烯烃的结构PPT课件
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有机化学课件-6烯烃
三、烯烃的命名（CCS系统命名法）： （一）命名原则：
1. 主链选择：含碳碳双键（官能团）在内的最长碳链作为主链；
如：CH3CH2CH2CH2C=CH2 （√） CH2CH2CH（3 没有把碳碳双键都包含在内）
2－丙基－1－己烯 或2－丙基己烯（官能团处于1位时可省略去位次）
2. 主链编号：使碳碳双键处于尽量小的编号；
2×7 +2 - 8
，C7H8 ，Ω＝
＝4； 三个C=C和一个环
2
CH3CH2OH ，C2H6O ，Ω＝
O
CH3C NH2，C2H5ON ，Ω＝
2×2 +2 - 6
＝0
2 2×2 +2 - 5 +1
＝1
2
二、烯烃的同分异构： （一）构造异构：
如分子式为 C4H8 的烯烃的构造异构体有： CH3 CH3CH2CH=CH2 ，CH3CH=CHCH3 ，CH3C=CH2
CH3 CH
CH3
CH2CH3
C H
（E）－2,3－二甲基－3－己烯
和顺反命名法相比较，顺式的可能是Z构型的，也可能是E构型；
§2 烯烃的相对稳定性
一、燃烧热：
燃烧热kJ/mol
稳定性
例： CH3CH2CH=CH2
2718
H3C
CH3
CC
2711
HH
H3C
H
CC
2708
H
CH3
高
烯烃中碳碳双键上的烷基越多，稳定性越高；
6 CH3 如：CH3CH2CH=CHCH2CHCHCH3
1 2 3 4 5 CH37 8
6,7－二甲基－3－辛烯
3. 标明双键的位次；只写双键两个碳原子中位次较小的一个，放
《烯烃炔烃》课件
详细描述
炔烃可以被酸性高锰酸钾 溶液、重铬酸钾溶液等氧 化剂氧化，生成酮、羧酸 或二氧化碳等物质。
举例
乙炔在酸性高锰酸钾溶液 中氧化得到二氧化碳和锰 离子。
炔烃的聚合反应
总结词
炔烃可以发生聚合反应， 生成高分子化合物。
详细描述
在催化剂的作用下，炔烃 可以发生聚合反应，生成 高分子链，如合成橡胶、 合成纤维等。
总结词
烯烃的氧化反应是指烯烃在一定条件下被氧化生成更复杂的有机物。
详细描述
烯烃的氧化反应可以通过多种方式进行，如空气氧化、臭氧氧化、过氧化氢氧 化等。在氧化过程中，烯烃的碳碳双键被氧化成羧基或酮基等含氧官能团，生 成相应的醛、酮、酸等化合物。
烯烃的聚合反应
总结词
烯烃的聚合反应是指多个烯烃分子相互结合形成高分 子化合物的过程。
《烯烃炔烃》ppt课件
目 录
• 烯烃炔烃的简介 • 烯烃的性质 • 炔烃的性质 • 烯烃与炔烃的鉴别 • 烯烃炔烃的应用 • 烯烃炔烃的未来发展
01
烯烃炔烃的简介
烯烃的定义与结构
烯烃的定义
烯烃是一种不饱和烃，其分子中 含有碳碳双键。
烯烃的结构
烯烃的分子结构由一个碳碳双键 和两个碳氢单键组成。
炔烃的定义与结构
炔烃的应用前景展望
炔烃作为一种重要的有机化合物，在合成高 分子材料、药物、农药等领域具有广泛的应 用前景。未来，炔烃有望在生物医用材料、 环保型农药等领域发挥重要作用，为解决人 类社会面临的资源、能源和环境问题提供新 的解决方案。
THANKS
感谢观看
烯烃炔烃在许多化学反应中用作反应剂和催 化剂，如烷基化反应、聚合反应等。
在生物医学领域中作为药 物和生物活性分子
烯烃、炔烃(烯烃的结构分类及加成反应)(课堂PPT)
2-丙醇
41
烯烃与水的加成也遵守马氏规律，因此 由丙烯水合只能得到异丙醇，而不能制备 正丙醇。 应用：由石油裂化气中的低级烯烃丙烯制 备2-丙醇。
42
方法：烯烃的水合，由于化工厂硫酸腐蚀性 强，一般用磷酸催化，烯烃纯度大于95%。
⑤与硫酸加成 烯烃能和硫酸加成，生成 可以溶于硫酸的烷基硫酸氢酯。
45
应用：注意实际生产中，不是先制备次氯 酸，而是将烯烃和氯气同时通入水中。
⑦硼氢化反应
C C +1/2B2H6
CC
H BH2 与不对称的烯烃反应时，硼原子加到含氢较多的碳原子上。
CH3 CH3 CH2 +H BH2
C H 3 C H 2 C 2 B H H 2
46
小结：
1.烯烃的命名 2.烯烃的加成反应
33
烯烃与氯、溴等很容易加成，例如， 将乙烯或丙烯通入溴的四氯化碳溶液中， 由于生成无色的二溴代烷而使溴的红棕色 退去。
C H 3 C H C H 2 +B r 2 C H 3C H C H 2 B r B r
应用：溴水或是溴的四氯化碳溶液都是鉴别 不饱和键常用的试剂。
34
③与卤化氢HX加成（亲电加成） H+首先加到碳—碳双键中的一个碳原
18
例：给下列各化合物命名
3-丙基-2-庚烯
19
2）顺–反命名法 由于双键不能自由旋转，且双键两端
碳原子连接的四个原子处于同一平面上， 因此，当双键的两个碳原子各连接不同的 原子或基团时，就有可能生成两种不同的 异构体。（相同的基团在同侧的为“顺”)
H3C CH2
CH3
CC
顺-2-戊烯
H
H
相同的两个基团
1个C-Cπ键
41
烯烃与水的加成也遵守马氏规律，因此 由丙烯水合只能得到异丙醇，而不能制备 正丙醇。 应用：由石油裂化气中的低级烯烃丙烯制 备2-丙醇。
42
方法：烯烃的水合，由于化工厂硫酸腐蚀性 强，一般用磷酸催化，烯烃纯度大于95%。
⑤与硫酸加成 烯烃能和硫酸加成，生成 可以溶于硫酸的烷基硫酸氢酯。
45
应用：注意实际生产中，不是先制备次氯 酸，而是将烯烃和氯气同时通入水中。
⑦硼氢化反应
C C +1/2B2H6
CC
H BH2 与不对称的烯烃反应时，硼原子加到含氢较多的碳原子上。
CH3 CH3 CH2 +H BH2
C H 3 C H 2 C 2 B H H 2
46
小结：
1.烯烃的命名 2.烯烃的加成反应
33
烯烃与氯、溴等很容易加成，例如， 将乙烯或丙烯通入溴的四氯化碳溶液中， 由于生成无色的二溴代烷而使溴的红棕色 退去。
C H 3 C H C H 2 +B r 2 C H 3C H C H 2 B r B r
应用：溴水或是溴的四氯化碳溶液都是鉴别 不饱和键常用的试剂。
34
③与卤化氢HX加成（亲电加成） H+首先加到碳—碳双键中的一个碳原
18
例：给下列各化合物命名
3-丙基-2-庚烯
19
2）顺–反命名法 由于双键不能自由旋转，且双键两端
碳原子连接的四个原子处于同一平面上， 因此，当双键的两个碳原子各连接不同的 原子或基团时，就有可能生成两种不同的 异构体。（相同的基团在同侧的为“顺”)
H3C CH2
CH3
CC
顺-2-戊烯
H
H
相同的两个基团
1个C-Cπ键
烯 烃ppt课件
(Z)构型 (E)构型
顺-2-戊烯
CH3
Cl
反-2-氯-2-戊烯
优先基团在双键的同侧
优先基团在双键的异侧
Z来源于德语的“zusammen”，意为“在一起”，与cis相当； E来源于德语的“entgegen”，意为“相反”，与trans相当。
Z-E标记法----次序规则：
(1)首先由和双键碳原子直接相连原子的原子序数决定, 大的在前：
C C
(3)
CH3 H H
CH3 H CH3 H
顺式 (两个相 (4) 同基团处于 双键同侧3
C
构造异构
顺反异构
碳架异构 (官能团)位置异构
同基团处于 双键异侧)
由于双键不能自由旋转,当双键的两个碳原子 各连接不同的原子或基团时,可能产生不同的 异构体. 产生顺反异构的条件: ① 分子中存在着限制碳原子自由旋转的因素， 如双键或环； ② 不能自由旋转的原子上连接2个不相同的原子 或基团。
117 ° 121.7 ° 121.5 °124.3 °CH
H H
C
C
0.108nm
H H
C
C H
0.150nm 0.109nm
3
H
0.133nm
0.109nm
sp2杂化
2p
激发
2s
2
2s
1
2p
杂化
sp
2
sp
2
sp
2
2p
三个sp2轨道的对称轴分 布在同一平面上，以碳 原子为中心指向三角形 的顶点，夹角120°。未 杂化的2p轨道保持原来 形状，垂直于三个sp2轨 道所在的平面。
I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H (2)若双键碳原子直接相连第一原子相同时,则比较以 后的原子序数
顺-2-戊烯
CH3
Cl
反-2-氯-2-戊烯
优先基团在双键的同侧
优先基团在双键的异侧
Z来源于德语的“zusammen”，意为“在一起”，与cis相当； E来源于德语的“entgegen”，意为“相反”，与trans相当。
Z-E标记法----次序规则：
(1)首先由和双键碳原子直接相连原子的原子序数决定, 大的在前：
C C
(3)
CH3 H H
CH3 H CH3 H
顺式 (两个相 (4) 同基团处于 双键同侧3
C
构造异构
顺反异构
碳架异构 (官能团)位置异构
同基团处于 双键异侧)
由于双键不能自由旋转,当双键的两个碳原子 各连接不同的原子或基团时,可能产生不同的 异构体. 产生顺反异构的条件: ① 分子中存在着限制碳原子自由旋转的因素， 如双键或环； ② 不能自由旋转的原子上连接2个不相同的原子 或基团。
117 ° 121.7 ° 121.5 °124.3 °CH
H H
C
C
0.108nm
H H
C
C H
0.150nm 0.109nm
3
H
0.133nm
0.109nm
sp2杂化
2p
激发
2s
2
2s
1
2p
杂化
sp
2
sp
2
sp
2
2p
三个sp2轨道的对称轴分 布在同一平面上，以碳 原子为中心指向三角形 的顶点，夹角120°。未 杂化的2p轨道保持原来 形状，垂直于三个sp2轨 道所在的平面。
I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H (2)若双键碳原子直接相连第一原子相同时,则比较以 后的原子序数
烯 烃ppt课件
碳碳单键和双键电子云分布的比较
C-C s键
电子云不易与外界接近
C-C 键
电子云暴露在外.易接近亲电试剂
a：s键电子云集中在两核之间,不易与外界试剂接近 b：双键是由四个电子组成,相对单键来说,电子云密 度更大;且构成键的电子云暴露在乙烯分子所在的平 面的上方和下方,易受亲电试剂(s+)攻击,所以双键有 亲核性 (s-).
r－ B r + B C H H 2 C 2
第一步
C C
CH2Br CH2Br _
+ + B r－ B r
C Br： + Br C
Br
：：
C
C
Br + Br-
：：
溴鎓离子
第二步
C
Br- C
Br
C C Br
反式加成
加成反应首先是亲电子试剂(缺电子的溴正离子)的 进攻引起的，称为亲电加成反应。如果双键的电子云 密度越大，反应越容易进行，反之亦然。
5.顺反异构体命名
a.双键两个碳原子上连接的两相同的基团在同 侧为顺式，在异侧为反式。名称前附以顺或反， 用短线连接。
CH3 H C C CH2CH3 H H C C CH3
b.双键两个碳原子所连接的4个基团不相同时， 采用Z、E命名法。Z：“同一侧”，E：“相 a d 反”。 a c 基团优先次序： C C C C b a>b, c>d c b d
第一节 烯烃的结构
不饱和：即有机物分子中与碳原子数相等的开 链烷烃相比较，氢原子的数目少于开链烷烃的 氢原子数。
实验表明乙烯的结构为： ① 所有原子在同一平面，每个碳原子只和三个原子相连， 键角120°。 ② 键能：C = C 610 kJ/mol(C—C 345.6 kJ/mol)，双键的 键能≠两个单键键能之和：345.6 * 2 = 691.2 kJ/mol ③ 键长： C = C 0.133nm(C—C 0.153nm)，不是单键的1/2。 H
第三章烯烃PPT课件
4-乙基环己烯
环戊烯
1-甲基环己烯
.
3-氯环庚烯
16
顺反异构体的命名
顺反命名法: 系统名称前加一“顺(或cis)”或“反(trans)”字。
顺-2-戊烯 cis-2-pentene
反-2-戊烯 trans-2-pentene
顺反命名法有局限性，即在两个双键碳上所连接的两个基团彼此 应有一个是相同的，彼此无相同基团时，则无法命名其顺反。
这是两种不同的命名法。顺、反异构体 的命名指的是相同原子或基团在双键平面同一 侧时为"顺"，在异侧时为"反"。Z、E构型指 的是原子序数大的原子或基团在双键平面同一 侧时为"Z"，在异侧时为"E"。
.
19
Cl
H
Br
Cl
反- 1,2-二氯-1-溴乙烯
Trans- 1-bromo-1,2-dichloroethene
几何异构体之间在物理性质和化学性质上都可以 有较大的差别，因而容易分离。
满足条件：每个双键碳上都. 连有不同原子或原子团 9
a
C
b
a
C
b
a
C
b
a
C
d
a
C
b
c
C
d
a
C
a
c
C
d
.
10
己烯雌酚
反式（有生理活性）
顺式 （无）
治疗卵巢功能不全或
垂体功能异常引起的
各种妇科疾病
.
11
三．烯烃的命名
（1）普通命名法
➢补充：苄基和烯丙基碳正离子的相对稳定性：
PhCH2 > 3°> 2°> 1°
烯烃的结构 PPT
• CH2=C-
•
CH3
1-丙烯基 2-丁烯基 2-丙烯基（烯丙基） 1-甲基乙烯基
（异丙烯基）
（3）Z/E命名法
• ⅠIUPAC命名法，Z指同一侧的意思，E 指相反的意思。用“顺序规则”来决定Z， E的构型。
• Ⅱ “顺序规则”主要内容： • 一是将双键碳原子所连接的原子或基团
按原子序数大小排列，把大的排在前面， 小的排在后面，同位素按原子量大小次 序排列。
5, π键和σ键的对比
π键 • 没有对称轴 • 不能自由旋转 • 侧面重叠,重叠程度
较小,容易破裂. • 分散成上下两方,流
动性较大,易反应. • 键长较短,0.134nm • 键能264.4kJ/mol
•σ键 •有对称轴 •成键原子间能自由旋转 •重叠程度较大,键能高, 比较稳定.
电子云集中,不易反应 键长较长0.154nm •键能345.6kJ/mol
4，产生顺反异构的条件
• 必须在构成双键的任何一个碳原子上所 连接的两个原子或基团要不相同。也就 是说，当双键的任何一个碳原子所连接 的两个原子或基团相同时就没有顺反异 构现象。
下列化合物没有顺反异构体：
a
aa
d
C=C
C=C
a
bb
d
∵ a=a
∵ d=d
∴无顺反异构
∴无顺反异构
二，烯烃的命名
• （1） 烯 烃的系统命名法：与烷 烃相似， 其要点是：
• π轨道：每个碳原子还剩下一个2py轨道， 它们的对称轴垂直于这五个σ键所在的平 面，且互相平行，电子的自旋方向相反， 沿着轴平行地重叠，便组成新的轨道， 称为π轨道。
(3)乙烯 分子中的σ键和π键
H C
H
烯烃、二烯烃的性质与结构-高中化学同步课件(苏教版2019选择性必修3)
CH3CH2OH(乙醇)
烯烃能使酸性高锰酸钾和溴水褪色
烯烃的不对称加成反应
【提问】试写出CH2＝CH－CH3与HBr的反应。
CH2＝CH－CH3 ＋ HBr
CH2－CH－CH3
|
|
Br
H
CH2－CH－CH3
|
|
主要产物
H
Br
当不对称烯烃与含氢化合物（HBr、H2O等）加成时，H原子主要
加到连有较多H原子的C原子上（马氏规则）
CH3
[ CH2
CH3
C]
n
CH3
二、加聚反应的类型
②共轭烯烃型加聚反应 双键要打开，单键变双键
n CH2=CH—CH=CH2 催化剂
[ CH2—CH=CH—CH2 ]n
【练一练】试右侧物质的加聚反应？
不变 ，氢原子质量分数 不变 。
数
环烷烃：CnH2n (n≥3)
单烯烃与同碳原子数的环烷烃是同分异构体
3.烯烃的结构：
含有碳碳双键，乙烯所有原子 能 共平面，键角约为 120° 。
3和sp2
sp
烯烃中含有键和 键，碳原子的杂化方式为
。碳原子
数不同的单烯烃之间关系是 同系物
。
二、烯烃的立体异构
1.顺反异构产生的原因：由于与双键相连接的两个碳原子不能旋转,导致原子
现象：若发生取代反应则生成HBr，则有淡黄色沉淀或加石蕊会变红；
若发生加成反应，则无此现象。
四、烯烃的化学性质
3.氧化反应：
①在氧气中燃烧
现象：在空气中燃烧，火焰明亮且伴有黑烟
反应方程式：
四、烯烃的化学性质
3.氧化反应：
②与酸性高锰酸钾溶液反应
现象：酸性高锰酸钾溶液褪色
烯烃能使酸性高锰酸钾和溴水褪色
烯烃的不对称加成反应
【提问】试写出CH2＝CH－CH3与HBr的反应。
CH2＝CH－CH3 ＋ HBr
CH2－CH－CH3
|
|
Br
H
CH2－CH－CH3
|
|
主要产物
H
Br
当不对称烯烃与含氢化合物（HBr、H2O等）加成时，H原子主要
加到连有较多H原子的C原子上（马氏规则）
CH3
[ CH2
CH3
C]
n
CH3
二、加聚反应的类型
②共轭烯烃型加聚反应 双键要打开，单键变双键
n CH2=CH—CH=CH2 催化剂
[ CH2—CH=CH—CH2 ]n
【练一练】试右侧物质的加聚反应？
不变 ，氢原子质量分数 不变 。
数
环烷烃：CnH2n (n≥3)
单烯烃与同碳原子数的环烷烃是同分异构体
3.烯烃的结构：
含有碳碳双键，乙烯所有原子 能 共平面，键角约为 120° 。
3和sp2
sp
烯烃中含有键和 键，碳原子的杂化方式为
。碳原子
数不同的单烯烃之间关系是 同系物
。
二、烯烃的立体异构
1.顺反异构产生的原因：由于与双键相连接的两个碳原子不能旋转,导致原子
现象：若发生取代反应则生成HBr，则有淡黄色沉淀或加石蕊会变红；
若发生加成反应，则无此现象。
四、烯烃的化学性质
3.氧化反应：
①在氧气中燃烧
现象：在空气中燃烧，火焰明亮且伴有黑烟
反应方程式：
四、烯烃的化学性质
3.氧化反应：
②与酸性高锰酸钾溶液反应
现象：酸性高锰酸钾溶液褪色
烯烃的结构与性质、立体异构课件-高二化学人教版(2019)选择性必修3
1，2—加成
Cl
1
3
4
2
Cl
1
3
2 4 + Cl2
1，4—加成
Cl
1
3 24
Cl
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应,
到底哪一种加成占优势,取决于反应条件。 在温度较高的条件下大多发生1,4-加成，
在度较低的条件下大多发生1,2-加成。
3.加聚反应： 原理：双键中的π键打开，双键碳原子在主链，其余C成为支链。
乙烯能使酸性高锰酸钾、溴的四氯化碳溶液褪色,原理一样吗? 提示:乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应,
使溴的四氯化碳溶液褪色是发生了加成反应,因此原理不一样。
对点训练 既可以用来鉴别乙烯和乙烷，又可以用来除去乙烷中
A 混有的乙烯的方法是( )
√A．通入溴水中
B．将气体点燃
C．通入酸性高锰酸钾溶液中
聚乙烯保鲜膜
典例分析
nCH2＝CH 一定条件下 [ CH2—CH ]n
Cl
Cl
（聚氯乙烯PVC）
nCH2＝CH 一定条件下 [ CH2—CH ]n
CH3
CH3
（聚丙烯PP）
nCH2＝CH—CH3一定条件下
CH3 [ CH2—CH ]n
CH3
CH3
（聚异丁烯PC）
对点训练 分别写出下列烯烃加聚产物的结构简式：
[也叫：异戊二烯]
CH3
【思考】 1，3-丁二烯分子中最少有多少个C原子在同一平面上？ 3个 最多可以有多少个原子在同一平面上？
10个(全部)
3、类别： 依据两个双键在碳链中的不同位置： ①累积二烯烃 C－C＝C＝C－C 不稳定
最简单的共轭二烯烃: 1，3-丁二烯
有机化学【烯烃】全面.ppt
;.;
15
例:
反-3-甲基-6-乙基-4-辛烯
;.;
16
（2）Z，E-命名法：
采用Z，E-命名法时，根据次序规则比较出 两个双键碳原子上所连接的两个原子或基团的优 先次序。当两个双键碳原子上的“较优”原子或 基团都处于双键的同侧时，称为Z式（Z是德文 Zusammen的字首，同一侧之意）；如果两个双 键碳原子上的“较优”原子或基团处于双键两侧， 则称为E式（E是德文Entgegen的字首，相反之 意）。然后将Z或E加括号放在烯烃名称之前，同 时用半字线与烯烃名称相连。
;.;
11
CH2 ＝ CH2 CH3CH＝CH2
乙烯 ethylene 丙烯 propene
CH3CH2CH＝CH2 (CH3) 2C＝CH2
丁烯 butene 异丁烯 iso-butene
;.;
12
例：
H3C H
C＝C
CH2CH3 H
顺-2-戊烯或（Z）-2-戊烯
H C＝C CH2CH3
H3C
当烯烃主链的碳原子数多于十个时，命名时 汉字数字与烯字之间应加一个“碳”字（烷烃不 加碳字），称为“某碳烯”，例如：
CH3(CH2)3CH＝CH(CH2)4CH3 5-十一碳烯
;.;
14
烯烃顺反异构体的命名
烯烃顺反异构体的命名可采用两种方法 ——顺反命名法和Z，E－命名法 （1）顺反命名法：
两个双键碳原子中的两个相同原子 或基团处于双键同一侧的，称为顺式 (cis-)，反之称为反式(trans-)。书写 时分别冠以顺、反，并用半字线与化合 物名称相连。
H
反-2-戊烯或（E）-2-戊烯
H3C C＝C CH2CH3
H
CH3
化学课件烯烃优秀ppt苏教版
94.对一个适度工作的人而言，快乐来自于工作，有如花朵结果前拥有彩色的花瓣。――[约翰·拉斯金] 95.没有比时间更容易浪费的,同时没有比时间更珍贵的了，因为没有时间我们几乎无法做任何事。――[威廉·班] 96.人生真正的欢欣，就是在于你自认正在为一个伟大目标运用自己；而不是源于独自发光.自私渺小的忧烦躯壳，只知抱怨世界无法带给你快乐。――[萧伯纳]
97.有三个人是我的朋友爱我的人.恨我的人.以及对我冷漠的人。 爱我的人教我温柔；恨我的人教我谨慎；对我冷漠的人教我自立。――[J·E·丁格] 98.过去的事已经一去不复返。聪明的人是考虑现在和未来，根本无暇去想过去的事。――[英国哲学家培根] 99.真正的发现之旅不只是为了寻找全新的景色，也为了拥有全新的眼光。――[马塞尔·普劳斯特] 100.这个世界总是充满美好的事物，然而能看到这些美好事物的人，事实上是少之又少。――[罗丹] 101.称赞不但对人的感情，而且对人的理智也发生巨大的作用，在这种令人愉快的影响之下，我觉得更加聪明了，各种想法，以异常的速度接连涌入我的脑际。――[托尔斯泰] 102.人生过程的景观一直在变化，向前跨进，就看到与初始不同的景观，再上前去，又是另一番新的气候――。[叔本华] 103.为何我们如此汲汲于名利，如果一个人和他的同伴保持不一样的速度，或许他耳中听到的是不同的旋律，让他随他所听到的旋律走，无论快慢或远近。――[梭罗] 104.我们最容易不吝惜的是时间，而我们应该最担心的也是时间；因为没有时间的话，我们在世界上什么也不能做。――[威廉·彭] 105.人类的悲剧，就是想延长自己的寿命。我们往往只憧憬地平线那端的神奇【违禁词，被屏蔽】，而忘了去欣赏今天窗外正在盛开的玫瑰花。――[戴尔·卡内基] 106.休息并非无所事事，夏日炎炎时躺在树底下的草地，听着潺潺的水声，看着飘过的白云，亦非浪费时间。――[约翰·罗伯克] 107.没有人会只因年龄而衰老，我们是因放弃我们的理想而衰老。年龄会使皮肤老化，而放弃热情却会使灵魂老化。――[撒母耳·厄尔曼] 108.快乐和智能的区别在于：自认最快乐的人实际上就是最快乐的，但自认为最明智的人一般而言却是最愚蠢的。――[卡雷贝·C·科尔顿] 109.每个人皆有连自己都不清楚的潜在能力。无论是谁，在千钧一发之际，往往能轻易解决从前认为极不可能解决的事。――[戴尔·卡内基] 110.每天安静地坐十五分钟·倾听你的气息，感觉它，感觉你自己，并且试着什么都不想。――[艾瑞克·佛洛姆] 111.你知道何谓沮丧---就是你用一辈子工夫，在公司或任何领域里往上攀爬，却在抵达最高处的同时，发现自己爬错了墙头。－－[坎伯] 112.「伟大」这个名词未必非出现在规模很大的事情不可；生活中微小之处，照样可以伟大。――[布鲁克斯] 113.人生的目的有二：先是获得你想要的；然后是享受你所获得的。只有最明智的人类做到第二点。――[罗根·皮沙尔·史密斯] 114.要经常听.时常想.时时学习，才是真正的生活方式。对任何事既不抱希望，也不肯学习的人，没有生存的资格。
97.有三个人是我的朋友爱我的人.恨我的人.以及对我冷漠的人。 爱我的人教我温柔；恨我的人教我谨慎；对我冷漠的人教我自立。――[J·E·丁格] 98.过去的事已经一去不复返。聪明的人是考虑现在和未来，根本无暇去想过去的事。――[英国哲学家培根] 99.真正的发现之旅不只是为了寻找全新的景色，也为了拥有全新的眼光。――[马塞尔·普劳斯特] 100.这个世界总是充满美好的事物，然而能看到这些美好事物的人，事实上是少之又少。――[罗丹] 101.称赞不但对人的感情，而且对人的理智也发生巨大的作用，在这种令人愉快的影响之下，我觉得更加聪明了，各种想法，以异常的速度接连涌入我的脑际。――[托尔斯泰] 102.人生过程的景观一直在变化，向前跨进，就看到与初始不同的景观，再上前去，又是另一番新的气候――。[叔本华] 103.为何我们如此汲汲于名利，如果一个人和他的同伴保持不一样的速度，或许他耳中听到的是不同的旋律，让他随他所听到的旋律走，无论快慢或远近。――[梭罗] 104.我们最容易不吝惜的是时间，而我们应该最担心的也是时间；因为没有时间的话，我们在世界上什么也不能做。――[威廉·彭] 105.人类的悲剧，就是想延长自己的寿命。我们往往只憧憬地平线那端的神奇【违禁词，被屏蔽】，而忘了去欣赏今天窗外正在盛开的玫瑰花。――[戴尔·卡内基] 106.休息并非无所事事，夏日炎炎时躺在树底下的草地，听着潺潺的水声，看着飘过的白云，亦非浪费时间。――[约翰·罗伯克] 107.没有人会只因年龄而衰老，我们是因放弃我们的理想而衰老。年龄会使皮肤老化，而放弃热情却会使灵魂老化。――[撒母耳·厄尔曼] 108.快乐和智能的区别在于：自认最快乐的人实际上就是最快乐的，但自认为最明智的人一般而言却是最愚蠢的。――[卡雷贝·C·科尔顿] 109.每个人皆有连自己都不清楚的潜在能力。无论是谁，在千钧一发之际，往往能轻易解决从前认为极不可能解决的事。――[戴尔·卡内基] 110.每天安静地坐十五分钟·倾听你的气息，感觉它，感觉你自己，并且试着什么都不想。――[艾瑞克·佛洛姆] 111.你知道何谓沮丧---就是你用一辈子工夫，在公司或任何领域里往上攀爬，却在抵达最高处的同时，发现自己爬错了墙头。－－[坎伯] 112.「伟大」这个名词未必非出现在规模很大的事情不可；生活中微小之处，照样可以伟大。――[布鲁克斯] 113.人生的目的有二：先是获得你想要的；然后是享受你所获得的。只有最明智的人类做到第二点。――[罗根·皮沙尔·史密斯] 114.要经常听.时常想.时时学习，才是真正的生活方式。对任何事既不抱希望，也不肯学习的人，没有生存的资格。
烯烃(0002)ppt课件
第五章
烯烃
本章提纲
▪ 第一节 烯烃的结构特征 ▪ 第二节 烯烃的命名 ▪ 第三节 烯烃的物理性质 ▪ 第四节 烯烃的化学性质 ▪ 第五节 烯烃的制备
第一节 烯烃的结构特征
▪ 双键碳是sp2杂化。 ▪ π键是由p轨道侧面重叠形成 ▪ 由于室温下双键不能自由旋转，所以有Z,E
异构体
C=C 1.346Å
= =
==
O
O
制
CH3COH
30% H2O2， H+ CH3COOH
OO
=
备
C6H5COOCC6H5 + CH3ONa CHCl3,、-5o-0oC
O
O
=
=
C6H5COCH3 + C6H5COONa
H+
O C6H5COOH
实验室常用过氧化 物来制备过酸。
过氧化物易分解爆炸，使 用时要注意温度和浓度。
1-甲基环己烯的加溴反应
Br2 Br2
Br
+
-Br -Br
+
Br
Br
Br Br Br
2. 加成时，溴取两个直立键，遵循构象最小改变原 理
构象最小改变原理：当加成反应发生时，要使碳 架的构象改变最小 3. 双键旁有取代基时，要考虑碳正离子的稳定性。
(S)-3-甲基环己烯的加溴反应
*
H3C
*
Br2 H3C
CH3
C2H5
CH3COOH
CH3 C2H5
CC C2H5
H
30% H2O2
O
CH3COO CH3 C2H5
C2H5 H
OH
H2O， H+ or -OH
HO CH3 C2H5
烯烃
本章提纲
▪ 第一节 烯烃的结构特征 ▪ 第二节 烯烃的命名 ▪ 第三节 烯烃的物理性质 ▪ 第四节 烯烃的化学性质 ▪ 第五节 烯烃的制备
第一节 烯烃的结构特征
▪ 双键碳是sp2杂化。 ▪ π键是由p轨道侧面重叠形成 ▪ 由于室温下双键不能自由旋转，所以有Z,E
异构体
C=C 1.346Å
= =
==
O
O
制
CH3COH
30% H2O2， H+ CH3COOH
OO
=
备
C6H5COOCC6H5 + CH3ONa CHCl3,、-5o-0oC
O
O
=
=
C6H5COCH3 + C6H5COONa
H+
O C6H5COOH
实验室常用过氧化 物来制备过酸。
过氧化物易分解爆炸，使 用时要注意温度和浓度。
1-甲基环己烯的加溴反应
Br2 Br2
Br
+
-Br -Br
+
Br
Br
Br Br Br
2. 加成时，溴取两个直立键，遵循构象最小改变原 理
构象最小改变原理：当加成反应发生时，要使碳 架的构象改变最小 3. 双键旁有取代基时，要考虑碳正离子的稳定性。
(S)-3-甲基环己烯的加溴反应
*
H3C
*
Br2 H3C
CH3
C2H5
CH3COOH
CH3 C2H5
CC C2H5
H
30% H2O2
O
CH3COO CH3 C2H5
C2H5 H
OH
H2O， H+ or -OH
HO CH3 C2H5
烯烃课件
C=C
＋ H－ X
慢
X C- C H
+
X－ 快
C=C H
按正碳离子所连的烃基的数目，正碳离子可分为伯、仲、叔和 甲基正碳离子。与正碳离子相连的烃基具有斥电子诱导效应，可 以分散正碳离子上的正电荷。叔正碳离子的正电荷分散到三个烃 基，上仲正碳离子的正电荷分散到两个烃基上，伯正碳离子的正 电荷仅能分散到一个烃基上，而甲基正碳离子的正电荷不能得到 分散，因此正碳离子稳定性次序为：
烯 烃
第一节 烯烃的官能团结构
乙烯分子的结构示意图（电子云图）
1.π键的特点：
⑴ π键重叠程度比σ键小，不如σ键稳定，比较容易破裂。C=C 的平均键能是610kJ/mol。[610（C=C键能）-346(C-C键能)] 是 C-C单键的键能346kJ/mol的1.76倍左右。 ⑵ π键具有较大的流动性，容易受外界电场的影响，电子云比较 容易极化，容易给出电子，发生反应。 由于π键的电子云不象σ 键电子云那样集中在两原子核连线上，而是分散成上下两方，故 原子核对π电子的束缚力就较小。
二、与卤化氢的加成
1870年，俄国化学家马尔可夫尼可夫总结了不对称烯烃加卤化氢的 规律（马氏规律）：HX与不对的碳原子上，带负电的X－加到双键中含氢较少的碳原 子上。 烯烃与卤化氢加成的活性顺序为：HI＞HBr＞HCl＞HF
以丙烯和卤化氢的加成为例：
反应式如下：
CH3
＋
δ＋ δδ+ δ- 慢 CH=CH2+H－X 快
[CH3CHCH3 ] [CH3CHCH3 ] X
＋
[CH3CHCH3 ] +X－
此反应是分步进行的。首先，是卤化氢中带正电荷的质子作为亲电试 剂进攻碳碳双键的π电子，使π键打开，形成碳正离子中间体，然后卤 素负离子与碳正离子中间体很快结合生成加成产物。反应中涉及π键 的第一步较慢，是决定整个反应速率的关键步骤。
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• 丙烯分子的分子结构：
•
H
CH3
•
C====C
sp2
B
B
CC
•
H
H
A
A
4
2，杂化轨道 理论解释
• （1）杂化：乙烯碳原子成键时，碳原子 以一个s轨道和两个p轨道进行杂化，组 成三个等同的sp2轨道，sp2轨道 对称轴在 同一平面上，彼此成120º角，这种杂化方 式叫sp2杂化。
• 每个碳原子余下一个未参加杂化的2p轨 道，仍保持原来的形状，其对称轴垂直 于在三个sp2轨道的对称轴所在的平面。
10
5, π键和σ键的对比
π键 • 没有对称轴 • 不能自由旋转 • 侧面重叠,重叠程度
较小,容易破裂. • 分散成上下两方,流
动性较大,易反应. • 键长较短,0.134nm • 键能264.4kJ/mol
11
•σ键 •有对称轴 •成键原子间能自由旋转 •重叠程度较大,键能高, 比较稳定.
电子云集中,不易反应 键长较长0.154nm •键能345.6kJ/mol
18
4，产生顺反异构的条件
• 必须在构成双键的任何一个碳原子上所 连接的两个原子或基团要不相同。也就 是说，当双键的任何一个碳原子所连接 的两个原子或基团相同时就没有顺反异 构现象。
19
下列化合物没有顺反异构体：
a
aa
d
C=C
C=C
a
bb
d
∵ a=a
∵ d=d
∴无顺反异构
∴无顺反异构
20
二，烯烃的命名
2
第一节 烯烃的结构
• 乙烯 是最简单的烯烃，气体，分子式为C2H4， 构造式为H2C==CH2。
• 以乙烯为例来了解烯烃双键的结构：
•
H
H
121.7º
• •
117º
C====C
H 0.133nm
0.108nm
H
sp2
B CC
A
B A
3
1，碳碳双键
• 碳碳双键是由一个σ键和一个π键构成的， 而不是由两个单键所构成的。并被现代 物理方法充分证明。
12
6,碳碳双键的组成
• 烯烃的双键: • 由一个σ键和一个π键组成的.π键的直剖面
垂直于σ键所在的平面. • 烯 烃的构造式,用两条短线来表示双键.一
条短线代表σ键,另一条是代表π键.
13
第二节 烯烃的同分异构和命名
烯烃的同分异构现象 烯烃的命名
14
一，烯烃的同分异构现象
• 1，由于烯 烃含有双键，因此烯 烃的同 分异构有：
• 碳干异构 • 位置异构----双键位置不同引起的 • 顺反异构----由于双键两侧的基团在空间
的位置不同引起的
15
2， 丁烯 的同分异构体
• （1）丁烯 的碳干和位置异构： • CH2=CH--CH2--CH3 CH3 CH=CHCH3
•
1-丁烯
•
（1）
2-丁烯 （2）
• （1），（2）是双键位置异构。
• π轨道：每个碳原子还剩下一个2py轨道， 它们的对称轴垂直于这五个σ键所在的平 面，且互相平行，电子的自旋方向相反， 7
(3)乙烯 分子中的σ键和π键
H C
H
H C
H
乙烯分子中的σ键和π键
8
* MO
C-C C=C
* MO 键能/kJmol-1 346
610
E
键长/nm 0.154 0.134
MO
MO
键键能：264kJ/mol
顺、反异构体转化活化能：
>264kJ/mol
9
4,分子轨道法的解释
碳碳π键的形成: 当两个碳原子各以一个p轨道线性组合成 两个分子轨道时,一个是π成键轨道,另一 个是π*反键轨道。在基态时，两个轨道 上的两个电子处在成键轨道上，形成了π 键，反键轨道多一个节面，能量较高， 在基态时反键轨道是空着的。
课件10
第三章 单 烯 烃
烯烃的结构 烯烃的同分异构和命 名 烯烃的物理性质 化学性质 烯
烃的制备 反应历程 马氏规则
1
单烯烃的概念和功能团
• 单烯烃是指分子中含有一个碳 碳双键 (C==C)的不饱和开链烃，简称烯烃。烯 表示分子中含量氢较少的意思。
• 单烯烃的通式是CnH 2n。 • 碳碳双键叫做烯键，是烯烃的官能团。
5
sp2
B CC
B
A
A
C-C C=C
键键键 ：能 26/k4Jkm J/oml-1ol 346
610
E
键长/nm 0.154 0.134
Sp2 轨道与 p 轨道的关系
6
（2）乙烯分子的成键
• 两个碳原子各以一个sp2轨道重叠形成一 个C--Cσ键，各又以两个sp2轨道和四个氢 原子的1s轨道重叠，形成四个σ键。这样 形成的五个σ键在同一平面上。
• （1） 烯 烃的系统命名法：与烷 烃相似， 其要点是：
• 最长碳链为主链(母体烯 烃) • 以最小的编号给双键 • 双键的位次,只写出双键两个碳原子中位
次较小的一个,放在烯烃名称的前面. • 其他同烷烃的命名原则.
21
(2) 烯 基
• 烯 基:当烯烃从形式上去掉一个氢原子后 剩下的一价基团叫做烯 基。
• CH3CH=CH-
• CH3CH=CHCH2-
• CH2=CHCH2-
• CH2=C-
•
CH3
1-丙烯基 2-丁烯基 2-丙烯基（烯丙基） 1-甲基乙烯基
（异丙烯基）
22
（3）Z/E命名法
• ⅠIUPAC命名法，Z指同一侧的意思，E 指相反的意思。用“顺序规则”来决定Z， E的构型。
• Ⅱ “顺序规则”主要内容： • 一是将双键碳原子所连接的原子或基团
按原子序数大小排列，把大的排在前面， 小的排在后面，同位素按原子量大小次 序排列。
23
几种原子的顺序为：
I，Br，Cl，S，P，O，N，C，D，H
当与C1所连接的两个原子或基团中原子序数 大的与C2所连接原子序数大的原子或基团处 在平面同一侧的为（Z）构型，命名时在
名称的前面附以（Z）字。反之，若不在同
16
CH 3 C=CH2 CH3
异丁烯
（1），（2）和（3）是碳干异构体
（3）
（2） 2-丁烯又有两个顺反异构体：
H3C
CH3
C=C
H
H
顺-2-丁烯 （4）
H3C
H
C=C
H
CH3
反-2-丁烯
（5）
17
3，顺反异构现象
• 由于组成双键的两个碳原子不能相对自 由旋转，使得这两个碳原子上所连接的 原子或基团在空间的配置不同，以致形 成的几何构型不同，这一现象称为顺反 异构现象。
一侧的则为（E）构型，命名时在名称前面
附以（E）字，均用一短线连接。
a
c
a
d
C==C
a>b
C==C
a>b
b
d c>d
b
c c>d
(Z)
(E)
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2-丁烯的顺反异构体
• H3C
CH3
•
C==C
•H
H
H3C
H
C==C
H
CH3