氰基二苯乙烯类刺激响应型荧光材料的设计、合成与性质
4,4'-二(氰基乙烯基)二苯乙烯的合成
4,4'-二(氰基乙烯基)二苯乙烯的合成
庞旭东;王璇;沈永嘉
【期刊名称】《染料与染色》
【年(卷),期】2011(048)002
【摘要】本文简单介绍了荧光增白剂的增白原理,提出了二苯乙烯型增白剂效果与所含乙烯基数量有关的设想.设计并合成了一个含三个乙烯基团的化合物4,4'-二(氰基乙烯基)二苯乙烯.从对硝基卤苄出发,经Wittig反应、水合肼还原、Meerwein 反应以37%的收率获得了4,4'-二(氰基乙烯基)二苯乙烯,其化学结构由1H-NMR,MS得到表征.测试结果表明,其荧光强度略高于C.I.荧光增白剂199,初步证实了此类荧光增白剂中乙烯基团的数目越多其荧光强度越强的推测.
【总页数】3页(P48-50)
【作者】庞旭东;王璇;沈永嘉
【作者单位】华东理工大学精细化工研究所,上海,200237;华东理工大学精细化工研究所,上海,200237;华东理工大学精细化工研究所,上海,200237
【正文语种】中文
【中图分类】TQ610.4+95
【相关文献】
1.4,4'-二苯乙烯基联苯衍生物的合成和光学特性 [J], 宋化灿;许晓航;刘光荣;李卫明;许遵乐
2.4,4′-二氰基二苯乙烯合成路线综述 [J], 葛广周
3.二苯乙烯类荧光增白剂1,4-二(邻氰基苯乙烯基)苯的合成及晶体结构与光物理性质 [J], 孙萍萍
4.(E)-4,4'-二氯二苯乙烯和(E)-4-氯4'-乙氧基二苯乙烯的合成和计算 [J], 程金金;葛裕华
5.二氰基二苯乙烯基苯衍生物合成及力致发光变色性能 [J], 曹祥建;左新晓;孟振功;余振强
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刺激响应型材料的合成与应用
刺激响应型材料的合成与应用刺激响应型材料（stimuli-responsive materials）是一类能够对外界刺激做出特定响应的材料，这种响应可以是体积变化、形状变化、光学变化等，具有广泛的应用潜力。
本文将介绍刺激响应型材料的合成方法以及其在不同领域的应用。
一、刺激响应型材料的合成方法1. 温度响应型材料的合成温度响应型材料是常见的一类刺激响应型材料，其在不同温度下表现出不同的性质。
合成温度响应型材料的方法可以包括以下几种：（1）共聚合法：通过共聚合反应，将具有温度敏感基团的单体与其他单体共聚，以合成具有温度响应性质的材料。
（2）交联法：通过交联反应，将温度敏感性单体交联为三维网络结构，实现温度响应功能。
（3）共价结合法：利用具有温度响应性质的化合物与载体材料进行共价结合，生成温度响应型材料。
2. pH响应型材料的合成pH响应型材料是另一类常见的刺激响应型材料，其在不同pH值环境下表现出不同的性质。
合成pH响应型材料的方法包括以下几种：（1）酸碱中和法：将酸性物质与碱性物质按一定比例混合，产生酸碱中和反应生成pH响应型材料。
（2）乳化聚合法：通过聚合反应，将具有pH敏感基团的单体在乳液中进行聚合，得到pH响应型材料。
（3）亲水疏水性调控法：通过引入具有酸碱响应性质的基团，调控材料的亲水性与疏水性，实现pH响应功能。
二、刺激响应型材料的应用领域1. 医学领域刺激响应型材料在医学领域有广泛的应用，如药物传递、组织工程、诊断和治疗等方面。
温度响应型材料可以用于控制药物的释放速率，实现精确的药物治疗。
pH响应型材料可用于靶向药物传递，通过调整pH值控制材料的溶解速率，使药物在特定部位释放。
2. 环境领域刺激响应型材料在环境领域的应用主要体现在污染物检测和治理上。
例如，利用温度响应型材料制备的传感器能够对环境中的温度变化进行监测，达到预警和防控的目的。
pH响应型材料可以用于环境污染物的吸附和去除，通过调节材料的pH响应性质，实现对特定污染物的高效吸附和回收。
二苯乙烯类荧光增白剂1,4-二(邻氰基苯乙烯基)苯的合成及晶体结构与光物理性质
Ｋｅ ｒ ｓ：ｓ ｙｒ ｌ ｅ ｙ ｏｍｐ ｎ ｙ ｗｏ ｄ ｔ ｙ ｐｈ ｎ ｔｃ ｏｕ ｄ；ｃ ｙ ｔ ｌｓ ｒ ｃ ｕ ｅ；ｔ — ｏｔ ｎ ａ ｏ ｐ ｉ ｒ ｓ ａ ｔ ｕ ｔ ｒ ｗｏ ｐｈ ｏ ｂｓ ｒ ｔｏｎ
二 苯乙烯类 化合 物是 目前 荧光增 白剂 系列 中 迅速 发 展 的 一个 分 支 ， 可用 于 聚酯 纤 维 、 酸 纤 醋 维、 锦纶等 纺织 品的增 自 、 增艳 ， 还能用 于聚 乙烯 、
性能 。近年来 ， 有 强 双光 子 性 能 的有 机材 料 在 具 诸如频 率上 转 换 激 射 ］ 光 限 幅Ⅲ 、 、 双光 子 荧光 显微术 ［ 、 ５ 三维 光 存 储［ 三 维 微 加 工［ 以及 光 ］ 引、 州 动力疗 法【 等领 域显示 出 良好 的应用前 景 。本 １
第３ １卷 第 ２ 期 青 岛 科 技 大 学 学 报（ 自然 科 学 版 ） Ｖ ｌ３ ｏ ２ ｏ。 １Ｎ ． ２ １ 年 ４月 ００ Ｊｕｎ ｌ ｆ ｎ ｄ ｏＵｎｖｒｉ ｆ ｃ ｎｅａｄＴ ｃｎ １ｇ （ ｔｒｌ ｃ ｎｅＥ ｉｏ ） Ａｐ． ００ ｏ ｒａ ｏ ｇ ａ ｉ ｓ ｙｏ ｉ ｃ ｎ ｅｈ ｏｏ ｙＮａｕａ Ｓ ｉ ｃ ｄｔ ｎ Ｑｉ ｅ ｔ Ｓｅ ｅ ｉ ｒ２ １
中图分类 号 ： ２．２ Ｏ ６ １ ２ 文献标 志码 ： Ａ
Ｓ ｎ ｈ ｓｓ ｙ ｔ ｅ ｉ ，Ｃｒ ｓ ａ ｔ ｕ ｔ ｒ ｎｄ Ｏｐｔｃ ｌＰｒ ｐｅ ｔｅ ｙ ｔ ｌＳ ｒ ｃ ｕ ｅ ａ ｉ ａ ｏ ｒ ｉ ｓ
ｏ ， － ｓ ｏ ｃ ａ ｏ ｔ ｒ １ ｐ ｅ ｙ ｍｐ ｕ ｄ ｆ１ ４ Ｂｉ（ — ｙ ｎ ｓｙ ｙ ） ｈ ｎ ｌ Ｃｏ ｏ ｎ
刺激响应性聚合物材料的合成与应用研究
刺激响应性聚合物材料的合成与应用研究近年来，刺激响应性聚合物材料在科学研究和工程应用领域引起了越来越多的关注。
这些材料能够在外界刺激的作用下发生形态、结构或性质的可逆变化，为人们创造了许多新的应用和可能性。
首先，让我们来了解一下刺激响应性聚合物材料的合成方法。
目前，最常用的方法是通过聚合反应来合成这类材料。
聚合反应的一种常见形式是自由基聚合，其中单体和引发剂在适宜条件下反应，形成高分子链。
此外，还有可逆相转移聚合和离子聚合等方法。
通过这些合成方法，可以控制聚合物材料的分子结构和性质，从而实现刺激响应性能的调控。
接下来，我们将讨论刺激响应性聚合物材料的应用领域。
其中一个重要的应用领域是智能药物释放系统。
刺激响应性聚合物材料能够通过调节溶胀速率或离子交换容量来实现对药物的控制释放。
例如，聚乙二醇（PEG）和聚（N-异丙基丙烯酰胺）（PNIPAM）等聚合物材料具有温度响应性，可以在体内或体外的不同温度下实现药物的定向释放。
此外，刺激响应性聚合物材料还可以应用于生物传感器和生物成像等领域。
例如，人工智能和机器学习技术的发展为生物成像提供了新的可能性，刺激响应性聚合物材料的研究也得到了极大的关注。
通过合成具有特定刺激响应性的聚合物材料，可以实现对生物信号的灵敏检测和传感。
这为疾病诊断和治疗提供了新的思路和方法。
除了医学领域，刺激响应性聚合物材料还在其他领域发挥着重要作用。
例如，智能材料和智能纺织品等领域。
聚氨酯、丙烯酸和苯乙烯等材料具有良好的刺激响应性能，可以实现对温度、湿度和光线等外界环境的感应和反应。
这些材料的研究和应用，为智能化产品的开发带来了新的机遇和挑战。
最后，我们来讨论一下刺激响应性聚合物材料的未来发展方向。
随着科学技术的不断进步，人们对材料性能的要求也越来越高。
刺激响应性聚合物材料在生物医学、环境保护和能源领域有着广阔的应用前景。
因此，未来的研究应该集中在材料的多功能性和可控性方面，努力开发出更具创新性和实用性的材料。
二氰基二苯乙烯基苯衍生物合成及力致发光变色性能
derivative( DCS-Bn) with aggregation-induced emission( AIE) property was synthesized, and its mo-
有机发光材料尤其是刺激响应型功能材料,
由于具有对外界机械力、温度、湿度、pH 和光等刺
激做出响应进而改变其荧光发射的性质,有望应
用于信息传感和防伪加密等领域
[1-3]
。 然而, 传
2 实 验
2. 1 材料
对羟基苯乙腈、溴化苄、对苯二甲醛、碳酸钾
统的平面稠环共轭荧光材料具有聚集诱导荧光猝
( K2 CO3 ) 、 四 丁 基 溴 化 铵 ( TBAB ) 和 氢 氧 化 钠
[12]
( NaOH) 等化学药品购自安耐吉化学有限公司,
和发光液晶
[19]
[14-17]
gan TSQ 7000 质谱仪确认样品的化学结构;采用
目标产物所含特征官能团;通过岛津 UV-2500 吸
收光谱仪测试其吸收光谱;使用日立 F7000 发射
光谱仪分析其荧光发射性质,并采用 QuantaurusQY 绝对量子产率测量仪测试其发光效率;通过
lecular structure was characterized by high-resolution mass spectra. The photophysical properties of
DCS-Bn were studied by absorption spectra and fluorescence emission spectra. Furthermore, the aggregation structures of DCS-Bn were measured by differential scanning calorimetry and X-ray diffrac-
刺激响应性聚集诱导发光凝胶因子的设计、合成及性能
2023年6月裴强等：刺激响应性聚集诱导发光凝胶因子的设计、合成及性能的聚集诱导发光性质。
在紫外灯（365nm ）下观察，凝胶因子G1在能形成凝胶的溶剂（环己烷、DMSO ，1×10-5 mol/L ）中发出明亮的蓝光，而在不能形成凝胶的溶剂（CH 2Cl 2、CHCl 3，1×10-5mol/L ）中不发光[图4(c)]。
可能原因是，凝胶因子G1在环己烷和DMSO 中溶解性较差，形成了聚集体，从而显示出聚集诱导发光现象。
相反，G1在CH 2Cl 2、CHCl 3中溶解性好而无法形成聚集体，因此溶液没有荧光。
荧光光谱研究发现，凝胶因子G1在能够聚集形成凝胶的两种溶剂中荧光强度增大，且最大发射波长明显蓝移[图4(d)]。
荧光光谱研究结果与365nm 紫外线下观测的结果保持一致。
2.4 红外光谱和变温核磁红外光谱和核磁共振技术被广泛应用于超分子凝胶体系的研究之中，它可以提供关于分子组装方面的重要信息[21]。
从化合物G1在DMSO 中形成的干凝胶的红外光谱图可以看出，3286cm -1处有强吸收峰，可以归属为酰胺键中的N —H 键的伸缩振动峰。
此外，在1633cm -1处观察到较强的C =O 伸缩振动吸收峰。
与游离的酰胺键中的N —H （3400cm -1）和C =O （1680cm -1）伸缩振动峰相比，这两个峰明显向低场移动，且吸收强度增强，这可能是由酰图2 G1和G2的合成路线图表1 凝胶因子G 1和G 2在不同溶剂中的凝胶性能溶剂环己烷苯甲苯二甲苯乙腈乙酸乙酯丙酮四氢呋喃甲醇DMSO DMF二氯甲烷氯仿H 2OG1G(5.6)S S SP P S S PG (16.7)S S S IG2S S S S IP P S P P S S S I 注：G 为凝胶；S 为溶解；I 为不溶；P 为沉淀；括号里面的数值为临界成胶浓度（mg/mL ）。
··3109化工进展， 2023， 42（6）胺键中的N —H 与羰基O 分子间的氢键作用导致的[图5(a)][24-27]。
矿产
矿产资源开发利用方案编写内容要求及审查大纲
矿产资源开发利用方案编写内容要求及《矿产资源开发利用方案》审查大纲一、概述
㈠矿区位置、隶属关系和企业性质。
如为改扩建矿山, 应说明矿山现状、
特点及存在的主要问题。
㈡编制依据
(1简述项目前期工作进展情况及与有关方面对项目的意向性协议情况。
(2 列出开发利用方案编制所依据的主要基础性资料的名称。
如经储量管理部门认定的矿区地质勘探报告、选矿试验报告、加工利用试验报告、工程地质初评资料、矿区水文资料和供水资料等。
对改、扩建矿山应有生产实际资料, 如矿山总平面现状图、矿床开拓系统图、采场现状图和主要采选设备清单等。
二、矿产品需求现状和预测
㈠该矿产在国内需求情况和市场供应情况
1、矿产品现状及加工利用趋向。
2、国内近、远期的需求量及主要销向预测。
㈡产品价格分析
1、国内矿产品价格现状。
2、矿产品价格稳定性及变化趋势。
三、矿产资源概况
㈠矿区总体概况
1、矿区总体规划情况。
2、矿区矿产资源概况。
3、该设计与矿区总体开发的关系。
㈡该设计项目的资源概况
1、矿床地质及构造特征。
2、矿床开采技术条件及水文地质条件。
矿产
矿产资源开发利用方案编写内容要求及审查大纲
矿产资源开发利用方案编写内容要求及《矿产资源开发利用方案》审查大纲一、概述
㈠矿区位置、隶属关系和企业性质。
如为改扩建矿山, 应说明矿山现状、
特点及存在的主要问题。
㈡编制依据
(1简述项目前期工作进展情况及与有关方面对项目的意向性协议情况。
(2 列出开发利用方案编制所依据的主要基础性资料的名称。
如经储量管理部门认定的矿区地质勘探报告、选矿试验报告、加工利用试验报告、工程地质初评资料、矿区水文资料和供水资料等。
对改、扩建矿山应有生产实际资料, 如矿山总平面现状图、矿床开拓系统图、采场现状图和主要采选设备清单等。
二、矿产品需求现状和预测
㈠该矿产在国内需求情况和市场供应情况
1、矿产品现状及加工利用趋向。
2、国内近、远期的需求量及主要销向预测。
㈡产品价格分析
1、国内矿产品价格现状。
2、矿产品价格稳定性及变化趋势。
三、矿产资源概况
㈠矿区总体概况
1、矿区总体规划情况。
2、矿区矿产资源概况。
3、该设计与矿区总体开发的关系。
㈡该设计项目的资源概况
1、矿床地质及构造特征。
2、矿床开采技术条件及水文地质条件。
矿产
矿产资源开发利用方案编写内容要求及审查大纲
矿产资源开发利用方案编写内容要求及《矿产资源开发利用方案》审查大纲一、概述
㈠矿区位置、隶属关系和企业性质。
如为改扩建矿山, 应说明矿山现状、
特点及存在的主要问题。
㈡编制依据
(1简述项目前期工作进展情况及与有关方面对项目的意向性协议情况。
(2 列出开发利用方案编制所依据的主要基础性资料的名称。
如经储量管理部门认定的矿区地质勘探报告、选矿试验报告、加工利用试验报告、工程地质初评资料、矿区水文资料和供水资料等。
对改、扩建矿山应有生产实际资料, 如矿山总平面现状图、矿床开拓系统图、采场现状图和主要采选设备清单等。
二、矿产品需求现状和预测
㈠该矿产在国内需求情况和市场供应情况
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2、国内近、远期的需求量及主要销向预测。
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㈠矿区总体概况
1、矿区总体规划情况。
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㈡该设计项目的资源概况
1、矿床地质及构造特征。
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如为改扩建矿山, 应说明矿山现状、
特点及存在的主要问题。
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(2 列出开发利用方案编制所依据的主要基础性资料的名称。
如经储量管理部门认定的矿区地质勘探报告、选矿试验报告、加工利用试验报告、工程地质初评资料、矿区水文资料和供水资料等。
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二、矿产品需求现状和预测
㈠该矿产在国内需求情况和市场供应情况
1、矿产品现状及加工利用趋向。
2、国内近、远期的需求量及主要销向预测。
㈡产品价格分析
1、国内矿产品价格现状。
2、矿产品价格稳定性及变化趋势。
三、矿产资源概况
㈠矿区总体概况
1、矿区总体规划情况。
2、矿区矿产资源概况。
3、该设计与矿区总体开发的关系。
㈡该设计项目的资源概况
1、矿床地质及构造特征。
2、矿床开采技术条件及水文地质条件。
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㈠矿区位置、隶属关系和企业性质。
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㈡编制依据
(1简述项目前期工作进展情况及与有关方面对项目的意向性协议情况。
(2 列出开发利用方案编制所依据的主要基础性资料的名称。
如经储量管理部门认定的矿区地质勘探报告、选矿试验报告、加工利用试验报告、工程地质初评资料、矿区水文资料和供水资料等。
对改、扩建矿山应有生产实际资料, 如矿山总平面现状图、矿床开拓系统图、采场现状图和主要采选设备清单等。
二、矿产品需求现状和预测
㈠该矿产在国内需求情况和市场供应情况
1、矿产品现状及加工利用趋向。
2、国内近、远期的需求量及主要销向预测。
㈡产品价格分析
1、国内矿产品价格现状。
2、矿产品价格稳定性及变化趋势。
三、矿产资源概况
㈠矿区总体概况
1、矿区总体规划情况。
2、矿区矿产资源概况。
3、该设计与矿区总体开发的关系。
㈡该设计项目的资源概况
1、矿床地质及构造特征。
2、矿床开采技术条件及水文地质条件。
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矿产资源开发利用方案编写内容要求及审查大纲
矿产资源开发利用方案编写内容要求及《矿产资源开发利用方案》审查大纲一、概述
㈠矿区位置、隶属关系和企业性质。
如为改扩建矿山, 应说明矿山现状、
特点及存在的主要问题。
㈡编制依据
(1简述项目前期工作进展情况及与有关方面对项目的意向性协议情况。
(2 列出开发利用方案编制所依据的主要基础性资料的名称。
如经储量管理部门认定的矿区地质勘探报告、选矿试验报告、加工利用试验报告、工程地质初评资料、矿区水文资料和供水资料等。
对改、扩建矿山应有生产实际资料, 如矿山总平面现状图、矿床开拓系统图、采场现状图和主要采选设备清单等。
二、矿产品需求现状和预测
㈠该矿产在国内需求情况和市场供应情况
1、矿产品现状及加工利用趋向。
2、国内近、远期的需求量及主要销向预测。
㈡产品价格分析
1、国内矿产品价格现状。
2、矿产品价格稳定性及变化趋势。
三、矿产资源概况
㈠矿区总体概况
1、矿区总体规划情况。
2、矿区矿产资源概况。
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㈡该设计项目的资源概况
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2、矿床开采技术条件及水文地质条件。
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氰基二苯乙烯类刺激响应型荧光材料的设计、合成与性质
刺激响应发光材料是一类"智能"材料,它们的颜色和荧光发射峰位/强度能被外部环境刺激（如热、压、pH、光、水、离子、有机小分子等）进行转换或调节。
刺激响应发光材料被广泛地应用于荧光传感器、记忆芯片、防伪纸、逻辑运算、光编码、光开关、数据存储、安全墨水和生物成像等领域。
因此,刺激响应发光材料的设计、合成和应用受到研究人员越来越多的关注。
刺激响应发光材料在溶液或固体状态下应具有较强的发光性能。
设计、制备在固态或溶液状态下具有刺激响应性质的荧光材料具有重要的理论指导意义和实际应用价值。
本文在充分调研相关文献的基础上,基于分子设计理念,通过将具有优良发光性能且易于合成的氰基取代二苯乙烯结构单元的引入,构建了刺激响应荧光材料4、TSA和TC以及星状有机硼发光材料TB1-TB4。
研究了化合物4、TSA和TC在化学传感、数据存储和安全墨水等方面的应用及TB1-TB4的光物理性能。
主要研究内容如下:1、设计合成了一种新型的具有聚集诱导发光（AIE）活性的线型共轭双希夫碱（E）-N,N-二-（4-（Z）-2-（丁氧基苯基）-1-氰基苯乙烯）-1,4-苯二甲酰亚胺（4）,对化合物的结构进行了表征。
化合物4 + Hg<sup>2+</sup>在四氢呋喃（THF）和水/THF中显示出明显的颜色和荧光发射变化,可实现裸眼识别Hg<sup>2+</sup>。
Hg<sup>2+</sup>的加入刺激诱导化合物4荧光增强性能,可实现高选择性和高灵敏度识别THF、水/THF 以及活细胞中的Hg<sup>2+</sup>。
其在THF和水/THF中的检测限分别为3.4×10<sup>-9</sup>和2.4×
10<sup>-7</sup>M。
通过4的聚集模式合理地解释了其对Hg<sup>2+</sup>的刺激响应机理。
2、设计合成了一种新型的在溶液和固体状态下都有荧光发射的含活性氨基的∧型氰基取代二苯乙烯衍生物（TSA）,对化合物的结构进行了表征,研究了其光物理性质和多刺激响应性能。
结果表明:TSA可在H<sub>2</sub>O/EtOH混合溶剂中识别PA,检测限为0.3 μM;TSA可检测有机溶剂中的痕量水:在THF中检测限为0.4 μM,在EtOH中为0.80 μM。
此外,TSA对酸/碱、研磨等刺激都有荧光响应性能,可用于酸碱指示和信息数据存储。
3、设计合成了含α-氰基取代二苯乙烯结构单元和噻吩基团的二氟硼配合物（TC）,并对化合物的结构进行了表征。
TC在溶液和固态下均具有高荧光发射性能,其绝对荧光量子产率分别为固体ΦF=33.0%,TC-THF溶液ΦF=26.0%。
X-射线衍射分析结果表明TC的刚性结构、分子间氢键和疏松有序的分子堆积是其具有高荧光发射的主要原因。
在外界刺激（如酸、研磨）下,TC的荧光发射会发生强度减弱、波长红移以及荧光寿命减短。
X-射线粉末衍射和扫描电子显微镜研究结果表明样品的压致变色是由原始样品和研磨后样品的微晶-无定型状态转变引起的。
TC的高荧光发射和多刺激响应性能可用于荧光酸碱指示、安全墨水和复写信息存储。
4、设计合成了四种新型星状的含氰基二苯基乙烯结构单元的席夫碱化合物TX1-TX4及其四配位二氟硼配合物TB1-TB4,对它们的结构进行了表征。
初步研究了它们的结构与光物理性质之间的相关性。
研究结果表明化合物TB1-TB4具有高的摩尔吸收系数,TB1-TB3在溶液和固体态下发光优良,而且具有大的Stokes’位移。