天然药物总复习

绪论

1、左旋麻黄碱（麻黄）：解热、平喘、解痉；

2、罂粟：镇痛止咳、麻醉；

3、吗啡（镇痛止咳）治便秘用于止泻；吗啡被称为天然药物化学的开端

4、近几年中药称为新药开发的重要方向，银杏叶提取物被德国公司注册上市，绿茶中的（儿茶素）治疗外生殖器和肛周疣（尖锐湿疣）

第二章生物合成

1、一次代谢：也称初级代谢，是维持生命活动必不可少的过程，几乎存在所有的绿色植物中（糖、蛋白质、脂质、核酸为原料）；

2、二次代谢：也称次级代谢，一些重要的一极代谢产物进一步代谢产生新的代谢产物（产生脂肪酸类、黄酮类、萜类、生物碱类，具生理活性，为天然药化主要研究对象）；

第三章天然药物的提取分离方法

1、紫三醇：天然抗癌药物，但来源红豆杉属植物资源匮乏，含量低且不稳定；

2、结晶法：指固体物质以晶体状态从蒸汽、溶液或熔融物中析出的过程。

晶体是内部结构的质点元（原子、离子、分子）做三维有序规则排列的固态物质，形成有规则的多面体外型，称为结晶多面体，溶质从溶液中结晶的推动力是过饱和度（一种浓度差）。结晶过程分两个步骤：首先产生围观晶粒作为结晶的核心，即晶柱，该过程称为成核；然后晶核逐步长大称为宏观的晶体，该过程称为晶体生长。

①解度随温度变化较大适于冷却结晶，②溶解度随温度变化较小适于蒸发结晶，③还可以通过加入降低

溶质溶解度的溶剂进行盐析结晶，④混合溶剂法；

原则，目标化合物具有适当的溶解度，过大过小都不行

3、常见的杂质：①鞣质，容易糊化，可用明胶、生物碱沉淀法；②叶绿素，溶于有机溶剂，较难溶于水，所以水提液中的叶绿素可用苯、石油醚和乙醚萃取除去；③油脂、蜡和树脂；

第四章天然药物的结构研究

1、核磁共振、质谱、红外光谱和紫外光谱；

2、淀粉属于多聚糖范畴，由73%的直连胶淀粉和27%直连糖淀粉组成；

3、单糖：D-木糖、L-鼠李糖、D-葡萄糖、D-果糖；

4、苷类：又称糖杂体，是指糖与非糖物质的化合物，一般是指糖与苷元组成的苷；

第五章脂肪酸与聚酮

1、脂肪酸：羧基和脂肪酸连接，除含有CH2重复单元外，另一端还含有一个羧基，使其具有亲水亲油两个基团

2、聚酮化合物：含有一个或多个酮基的结构和功能最多样化的天然产物之一；

3、脂肪酸按结构分：饱和、不饱和和特殊脂肪酸；

4、红花：亚油酸之王，具活血化瘀的作用；2个双键

5、藏红花：藏红花酸，7个双键

6、聚酮：是一类庞大的结构多样的生物活性天然化合物，由细菌、真菌、植物与动物将低级羧酸通过连续的缩合反应，经聚酮合酶催化而产生的二级代谢产物。这类物质对生物的发育生长非必要，但可用于防卫或细胞间的信号传递。可分为芳香族聚酮化合物和复合聚酮化合物。

第七章苯丙素类

一、苯丙酸类

1、苯丙酸：具C6-C3结构的芳香羧酸，可看做由酚羟基取代的芳香环与丙烯酸两部分构成，常见的苯丙酸

类成分主要是桂皮酸的衍生物。桂皮酸

2、金银花：清热解毒，绿原酸-由咖啡酸和奎尼酸形成的酯，咖啡酸属于苯丙酸

绿原酸丹参素甲

3、丹参素甲：称丹参素，属苯丙酸类，治疗心血管疾病，水溶性好，较丹参中其他水溶大分子酚酸稳定，并在体内可被快速吸收。丹参素乙为苯丙酸的四聚体，丹参丙为丹参素甲的二聚体。

二、香豆素类

1、基本结构苯骈α-吡喃酮

2、补骨脂：含补骨脂内酯，抗结核菌补骨脂内酯（书上的图收倒过来的）

3、香豆素与碱反应，水解生成苯丙酸

三、木质素

1、木质素：又称木脂体，一类由苯丙酸氧化聚合而成的天然产物

2、五味子：保肝降酶五味子甲素

第八章醌类化合物

1、常见醌类天然药物：丹参、大黄、芦荟、紫草（止血、抗炎）、何首乌，不饱和环二酮结构

2、丹参：菲醌类化合物“丹参醌”，油溶性，活血化瘀、消炎抗肿及心血管疾病

丹参醌ⅡA

3、大黄：大黄素-蒽醌类

4、醌类化合物多具有酚羟基，具有一定的酸性

第九章黄酮类化合物

基本结构2-苯基色原酮或两个苯环通过三个碳原子相连的化合物，多为结晶性固体，多聚酚羟基，显酸性

1、大豆：大豆素，异黄酮类，雌激素作用

2、银杏：银杏黄酮，止咳，心血管疾病

3、橙皮：橙皮苷和橙皮素，二氢黄酮类，止咳，心血管疾病

4、儿茶素：环烷醇类，抗病毒

5、红花：红花苷，查尔酮

6、含有酚羟基的黄酮类化合物有抗氧化作用

黄酮异黄酮：书上同黄酮结构一样

查尔酮花色素

黄烷-3-醇在黄酮结构无双键中间环去掉酮基右侧加一羟基

第十章萜类和挥发油

1、萜类化合物：异戊二烯的聚合体，符合通式（C5H8）n,单萜10个碳原子（环状单萜薄荷醇-解表：镇痛、止痒，防腐、杀菌），倍半萜15个碳原子（青蒿素：抗疟疾-过氧链），二萜20个碳原子（紫杉醇）

薄荷醇栀子苷：书上把上面的分子环用分子式代替了

青蒿素

2、环烯醚萜：栀子花-栀子苷

第十一章三萜及其苷类

1、三萜：符合异戊二烯规则，由鲨烯衍生而来，主要分为四环三萜和五环三萜

2、三萜皂苷：可产生持久性泡沫，对细胞膜有破坏作用，有溶血作用，人参皂苷总体不溶血

3、四环三萜：人参（补脾益肺）、灵芝（滋补益气）、三七，具有环戊烷骈多氢菲结构，在4α、14β、

14α位上比甾醇多三个甲基，也认为是植物甾醇的三甲基衍生物，

人参皂苷

4、五环三萜：甘草（乌拉尔、光果、肿果的根和根茎），甘草酸或甘草甜素，止咳，解毒镇痛

第十二章甾体及其苷类

甾体：类固醇化合物，甾体母核-环戊烷骈多氢菲，C10\C13各有甲基，C17有侧链，C3有羟基取代基，可与糖成苷

环戊烷骈多氢菲（B\C为反式）

1、Liebermann-Burchard反应：同三萜类化合物类似，溶于冰醋酸，加浓硫酸-乙酸酐，产生红-紫-蓝-

绿-污绿的变化，最后褪色