有机化学中的电子效应

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3. 带正电荷的基团具有吸电子诱导效应,带负电荷的基团具有给电子的诱导 效应 4. 烷基有给电子的诱导效应,同时又有给电子的超共轭效应吸电子基团:源自给电子基团:共轭效应
单双键交替出现的体系称为共轭体系。在共轭体系中,由于原子间的 相互影响而使体系内的π电子(或P电子)分布发生变化的一种电子 效应称为共轭效应
特点:电子云是沿原子链传递的;其作用随着距离的增加迅速 下降,一般只考虑三 根键的影响
诱导效应一般以氢为标准
1.与碳原子直接相连的原子,如同一族的随原子序数增加而吸电子诱导效应 降低,同一周期的自左到右吸电子诱导效应增强
-F>-Cl>-Br>-I -OR>-SR -F>-OR>-NR2>-CR3
2.与碳原子直接相连的基团不饱和程度越大,吸电子能力越强。
有机化学中的电子效应:诱导效应、共轭效应、超共轭效应
诱导效应:
分子中引入一个原子或基团后,使分子中的电子云密度分布发生 变化,而这种变化不但发生在直接部分部分,也可以影响到不相 连的部分,这种因某一原子或基团的极性,σ键的电子沿着原子 链向某一方向移动的效应称为诱导效应。 诱导效应是指σ电子的偏移。
超共轭效应:烷基的碳原子与极小的氢原子相结合,对于电子云的屏蔽效 应很小,烷基上C-H键的一对电子,受核的作用相互吸引,到一定的距离 时,烷基上的几个C-H键电子之间又互相排斥,如果邻近有π轨道或P轨 道可以容纳电子,这时电子偏离原来的轨道,而趋向于π轨道或P轨道, 使δ轨道与π轨道呈现部分的重叠,其结果使共轭的范围扩大,体系稳定。
与p轨道或π轨道相邻碳上的C-H键多少有关,C-H键愈多,超 共轭效应愈大。
凡共轭体系上的取代基能降低体系的π电子密度,则这些基团有吸电子的 共轭效应,用-C表示。
凡共轭体系上的取代基能增高共轭体系的π电子云密度,则这些基团有给电子 的共轭效应,用+C表示
共轭效应只能在共轭体系中传递,但无论共轭体系有多大,共轭效应能贯穿于整个共 轭体系中。
超共轭效应: 当C-H σ键与π键(或P轨道)处于共轭位置时,也会产生 电子的离域现象,这种C-H键σ-电子的离域现象叫做超共轭 效应
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