高二有机化学卤代烃重点难点练习题(附答案)

高二有机化学卤代烃重点难点练习题
一、单选题
1.下列物质中,不属于卤代烃的是( )
A.CH2Cl2
l2F2
C.
D.
2.研究表明,将水煮沸3分钟能将自来水中所含的挥发性卤代烃含量降低至安全范围内。

下列关于卤代烃的说法不正确的是( )
A.煮沸消除卤代烃原理可能是使卤代烃挥发
B.与烷烃、烯烃一样属于烃类物质
C.CH3CH2CH2Br在NaOH的乙醇溶液中共热,产物中的杂质可能有CH3CH2CH2OH
D.挥发性卤代烃可能是氯气与水中含有的微量有机物反应而生成的
3.通常状况下，下列物质为气体的是( )
A.甲苯
B.溴乙烷
C.四氯化碳
D.2-甲基丙烷
4.由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇()经过下列哪几步反应( )
A.加成→消去→取代
B.消去→加成→水解
C.取代→消去→加成
D.消去→加成→消去
5.如图装置可用于溴乙烷与氢氧化钠醇溶液反应的生成物乙烯的检验,下列说法不正确的是( )
A.该反应为消去反应
B.反应过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色
C.可用溴水代替酸性KMnO4溶液
D.乙烯难溶于水,故此装置②可以省去
6.已知有机物A与NaOH的醇溶液混合加热得产物C和溶液D,C与乙烯的混合物在催化剂作用下可
生成高聚物在溶液D中先加入硝酸酸化,后加入AgNO3溶液,有白色沉淀生成,则A的结构简式为( )
A.
B.
C.CH3CH2CH2Cl
D.
7.在结构简式为R-CH2-CH2-X的卤代烃中化学键如图所示。

则下列说法正确的是( )
A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③
B.发生消去反应时,被破坏的键是①和④
C.发生水解反应时,被破坏的键是①
D.发生消去反应时,被破坏的键是①和②
8.某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时,可以得到两种烯烃,则该卤代烷烃的结构简式可能为( )
A.CH3CH2CH2CH2CH2Cl
B.
C.
D.
9.下列卤代烃发生消去反应后,可以得到两种烯烃的是( )
A.1-氯丁烷
B.氯乙烷
C.2-氯丁烷
D.2-甲基-2-溴丙烷
10.下列关于卤代烃的说法不正确的是( )
A.在溴乙烷(CH3CH2Br)分子中,溴元素的存在形式为溴离子
B.在卤代烃中,卤素原子与碳原子形成共价键
C.聚四氟乙烯(塑料王)为高分子化合物,属于卤代烃
D.卤代烃比相应的烷烃的沸点高
11.下列卤代烃,既能发生水解反应,又能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是( )
A. B. C. D.
12.1999年4月,比利时查出污染鸡的根源是生产鸡饲料的油脂被二噁英所污染,二噁英是两大芳香族化合物的总称。

其中四氯代二苯并二噁英毒性最大,其结构简式为:
下列有关该化合物的说法中正确的是( )
A.分子式为C12H8O2Cl4
B.是一种可溶于水的气体
C.是最危险的致癌物之一
D.是一种多卤代烃
13.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是( )
A.向甲、乙、丙、丁中分别加入氯水,均有红棕色液体生成
B.向甲、乙、丙、丁中加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成
C.向甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共热,然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成
D.乙与氢氧化钠醇溶液反应得到两种烯烃
14.许多环境问题是跨国界的,甚至是全球性的。

根据《蒙特利尔议定书》的有关要求,我国政府采取了一系列措施来保护地球环境,如2002年起我国汽车业就全面禁用氟利昂(Freon)空调、2005年开始停止生产“哈龙(Halons)1211 灭火器”等。

这主要是由于氟利昂、哈龙等物质都是( ) A.有机化合物 B.极易挥发的物质
C.破坏臭氧层的物质
D.是有毒的物质
15.以溴乙烷为原料制取1,2-二溴乙烷,下列转化方案中最好的是( )
A.
B.CH3CH2Br CH2BrCH2Br
C.CH3CH2Br CH2=CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br
D.CH3CH2Br CH2=CH2CH2BrCH2Br
16.卤代烃能够发生反应2CH3CH2Br+2Na→CH2CH2CH2CH3+2NaBr,下列有机物中可合成环丙烷的是
( )
A.CH3CH2CH2Br
B.CH3CHBrCH2Br
C.BrCH2CH2CH2Br
D.CH3CH2CHBr2
17.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格氏试剂R—MgX,它可与醛、酮等羰基化合物加
成:,产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方
法之一。

现欲合成(CH3)3C—OH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是( )
A.乙醛和氯乙烷
B.甲醛和1-溴丙烷
C.丙酮和一氯甲烷
D.甲醛和2-溴丙烷
18.诺贝尔生理学和医学奖的最大一次失误是1948年授予了瑞士化学家米勒,由于米勒发明了剧毒有机氯杀虫剂DDT而获得当年诺贝尔奖。

DDT的结构简式为,由于DDT
是难降解的化合物,毒性残留时间长,世界各国现已明令禁止生产和使用。

下列关于DDT的说法中正确的是( )
A.DDT分子中两个苯环不可能共平面
B.DDT属于芳香烃
C.DDT分子可以发生消去反应
D.DDT难以降解的原因是不能发生水解反应
二、实验题
19.溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应,生成不同的产物。

某同学依据溴乙烷的性质,用如图所示装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物,请你一起参与探究。

实验操作Ⅰ:在试管中加入5mL1mol·L-1 NaOH溶液和5mL溴乙烷,振荡。

实验操作Ⅱ:将试管如图固定后,水浴加热。

(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是______________;试管口安装一长导管的作用是
____________________。

(2)观察到_______现象时,表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。

(3)鉴定生成物中乙醇的结构,可用的波谱是______________。

(4)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应,在你设计的实验方案中,需要检验的是
___________,检验的方法是_______________(说明所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象)。

20.为研究卤代烃的化学性质,某化学课外小组的学生进行了如下实验。

1.甲同学设计了A、B两个实验,充分振荡反应后,甲先从试管A的水层中取出少量溶液,滴入盛装有硝酸酸化的硝酸银溶液的试管中,观察到的实验现象是__________;后从试管B(NaOH溶液的浓度
是0.5mol·L-1)的水层中取出少许溶液,滴入盛有足量硝酸酸化的硝酸银溶液的试管中,观察到的实验现象是__________,写出该反应的化学方程式:__________。

A、B两个实验说明__________。

2.乙同学在B的基础上设计装置C,研究氢氧化钠溶液和CH3Br的反应。

浸有乙醇的棉花的作用是__________,有人认为,控制装置C中水浴温度是本实验的关键,则应控制水浴温度低于__________的沸点。

3.丙同学将NaOH溶液的浓度从0.5mol·L-1增大到1.0mol·L-1、1.5mol·L-1,经过相同的时间(试管中还有油滴)后从试管B的水层中取出少许溶液,滴入盛有足量硝酸酸化的硝酸银溶液的试管中,发现生成沉淀的质量依次增大,该现象说明__________,还可以通过其他实验操作说明该结论,简述另一种实验思想:__________
21.某液态卤代烷RX(R是烷基,X是卤素原子)的密度是a g/cm3。

该RX可以跟稀碱溶液发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。

为了测定RX的相对分子质量,拟定的实验步骤如下:
①准确量取该卤代烷b mL,放入锥形瓶中。

②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液,塞上带有长玻璃管的塞子,加热,发生反应。

③反应完成后,冷却溶液,加稀HNO3酸化,滴加AgNO3溶液,得白色沉淀。

④过滤、洗涤、干燥后称重,得到c g固体。

完成下面问题:
1.装置中长玻璃管的作用是__________。

2.步骤④中,洗涤的目的是为了除去沉淀物上吸附的离子。

3.该卤代烷中所含卤素的名称是__________,判断的依据是__________。

4. 该卤代烷的相对分子质量是。

5.如果在步骤③中加入HNO3的量不足,没有将溶液酸化,则步骤④中测得的c值( )
A.偏大
B.偏小
C.不变
D.无法判断
参考答案
1.答案：C
解析：二氯甲烷可以看作甲烷中2个氢原子被氯原子取代生成的,属于卤代烃,A项不符合题意;二氟二氯甲烷可以看作甲烷中2个氢原子被氯原子取代,另外2个氢原子被氟原子取代生成的,属于卤代烃,B项不符合题意;硝基苯中没有卤素原子,不是卤代烃,C项符合题意;溴苯可看作苯中的氢原子被
溴原子取代,属于卤代烃,D项不符合题意。

2.答案：B
解析：卤代烃的消去反应与水解反应是相互竞争的反应,在NaOH的醇溶液中消去反应是主要反应,在NaOH的水溶液中取代反应是主要反应;卤代烃中含有卤素原子,不属于烃。

3.答案：D
解析：甲苯常温下为液态,故A错误;溴乙烷常温下为液态,故B错误;四氯化碳常温下为液态,故C错误;2-甲基丙烷常温下呈气态,故D正确。

4.答案：B
解析：
5.答案：D
解析：溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应生成乙烯、溴化钠和水,该反应中溴乙烷脱去了溴原子和氢原子,属于消去反应,故A正确;产物乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B正确；由于乙烯可以与溴单质发生加成反应而使溴水褪色,故可用溴水代替酸性KMnO4溶液来检验实验中是否有乙烯生成,故C正确;从装置①导气管出来的气体除了乙烯还有乙醇,乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,干扰乙烯的检验,故装置②中盛有水用以除去乙醇,故D错误。

6.答案：C
解析：本题考查了有机物中的聚合反应。

根据题中所给信息可知高聚物
的单体是CH2=CH2和CH3-CH=CH2,因此C为CH3-CH=CH2由题意可知,D中含有Cl-,因此应选择能发生消去反应且生成丙烯的氯代烃。

故正确答案为C。

7.答案：C
解析：卤代烃发生水解反应生成醇,则只断裂C-X键,即图中①;卤代烃发生消去反应,断裂C-X键和邻位C原子上的C-H键,则断裂①③,故选C。

8.答案：C
解析：A中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃CH3CH2CH2CH=CH2;B中卤代烃发生消去反应也只能
得到一种烯烃CH3CH=CHCH2CH3;C中卤代烃发生消去反应可得到两种烯烃CH2=CHCH2CH2CH3和
CH3CH=CHCH2CH3;D中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃
9.答案：C
解析：1-氯丁烷发生消去反应只能得到一种烯烃,即1-丁烯,A项不符合题意;氯乙烷发生消去反应只
能得到一种烯烃,即乙烯,B项不符合题意;2-氯丁烷发生消去反应能得到1-丁烯和2-丁烯,C项符合题意;2-甲基-2-溴丙烷发生消去反应只能得到一种烯烃,即2-甲基丙烯,D项不符合题意。

10.答案：A
解析：溴乙烷分子中溴元素是以溴原子的形式存在的,A不正确。

11.答案：A
解析：A项,分子中含有-Br,可发生水解反应,可发生消去反应生成1种单烯烃(CH3)3CC(CH3)=CH2,正
确;B项,分子中含有一Br,可发生水解反应,发生消去反应生成两种烯烃,分别为和
CH3CH=C(CH3)2,错误;C项,分子中含有-Br,可发生水解反应,可发生消去反应生成3种烯烃,分别为(CH3)2C=C(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHC(CH2CH3)=CH2和(CH3)2CHC(CH3)=CHCH3,错误;D项,分子中含有一Br,可发生水解反应,与溴原子相连碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,错误。

12.答案：C
解析：该化合物分子式是C12H4O2Cl4,故A不正确;从结构上看,该物质为芳香族化合物,应示溶于水,故B错;因结构中还有氧原子,不符合卤代烃的概念,所以D也不正确。

13.答案：B
解析：卤代烃与氯水不反应,则向甲、乙、丙、丁中分别加入氯水,均没有红棕色液体生成,故A错误;向甲、乙、丙、丁中加入NaOH溶液共热,均发生水解反应,然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成,故B正确;向甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共热,只有乙可以发生消去反应,因此加入稀硝酸调至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,只有乙有沉淀生成,故C错误;乙发生消去反应只能得到一种烯经,即丙稀,故D错误。

14.答案：C
解析：氟利昂、哈龙等物质都是氟氯烃,在平流层中受紫外线照射产生Cl原子,氯原子可引发损耗臭氧的反应。

15.答案：D
解析：溴乙烷与溴化氢溶液不能反应,故A错误;有机物在光照条件下与卤素单质发生的取代反应,产物不唯一,故B错误;最后一步反应的产物不唯一,故C错误;先进行卤代烃的消去,引入碳碳双键,然后通过与溴水的加成反应,可以制取纯净的1,2-二溴乙烷,该转化方案最好,故D正确。

16.答案：C
解析：
17.答案：C
解析：由信息：可知,此反应原理为断开C=O键,烃基
加在碳原子上,一MgX加在O原子上,产物经水解得到醇,发生取代反应,即氢原子(一H)取代—MgX,现要制取(CH3)3C—OH,即要合成2-甲基-2-丙醇,则反应物中碳原子数之和应为4。

氯乙烷和乙醛反应,生成的产物经水解,得到CH3CH(OH)CH2CH3,故A错误;甲醛和1-溴丙烷反应,生成的产物经水解,得到丁醇(CH3CH2CH2CH2OH),故B错误;丙酮和一氯甲烷反应,生成的产物经水解得到2-甲基-2-丙
醇,故C正确;甲醛和2-溴丙烷反应,生成的产物经水解得到2-甲基-1-丙醇,故D错误。

18.答案：C
解析：由于苯环中所有原子共面,所以DDT分子中两个苯环可以共面,故A错误;DDT分子中含有氯原子,所以不属于芳香烃,故B错误;DDT分子中侧链上的氯原子可以发生消去反应,故C正确；DDT 分子中含有氯原子,一定条件下能够发生水解反应,但所需条件较为复杂,导致DDT难以降解,故D错误。

19.答案：(1)便于控制温度;减少溴乙烷的损失
(2)试管内溶液静置后不分层
(3)红外光谱(或核磁共振氢谱)
(4)乙烯将生成的气体先通过盛有水的试管,再通入盛有酸性KMnO4溶液的试管,酸性KMnO4溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液中,溴的四氯化碳溶液褪色)
解析：(1)溴乙烷与氢氧化钠溶液共热,反应生成乙醇与溴化钠,而溴乙烷沸点低,易挥发,采用水浴加热以便控制温度,在试管口安装长导管以减少溴乙烷的损失。

(2)溴乙烷不溶于水,开始溶液分层,产物乙醇、溴化钠都溶于水,当观察到试管内溶液静置后不分层的现象时,表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。

(3)乙醇分子结构中有三种等效氢原子,它们的比为3:2:1,可用核磁共振氢谱检测,也可用红外光谱检测。

(4)无论发生的是取代反应还是消去反应,溶液中都会产生Br-,但生成的有机物不同,溴乙烷发生消去反应会生成乙烯,所以应检验生成的乙烯;可根据乙烯能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色的现象来检验乙烯,为避免乙醇的干扰,可以采用洗气装置,观察到酸性KMnO4溶液褪色且有气泡产生,或溴水褪色即可。

20.答案：1.无现象; 生成淡黄色沉淀; NaBr+AgNO 3AgBr↓+NaNO3; CH3Br在碱性环境下才能发生水解反应
2.吸收CH3Br蒸气; CH3Br
3.NaOH溶液的浓度越大,CH3Br的水解速率越快; 比较生成等量的AgBr,加入不同浓度NaOH溶液所需时间的长短
解析：
21.答案：1.防止卤代烷挥发（或冷凝回流）; 2.Ag+、Na+和
3
NO-
3.氯; 得到的沉淀是白色的;
4.143.5ab
c
5.A
解析：1.因R-X的熔沸点较低,加热时易挥发,所以装置中的长导管的作用是防止卤代烷挥发(或答冷凝回流)。

2.R-OH虽然能与水互溶,但难以电离,所以沉淀AgX上吸附的离子只能是Na+、
3
NO-和过量的Ag+。

3.因所得卤代银AgX沉淀是白色的,所以该卤代烷中所含卤素的名称是氯元素。

4. R-Cl ~ AgCl
M 143.5
ag·cm-3×b mL c g
-3143.5143.5,ag cm mL g M a b M b c c
⨯⨯==⋅⨯ 5.若加入的酸不足,则步骤④所得的固体中还会混有Ag 2O,使其质量c 偏大。