第二章 开 链 烃

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第二章 开 链 烃

问题二

3-1

命名下列各化合物:

(1)CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 2CH 3 (2)(CH 3)2CH(CH 2)4CH(CH 3)CH 2C(CH 3)3 解:(1) 3,3-二甲基己烷 (2) 2,2,4,9-四甲基癸烷 3-2

写出

C 6H 14的各同分异构体,并命名之。

解:

3-3 写出三氯丙烷(C 3H 5Cl 3)所有异构体的结构式。 解: 3-4

命名下列各烯烃:

解:(1) 2,4,4-三甲基-1-戊烯 (2) 4,6-二甲基-3-庚烯 3-5

试判断下列化合物有无顺反异构,如果有,写出其顺反异构体和名称:

(1)3-甲基-1-戊烯 (2)2-己烯 解:2-己烯有顺反异构: C

C

H 3C

H

CH 2CH 2CH 3H

C

C

H H 3C

CH 2CH 2CH 3

H

(Z)-2-己烯

(E)-2-己烯

3-6 下列化合物与碘化氢起加成反应时,主要产物是什么?

异丁烯 3-甲基-2-戊烯 解: 3-7

有一化合物经臭氧化和还原水解后,得一分子乙醛和一分子

3-甲基-2-丁酮

(CH 3)2CHCOCH 3,推测该化合物的结构。

解:

2

3-8 写出1,3-戊二烯同一分子溴化氢加成反应的方程式。

解:在较高温度和极性溶剂条件下,1,3-戊二烯同溴化氢主要发生1,4加成:

CH 2

CH CH

CHCH 3

HBr

CH 3

CH CH

CHCH 3

3-9 画出薄荷醇中的异戊二烯单位。

解:

习题二

1. 用系统命名法命名下列化合物,若是顺反异构体应在名称中标明构型:

解:(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷 (2) 3-甲基戊烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷

(4) (顺)-3-甲基-3-己烯 or Z-3-甲基-3-己烯 (6) (Z)-3,5-二甲基-3-庚烯 (7) 2,3-己二烯 (8) 3-甲基-2-乙基-1-丁烯 (9) 2,5,6-三甲基-3-庚炔 (10)1-丁炔银 (11)3-甲基-1,4-戊二炔 (12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔 2. 写出下列化合物的结构式:

(1)3-甲基-4-乙基壬烷 (2)异己烷 (3)2,3,4-三甲基-3-乙基戊烷 (4)4-甲基-3-辛烯 (5)2-甲基-3-乙基-3-辛烯 (6)(E)-2-己烯

(7)(Z)-3-甲基-2-

戊烯 (8)2,7-二甲基-3,5-辛二炔 (9)(3顺,5反)-5-甲基-1,3,5-庚三烯 (10)顺-3,4-二甲基-3-己烯 解:

3. 写出C 5H 12烷烃的所有一氯代衍生物。 解:

4.下列化合物哪些有顺、反异构体?写出其顺、反异构体的构并用顺、反命名法或Z 、E 命名法命名。

解:

(Z )-2-戊烯 (E )-2-戊烯

(3)

C C

H 5C 2

C 2H 5H

CH 3

C C

H 5C 2

C 2H 5H

CH 3

(Z )-3-甲基-3-己烯 (E )-3-甲基-3-己烯

C C

H 5C 2

2H 5

(4)H 3C

2CH 2CH 3 C C

H 5C 22H 5

H 3C

CH 2CH 2CH 3

(Z )-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 (E )-3-甲基-4-乙基-3-庚烯

C C C 2H 5

(5)

H

C C

CH 2CH(CH 3)2H

Cl Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

C C (1)

H 5C 2

CH 3H

H

C C

H 5C 2

3

H

H

4

C C CH 3(6)

H 3C

CH CH 2

H

C C

CH 3

H 3C CH CH 2H

(Z )3-甲基-1,3-戊二烯 (E )3-甲基-1,3-戊二烯

5. 写出下列化合物的结构式,若命名有错误,请予以改正。

(1)2,3-二甲基-2-乙基丁烷 (2)3,4-二甲基-3-乙基戊烷 (3)2,2,5-三甲基-4-乙基己烷 (4)2-乙基-1-戊烯 (5)3,4-二甲基-4-戊烯 (6)3-异丙基-5-庚炔 (7)4,5-二乙基—己烯-2-炔 (8)2,3-二甲基-1,3-己二烯 解:

2,3,3-三甲基戊烷

2,3-二甲基

-3-乙基戊烷

(3)

(4)

(5)

2,3-二甲基-1-戊烯

(6)

6-甲基-5-乙基-2-庚炔

(7)

2,3-二乙基-1-己烯-4-炔

(8) CH 2 C C CHCH 2CH 333

6. 下列结构式中哪些代表同一种化合物?

解:(1)和(3) (2)和(4) (5)和(6)

7. 写出下列化合物的纽曼投影式:

(1)1,1,2,2-四溴乙烷的邻位交叉式构象 (2)1,2-二溴乙烷的对位交叉式构象 (3)1,2-二氯乙烷的全重叠式构象 解:

8. 写出分子式为C 7H 14烯烃的各种开链异构体的结构式,并用系统命名法命名。

(1)

(2) (1)

(2)

(3)

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