH)2 悬浊液
(3)
是 E 的一种同分异构体，该物质
与足量 NaOH 溶液共热的化学方程式为_________________________。
(4)E 在一定条件下可以生成高聚物 F，F 的结构简式为
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3．根据某些产物推知官能团的位置
(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，含有 —CH2—OH ；由醇氧化成
酮，含有
(R 不为氢原子)。若该醇不能被氧化，则连有羟
基的碳原子上无 氢原子 。
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代反应的产物的种数可确定碳链结构。
(5)能与 Na2CO3 溶液作用放出 CO2 或使石蕊试液变红的有机
物中含有 —COOH。
(6)能水解的有机物中可能含有
，
也可能为卤代烃。
(7)能发生消去反应的为醇或卤代烃。
2．根据性质和有关数据推断官能团的数目
(1) (2)2—OH(醇、酚、羧酸)―2―Na→H2。 (3)2—COOH―C―O23→－ CO2，—COOH― HC―O→3－CO2。
3．化学方程式的书写不完整或不配平，如酯化反应、缩 聚反应、苯的硝化反应等漏掉小分子。
4．不会利用题目提供的有效信息。如烯烃的臭氧化还原、 羟醛缩合反应、格氏试剂的亲核加成反应等。
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一、有机物结构的推断
1．根据有机物的性质推断官能团 (1)能使溴水褪色的物质可能含有“
”、“—C≡C—”
(3)芳香族化合物的合成路线：
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2．官能团引入“六措施”
引入官能团
引入方法
①烃、酚的取代；
引入卤素原子 ② 不饱和烃与HX、X2的加成 ； ③ 醇与氢卤酸(HX)取代
①烯烃与水加成；
② 醛、酮与氢气加成 ；
引入羟基 ③卤代烃在碱性条件下水解；
④ 酯的水解 ； ⑤ 葡萄糖发酵产生乙醇
关于有机合成与推 断
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第16讲 有机合成与推断
[考纲要求] 1.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结 构分析其链节和单体。 2．了解加聚反应和缩聚反应的特点。 3．了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。 4．了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
(3)
中的
为酯基，与
NaOH 溶液共热水解，由于水解生成羧酸钠和酚，而酚与 NaOH 溶 液 反 应 ， 故 反 应 的 化 学 方 程 式 为
＋ 2NaOH ―△―→
＋
CH3CH===CHCOONa＋H2O。
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(4)结合(3)及合成路线中 D 与甲醇的酯化反应可知 E 为 ，含有碳碳双键可发生加聚反应，故高聚物 F
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(2)通过某些化学途径使一个官能团变成两个。
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(4)由加氢后碳架结构确定
或—C≡C—的位置。
二、有机物的合成 1．有机合成“三路线”
(1) 一 元 合 成 路 线 ： R—CH===CH2 ―H―X→ 卤 代 烃 ―→ 一 元 醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯。
(2)二元合成路线：CH2===CH2―X―2→X—CH2—CH2—X―→ 二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯)。