第三节 羧酸、酯

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作业
1.预习课本《选修5》62页~63页后做 学案37页【预习自测】 2.《5年高考3年模拟》中
【链接高考】1、3、4
【基础过关】1、2、4、5、7、8
《5年高考3年模拟》
73页【例3】 分析:在混合物中只有醛能够发生银镜反应, 由于一般的一元醛1mol发生反应能够产生 2mol的银。 n(Ag)=16.2g÷108g/mol=0.15mol.则n(醛)= 0.15mol÷2=0.075mol。若3g全部是醛,则 醛的相对分子质量是3÷0.075=40,醛中除甲 醛外式量最小的是乙醛CH3CHO,相对分子质 量是44,与假设向矛盾,不符合题意。因此 一定含有甲醛。故选项是B。 n(甲醛)= 0.15mol÷4=0.0375mol。 m(甲醛)=1.125g m(醇)=1.875g
芳香酸
不饱和羧酸 CH2=CHCOOH COOH 苯甲酸
一元羧酸:丙酸 羧基数目: 二元羧酸: 乙二酸
CH2—COOH
多元羧酸:
HO—C—COOH
CH2—COOH
碳原子数目:
低级脂肪羧酸:如:C3H7COOH
丁酸
高级脂肪羧酸:如:C17H35COOH 硬脂酸
C15H31COOH 软脂酸 C17H33COOH 油酸
8.
分析:A、双键上有两个不同的基团,就有顺 反异构,三种物质都有,错误;B、香叶醇中 有8种氢原子,错误;C、只有香叶醇中有羟 基,可以发生酯化反应,错误;D、和金属钠 反应,可以鉴别出香叶醇,银氨溶液可以鉴 别出柠檬醛,D正确。
学习目标
1.了解羧酸的分类 2.通过乙酸的学习,推出羧酸的化学性质。 3.用心记条件和化学性质的对应关系。
n HOOC-COOH + n HO–CH2CH2–OH (对苯二甲酸) (乙二醇) O O [ C-C-O-CH2CH2-O ] n + 2n H2O (聚对苯二甲酸乙二酯)
聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的用途
可纺成聚酯纤维,即涤纶 可制成薄膜用于录音、录像、 电影胶片等的基片、绝缘膜、 产品包装等 作为塑料可吹制成各种瓶, 如可乐瓶、矿泉水瓶等 可作为电器零部件、轴承、齿轮等
B组实验还有其它现象吗?
科学 探究
( 3) 化学性质 ----水解反应(也属于取代反应)
CH3COOC2H5 +H2O
稀H2SO4
碱的存在使水解趋于 完全
CH3COOC2H5 +NaOH

CH3COOH + C2H5OH

CH3COONa + C2H5OH
小结:
(1) 酯在酸(或碱)存在的条件下, 水解生成酸(盐)和醇。 (2) 酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。 (3) 在有碱存在时, 酯的水解趋近于完全。
2)使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯的 产率。
3)使用浓H2SO4作吸水剂,可提高乙醇、乙酸的转 化率。
酯化反应与酯水解反应的比较

反应关系 催化剂 催化剂的 其他作用 加热方式 反应类型



CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O
浓硫酸
稀H2SO4或NaOH
吸水,提高CH3COOH NaOH中和酯水解生成的 CH3COOH,提高酯的水 与C2H5OH的转化率 解率
4.酯的通式
RCOOR′
R 、R’(可同可不同)
饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯 O (2)结构通式: CnH2n+1-C-O-CmH2m+1
[ 练习 ]: 写出 C H O O 的各种同分异构体 的酯的同分异构 4 5 8 10 2 2 (3)一元饱和羧酸酯通式:CnH2nO2 的结构简式 体的种类
硬脂酸 C18H36O2 C17H35COOH 固态
软脂酸 C16H32O2 C15H31COOH 固态 油 酸 C18H34O2 C17H33COOH 液态
(1)酸性(2)酯化反应(3)油酸加成
学案28页
4.饱和一元羧酸的通式: CnH2n+1COOH(n≥0)
或CnH2nO2 (n≥1)
5.羧酸一般规律:
学案28页
3. 几种重要的羧酸
(1)、甲酸
O H C O-H =
俗称蚁酸,是具有刺激性气味的无色液体,有 腐蚀性,能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶:
结构:含羧基和醛基 醛基 氧化反应 (如银镜反应) 化学性质 羧基 学案29页 酸性,酯化反应
HCOOH+2Ag(NH3)2OH →(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O
(2)酯化反应
O || R1—C—OH +H—O—R2
浓硫酸
O || R—C—O —R2 + H2O

学案31页
资料卡片
6、自然界和日常生活中的有机酸
安息香酸 (苯甲酸)
COOH
草酸 (乙二酸)
COOH COOH
蚁酸(甲酸) HCOOH
醋酸(乙酸)
CH3COOH
未成熟的梅子、李子、杏子等 水果中,含有草酸、安息香酸 等成分
苹果酸
CH2—COOH
CH2COOH CH(OH)COOH
CH3CHCOOH
OH 乳酸
HO—C—COOH
柠檬酸CH —COOH
2
课堂反馈
1.下列说法正确的是(B ) A.HCOOH、乙二酸和石炭酸均属于羧酸
B.乙酸属于饱和一元脂肪酸
C.甲酸分子中含有醛基,羧基的结构简式为
—COH
D.羧酸与醇发生酯化反应时醇脱羟基酸脱氢
CH2=CHCOOCH2CH2CH(CH3)2
CH2=CHCHO

75页【基础过关】 1、B 2、 C 3、 B 4、C 5、A 6、D 7、B ∨ 8、C 9、 C 10、D
11.⑴ CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)2 ⑵ CH3CH2CHO; ⑶ OHC-CHO ⑷ CH2=CHCH2OH 12.
(1)加成反应、氧化反应、还原反应
(2) (3) 缺4H
14.(3)
106
【3年模拟】 1、C 2、A 3、B 4、C 5、A 6、A 7、 B 8、 D
百度文库
5.分析: 丁基有四种,4种: -CH2CH2CH2CH3 正丁基 -CH(CH3)CH2CH3 仲丁基 -CH2CH(CH3)2 异丁基 -C(CH3)3 叔丁基 C4H10O能发生酯化反应,应为丁醇,可以 看做一个羟基取代丁烷上一个氢;C5H10O能 发生银镜反应,应为醛,可以看做一个醛基 (-CHO)取代丁烷上一个氢,故二者的数 目相等,故选A。
73页【例4】
含有醛基
含有碳碳 双键 溴 原 子 加 在
含有苯环
由于还含 有一个六 元环,则 苯环上连 的两个取 代基处于 邻位
74页【链接高考】
CH2=CHCHO HOCH2CH2CH(CH3)2
(1)a、d
(2)(CH3)2CHCH=CH2; (3)新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液 (4) CH2=CHCOOH HOCH2CH2CH(CH3)2

2HCOOH+Cu(OH)2 →(HCOO)2Cu+2H2O 现象?
HCOOH+2Cu(OH)2 + 2NaOH → Na2CO3 +Cu2O↓+ 4H2O

【练习1】请用一种试剂鉴别下面四种有机物?
乙醇、乙醛、乙酸、甲酸
过量的新制Cu(OH)2悬浊液
(2)、苯甲酸
COOH
苯甲酸俗称安息香酸,是白色 针状晶体,易升华,微溶于水,易溶 于乙醇、乙醚。苯甲酸及其钠盐 或钾盐常用作食品防腐剂。
(乙酸甲酯)
(苯甲酸苯甲酯)
COOCH2CH3 (乙二酸二乙酯) COOCH2CH3
HOOC-COOCH2-CH2OH
O COOH + HOCH2 COOH HOCH2
浓硫酸
CH2
CH2 O nHOOC-COOH +nHOCH2-CH2OH

C=O +2H2O C=O
+2nH2O
缩聚反应:有机化合物分子间脱去小分子 获得高分子化合物的反应
A组:加2mL 稀硫酸--------- 乙酸乙酯还有一点气味。
B组:加2mL浓氢氧化钠溶液-- 乙酸乙酯气味消失
C组:只加3.0mL蒸馏水------ 乙酸乙酯气味无多大变化。
振荡均匀后, 将A、B、C组同时放入70℃~80℃ 的热水中水浴加热. 3分钟后,比较其气味。
结论 :B组 (加2mL 浓氢氧化钠溶液。) 水解最彻底.
①酸性:甲酸>苯甲酸>乙酸>(碳酸 >苯酚)
②溶解性:能与水互溶, 酸分子中烃基里含有 较多碳原子,一般难溶于水。 ③ 熔点:随碳原子个数增长而升高
④状态: 饱和高级脂肪酸,常温下呈固体。 不饱和高级脂肪酸,常温下呈液态。
6. 化学性质(与乙酸相似) (1)酸性
R—COOH R—COO- + H+
3.酸牛奶中含有乳酸,其结构为 CH3-CH-COOH,试写出: OH
(1)乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式:
(2)乳酸跟少量碳酸钠反应的化学方程式:
乳酸分子结构简式为: ,在 一定条件下可以缩聚得到聚乳酸(PLA)。 在自然界中,PLA可以被微生物降解为水和 CO2,是公认的环保材料。 (1)写出两分子乳酸发生酯化反应脱去一 分子水形成链状酯的结构简式 (2)写出两分子乳酸发生酯化反应脱去两 分子水生成环状酯的结构简式 (3)n分子乳酸分缩聚生成聚乳酸的结构简式
酯化反应
①与乙醇1:1的酯化反应:
HOOC—COOH+CH3CH2OH HOOC—COOCH2CH3 + H2O
②与乙醇1:2的酯化反应
HOOC—COOH+2CH3CH2OH CH3CH2OOC—COOCH2CH3 + 2H2O
③与乙二醇 1:1 的酯化反应。 此时反应有两种情况:
(4).
(4)、高级脂肪酸 高级脂肪酸是指含碳原子数较多的脂肪 酸,它们的酸性很弱,在水中溶解度不大甚至难 溶于水,常见高级脂肪酸有: 名称 分子式 结构简式 状态
四. 酯 1.概念:酸跟醇起反应脱水后生成的化合物。 练习:写出苯甲酸和乙醇反应的化学方程式
COOH
+
HOCH2CH3
见学案31页思考
(根据酸和醇的名称来命名,某酸某酯) 2.酯的命名 :
说出下列化合物的名称:
(1)CH3CH2COOCH2CH3 丙酸乙酯 (2)HCOOCH2CH2CH3 甲酸丙酯 CH3COOCH2 二乙酸乙二酯 ( 3) CH3COOCH2
(3)、乙二酸
HOOC-COOH 或
COOH
COOH
俗称“草酸”,无色透明晶体,通常含两 个结晶水,[(COOH)2•2H2O],加热至100℃时失 水成无水草酸, 易溶于水和乙醇、乙醚等有机 溶剂。草酸钙(CaC2O4)难溶于水,是人体膀胱 结石和肾结石的主要成分。 草酸是二元羧酸中酸性 最强的,它具有一些特殊的化 学性质。能使酸性高锰酸钾溶 液褪色、可作漂白剂。
RCOOR′+H2O RCOOH + R′OH ∆ RCOOR′+NaOH → RCOONa + R ′OH ∆
稀H2SO4
思考与交流
乙酸和乙醇制备乙酸乙酯,根 据化学平衡原理,提高乙酸乙 酯产率的措施有: 1)由于乙酸乙酯的沸点 比乙酸、乙醇都低,因此 从反应物中不断蒸出乙酸 乙酯可提高其产率。
=
(存在于水果、花草中) 5.物理性质:
①低级酯是具有芳香气味的液体。 ②密度比水小。 ③难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
6.乙酸乙酯
(1)分子结构: 化学式: C4H8O2 结 构 简 式 : CH3COOCH2CH3
吸 收 强 度
4 3 2 1 0
(2)物理性质:
分别取三支试管各加入1mL乙酸乙酯
(4)CH3CH2O—NO2
硝酸乙酯
见学案31页
课本p62的结构式与名称?
资料卡片
自然界中的有机酯
含有:丁酸乙酯
含有:戊酸戊酯
含有:乙酸异戊酯
3.分类: 根据酸的不同分为:有机酸酯和无机酸酯。 根据羧酸分子中酯基的数目 分为:一元酸酯 二元酸酯(如乙二酸二乙酯) 多元酸酯(如油脂)
O (1)一般通式:R-C-O-R′ =
2.能用来鉴别乙醇、乙醛、甲酸、乙酸四种 无色溶液的试剂是 ( D )
A.FeCl3溶液
C.金属钠
B.溴水
D.新制Cu(OH)2
酯化产物分析
【交流与讨论】
(1)(1)分别写出乙酸和甲醇发生酯化反 应生成产物乙酸甲酯的结构简式、苯甲酸 ( )和苯甲醇( )生成产物苯 甲酸苯甲酯的结构简式。
(2)乙二酸二乙酯是由 乙二 酸和 乙 醇通过酯化反应得到的。 (3)乙二酸和乙二醇在一定条件下酯化, 你能写出几种形式的酯化产物?
学习重点
羧酸体现化学性质的成键位置
学习难点
综合题中的分析能力
一. 羧酸 R—COOH 1.定义: 由烃基与羧基相连构成的有机化合物。
CH3CH2COOH
丙酸
HCOOH
甲酸
COOH
COOH
苯甲酸
COOH
乙二酸
CH2=CHCOOH
丙稀酸
学案28页
2、羧酸的分类: 饱和羧酸
烃基: 脂肪酸
CH3COOH HCOOH
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