第二章 有机化合物的命名

可按下列原则选择主链：
（1）选取代基数目最多的碳链为主链：
3-甲基-5-乙基-4-丙基庚烷
7
1 5-ethyl- 3-methyl- 4-propylheptane
（2）选取代基序号最小的主链：
2，5-二甲基-4-（2'-甲丙基）庚烷 2,5-dimethyl-4-(2'-methylpropyl)heptane
构造式
中文名 英文名
构造式
中文名
英文名
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3
甲烷 乙烷 丙烷 正丁烷 正戊烷 正己烷 正庚烷
methane ethane propane n-butane n-pentane n-hexane n-heptane
例：
1° 2°
CH3 CH2
3° 2°
CH CH2
CH3
1°
1°
CH3 C4°CH13°
CH3
1°
简单的卤代烃和醇：按烷基的名称来命名。
CH3CH2CH2CH2Cl
正丁基氯
CH3
CH3CHCH2Cl
异丁基氯
Cl
CH3CHCH2CH3
仲丁基氯Leabharlann CH3CH3CCH3
Cl
叔丁基氯
C6H5CH2Cl
苄基氯
CH3CH2CH2CH2OH
Pr-n
Pr-i
4-丙基-8-异丙基十一烷 4-isopropyl-8-propylundecane
规则5 如支链上还有次级取代基，从主链相连的碳原子开始，
将支链的碳原子依次按1, 2, 3编号，支链上取代基的位 置就由这个编号所得的序号表示。把次级取代基的序号和名 称用括号括起来写在支链序号的后面和支链名称的前面，并 用短横线隔开。
CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH2CH2CH3 CH3 CH2CH3
3,5,8-三甲基-5-丁基十一烷 3,5,8-trimethyl-5-pentylundecane
4-甲基-6-乙基癸烷 6-ethyl-4-methyldecane
英文命名中，相应的词头用mono、di、tri、tetra、penta、 hexa表示。
CH3(CH2)4-
正戊基 n-pentyl (n-amyl) 戊基
pentyl
(CH3)2CHCH2CH2- 异戊基 iso-pentyl
3-甲基丁基 3-methylbutyl
(CH3)3CCH2-
新戊基 neopentyl
2,2-二甲基丙基 2,2-dimenthylpropyl
规则3 当含有几个相同的取代基，则在名称中合并列出。取代
以上是烷烃类的命名方法和规则，对于含有官能团的有机化 合物，这些方法基本都可适用。
对于含有官能团的化合物则要选取含有官能团的最长碳链 作为主链，并尽可能让官能团位次最小。
练 习：
2,5-二甲基-4-异丙基庚烷
CH3 CH2 CH CH CH CH CH3 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷
CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3
叔丁基 tert-butyl t-Bu
甲基
methyl Me
乙基
ethyl Et
正丙基
propyl Pr
1-甲基乙基 1-methylethyl i-Pr
正丁基 n-butyl
Bu
1-甲基丙基 1-methylpropyl
2-甲基丙基 2- methylpropyl
1,1-二甲基乙基 1,1-dimethylethyl
另常用正，异，新等词头来表示异构体。
正 normal n- 表示直链烃
异 iso 新 neo
例如：
i- 表示具有(CH3)2CH—结构的异构体 表示具有(CH3)3CCH—结构的异构体
(CH3)2CHCH3 异丁烷
(CH3)4C 新戊烷
CH3
CH3CHCH=CH2
异戊烯 isobutene
CH3 HC C CHCH3
CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)11CH3 CH3(CH2)18CH3
正辛烷 正壬烷 正癸烷 正十一烷 正十二烷 正十三烷 正二十烷
n-octane n-nonane n-decane n-undecane n-dodecane n-tridecane n-eicosane
CH3CH2NH2
(CH3CH2)2NH
乙胺
二乙胺
(CH3CH2)3N
三乙胺
H2NCH2CH2NH2
乙二胺
(CH3)3CNH2
叔丁基胺
C6H5NH2
苯胺
C6H5NHC6H5
二苯胺
C6H5CH2NH2
苄（基）胺
C6H5CH2CH2NH2
苯乙基胺
简单的醛和酮：
CH3COCH2CH3 CH3COCH=CH2 C6H5COCH3 C6H5COC6H5
异戊炔 neopentane
按照烷烃分子碳原子所连接的其他碳原子的个数不同，可
分别称为:
伯碳原子 1°(primary carbon)； 仲碳原子 2°(secondary carbon) ； 叔碳原子 3°(tertiary carbon)； 季碳原子 4°(quaternary carbon) 。
C CH2 看作： H
O C OH 看作：
C N 看作：
CC CCH HH
O COC OH NC CNC
N
看看下列打*的碳原子所连接取代基的大小
CHO
HO *C H
CH3
HO
* COOH
*O
规则4 两个不同取代基所在的位置从两端编号均相同时，中文
命名法按顺序规则从顺序较小的基团一端开始编号，英文命名 法则按取代基名称的第一个英文字母的顺序较前的先编号。 如：
I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > D > H
2）复杂基团中第一个连接原子的原子序数若相同，则比 较后面的原子，依此类推：
—CH2Cl ＞—CHF2 ＞—CH(CH3)2 ＞ —CH2CH2CH3 ＞—CH2—CH2—H＞ —CH2—H
3）含有双键或叁键的基团，可看作连有两个或叁个 相同的原子。例如下列基团排列顺序大小为：
伯数字标出，使支链序号最小。支链又称取代基。依次列出取 代基的序号，名称及母体名称。注意在取代基的序号和名称之 间加一短横线，但与母体之间不需用横线隔开。
例如：
CH3CH2CH2CHCH2CH3
CH2CH2CH2CH3
4-乙基辛烷（4-ethyloctane）
常见烷基的普通命名法及IUPAC命名法。这些烷基的普通命 名在IUPAC命名法中也有使用。
第一节 基团的命名
从烃分子中去掉一个或几个氢原子后剩余的基团叫做烃基， 常见的烃基有烷基、烯基、炔基、环烃基和芳基。
甲基 乙基
正丙基
异丙基
异丁基
叔丁基
CH3-
CH3CH2- CH3CH2CH2- (CH3)2CH- (CH3)2CHCH2- (CH3)3C-
methyl ethyl
n-propyl
正丁醇
CH3
CH3CHCH2OH
异丁醇
OH
CH3CHCH2CH3
仲丁醇
CH3
CH3CCH3
OH
叔丁醇
CH3
CH3CCH3
CH2OH
新戊醇
简单的醚：
CH3CH2OCH2CH3 (CH3)3COCH3
乙醚
甲基叔丁基醚
CH2=CHOC2H5
乙基乙烯基醚
C6H5OCH3
苯甲醚
C6H5OC6H5
二苯醚
简单的胺：
2-甲基-4-仲丁基-4-叔丁基辛烷
二、单官能团开链化合物的命名
(1) 主链的选择：只含有一个官能团的有机化合物, 一般选择包 含官能团在内的最长碳链作为主链，但-NO2、-NO和卤素原 子只能作为取代基而不作为官能团。根据官能团的名称叫做 某类化合物。
(2) 序号编写：把主链碳原子从靠近母体官能团的一端依次用阿 拉伯数字编号；主链中连有含碳原子的官能团，如-COOH、 >C=O、-CHO、－C≡N等，官能团中的碳原子应计在主链 碳原子数内。若该碳原子作为碳链的第1号原子编号时，命 名时不需要标出。
(3) 写出全名：写名称时，要在母体名称前写上取代基的名称及 位次，阿拉伯数字与汉字之间用半字线隔开。如果主链上有 几个相同的取代基或官能团时，要合并写出，用二、三…… 数字表示其数目，位次仍用阿拉伯数字表示，阿拉伯数字之 间要用“，”号隔开。
甲乙酮
甲基乙烯基酮
苯甲酮 二苯酮
CH3CH2CH2CHO 正丁醛
CH3
CH3CHCHO 异丁醛
C6H5CHO 苯甲醛
CH2=CHCHO
丙烯醛
第三节 系统命名法（IUPAC）
一、烷烃的命名
规则1 选择一个最长的碳链作为主链，按这个链所含的碳原
子数称为某烷，以此作为母体。
规则2 主链的碳原子编号从靠近支链的一端开始依次用阿拉
基前用中文数字来表明取代基的数目，取代基位置的几个阿拉 伯数字之间应加一逗号。如有几个不同的取代基，它们的排列 顺序依据中国化学会“有机化学命名原则”的规定，按顺序规 则中 “较小”的取代基列在前，“较大”的列在后。
CH3 CH3CH2CHCH2CCH2CH2CH2CH3
CH3 CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH3
acetyl
formyl
硝基 氰基
巯基
甲硫基
-COOCH3
-COCl
-NO2
methoxycarbonyl chlorocarbonyl nitro
-CN
cyano
-SH
-SCH3
thio
methylthio
第二节 普通命名法
烃：一般按其所含碳原子的数目命名为某烃。碳原子数在 十以内，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表 示，碳原子数在十以上的，用汉字十一、十二……表示。
11 1'
2，7，9-三甲基-6-（2'-甲丙基）十一烷 1 2，7，9-三甲基-6-异丁基十一烷
2,7,9-trimethyl-6-(2'-methylpropyl)undecane 6-isobutyl-2,7,9-trimethylundecane
规则6 对具有两个或两个以上相同长度碳链的复杂分子，
Phenyl
苄基 C6H5CH2-
benzyl
环己基
cyclohexyl
3-环戊烯基
3-cyclopentenyl
羟基
甲氧基
乙氧基 乙酰氧基
乙酰基
甲酰基
HO-
hydroxyl
甲氧羰基
CH3O-
methoxy
氯甲酰基
C2H5O- CH3C(=O)O- CH3C(=O)- HC(=O)-
ethoxy acetoxy
CH 3
CH3CH2CHCH 2CH2CCH 2CH3 2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷
CH3CHCH 3 CH3
CH 3
CH3CHCH 2CH2CH2CH2CHCHCH 2CH3
CH 3
CH 3
2,7,8-三甲基癸烷
CH 3 CHCH 2CH3 CH3CHCH 2CCH 2CH2CH2CH3 CH3 C(CH3)3
i-propyl i-butyl
t-butyl
乙烯基 CH2=CHvinyl
丙烯基 CH3CH=CH1-propenyl
烯丙基 CH2=CHCH2allyl
乙炔基 CH≡Cethynyl
1-丙炔基 3-丙炔基 CH3C≡C- CH≡CCH21-propynyl 2-propynyl
苯基 C6H5-
取代基列出的顺序按名称的第一个英文字母的顺序先后 列出，表示取代基数目的英文数字词头不参加字母顺序排列， 但表示取代基结构差异的iso、neo、cyclo等词头参加字母排序， 而斜体词头n-, i-, s-, t-则不参加名称字母排序。
顺序规则(Priority rule)：
在命名或者表达某些化合物的立体化学关系时，需确定相关 原子或基团的相对排列顺序，即顺序规则，其主要内容如下： 1）单原子取代基按原子序数大小排列，原子序数大的在顺序 规则中为大。同位素则按质量数大的为大。
烷基
普通命名法 中文名 英文名 简写
中文名
IUPAC命名法 英文名 简写
CH3CH3CH2CH3CH2CH2(CH3)2CHCH3(CH2)3CH3CH2CH(CH3)(CH3)2CHCH2(CH3)3C-
甲 基 methyl Me 乙 基 ethyl Et 正丙基 n-propyl n-Pr 异丙基 isopropyl i-Pr 正丁基 n-butyl n-Bu 仲丁基 sec-butyl s-Bu 异丁基 isobutyl i-Bu
第二章
有机化合物的命名
目前使用的命名法有： 俗名：这是一个习惯命名，通常根据物质的来源和特征命名。
普通命名法：习惯命名，适用于一些结构简单的有机物。 IUPAC命名法：是国际纯粹与应用化学联合会规定的命名法。 (International Union of Pure and Applied Chemistry) 系统命名法：中国化学会结合我国文字特点在1960年修订了 《有机化学物质的系统命名原则》，在1980年又加以补充， 出版了《有机化学命名原则》增订本。