武汉大学化学与分子科学学院《有机化学》期末试卷

武汉大学化学与分子科学学院《有机化学》期末试卷２００４－－２００５年度第一学期２００４年１月６日

一．选择题，每一问或说明有四个可供选择的答案，请选择最符合题意的答案，每题２分，共２０分１．有关周环反应的说法，以下哪种说法不正确？

Ａ．是协同反应；Ｂ．通过环状过渡态进行；Ｃ．反应的动力是光和热；Ｄ．极性溶剂能加速反应；２．在水溶液中，甲胺（ａ），二甲胺（ｂ），苯胺（ｃ），对硝基苯胺（ｄ）

的碱性大小次序是：

Ａ．ａ＞ｂ＞ｃ＞ｄ；Ｂ．ｂ＞ａ＞ｃ＞ｄ；

Ｃ．ｃ＞ｂ＞ａ＞ｄ：Ｄ．ｄ＞ｃ＞ｂ＞ａ；

4.Choose the best series of reaction for accomplishing the reaction

５．从苯中除去噻酚的最好办法是

Ａ．层析法；Ｂ、蒸馏法；Ｃ、硫酸洗涤法；Ｄ、溶剂提取法；

６．制多肽时，活化羧基的试剂是

Ａ．ＮＢＳ；Ｂ、ＤＣＣ；Ｃ、ＰｈＣＨＯＣＯＣｌ；Ｄ．红磷＋Ｂｒ２

７．鉴定α－氨基酸常用

８．在下列各糖中，具有还原性的糖是

Ａ．淀粉和纤维素；Ｂ、甲基葡萄糖苷；Ｃ、蔗糖；Ｄ、甘露糖

９．呋喃（ａ），吡咯（ｂ），噻吩（ｃ）和苯（ｄ）的稳定性大小次序是

Ａ．ａ＞ｂ＞ｃ＞ｄ；Ｂ．ａ＞ｃ＞ｄ＞ｂ；

Ｃ．ｂ＞ｃ＞ａ＞ｄ：Ｄ．ｄ＞ｃ＞ｂ＞ａ；

１０．下列各化合物，能与重氮盐起偶联反应的是：

二．填空题，写出每一个字母所代表的结构式或最符合题意的答案，每空２分，共３０分

四、写出以下各反应的历程，共１３分

1.Propose a mechanism for the reaction of3,4-dichloroaninine and

4-chlorophenylisocyanate to yield Triclocarban（见第三题）（５分）2．Refer to the reaction below to answer the following questions:

1)Draw arrows on the structures provided below which show electron flow in the complete ste

pwise mechanism for the reaction above（7分）

2)This reaction is an example of:（1分）

A.a Curtius rearrangement;C.a Hofmann elimination reaction

B.a Gabriel synthesis; D.a Hof mann rearrangement;

五．按要求推测化合物的结构，共１６分

１．分子式为Ｃ５Ｈ１３Ｎ的化合物Ａ与２分子的ＣＨ３Ｉ反应，接接着用湿的Ａｇ２Ｏ加热处理，生成乙烯和一个叔胺Ｂ，Ｂ进一步用ＣＨ３Ｉ处理，再与湿的Ａｇ２Ｏ共热，得丙烯，试写出化合物Ａ、Ｂ的结构；（４分）

２．有两个不同的Ｄ－戊醛糖（Ａ）和（Ｂ），分别与苯肼反应，得到相同的脎（Ｃ），Ａ经还原得没有光学活性的糖醇（Ｄ），（Ｂ）经降解得到Ｄ－丁醛糖（Ｅ），Ｅ再经硝酸氧化得到内消旋酒石酸（Ｆ），试写出Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ的Ｆｅｉｓｈｅｒ投影结构式。（１２分）

２００５．１．６参考答案

一、１．Ｄ；２．Ｂ；３．Ｂ；４．Ｃ；５．Ｃ；６．Ｂ；７．Ｂ；８．Ｄ；９．Ｄ；１０．Ｄ；二、１．ＡＨＯＭＯ（最高占有轨道）；Ｂ．ＬＵＭＯ（最低空轨道）

２．Ｃ氨基酸；３．Ｄ葡萄糖；Ｅα

三、ＴＥＳＴＢＡＮＫＰ２８８，５５－５７