天然有机波谱学试题教案资料

天然有机波谱学试题

2002级药学本科波谱学试卷

专业期姓名学号

一、名词解释（每题2分，共20分）

⑴生色团或发色团（chromophore）

⑵蓝移或紫移（blue shift 或 hypsochromic shift）

⑶特征谱带区；特征峰

⑷离子的质荷比

⑸相对丰度(相对强度）

⑹重排离子

⑺核磁共振

⑻化学位移

⑼屏蔽效应(shielding effect)

⑽偶合常数

二、鉴别题（1题9分，2、3题各3分共15分）

1、萜烯广泛存在于植物挥发油中，有许多同分异构体，试用紫外光谱区分它们。

⑴α-松油烯和β-松油烯

⑵α-菲兰烯和β-菲兰烯

⑶薄荷烯酮 和番薄荷酮

2、根据IR 和NMR 推定某一化合物的结构可能为（A ）或（B ）。

其UV 光谱为 291nm(ε9700)，试问结构为何？

3、一化合物结构经初步推测为（A ）或（B ），其质谱图上在m/z83及m/z57处有两个强峰，试问该化合物的结构为何？

三、简答题（每题4分，共20分） 1、什么叫“指纹区”？它有什么特点和用途？ 2、什么叫分辩率？ 3、化学键的均裂和异裂。 4、质谱碎裂的一般规律。

5、丙酮（CH 3COCH 3）的羰基有几种类型的价电子。能产生何种电子跃迁？各种跃迁可在何区域波长处产生吸收？ 四、其它题

O

O

max

MeOH

λO

O

OH

H 3C

CH 3

(A)

O

OH

H 3C

H 3C

(B)

1、某取代苯（M=134），质谱图上给出m/z119、m/z105及m/z77三个碎片离子峰，试问，该化合物结构为何？

2、下列倍半萜醇质谱图上于m/z71处出现一强峰，试解释该离子形成过程。

3、丁酸甲酯（M=102）的质谱，在m/z74(30%)、m/z71(55%)、m/z59(25%)、m/z43(100%)及m/z31(43%)处均出现离子峰，试解释其成因。

4、预测下列化合物中各种质子的化学位移

⑴ ⑵

5、预测下列化合物中苯环上质子的化学位移。

⑴ ⑵

五、结构解析题（20分）

从某植物中分得一化合物，其MS ，1HNMR 和13CNMR 数据如下，请推定其结构，并将1HNMR 和13CNMR 数据（糖上2-6位

1HNMR

数据除外）指定归宿。

黄色结晶，mp235～237℃(MeOH)。,盐酸镁粉反应呈阳性，molish 反应呈阳性。FAB-MSm/z:471[M+Na]+,455[M+Li]+。

OH

CH 3OCH

CH 3CH 3(a)(b)

(c)(c)

CH 3CH 2CH 2NHCH 3

C O

(a)(b)(c)(d)

COOH

OCH 3

H a H b

C

CH 3

O (a)

(b)

(c)

1HNMR（DMSO-d6）

δ:5.50(1H,d,J=7.2Hz);6.65(1H,brs);6.98(1H,brs);7.14(2H,d,J=8.0 Hz);8.26(2H,d,J=8.0Hz); 13CNMRδ: 176.5, 163.1, 161.0, 160.0, 156.2, 147.6, 137.0, 130.1, 130.0, 122.2, 115.8, 115.6, 105.3, 100.8, 99.2, 94.6, 78.0, 77.3, 73.9, 70.3, 61.0。