高中化学选修五系列5醇和酚

烃的含氧衍生物——醇、酚

一、醇的结构与性质

1．概念：醇是烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物，饱和一元醇的分子通式为C n H2n＋2O(n≥1)。

2．分类

3．物理性质

4．化学性质

分子发生反应的部位及反应类型如下：

条件断键位置反应类型化学方程式(以乙醇为例)

Na ①置换2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑

HBr ，△ ② 取代 CH 3CH 2OH ＋HBr ――→△

CH 3CH 2Br ＋H 2O

O 2(Cu)，△ ①③ 氧化 2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu

△2CH 3CHO ＋2H 2O

浓硫酸，170℃ ②④ 消去 CH 3CH 2OH ――→浓硫酸

170℃

CH 2==CH 2↑＋H 2O 浓硫酸，140℃ ①或② 取代 2CH 3CH 2OH ――→浓硫酸

140℃

C 2H 5—O —C 2H 5＋H 2O CH 3COOH(浓硫

酸)

①

取代 (酯化)

CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH 浓硫酸

△CH 3COOC 2H 5＋

H 2O

要点提取

醇与卤代烃消去反应的比较规律

醇的消去与卤代烃的消去反应的共同之处是相邻碳原子上要有氢原子和—X(或—OH)，不同之处是两者反应条件的不同：前者是浓硫酸、加热，后者是强碱的醇溶液。

二、酚的结构与性质

1．组成结构

羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。

(1)“酚”是一种烃的含氧衍生物的总称，其根本特征是羟基与苯环直接相连。

(2)酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如也属于酚。

(3)酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物(如

)。

2．物理性质(以苯酚为例)

3．化学性质

由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。

①弱酸性

电离方程式为C 6H 5OH ?C 6H 5O －

＋H ＋

，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。

a ．苯酚与钠的反应：2C 6H 5OH ＋2Na ―→2C 6H 5ONa ＋H 2↑

b ．苯酚与NaOH 反应的化学方程式：

。

再通入CO 2气体反应的化学方程式：

。

②苯环上氢原子的取代反应

苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为

。

此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。

③显色反应

苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。

题组一醇、酚的辨别

(1)其中属于脂肪醇的有________，属于芳香醇的有________，属于酚类的有________。

(2)其中物质的水溶液显酸性的有________。

(3)其中互为同分异构体的有________。

(4)列举出⑤所能发生反应的类型________。

答案(1)①②③⑤④⑤(2)④⑤(3)③④

(4)取代反应，氧化反应，消去反应，加成反应，显色反应

2、由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中，属于醇类的是________，属于酚类的是________(填字母)。

答案CE BD

3、分子式为C7H8O的芳香类有机物存在哪些同分异构体

答案分子式为C7H8O的芳香类有机物可以有下列几种同分异构体：

这五种结构中，前三种属于酚类，第四种属于芳香醇类，名称是苯甲醇，第五种属于醚类，名称是苯甲醚

脂肪醇、芳香醇、酚的比较

类别脂肪醇芳香醇酚

实例CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH

官能团—OH —OH —OH

结构特点—OH与链烃基相连

—OH与芳香烃侧链

上的碳原子相连

—OH与苯环直接相

连主要化学性质

(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应；(4)

氧化反应；(5)酯化反应

(1)弱酸性；

(2)取代反应；

(3)显色反应

特性

将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生

成醛或酮)

遇FeCl3溶液显紫色

1、莽草酸是合成治疗禽流感和甲型H1N1流感药物——达菲的重要原料。已知莽草酸的结构简式如图所示。下列关于这种有机化合物的说法正确的是()

A．莽草酸的分子式为C6H10O5

B．莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色

C．莽草酸遇FeCl3溶液显紫色

D．1 mol莽草酸与足量氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠4 mol

答案 B

解析根据题给结构简式可得出莽草酸的分子式为C7H10O5，A项错；莽草酸的分子结构中

含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，B 项正确；莽草酸分子结构中不含酚羟基，遇FeCl 3溶液不会显紫色，C 项错；莽草酸分子结构中仅含一个羧基，其余为醇羟基，故1 mol 莽草酸与足量氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠1 mol ，D 项错。 2、用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是( )。

解析 CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→△CH 2==CH 2↑＋NaBr ＋H 2O ，由于乙醇具有挥发性，且能与酸性KMnO 4溶液反应，但不与Br 2的CCl 4溶液反应，故A 项中需除杂，B 项中不需除杂；CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4

170 ℃CH 2==CH 2↑＋H 2O ，由于浓H 2SO 4具有脱水性和强氧化性，反应产物中会含有CO 2、SO 2杂质，SO 2具有还原性，会与酸性KMnO 4溶液和Br 2的CCl 4溶液反应，所以，C 、D 选项中必须除杂。 答案 B

3、(2013·重庆理综，5)有机物X 和Y 可作为“分子伞”给药物载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。