间溴硝基苯制备

实验报告

课程名称： 化工专业实验 指导老师： 成绩：__________________ 实验名称： 间溴硝基苯制备 实验类型： 有机合成 同组学生姓名： 一、实验目的和要求（必填） 二、实验内容和原理（必填） 三、主要仪器设备（必填） 四、操作方法和实验步骤 五、实验数据记录和处理 六、实验结果与分析（必填） 七、讨论、心得

一、实验目的

1．了解和掌握确定合成化工产品的工艺路线及合适的工艺条件的方法。 2．了解实验前的准备工作。

二、实验原理

合成间溴硝基苯的工艺路线有： 1．

2． 收率60～75％

3． 收率80～90％

路线1间硝基苯胺比硝基苯价格要贵得多，反应复杂，分二步进行。路线2反应温度较高，在此温度下溴很难加入，且收率也不高。路线3反应条件温和，收率较高。所以选择路线3。根据实验情况，KBrO 3在溶液中溶解性差，而间溴硝基苯是固体，固固在非均相溶液中反应性较差，改用NaBrO 3避免了这一缺点。所以我们选择的工艺路线为：

工艺条件：1．原料配比：

（摩尔比）

（质量比）

2．反应温度30～35℃，加料温度小于35℃。 3．反应时间2.0～4hr 。

装

订

线

Br NO 2

NO 2NaBrO 3,H 2SO 4NO 2NO 2::NaBrO 3H 2SO 4==1:10H 2SO 465(wt)1:1.01NO 2Br 2, Fe

120~135NO 2Br Br

NO 2NO 2KBrO 3,H 2SO 4

NO 2NH 2OSO 3

三、实验试剂与装置

1．化学试剂及其性质

硝基苯：分子量123，熔点6℃，沸点210～211℃，相对密度1.205(15/4℃)，有苦杏仁气味，微溶于水，有毒的液体。

间溴硝基苯：分子量202，熔点56℃，沸点256.5℃，相对密度1.7036(15/4℃)，难溶于水，有毒的浅黄色结晶。

2．实验装置

四、实验步骤

1．在已知重量的250mL三口瓶中加入8mL硝基苯，称重得到硝基苯重量。

2．加入60mL左右65％硫酸，称重得到硫酸质量。磁力搅拌。

3．按硝基苯与溴酸钠摩尔比1：1.01算出溴酸钠质量，准确称取。

4．水浴，慢慢加入称取的溴酸钠，剧烈搅拌，使反应温度保持在室温左右。加完后继续搅拌2hr左右，反应温度控制在30～35℃。

5．过滤，得到的浅黄色固体用水洗涤。抽干，称重。

五、实验记录

1．投料量

根据原始数据可计算出投料量：

硝基苯：9.941g 硫酸：95.188g 溴酸钠：12.1g

3．产品质量

袋重为0.544g ，袋+产品重量为13.747g ，故产品质量为13.203g 。

六、实验结果分析

产率计算：

产率=（产品物质的量/硝基苯物质的量）×100%

13.203/203

100%

9.941/123

80.47%=

⨯=

七、讨论

1．本反应中产物的产率较高，达到80～90%，这是因为苯环上的硝基具有负的诱导效应和负的共轭效应，能使苯环钝化，属于间位定位基，本反应中主要产物是间溴硝基苯。同时由于存在空间位阻，硝基苯发生二取代反应较为困难，因此副反应小。以上原因使本反应有了较高的产率。

2．工艺路线的选择，除了要考虑反应条件、仪器设备、收率、成本外，同时要考虑三废和对环境的污染。有些反应路径虽然有高的收率和温和的反应条件，但在反应过程中会产生对环境有害的物质，这样的工艺路线是应该谨慎考虑的。目前环境问题突出，开发和采用绿色的、对环境友好的工艺路线是很有意义的。