常见有机化合物的红外光谱

Ar—NH—R ：3450 cm-1
υN-H与υO-H相重叠，可根据峰形和强度来区分它们：通常 羟基峰强而宽，氨基峰弱且尖，后者随浓度变化较小。
(c) N-H变形振动：1640～1500 cm-1 、 900～650 cm-1
C-N (d) 伸缩
振动
脂肪胺υ(C—N)：1203～1030 cm-1 芳香胺υ(C—N)：1360～1250 cm-1
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4.3.1 典型有机化合物的红外光谱
1. 饱和烃及其衍生物
√ 1198cm-1
(1)烷烃（CH3，CH2，CH）振动形式(C—H, C—C)
红外光谱特征： (a) C—H的伸缩振动
区分饱和与不饱和 < 3000cm-1
δas 1460 CH3
cm-1
(b) 变形振动
δs1380 cm-1
重 叠
CH2 δs1465 cm-1
(c) 指纹区 CH2γ (720 cm-1)（水平摇摆）
CH2 对称伸缩 2853cm-1±10 CH3 对称伸缩 2872cm-1±10 CH2不对称伸缩 2926cm-1±10 CH3不对称伸缩 2962cm-1±10
-（CH2)n- n
以上是正构烷烃的特征频 率，如果发生异构化，特 征频率会有怎样变化？
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（4） 胺（—NH）
(a) 特征吸收：N-H伸缩振动、N-H变形振动和C一N伸缩振动；
基团特征频率区
指纹区
N-H 伯胺 R—NH2 N—H伸缩振动 υas 3500 cm-1
(b) 伸缩 振动
Ar—NH2 特征：产生双峰 υs 3400 cm-1
仲胺为单峰，R—NH—R’ ：3350～3310 cm-1
(2) 醇（—OH）
C Cα
振动形式：O—H，C—O C
光谱特征：
C
(1) —OH 伸缩振动 (>3600 cm-1) β
Cα′ C Cα″
OH
(2) 碳氧伸缩振动 (1100 cm-1)
(OH )
(CO)
游 伯-OH 离 仲-OH 醇、 酚 叔-OH
3640 cm-1 3630 cm-1 3620 cm-1
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由于支链的引入，造成CH3的对称变形振动的频率和峰形
发生变化
提供异构化的信息
H C C H3 C H3
1385-1380cm-1 1372-1368cm-1
CH3 C—C骨架振动,弱
1:1
1155 cm-1
1170 cm-1
C H3
1391-1381cm-1
C C H3
1368-1366cm-1
第四章
红外吸收光谱
分析法
Infrared absorption
spectroscopy,IR
4.3 常见有机化 合物的红外谱图
Infrared spectrograph of organic compounds
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主要化合物(基团)的红外光谱
化合物(基团)的特征频率(实际上是指波数 值σ，习惯用υ表示)是红外光谱用以定性 的基础。
4:5
左弱右强
1195 cm-1 1250 cm-1
C H3 C C H3 C H3
1405-1385cm-1 1372-1365cm-1
1:2
1250 cm-1
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-(CH2)n-（n≥4）时 水平摇摆振动 γ～720 cm-1 附近产生吸收峰 提供碳链长短的信 息
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变形振动～ 1380 cm-1吸 收峰裂分； 强度相等； 有异丙基存 在。
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OH CH
C O CH
羟基浓度增大，造成—OH氢 键的缔合作用使得—OH向低 波数移动
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CH3 C CH3 CH3
1405-1385cm-1 1372-1365cm-1
伯-OH 1030 cm-1 ( C-O )
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1:2
异丙基
1250 cm-1
C-C
（3） 醚（C—O—C）
1050 cm-1 α支：-15 cm-1
1100 cm-1 α不饱和：-30 cm-1
1150 cm-1 这些频率值不是绝对的，还
酚-OH 3610 cm-1
1200 cm-1 与取代情况密切相关。随着
有氢键缔合，
(OH) 3300cm，1 宽峰
Cα 上 取 代 基 数 目 的 增 加 而 频 率向低波数位移。
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—OH 基团特性：
(1) 分子间氢键： 双分子缔合（二聚体）3550～3450 cm-1 多分子缔合（多聚体）3400～3200 cm-1 (2) 分子内氢键：
羟基与邻位极性基团形成强的分子内氢键， υOH显著低 移，甚至与烷基谱带重叠在一起
多元醇（如1,2-二醇 ） 3600～3500 cm-1 螯合键（和C=O，NO2等）3500～3200 cm-1 多分子缔合（多聚体） 3400～3200 cm-1
(2) C=C 伸缩振动 (1680-1630 cm-1 )
反式烯 三取代烯 四取代烯
R1
H
CC
H
R2
R1
R3
CC
R2
H
R1
R3
CC
R2
R4
顺式烯
R1
R2
CC
H
H
乙烯基烯
R1
H
CC
H
H
亚乙烯基烯
R1
H CC
R2
H
(C C)
1680-1665 cm-1
弱，尖
对称性高 峰强弱
分界线
与C—C(1200cm-1) 相近，但强度大
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N HC H
(N H)
CN
(N H)
CH
1384，1367cm-1 处峰强度近似4：5，表明有异丙基存在
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2 烯烃和炔烃
(1) =C—H 伸缩振动(> 3000 cm-1)
烯烃的特征频率：=C-H伸缩振动、变形振动和C=C伸缩振动
H
(CH )
C H =C-H2:3080 cm-1
3080-3030 cm-1
HБайду номын сангаас
弱吸收
C =C-H:3030 cm-1
H
C CH2
乙烯基
3080 cm-1两个峰 3030 cm-1
如：烯酮
3000 cm-1 2900-2800 cm-1 区分饱和与不饱和化合物
C H 3300 cm-1
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脂肪醚和环醚的 C-O-C
υas 1150～1070cm-1
是脂肪族化合物中唯一的强宽峰
芳基和乙烯基的=C-O-C
υas
较强吸收峰
1275～1200
cm-1
（1250cm-1
）
υs
1075～1020 cm-1
较弱吸收峰
脂族 R-OCH3 υs (CH3) 2830～2815 cm-1 芳族 Ar-OCH3 υs (CH3) ~2850 cm-1