17重要的单环芳烃
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新课
一、苯环上取代反应的定位规律
一、（一）元取代苯的定位规律
1、定位基
元取代苯发生取代反应时，是否容易发生取代反应时，反应是否容易进行，新基团进入环上哪个位置，主要取决于苯环上原有取代基的性质。把苯环上原有的取代基叫定位基。
2、定位基的分类
根据定位基对苯环亲电取代反应的影响，分为两类。
（1）邻、对位定位基这类定位基使新导入的基团进入它的邻位和对位（邻位和对位异构体之和大于60%），同时使苯环活化（卤素除外）。
常见间位定位基按定位效应从强到弱排列如下：
—N+(CH3)3（三甲铵基）、—NO2（硝基）、—CN（氰基）、—SO3H（磺基）、—CHO（醛基）、—COOH（羧基）
邻、对位定位基定位效应的强弱顺序与其反应活性顺序一致；
间位定位基定位效应的强弱顺序与其反应活性顺序相反。
（二）、二元取代苯的定位规律
1、苯环上原有的两个取代基对于引入的第三个取代基的定位效应一致时，则第三个取代基主要进入箭头所指的位置。例如：
苯乙烯：苯乙烯是生产聚苯乙烯、ABS树脂、丁苯橡胶及离子交换树脂等的原料。
练习
1、写出下列化合物进行一元硝化时的主要产物。
2、将下列各组化合物进行硝化反应的活性，由大到小顺序排列。
课堂小结：
价值观：培养学生以实验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神
教学重点
（突破方法）与
教学难点
（处理方法）
（重点）——苯环上取代反应的定位规律，重要的单环芳烃
（难点）——苯环上取代反应的定位规律
教具
拟留作业
P58
学情分析
学生明确结构决定性质，性质反映结构。
课后小记
教学环节
教学内容
备注
复习
单环芳烃的化学性质
常见的邻、对位定位基按其定位效应由强至弱排列如下：
—O-(氧负离子基)、—N(CH3)2（二甲氨基）、—NH2（氨基）、—OH（羟基）、—OCH3（甲氧基）、—NHCOCH3（乙酰氨基）、—R（烷基）、—Cl、—Br、—I、—C6H5（苯基）等。
（2）间位定位基间位定位基使新进入的取代基主要进入它的间位（间位异构体大于40%），同时这类定位基使苯环钝化，即反应速度比苯慢。
2、苯环上原有的两个取代基对于引入第三个取代基的定位作用不一致时，有两种情况。
（1）两个取代基属于同一类时，第三个取代基进入苯环的位置，主要由较强的定位基决定。例如：
—OCH3＞—CH3—NO2＞—COOH
（2）两个取代基属于不同类时，第三个取代基进入苯环的位置，主要取决于邻、对位定位基。例如：
（三）、定位规律的应用
应用定位规律，可以预测反应的主要产物，选择合理的合成路线，得到较高产量和容易分离的有机化合物。
二、重要的单环芳烃
苯：苯是重要的有机合成工业的重要原料之一，广泛用于生产塑料、合成橡胶、合成纤维、农药、医药及合成洗涤剂等。
甲苯：甲苯主要来源于煤焦油和石油的铂重整。也是重要的有机合成工业原料，主要用于合成苯甲醛、苯甲醚、苯酚，香料等，同时也是重要的有机溶剂。
课程源自文库称
有机化学
课型
讲授
审批签字
课次
17
主要教学内容（任务与案例）
一、苯环上取代反应的定位规律
二、重要的单环芳烃
授课时数
2
授课时间
2013.11.4
授课班级
化工1201、1202
分析1201
教材对应范围
章
节
页次
四
五、六
51-54
教学目标
知识点：苯环上取代反应的定位规律，了解重要的单环芳烃
技能目标：苯环上取代反应的定位规律的应用
一、苯环上取代反应的定位规律
一、（一）元取代苯的定位规律
1、定位基
元取代苯发生取代反应时，是否容易发生取代反应时，反应是否容易进行，新基团进入环上哪个位置，主要取决于苯环上原有取代基的性质。把苯环上原有的取代基叫定位基。
2、定位基的分类
根据定位基对苯环亲电取代反应的影响，分为两类。
（1）邻、对位定位基这类定位基使新导入的基团进入它的邻位和对位（邻位和对位异构体之和大于60%），同时使苯环活化（卤素除外）。
常见间位定位基按定位效应从强到弱排列如下：
—N+(CH3)3（三甲铵基）、—NO2（硝基）、—CN（氰基）、—SO3H（磺基）、—CHO（醛基）、—COOH（羧基）
邻、对位定位基定位效应的强弱顺序与其反应活性顺序一致；
间位定位基定位效应的强弱顺序与其反应活性顺序相反。
（二）、二元取代苯的定位规律
1、苯环上原有的两个取代基对于引入的第三个取代基的定位效应一致时，则第三个取代基主要进入箭头所指的位置。例如：
苯乙烯：苯乙烯是生产聚苯乙烯、ABS树脂、丁苯橡胶及离子交换树脂等的原料。
练习
1、写出下列化合物进行一元硝化时的主要产物。
2、将下列各组化合物进行硝化反应的活性，由大到小顺序排列。
课堂小结：
价值观：培养学生以实验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神
教学重点
（突破方法）与
教学难点
（处理方法）
（重点）——苯环上取代反应的定位规律，重要的单环芳烃
（难点）——苯环上取代反应的定位规律
教具
拟留作业
P58
学情分析
学生明确结构决定性质，性质反映结构。
课后小记
教学环节
教学内容
备注
复习
单环芳烃的化学性质
常见的邻、对位定位基按其定位效应由强至弱排列如下：
—O-(氧负离子基)、—N(CH3)2（二甲氨基）、—NH2（氨基）、—OH（羟基）、—OCH3（甲氧基）、—NHCOCH3（乙酰氨基）、—R（烷基）、—Cl、—Br、—I、—C6H5（苯基）等。
（2）间位定位基间位定位基使新进入的取代基主要进入它的间位（间位异构体大于40%），同时这类定位基使苯环钝化，即反应速度比苯慢。
2、苯环上原有的两个取代基对于引入第三个取代基的定位作用不一致时，有两种情况。
（1）两个取代基属于同一类时，第三个取代基进入苯环的位置，主要由较强的定位基决定。例如：
—OCH3＞—CH3—NO2＞—COOH
（2）两个取代基属于不同类时，第三个取代基进入苯环的位置，主要取决于邻、对位定位基。例如：
（三）、定位规律的应用
应用定位规律，可以预测反应的主要产物，选择合理的合成路线，得到较高产量和容易分离的有机化合物。
二、重要的单环芳烃
苯：苯是重要的有机合成工业的重要原料之一，广泛用于生产塑料、合成橡胶、合成纤维、农药、医药及合成洗涤剂等。
甲苯：甲苯主要来源于煤焦油和石油的铂重整。也是重要的有机合成工业原料，主要用于合成苯甲醛、苯甲醚、苯酚，香料等，同时也是重要的有机溶剂。
课程源自文库称
有机化学
课型
讲授
审批签字
课次
17
主要教学内容（任务与案例）
一、苯环上取代反应的定位规律
二、重要的单环芳烃
授课时数
2
授课时间
2013.11.4
授课班级
化工1201、1202
分析1201
教材对应范围
章
节
页次
四
五、六
51-54
教学目标
知识点：苯环上取代反应的定位规律，了解重要的单环芳烃
技能目标：苯环上取代反应的定位规律的应用