部分第二章第三节卤代烃

(2)卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中可发生消去反应生 成不饱和化合物。
(3)检验卤代烃水解和消去反应后生成的X－，必须先 用硝酸将溶液酸化，然后再加入AgNO3溶液。
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1．结构
[自学教材·填要点]
溴乙烷的分子式为 C2H5Br ，结构简式为 CH3CH2Br，溴
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，其连接Cl原子的相邻碳原子上都有氢原 子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结
构简式为
或
答案：BC
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[例2] 要检验某溴乙烷中含有溴元素，正确的实验
方法是
()
A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现
B．滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄 色沉淀生成
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(3)直接连接在苯环上的卤原子不能消去，如 (4)有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时， 发生消去反应可能生成不同的产物。如
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3．二元卤代烃的消去反应 二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。 有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。 如 CH3—CH2—CHCl2＋2NaOH―醇 △―→
C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸
Fra Baidu bibliotek
性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观
察有无浅黄色沉淀生成
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[解析] 要检验溴乙烷中含有溴元素，必须先将溴乙 烷中的溴原子通过水解或消去反应变为溴离子，再滴入 AgNO3溶液检验。但要注意必须先用硝酸中和水解或消去 反应后的溶液，调节溶液呈酸性后再加入AgNO3溶液。
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3．已知卤代烃可以和钠发生反应。例如，溴乙烷与钠发
生反应为2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋ 2NaBr。应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠
合成环丁烷的是
()
A．CH3Br C．CH3CH2Br
B．CH3CH2CH2CH2Br D．CH2BrCH2CH2CH2Br
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[解析] 本题给出的四个选项都是一元卤代烃，卤
代烃都能发生水解反应，能发生消去反应的卤代烃的结
构特征为
，即至少有一个β氢原子。A项，
CH3Cl分子中只有一个碳原子，不能发生消去反应。C选项， 即β碳原子上没有H原子，也不能发生消去反应。B选项， 消去反应产物为CH3CH===CH2。D选项，消去反应的产物 为
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1．要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是( ) A．加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现 B．滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色 沉淀生成
C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸 性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观 察有无浅黄色沉淀生成
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[师生互动·解疑难] 1．卤代烃消去反应的实质 从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分 子，从而形成不饱和化合物。
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2．卤代烃的消去反应规律 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应， 如CH3Br。 (2)有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原 子的卤代烃也不能发生消去反应。如
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[随堂基础巩固]
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1．下列物质中不属于卤代烃的是
()
A．CH2Cl2
B．CCl4
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解析：A、B、D都符合卤代烃的概念，只有C项不仅含卤 素原子，还含有N、O原子，不符合卤代烃的概念。 答案：C
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2．[双选题]为了证明溴乙烷中溴元素的存在，正确的实
[答案] BD
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卤代烃不能发生消去反应的两种情况 (1)含一个碳原子的卤代烃不能发生消去反应。如： CH3Br、CH2Cl2。
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不能消去，因其分子中与连有 卤素原子的碳原子相邻的碳原子上无氢原子。
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1．[双选题]化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的 醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、 Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。若将
四个选项，符合此结构特征的有B、D。选项A、C无此结
构特征，不能发生消去反应，而所有的卤代烃在一定条
件下都能发生水解反应。故选B、D。
答案：BD
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[例1] 下列化合物在一定条件下，既能发生消去
反应，又能发生水解反应的是
()
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观察沉淀的颜色来判断是否是氯元素。其实验的关键是 在加入AgNO3溶液之前，应加入稀HNO3酸化，以中和过 量的NaOH溶液，防止NaOH与AgNO3溶液反应生成的沉淀 对实验的观察产生干扰。 答案：(1)④③⑤⑦① (2)②③⑦①
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(2)消去反应：①溴乙烷与 强碱(KOH或NaOH)的 乙醇溶液共热，生成 乙烯。反应的化学方程式为：
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②消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子
中脱去 一个或几个小分子(如 的反不应饱。和化合物
H2O、
H等X )，而生成
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[师生互动·解疑难] 1．卤素原子的检验
乙烷的核磁共振氢谱表明其分子中含有两种不同的氢原
子，其强度之比为 2∶3 。在溴乙烷分子中， 溴原子是官 能团。由于溴原子吸引电子的能力 强 ，使共用电子对偏移，
因此溴乙烷的反应活性 较强 。
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2．物理性质 溴乙烷是 无色 液体，沸点是38.4 ℃，密度比水 大， 难溶于水，溶于多种 有机溶剂。 3．化学性质 (1)取代反应(或水解反应)：溴乙烷可以与 NaOH的水溶液发生取代反应，反应的化学方程式为：
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解析：根据题给化学方程式，卤代烃顶端碳原子上的卤 素原子与Na原子结合生成NaX后，两个顶端碳原子互相 连接。要生成环丁烷应选D。CH2BrCH2CH2CH2Br＋
2Na―→
＋2NaBr。
答案：D
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4．能发生消去反应且产物有同分异构体的是( )
D．CH3CH2CH2CH2Br
验步骤为
()
①加入AgNO3溶液 ②加入NaOH水溶液 ③加热 ④加入蒸馏水 ⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性 ⑥加入
NaOH醇溶液
A．④③①⑤
B．②③⑤①
C．④⑥③①
D．⑥③⑤①
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解析：溴乙烷(CH3CH2Br)中的溴元素不能与AgNO3溶液直 接反应，只有在与NaOH水溶液或NaOH醇溶液共热产生 Br－，并加入稀HNO3酸化(防止碱性条件下生成AgOH沉淀 干扰实验)后，再加入AgNO3溶液产生浅黄色沉淀，才能 证明有溴元素存在。 答案：BD
[答案] C
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(1)将卤代烃中的卤素原子转化为卤素离子，也可 利用卤代烃的消去反应。在加AgNO3溶液检验卤素离 子前，也要先加过量的稀硝酸。
(2)加硝酸的目的是中和碱并形成酸性环境，防止 生成其他沉淀，影响实验效果。
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2．在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1氯丙烷中的氯元素，现 设计了下列实验操作程序：①滴加AgNO3溶液；②加 入NaOH溶液；③加热；④加入MnO2固体；⑤加蒸馏 水过滤后取滤液；⑥过滤后取滤渣；⑦用稀HNO3酸化。 (1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是________(填 序号)。 (2)鉴定1氯丙烷中氯元素的操作步骤是______(填序号)。
程式
CH3CH2OH＋NaBr
反应 条件
NaOH水溶液 加热
消去反应 CH3CH2Br＋NaOH CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
NaOH醇溶液 加热
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取代反应
消去反应
生成物 CH3CH2OH NaBr
CH2===CH2 NaBr H2O
结论
溴乙烷与NaOH在不同条件下发生不同类型的反应，生成 不同的产物
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3．物理性质 (1)状态：常温下，除 一氯甲烷等少数为气体外， 多数为 或液体 。固体 (2)溶解性：卤代烃 不溶于水，可溶于大多数 有机溶剂。
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4．用途和危害 (1)卤代烃的用途：
作制冷剂、灭火剂、 溶剂、麻醉剂，合成有机物等。 (2)卤代烃的危害： 含有 氯、 溴的氟代烷可对 臭氧层产生破坏作用， 形成 臭氧空洞，危害地球上的生物。
第 二第 章三
节 烃 和卤 卤代 代烃 烃
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晨背关键语句 理解教材新知
把握热点考向 应用创新演练
知识点一
知识点二 考向一 考向二 随堂基础巩固 课时跟踪训练
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第三节
卤代烃
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返3回
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返4回
(1)卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成醇 或酚。
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2．溴乙烷的取代(水解)反应和消去反应
取代反应
消去反应
断键
原理 及反 应过 程
CH3CH2OH＋HBr(水解) HBr＋NaOH===
CH2↑＋HBr(消去)
HBr＋NaOH===
NaBr＋H2O(中和)
NaBr＋H2O(中和)
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取代反应
总化
CH3CH2Br＋NaOH 学方
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解析：A、C选项中与Cl原子相连的碳原子的邻位碳原子上 没有氢原子，故不能发生消去反应；CH3CH2CH2CH2Br的消 去产物只有CH3CH2CH===CH2
(1)实验原理：
R－X＋H2O―Na△―O→HR－OH＋HX，
HX＋NaOH===NaX＋H2O， HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O， AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3。 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)即可确
定卤素(氯、溴、碘)的种类。
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(2)实验步骤： 取少量卤代烃；加入NaOH溶液；加热煮沸；冷却； 加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液。 (3)实验说明： ①加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同 的卤代烃水解难易程度不同。 ②加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防 止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的 沉淀是否溶于稀硝酸。
化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物
的结构简式可能是
()
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A．CH3CH2CH2CH2CH2OH
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返37回
解析：化合物X(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液处理发生消 去反应生成Y、Z的过程中，有机物X的碳架结构不变， 而Y、Z经催化加氢时，其有机物的碳架结构也未变， 由2甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为：
CH3—C≡CH＋2NaCl＋2H2O。
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返26回
2．[双选题]下列化合物中，既能发生消去反应生成烯
烃，又能发生水解反应的是
()
A．CH3Cl
D．CH3—CH2—CH2Br
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返27回
解析：题目选项中的四种物质均为卤代烃。能发生消去
反应生成烯烃的卤代烃的结构特征为
，观察
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返44回
解析：(1)鉴定氯酸钾晶体中的氯元素，可先转化成氯 化钾，再利用硝酸酸化的AgNO3溶液来检验Cl－。 (2)鉴定1氯丙烷中的氯元素，必须先将1氯丙烷中的氯 原子通过水解或消去反应变为氯离子，再滴入AgNO3溶 液来检验。即先取少量1氯丙烷加入NaOH的水溶液，使 其水解后，再加入稀HNO3，然后加入AgNO3溶液，
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返17回
解析：要检验溴乙烷中的溴元素，必须先将溴乙烷中的 溴原子通过水解或消去反应，变为溴离子，再滴入 AgNO3溶液检验，但要注意必须先用硝酸中和水解或消 去反应后的溶液，调节溶液呈酸性再加入AgNO3溶液。 答案：C
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[自学教材·填要点] 1．概念 烃分子中的氢原子被 卤素原子取代生成的化合物。如： 一氯甲烷、溴苯等都是常见卤代烃。 2．分类 根据分子里所含卤素原子的不同，分为 氟代烃、 氯代烃、 溴代烃、 碘代烃，并用 R—(XX＝卤素)表示。