人教版高中化学选修五课件第一章第二节.pptx

2.甲烷的分子结构 (1)甲烷分子结构的表示方法
(2)甲烷分子的空间构型 以___碳__原__子_____为中心，4个氢原子位于四 个 顶 点 的 ____正__四__面__体_____ 立 体 结 构 。 在 CH4分子中4个C—H键完全等同。
二、有机化合物的同分异构现象 1.同分异构现象和同分异构体 (1)同分异构现象 化合物具有相同的___分__子__式___，但__结__构___不 同，因而产生____性__质__上的差异的现象。 (2)同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体. 如CH3CH2CH2Cl与。
解析：在有机物的分子结构中，碳原子形成 四个价键，氢原子只形成一个价键，氧原子 要形成两个价键。根据这一价键规律可以将 CH3OC(CH3)3写成其对应的展开式，结构简
式为则各原子间的成键关
系一目了然。
(2)分析该物质的展开式结构可知，其分子中 不含羟基官能团，不属于醇类物质。分子中 含有两种不同的甲基，即含有两种不同的氢
解析：题中要求有两个甲基,则可分析得到： (1)如果结构为直链，则氯原子不能在一端(否 则将只有一个甲基)，有两种：
(2)若有一个支链，则氯原子只能接在一端 (否则会出现三个甲基)，有两种：
(3)如果有两个支链，则分子中甲基数将大于 或等于3个，不符。
题型探究技法归纳
有机化合物分子结构的表示 方法
的萘环上所有原子共面，即M分子中至少有 18个原子共面，—COOH中原子可能共面， 故最多有22个原子共面，D项错误。 【答案】 C
【规律方法】 键线式在表示有机物结构时 的应用： 键线式也称骨架式、拓扑式、折线简式，是 在平面中表示分子结构的最常用的方法，尤 其在表示有机化合物的结构时常用。用键线 式表示的结构简明易懂，并且容易书写。
简式
③醛基()、羧基
实例
种类
表示方法
①进一步省去碳氢元素 的元素符号，只要求表 示出碳碳键以及与碳原
子相连的基团
键线 式 ②图式中的每个拐点和 终点均表示一个碳原子， 每个碳原子都形成四个 共价键，不足的用氢原 子补足
实例
种类 表示方法
球棍 小球表示原子， 模型 短棍表示化学键
比例 模型
用不同体积的小 球表示不同原子
官能 团 异构
__官__能__团__种__类_____ 不同而产生的异构
CH3CH2OH与 ______________
自主体验
1.有机物分子里的碳原子与碳原子之间或碳原
子与其他原子之间相结合的化学键是( )
A．只有极性键
B．只有非极性键
C．有极性键和非极性键D．只有离子键
解析：选C。因碳原子有4个电子，碳原子 与碳原子或碳原子与其他原子相结合时均形 成共价键。碳原子之间以非极性键相结合， 碳原子与其他原子之间以极性键相结合。
子式为C12H10O2，A项错误。B项，M与足 量氢气加成生成N，如下所示：
M的苯环上有7种氢原子，而N的环上有10种 氢原子，所以，N分子的环上能形成10种一 氯代物，B项错误。C项，M属于芳香酸， 分子含有苯环、羧基，具有羧酸的性质，它 能发生中和反应、酯化反应，苯环上的氢能 与溴、浓硝酸等在一定条件下发生取代反应 ,酯化反应属于取代反应，C项正确。D项， 苯环上所有原子共面，则两个苯环连接形成
2.同分异构体的类型
异构 方式
形成途径
示例
碳链 异构
__碳__骨__架___不同而 产生的异构
CH3CH2CH2CH3 与
_______________
异构 方式
形成途径
示例
位置 异构
__官__能__团__位__置___不 同而产生的异构
CH2==CH— CH2—CH3与 _______________
(4)同系物之间可以互为同分异构体。( ) (5)两个相邻同系物的相对分子质量相差14。 () (6)化学式相同，各元素的质量分数也相同的 物质是同种物质。( )
【解析】 根据同系物的定义及性质，同位 素、同素异形体和同分异构体的知识可知 (1)(5)说法正确，其他说法错误。(2)中相对 分子质量相同的化合物的化学式不一定相同, 不一定是同分异构体。(3)中的两个转化均为 化学变化。(4)中同系物彼此间的组成不同， 不可能互为同分异构体。(6)中的物质因有同 分异构体，它们可以是不同种物质。
(2)环形结构用相应边数的多边形来表示。官 能团需要标明。标明时可以缩写(如—CN)， 也可以不缩写(—C≡N)。 (3)杂原子(非碳、氢原子)不得省略，并且其 上连有的氢也一般不省略。
同位素、同素异形体、同系 物、同分异构体的概念辨析
判例断2下列说法的正误： (1)同位素的化学性质几乎相同。( ) (2)相对分子质量相同的几种化合物互为同分 异构体。( ) (3)同素异形体之间、同分异构体之间的转化 属于物理变化。( )
要点突破讲练互动
有机物分子结构的表示方法
探究导引1 请写出乙烯的结构简式，结构 式。 提示：
要点归纳
种类
表示方法
实例
分子 用元素符号表示物 式 质的分子组成
CH4、C3H6
最简 表示物质组成的各 乙烯最简式为CH2，
式(实 元素原子的最简整
C6H12O6
验式)
数比
最简式为CH2O
种类
表示方法
电子 式
用小黑点或“×”号表示 原子最外层电子的成键情
况
用短线“—”来表示1个 结构 共价键，用“—”(单键)、
式 “==”(双键)或“≡”(三键) 将所有原子连接起来
实例
种类
表示方法
①表示单键的“—”可以省
略，将与碳原子相连的其他
原子写在其旁边，在右下角
注明其个数
②表示碳碳双键、碳碳三键
结构 的“==”、“≡”不能省略
【解析】 题目已限制M含碳、氢、氧三种 元素，碳、氢、氧原子最外层电子数分别为 4、1、6,每个原子形成共价键数目依次为4、 1、2，由原子最外层电子数与形成共价键数 目关系知，小黑球代表氢原子，白球代表氧 原子，大黑球代表碳原子。A项，分种类数 清M分子中原子个数知，一个M分子含有12 个碳原子、2个氧原子、10个氢原子，M分
特别提醒 书写同分异构体应注意以下两点： (1)有序性，即从某一种形式开始排列，依次 进行，防止遗漏。 (2)等效性，即位置相同的碳原子上的氢被取 代时得到相同的物质。
即时应用 2.某化合物A的分子式为C5H11Cl，分析数据 表明，分子结构有两个—CH3，两个— CH2—，一个和一个—Cl，它的可能结构只 有4种,请写出这Байду номын сангаас种可能的结构简式.
原子，因而其一溴代物有两种。虽然该物质 完全燃烧的产物是CO2和H2O(与烃类物质完 全燃烧的产物相同)，但其分子组成中除C、 H两种元素外，还含有氧元素，故不属于烃 类物质，而属于烃的含氧衍生物。综上分析 可知，只有C选项正确。 答案：(1)③ (2)C
同分异构体的书写及数目 判断
探究导引2 相对分子质量相等的不同物质 一定互为同分异构体吗？ 提示：不一定。相对分子质量相等的不同物 质可能具有相同的分子式，也可能具有不同 的分子式,如CH3COOH与CH3CH2CH2OH、 NO2与CH3CH2OH、CO与N2等，它们的相 对分子质量相等，但分子式都不一样，不是 同分异构体。
(1)画出分子骨架：画出除碳氢键外的所有化 学键。通常所有的氢原子及碳氢键均省略不 画，碳原子用相邻的线的交点表示，一般情 况下不用注明。单键用线段表示，双键和三 键分别用平行的两条、三条线表示。氢原子 数可根据碳为四价的原则而相应地在碳上补 充。例如，碳与两个基团相连时，补充两个 氢；与三个基团相连时，补充一个氢等。
c．再从主链上去掉一个碳，可形成一个 —CH2CH3 或两个—CH3，即主链变为：C1 —C2 — C3 —C4 —C5 。当取代基为—CH2CH3 时，由对称 关系知只能接在 3 号碳上。当取代基为两个甲 基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近 至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要 重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是： 2 和 2、2 和 3、2 和 4、3 和 3。
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第一章 认识有机化合物
第二节 有机化合物的结构特点
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1.认识有机化合物的成键特点。 2.了解有机化合物的同分异构现象。 3.掌握同分异构体的书写方法。
新知初探自学导引
自主学习
一、有机化合物中碳原子的成键特点 1.碳原子的结构及成键特点
碳原子的成键特点，决定了含有原子种类相 同，每种原子数目也相同的分子，其原子可 能具有多种不同的结合方式，从而形成具有 不同结构的分子。
(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构) 先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为 C5H12O 的醇的同分异构体，如图(图中数字即 为—OH 接入后的位置，即这样的醇合计为 8 种)：
(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等) 先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构 体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。 如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体( 插入双键)，双键可分别在①、②、③号位
要点归纳 1.同分异构体的书写方法 (1)降碳对称法(适用于碳链异构) 可总结为四句话：主链由长到短，支链由整 到散，位置由心到边，碳满四价。 下面以C7H16为例，写出它的同分异构体： a．将分子写成直链形式： CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。
b．从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳 链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连 在 2，3 号碳上： C1 —C2 —C3 —C—C—C，根据碳链中心对称，将 —CH3 连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式 重复。
2.下列化学式及结构式中，从成键情况看不 合理的是( )
解析：选A。C、Si原子最外层都是4个电子, 因此它们在与其他原子成键时应该共用4对 电子；再根据O、S、Se原子呈2价，N原子 呈3价的原则判断，B、C、D三项正确。
3.已知丙烷的二氯代物有四种同分异构体， 则其六氯代物的同分异构体数目为( ) A．两种B．三种 C．四种D．五种 解析：选C。采用换元法，将氯原子代替氢 原子，氢原子代替氯原子，从二氯代物有四 种同分异构体，就可得到六氯代物也有四种 同分异构体。
即时应用 1.燃油对环境造成的危害是全球公认的一个 环境问题。“无铅汽油”的使用已成为人们 的共识。在汽油中加CH3OC(CH3)3可生产“ 无铅汽油”。
(1)CH3OC(CH3)3分子中必存在的原子间连 接形式有(填写编号)________。
(2)下列关于CH3OC(CH3)3的说法中正确的是 ________。 A．分子中含有羟基官能团，属于醇类物质 B．分子中四个甲基的地位完全等同，其一溴 代物只有一种 C．分子中既含有C—H单键，又含有C—O单 键 D．完全燃烧的产物只有CO2和H2O，属于烃 类物质
的大小
实例
特别提醒 (1)写结构简式时，同一个碳原子上的相同原 子或原子团可以合并；直接相邻的且相同的 原子团亦可以合并。如
(2)结构简式不能表示有机物的真实结构。如 从 结 构 简 式 看 ， CH3CH2CH2CH3 中 的 碳 链 是直线形的，而实际上是锯齿形的。 (3)几种图示的转化关系：
【答案】 (1)√ (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)× 【名师点睛】 对同位素、同素异形体、同 系物和同分异构体4个相近概念，要牢记定 义，仔细辨析，把握实质。
置：
2.同分异构体数目的判断方法 (1)基元法 如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分 异构体。 (2)替代法 如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯 也有3种同分异构体(将H替代Cl)。
(3)对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行： a．同一甲基上的氢原子是等效的； b．同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等 效的； c．处于对称位置上的氢原子是等效的。 ④定一移二法 对于二元取代物的同分异构体的判定，可固 定一个取代基位置，再移动另一取代基，以 确定同分异构体数目。
某例有1 机物M的球棍模型如图所示。不同大小 、颜色的小球代表不同的原子，小球之间的 “棍”表示共价键, 既可以表示三键,也可以 表示双键，还可以表示单键。
下列有关M的推断正确的是( ) A．M的分子式为C12H12O2 B．M与足量氢气在一定条件下反应后的产 物的环上一氯代物有7种 C．M能发生中和反应、取代反应 D．一个M分子最多有11个原子共面