实验五对氯苯氧乙酸的合成

实验五对氯苯氧乙酸的制备

书院140312 张刘倩

一、实验目的

1、复习巩固醚的制备和芳环上的氯化反应

2、掌握利用苯酚制备对氯苯氧乙酸的原理及方法。

2、掌握电动搅拌装置的安装及使用。

3、练习并掌握固体酸性产品的纯化方法。

二、实验原理

1．

ClCH2COONa+

OH

+NaOH OCH2COONa OCH2COOH

2．

OCH2COOH

+HCl+H2O2FeCl3

OCH2COOH Cl

该实验为两步反应：第一步，酚钠和氯乙酸在碱性中通过Williamson合成法制得苯氧乙酸。第二步是在三氯化铁的催化下发生苯环上的氯化反应生成对氯苯氧乙酸。但该实验不是直接通氯气，而是通过双氧水氧化盐酸生成氯，紧接着就发生氯化反应。最后的产品经重结晶纯化。

对氯苯氧乙酸是一个常用的植物生长调节剂，俗称“防落素”，可以减少农作物或瓜果蔬菜的落花落果，有明显的增产作用。

三、主要仪器和试剂

仪器：三口烧瓶，烧杯，，电动搅拌器，回流冷凝管，抽滤瓶，布氏漏斗，锥形瓶。

试剂：氯乙酸钠，苯酚，饱和碳酸钠溶液，35%氢氧化钠溶液，冰醋酸，浓盐酸，33%过氧化氢液，次氯酸钠，乙醇，乙醚，四氯化碳。

四、实验装置图

反应装置抽滤装置

干燥装置

布氏漏斗

抽

滤

瓶

五、实验步骤

（一）苯氧乙酸的制备

1．取代。在搅拌下往40mL氯乙酸钠溶液（0．034mol）中加入2g（0.021mol）苯酚，并慢慢滴加35%NaOH液使反应混合物溶液pH等于12。将反应混合物在沸水浴上加热20min。在反应过程中pH会下降，应及时补加氢氧化钠溶液，保持pH为12。在沸水浴上再加热5min使取代反应完全。

2．酸化沉淀。将三口烧瓶移出水浴，把反应混合物转入锥形瓶中。摇动下滴加浓盐酸，酸化至pH3-4，此时有苯氧乙酸结晶析出。经冰水冷却，抽滤，水洗2次，在60~65℃下干燥，得粗品苯氧乙酸。测熔点，称重，计算产率。粗品可直接用于对氯氧苯乙酸的制备。纯苯氧乙酸的熔点为98~99℃。

二、对氯苯氧乙酸的制备

1．氯代。在装有电动搅拌器，回流冷凝管和滴液漏斗的三口烧瓶中加入1.2g

苯氧乙酸和4mL冰醋酸,水浴加热至55℃，搅拌下加入8mgFeCl

3

T和4mL浓盐酸。

在浴场温升至60-70℃时在3min内滴加 1.2mL33%H

2

O

2

溶液。滴加完后，保温10min。此时有部分固体析出。

2．分离。升温使固体全部溶解，经冷却、结晶、抽滤、水洗、干燥，得粗品对氯苯氧乙酸。

3．重结晶。将粗品在1：3（体积比）乙醇-水溶液中重结晶，即得对氧苯乙酸。

4．测熔点。纯品熔点：158-159℃。

六、注意事项

1、安装仪器前，要先检查电动搅拌装置转动是否正常，搅拌棒要垂直安装，安装好仪器后，再检查转动是否正常。

2、从滴加浓硫酸开始，整个反应过程中，一致保持搅拌。

3、滴加浓硫酸时，只搅拌，不加热；加浓硫酸的速度不能太快，否则会引起剧烈反应。

4、转入到40ml冷水中后，可用少量（约10ml）冷水再洗涤烧瓶。

5、碱溶时，可适当温热，但温度不能超过50℃，以防未反应的对硝基甲苯熔化，进入溶液。

6、酸化时，将滤液倒入酸中，不能反过来将酸倒入滤液中。

7、纯化后的产品，用蒸汽浴干燥。