醇-鲁科版高中化学选修5教案设计

第1课时醇

目标与素养：1.了解醇的物理性质。(宏观辨识)2.掌握简单饱和一元醇的系统命名。(模型认知)3.掌握醇的结构和化学性质。(微观探析)

一、醇的概述

1．定义

烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物。羟基的结构简式为—OH。

2．分类

(1)根据羟基所连的烃基不同分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇。

(2)根据羟基的数目不同分为一元醇、二元醇、多元醇等。

3．醇的命名

微点拨：含有两个羟基的醇称为“某二醇”，不能叫“二某醇”。

4．饱和一元醇

(1)通式：C n H2n＋1OH(n≥1)。

(2)物理性质

①沸点

a．随着碳原子数的增多，饱和一元醇的沸点逐渐升高。

b．饱和一元醇的沸点比与它相对分子质量相近的烷烃或烯烃的高。

②溶解性

a．碳原子数为1～3的饱和醇与水以任意比互溶。

b．碳原子数为4～11的饱和一元醇为油状液体，可部分溶于水。

c．碳原子数更多的高级醇为固体，不溶于水。

d．含羟基较多的醇在水中的溶解度较大。

微点拨：甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。

5．三种重要的醇

名称俗名物理性质毒性水溶性用途

甲醇木醇无色、具有挥

发性的液体

有毒互溶燃料、化工原料

乙二醇甘醇

无色、无臭、具有甜味的黏

稠液体

无毒互溶防冻液、合成涤纶

丙三醇甘油

无色、无臭、有甜味的黏稠

液体

无毒互溶

日用化妆品、硝化

甘油

为什么金属钠与乙醇反应不如钠与水

反应剧烈？

提示：由于醇分子中的烃基具有推电子作用，使醇分子中的氢氧键不如水分子中的氢氧键容易断裂，即醇分子中羟基上的氢原子不如水分子中的氢原子活泼，所以乙醇与钠的反应不如钠与水反应剧烈。

1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)羟基与烃基相连的化合物一定是醇。 ( ) (2)乙醇比丁烷、丁烯的沸点高。 ( ) (3)乙醇与乙醚互为同分异构体。

( )

(4)甲醇、乙二醇、丙三醇不是同系物。 ( ) (5)醇的分子间脱水和分子内脱水反应都属于消去反应。 ( )

[答案] (1)× (2)√ (3)× (4)√ (5)× 2．用分液漏斗可以分离的一组混合物是( ) A ．溴苯和水 B ．甘油和水 C ．乙醇和乙二醇

D ．乙酸和乙醇

A [能用分液漏斗分离的是互不相溶的两种液体。

B 、

C 、

D 中的两种物质均互溶。] 3．向甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠后收集到等体积的氢气(相同条件)，则上述三种醇的物质的量之比为 ( )

A ．2∶3∶6

B ．3∶2∶1

C ．4∶3∶1

D ．6∶3∶2

D [生成的氢气中的H 全部来自于醇中的羟基，由题意得：2CH 3OH ～H 2、HOCH 2CH 2OH ～H 2、

，故产生1 mol H 2分别要消耗 2 mol 甲醇、1 mol 乙二醇、2

3 mol 丙三醇。]

醇的化学性质与断键方式

反应类型反应物断键位置反应条件置换反应醇、活泼金属①—

取代反应卤代反应醇、HX ②H＋

酯化反应醇、酸①浓硫酸，△自身反应醇

一分子断①

另一分子断②

浓硫酸，140 ℃

不正确的是( )

A．和金属钠反应时键①断裂

B．和浓硫酸共热到170 ℃时断裂键②和⑤

C．和浓硫酸共热到140 ℃时断裂键②，其他键不断

D．在银催化下与O2反应时断键①和③

C[A选项，乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇羟基中O—H键断裂；B选项是醇发生消去反应生成乙烯和H2O，是②、⑤键断裂；C选项发生分子间脱水生成醚，应断①、②键；D 选项是乙醇氧化为乙醛，断键为①和③。]

下列反应中，不属于取代反应的是

( )

A．乙醇与氧气反应生成醛

B．苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯

C．乙醇与浓硫酸加热到140 ℃

D．乙醇与浓硫酸、溴化钠共热

[答案] A

醇的消去反应和催化氧化反应

(1)醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。

(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。

2．醇的催化氧化规律

【典例2】分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中

(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是__________；

(2)可以发生催化氧化生成醛的是________________；

(3)不能发生催化氧化的是________________；

(4)能被催化氧化为酮的有________________种；

(5)能使酸性KMnO4溶液退色的有______________种。

[解析]因该醇发生消去反应时，生成两种单烯烃，这表明连有—OH的α­碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以—OH所连碳原子为中心的分子不对称。连有—OH的碳原子上

有2个氢原子时可被氧化为醛，有1个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。连有—OH的碳原子上有氢原子时，可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO4溶液退色。

[答案](1)C (2)D (3)B (4)2 (5)3

酸性KMnO4溶液具有强氧化性，也可氧化部分醇生成酸或酮。