华南农业大学有机化学课件第十章醚和环氧化合物
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华南农业大学有机化学课件第十章醚和环氧化合物
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第十章 醚和环氧化合物
1. 命名下列化合物：
（1）异丙基仲丁基醚 （2）2-甲基-5-甲氧基己完烷 （3）4-甲基-4’-硝基二苯醚 （4）对硝基苯基叔丁基醚 2. 完成下列反应式：
(1)
(2)
(3)
CH
CH=CH 2
O
CH 2CHO
OH C 2H 5I
+
(4)
(5)
O
OH
O
CH 3
C 6H 5OH,H +
C 6H 5OH NaOH
CH 2OH CH CH 3OC 6H 5CH 2
OC 6H 5CH CH 3
OH
O
CH 3CH 3CH 3
CH 3OH,H +
CH 3ONa CH 3OH
(CH 3)2CH OCH 3CH CH 3OH
(CH 3)2CH
OH
CH CH 3OCH 3
(6)
(8)
O
CH 3
C 6H 5
C 6H 5CH CH CH 3
OH Cl C 6H 5CH
OH
CH CH 3NH 2
(7)HCl
NH 3
O
OR
(9)C 2H 5
O
CH
3
H 2O/H +
H 2O/OH
-HO
C CH 2OH C 2H 5CH 3HO
C CH 2OH
C 2H 5CH 3
H 2O
H
+
H +
3. CH 3OCH=CH 2
CH 3O CH CH 3+
CH 3O=CH CH 3
+
CH 3O CH CH 3
OH 2
+
CH 3O CH CH 3O H
+
H
CH 3CHO CH 3OH
4. 因为CH 2=CHCH 2OH 能形成很稳定的碳正离子CH 2=CHCH 2+。
H +
+H
O
5.
+
O
H O H OH
6. 解释下列事实：
H +
H +
+
+(CH 3)3C O CH 3HI
(CH 3)3C O -CH 3I
(CH 3)3C OH
+(CH 3)3C O CH 3
HI (CH 3)3C CH 3O
-(CH 3)3CI
无水
水溶液CH 3OH
I -
SN1
SN2
7. 写出下列反应的可能过程： H +
H +
(1)
+
+
C C 6H 5C 6H 5
RCO 3H
O
C 6H 5C 6H 5
O C 6H 5
C 6H 5H
C 6H 5C 6H 5
OH
C 6H 5C 6H 5OH +
C 6H 5C 6H 5O
(2)
CH CH CH 2Cl
O
OH -
CH CH CH 2OH
Cl
O -O
CH CH CH 2OH Cl -
8. （1）他得到的化合物为：
O
CH 3
OH
CH 3
OH
OH OH
和
（2）正确的合成路线如下：
H +
O
CH 3
OH
CH 3
OH
OH CH 3
O
O O
CH 3
CH 3MgBr H +
/H 2O
9. 以环氧乙烷为原料合成下列化合物：
(1)H +
CH 3CH 2OH
CH 3CH 2OCH 2CH 2OH
CH 3CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH
O O H +
H 2O
(2)
H +
HOCH 2CH 2OH
HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OH
O O
H +
(3)
HOCH 2CH 2NH 2
HOCH 2CH 2NHCH 2CH 2OH
O
O
NH 3
10．以苯、甲苯、乙苯、环己醇和四个碳以下的有机物原料合成下列化合物：
(1)PBr 3
H 2O
H
+
CH 3CH 2CH 2CH 2Br
Mg 乙醚
CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr HCHO CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br (CH 3)3CONa
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OC(CH 3)3
H 2SO 4
(2)
醇
CH 2CH 3
Cl 2hv
CHCH 3
Cl
NaOH CH=CH 2
RCO 3H
O
OH
NaOH
CHCH 2O
OH SO 3H NaOH
熔融
OH
其中
(3)H 2SO 4
B 2H 6
H 2O 2OH -
OH
H 2O H +
C 6H 5MgBr
O
OH C 6H 5
OH
C 6H 5
K 2Cr 2O 7H 2SO 4
C 6H 5
+
(4)
O
CNa CH 3C CCH 2CH 2OH
CH 3C Na
CCH 2CH 2ONa
CH 3C C 6H 5CH 2Cl
CCH 2CH 2OCH 2C 6H 5
CH 3C
(5)
CH 2CH 3Mg 乙醚
H 2O H +
Br 2
Fe
Br
CH 3CH 2
MgBr
CH 3CH 2
O
CH 2CH 2OH
CH 3CH 2
CH 2Cl
CH 3CH 2
CH 2O CH 3CH 2CH 2CH=CH 2
H 2SO 4
(6)
OCH 2CH=CH 2
NaOH
SO 3H NaOH
熔融
ONa
CH 2=CHCH 2Cl
200 C
。OH
CH 2CH=CH 2
CH 2CH 3其中
HCHO
HCl/ZnCl 2
CH 2Cl
CH 3CH 2