高中化学 第3章 有机化合物章末复习学案 新人教版必修21

第三章有机化合物

一、同分异构体

【归纳总结】

1. 化学式相同，不能用下面类似的概念代替。

（1）化学式相同则相对分子质量一定相同，但相对分子质量相同，化学式不一定相同。因此不能用相对分子质量相同代替概念中的“化学式相同”。例：乙烯和一氧化碳、氮气相对分子质量相同，但化学式不相同，因此它们不是同分异构体。

（2）组成元素的质量分数相同不一定化学式相同。例：乙炔(C2H2)和苯(C6H6)所含C、H元素的质量分数相同，但不是同分异构体。

（3）有些有机物的通式相同，但化学式不一定相同。例：淀粉和纤维素均可用(C6H10O5)n表示，但由于n值不同，故化学式不同，不是同分异构体。

2.结构不同，有以下三种情况：

（1）碳链异构：指碳原子连接方式不同产生的异构。

（2）位置异构：指官能团在碳链中的位置不同，或环上官能团或取代基位置不同产生的异构。

（3）官能团异构：化学式相同，物质的类别不同(分子中含有不同的官能团)。烯烃和环烷烃、醇和醚、羧酸和酯在一定条件下均可存在同分异构现象。

3.同分异构体和同系物的判断：

【题型过关】

例题1 与乙烯所含碳元素的质量分数相同，但与乙烯既不是同系物又不是同分异构体的是( )

A．环丙烷(C3H6) B．甲苯C．甲烷D．丙烯(CH3CH===CH2)答案解析

A 环丙烷分子式C3H6与乙烯(C2H4)均具有相同的最简式CH2，前者结构为后者为CH2===CH2，二者既不是同系物，又不是同分异构体，A 正确；甲苯、甲烷与乙烯中C、H元素的质量分数不同，B、C错误；丙烯与乙烯互为同系物，D错误

异构体的是________，是同一种物质的是________。

①NH4CNO与CO(NH2)2②CuSO4·5H2O与CuSO4③H2O与D2O④H、D与T⑤O2与O3⑥CH3CH2CH3与CH3CH2CH2CH3⑦CH3CH2CHO与⑧CH3—CH2—CH===CH2与CH3—CH===CH—CH3⑨

答案解析

④⑤①⑦⑧⑨对于同分异构体的判断有两个要点：a分子式相同；b结构不同。

分子式相同的有①⑦⑧⑨，但由于CH4的结构为正四面体，因

此互为同分异构体的是①⑦⑧，⑨的两种形式实际上表示的是同

一种物质。对于同素异形体的判断要抓住的是同种元素形成的不

同种单质，⑤中的O2与O3互为同素异形体。对于同位素必须

是同种元素的不同种原子，符合的是④

二、有机物的空间构型

【归纳总结】

1．判断有机物分子中的原子是否共面，首先要熟悉常见分子的结构。如甲烷分子(CH4)呈正四面体结构，其分子中最多有3个原子共面；乙烯(CH2===CH2)分子呈平面结构其分子中所有原子共面；苯分子(C6H6)呈平面正六边形结构，其分子中所有原子共面。

2.在有机物分子中，只要含有—CH3，则该分子中所有原子一定不共面。而与碳碳双键()和苯环()直接相连的原子一定在同一平面内。

3.不能孤立地去认识某分子的结构，而应该以CH4、CH2===CH2、为基准，通过拼凑、替换形成题设的有机物结构，才能正确分析分子中各原子的共面问题。

【题型过关】

例题3 某有机物的结构简式为，其分子结构中处在同一平面内的原子最多有( )

A．15个B．16个C．17个D．18个

答案解析

C 苯环直接相连的原子和苯环上的原子共面，共有12个，—CH3上有一个H与苯环共面，根据乙烯的结构—CH===CH2中所有原子共面，都可与苯环共面，所以处于同一平面的原子最多有17个

例题4 下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是( ) A．B．C．D．CH2===CHCl 答案解析

所有的原子在同一平面上；中—CH3的C原子与其他的原子形成四面体结构；看作由代替乙烯中的H原子，而中所

有的原子都在同一平面内，而且相互间连接的原子都可在另一部分的平面内，所

三、有机反应的主要类型

【归纳总结】化学反应的实质是旧键断裂和新键的生成。根据断键和成键的位置的不同，有机化学反应可分为若干种类。有机化学反应的类型主要取决于有机物分子中官能团和反应条件的影响。

【题型过关】

例5 巴豆酸是一种对胃肠道有强烈刺激性、对呼吸中枢和心脏有麻痹作用的有机酸，其结构简式为CH3CHCHCOOH，现有①氯化氢②溴水③纯碱溶液④乙醇⑤酸性高锰酸钾溶液。试根据其结构特点判断在一定条件下能与巴豆酸反应的物质是( )

A．②④⑤B．①②④C．①②③④D．①②③④⑤

答案解析

B 从巴豆酸的结构简式为CH3CHCHCOOH可以看出，分子中有碳碳双键、羧基，因此具有和乙烯、乙酸相似的化学性质。与①氯化氢、②溴水发生加成反应，与⑤酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，与③纯碱溶液发生复分解反应，与④乙醇发生酯化反应

2

(1)请写出该有机物官能团的名称：__________________________；

(2)验证该有机物中含有—COOH官能团常采用的方法是_____________________________，产生的现象为_________________________________；

(3)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型：

①A和溴水反应________________________________；

②A和乙酸反应________________________________；

③A和乙醇反应________________________________。

答案解析

(1)羟基、羧基、碳碳双键

(2)将A溶于水，加入少量碳酸钠溶液有无色无味的气体放出(或加入紫色石蕊溶液溶液变红)

(3)①检验—COOH官能团可以根据它是酸性基团，利用酸的性质检验，例如与碳酸钠反应放出气体或加入少量的新制Cu(OH)2悬浊液，沉淀溶解或加入紫色石

蕊溶液，溶液变红。因为分子中含有、—COOH、—OH，所以能发生加成反应和酯化反应