《醇 酚 第2课时》示范公开课教学设计【化学人教版高中选择性必修3(新课标)】

第三章烃的衍生物

第二节醇酚

第2课时酚

◆教学目标

能辨识酚的官能团，结合苯酚的结构和实验认识其主要化学性质，形成“分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变”的观念。

◆教学重难点

重点：苯酚的结构特点和主要化学性质。

难点：醇和酚的结构差异及其对化学性质的影响。

◆教学过程

【新课导入】

你听说过来苏水吗？以前在医院的楼道里经常喷洒来苏水用以消毒。来苏水可用于手部、器械、环境消毒及处理排泄物。

来苏水是甲基苯酚的肥皂溶液，也叫甲酚皂溶液。

复习：醇的概念

—OH与烃基相连形成的化合物不一定是醇，如果—OH是与苯环直接相连，则属于酚类。

酚的概念：羟基与苯环上的碳原子直接相连构成的化合物叫酚。

【课堂练习】

1．判断下列哪些化合物属于酚类？（1）与（2）、（2）与（4）、（3）与（4）分别是什么关系？最简单的酚是什么？

（1）（2）（3）（4）

2．下列化合物中属于酚类的是______（填字母序号）。

参考答案：1．属于酚类（1）和（2）；（1）与（2）属于同系物；（2）与（4）同分异构体；（3）与（4）属于同系物；最简单的酚是苯酚；2．C、D 酚与醇概念及结构的对比：

酚：羟基跟苯环直接相连的化合物。

醇：分子里含有跟链烃基结合着的羟基的化合物。

芳香醇：羟基跟苯环侧链相连的化合物。

【新知讲解】

一、苯酚的分子结构

1．结构简式：或C6H5—OH，其中-C6H5表示苯基。

2．分子式为：C6H6O

3．官能团：—OH（酚羟基）

4．分子结构特点

平面形分子，氧原子取sp2杂化，未杂化的2p轨道与苯环平面垂直，参与苯环的共轭，

形成π78大π键。

苯酚的结构决定性质：在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤立的存在着，由于二者的相互影响，使苯酚表现出自身特有的化学性质，概括如下：

①由于苯环对羟基的影响，使酚-OH上的氢原子比醇更易电离，使酚羟基显弱酸性。

②由于-OH对苯环有影响，使-OH邻、对位上的氢原子易被取代。

二、苯酚的物理性质

展示苯酚样品

（1）观察色、态、味(药皂味)。

（2）水溶性：【演示】

提问：苯酚有强烈的腐蚀性，不慎沾到皮肤上应如何处理?

三、苯酚的化学性质

1．苯酚易被氧化，有强还原性，能发生氧化反应

如：被空气中O2或KMnO4等氧化

2．弱酸性（石炭酸）

①与氢氧化钠中和【实验演示】

苯酚能与碱反应，体现出它的酸性。因此，苯酚俗称石炭酸。苯酚为何会显酸性？酸性有多强？

注意：

①苯酚虽然又叫石炭酸，但不属于酸类，属于酚类，而且苯酚的酸性极弱。

②苯酚弱酸性的体现：

Ⅰ．酚羟基能电离，但很难。

Ⅱ．不能使酸碱指示剂变色。

Ⅲ．酸性比碳酸还弱。

强调：上述反应不论CO 2过量与否，均生成NaHCO 3而不生成Na 2CO 3 ② 与活泼金属置换氢

2C 6H 5OH + 2Na → 2C 6H 5ONa + H 2↑

苯酚的—OH 中氢原子可与钠发生置换反应，苯酚与氢气的物质的量比为2∶1，说明只有一个氢原子可被置换。

【思考讨论】如何分离溶解在苯中的苯酚？

加入NaOH 溶液→分液→向苯酚钠溶液中加酸或通入CO 2→得到苯酚。如下图所示：

3．显色反应

【实验演示】在苯酚溶液中滴入三氯化铁溶液。

【实验现象】可观察到溶液显紫色。

【解释】这是因为生成了配合物，石炭酸根离子（苯氧负离子）以配位数6与铁离子络合。

显色用途：遇FeCl 3溶液显紫色，可用于检验酚类物质（酚羟基）或Fe 3+的存在。 【思考讨论】

ONa +CO 2+H 2O

OH +NaHCO

3

讨论1：用哪种试剂，可以把苯酚溶液、乙醇、NaOH溶液、KSCN溶液四种物质鉴别开来？现象分别如何？

参考答案：FeCl3溶液

苯酚的结构决定性质，小结：上述性质表现了酚-OH的性质活泼，能电离出氢离子和苯氧离子，这实际是苯环影响-OH所致。乙醇分子中-OH易被取代，而苯酚的-OH难被取代，但在-OH的影响下，苯环上与-OH处于邻、对位的碳上的氢原子较活泼，易被取代。

4．苯环上的取代反应

【实验演示】在很稀的苯酚溶液中滴入饱和溴水

注意：①溴取代苯环上-OH邻、对位的氢原子。说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行；②用途：可用于检验苯酚和测定苯酚的含量。

讨论：对比苯酚的溴代与苯的溴代反应，有什么不同？

【小结】苯酚溴代与苯溴代反应的比较

【课堂练习】某有机化合物结构如下：

OH

HO CH CH

OH

① 1 mol该化合物最多能与_______ mol Br2发生反应。

② 1 mol 该化合物最多能与_______ mol H 2发生反应。 参考答案：① 6； ② 7 5．苯酚的化学性质拓展

苯酚也能像苯一样发生硝化、加成等反应。

化学性质网络图：

【课堂练习】下列物质中：

A

B

C

D

① 能与氢氧化钠溶液发生反应的是________（填字母序号，下同）。 ② 能与溴水发生取代反应的是_____________。 ③ 能与金属钠发生反应的是_______________。 参考答案：① B 、D ； ② B 、D ； ③ B 、C 、D 四、苯酚的用途

苯酚是一种重要的化工原料，制造酚醛树脂（俗称电木），合成纤维、医药（可制成洗剂和软膏，有杀菌、止痛作用，是合成阿司匹灵Aspirin 的原料，注:Aspirin 成分为乙酰水杨

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