蛋白质和核酸PPT课件

H 2N
H
CH 2
CH 2
C OOH
谷氨酸
.
COOH
HN
H
脯氨酸
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练习20.1 写出赖氨酸、甘氨酸L半胱氨酸和L-脯氨酸的Fischer投影式。
COOH
H 2N
H
COOH
CH 2 4 H2N C H
+ COO -
H 3N
H
CH 2
+
H 2N
COO -
H
NH2
H
SH
赖氨酸 甘氨酸 L-半胱氨酸 L-脯氨酸
需的20种氨基酸的名称和结构。 分类
(1)中性氨基酸：1氨基，1羧基，15种 (2)酸性氨基酸：1氨基，2羧基，2种 (3)碱性氨基酸：2氨基，1羧基，3种
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必需氨基酸：人体内不能合成，必 须从食物中得到的氨基酸。共8种。 它们是：
缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯 丙氨酸、苏氨酸、蛋氨酸、色氨酸和 赖氨酸
§20.4 核酸 一、核苷酸 二、核酸的结构 三、核酸的生物功能
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§20.1 氨基酸(259)
一、氨基酸的结构、命名和分类
结构
COOH
H2N H R
α-氨基酸
L -氨基酸
CHO HO H
H2C O H
L -甘油醛
※除R=H外，α-C都是C﹡。
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命名：多按来源或性质命名：P259 260页表20-1列出了合成蛋白质所
(2)氨基与茚三酮的反应
凡是具有游离氨基的氨基酸都能 和茚三酮作用，生成紫色物质。用于 鉴别氨基酸。
O R
O + H2NCHCOOH
O
茚三酮
OH
O
N
O
O
紫色物质
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(3)羧基与醇的反应—羧基的保护
RCHCOO - +CH3OH(无水) HCl(气)
+NH3
RCHCOOCH3 + Cl -
酸性氨基酸：pI=2.5～3.2
碱性氨基酸：pI=7.6～10.8
※ ※ 意义：在等电点时，氨基酸的溶解度最
小，可以结晶析出。用于氨基酸的分离。
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重点练习 在pH=4，6，8时，丙氨酸 在水溶液中分别主要以什么形式存在？
L-丙氨酸的pI=6.00
pH=4 pH=6
CH 3CH COOH + NH 3
中性氨基酸在水溶液中是以两性
离子的形式存在的，具有内盐
的结构，熔点或分解点较高，
不溶于有机溶剂。 R CH COO -
+ NH 3
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R CH COO
NH2
Ⅲ
pH>pI
- OH -
H+
R CH COO + NH 3
Ⅰ
pH=pI
-
H+
OH -
RCH COOH
+ NH 3
Ⅱ
pH<pI
先使羧酸α-溴代，再和氨气反应。
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※ 要求记住结构的氨基酸有
COOH
COOH
COOH H2N C H
H
COOH
H2N H CH3
H 2N
H
CH
CH3 CH3
H 2N
H
CH 2
甘氨酸 丙氨酸 缬氨酸 苯丙氨酸
COOH
COOH
H 2N
H
CH 2
SH
H 2N
H
CH 2 4
NH2
半胱氨酸 赖氨酸
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COOH
(1)Ⅰ在过量酸中变成Ⅱ ，向阴极迁移； (2)Ⅰ在过量碱中变成Ⅲ ，向阳极迁移；
(3)在中性条件下，Ⅰ的浓度最大， Ⅱ和
Ⅲ的浓度最小且相等，此时没有净的迁移。
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等※电点：氨基酸在电场中没有净的迁移
时溶液的pH值称为该氨基酸的
等电点，用pI表示。
中性氨基酸：pI=5.0～6.5
CH 3 CH COO -
+ NH 3
pH=8 CH 3 CH COO -
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NH2
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2. 氨基酸的反应
(1)氨基与酰卤、酸酐的反应—氨基的保护
H2NC RH COO或 HR ( C 'RO 'C Cl 2O O)R'O C
NHCHCOOH R
酰胺键(肽键)
保护氨基最好的试剂
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新课： 三、氨基酸的制备
1. 由醛制备
用醛与氢氰酸和氨作用，得氰氨化
物，再经水解，生成氨基酸。
CH3CH O+HCN
NH3 CH 3 CH CN
OH
CH 3 CH CN NH2
H2O CH 3 CH COO -
+ NH 3
(±)-丙氨酸
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2. α-溴代酸的氨解
CH2 O C Cl
O
苄氧甲酰氯
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O C6H5C2 H OCCl
+H2NCC HO-O
O-H
R
(保护-NH2)
C6H5CH2OO CNHCHCOO - H+
O C6H5CH2OCNHCHCOO
R
R
H2 /
Pd C6H5CH3
+CO 2+H3+ NCH CO-O
(脱保护)
R
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※ 复习： 一、命名或写结构式：
COOH
COOH H2N C H
H
COOH
H2N H CH3
COOH
H 2N
H
CH
CH3 CH3
H 2N
H
CH 2
甘氨酸 丙氨酸 缬氨酸 苯丙氨酸
COOH
COOH
H 2N
H
CH 2
SH
H 2N
H
CH 2 4
NH2
半胱氨酸 赖氨酸
COOH
H 2N
H
CH 2
CH 2
哈师大化学系有机教研室
第二十章 蛋白质和核酸
第二十章 蛋白质和核酸(6学时)
§20.1 氨基酸 一、氨基酸的结构、命名和分类 二、氨基酸的性质 三、氨基酸的制备
§20.2 多肽 一、多肽的结构和命名 二、多肽的结构测定和端基分析
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§20.3 蛋白质 一、蛋白质的分类 二、蛋白质的结构 三、蛋白质的性质
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重点练习：命名或写构造式
1、 H2NCH2(CH 2)3CHCOO赖H 氨酸 NH2 ❖或❖2，6-二氨基己酸
2、
CH2CHCOOH 苯丙氨酸或
NH2
３-苯基-２-氨基丙酸
3、 赖氨酸
H2NCH2(CH 2)3CHCOOH NH2
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二、氨基酸的性质
1.酸碱性和等电点
NaHC3O RCHCOOC3H
+ NH3
NH2
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保护羧基最好的试剂： 苯甲醇/对甲苯磺酸
R+CNHHC3 OO-(保C6护HT5sC-OCHHO2OOHHN ) aH3CRO C NHH 2COO2C C6H H5
H2 / Pd RCHCOOH
(脱保护) NH2
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C OOH
谷氨酸
COOH
HN
H
百度文库
脯氨酸
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二、中性、酸性、碱性氨基酸的 等电点范围各是多少？
中性氨基酸：pI=5.0～6.5
酸性氨基酸：pI=2.5～3.2
碱性氨基酸：pI=7.6～10.8
三、学习等电点的意义是什么？：
在等电点时，氨基酸的溶解度最
小，可以结晶析出。用于氨基酸的分离。