同分异构体的书写和数目判断精品课件
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这五种化合物中，互 为同分异构体的
是 BC 。
人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30 年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们 的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）
以上四种信息素中互为同分异构体的是 C
A ①和② B ①和③ C ③和④ D ②和④
（三）同分异构体的书写及同分异构体数目的确定 1、取代法（等效氢法）
A.9种
B. 10种 C. 11种
D. 12种 A
5、基团组装法 如：某烃的分子结构中含有三个CH3-、二个-CH2-、一个 -CH-，写出该烃可能的分子结构。
第一步：找中心基(支链最多的基)： —CH—
第二步：找终端基( - R) 构造分子骨架： —CH3（3个）
第三步：将中间基插入：2个-CH2(1)插入一个“-CH2-CH2-”，三个位置等同，故只有一种：
则该有机物可能的结构有（已知碳碳双键上连有羟基结 构不稳定，不考虑其存在）（ B ）
A．3种
B．4种
C．5种 D．6种
练习 (2010年新课标全国理综,8,6分)分子式为C3H6Cl2的同分
异构体共有(不考虑立体异构)( )
B
A.3种
B.4种
C.5种 D.6种
练习、分子式为C5H10O3的有机物与NaHCO3溶液反应时，
（2）将两个“-CH2-”插入，三个位置等同，故只有一种：
1、菲的结构简式为
，它与硝酸反应，
可能生成的一硝基取代物有
B
A、4种 B、5种
C、6种 D、10种
2、有机物CH3O-C6H4-CHO有多种同分异构体，其中
属于酯类，结构中含苯环的有
C
A、4种 B、5种
C、6种 D、3种
3、某苯的同系物的分子式为C11H16，经测定，分子中 除含苯环外不再含其它环状结构，分子中还含有两个甲基，
生成C5H9O3Na；而与金属钠反应时生成C5H8O3Na2。则该
有机物的同分异构体有____种。C(不考虑立体异构)
A．10
B．11
C．12
D．13
2、同分异构体的书写
Ⅱ、位置异构
（二）、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、 间、对”的异构)
例：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体
该法的实质是将同分异构体看作是由官能团取代烃中的 不同氢而形成的，书写时首先写出有机物的碳链结构， 然后利用“等效氢”规律判断可以被取代的氢的种类， 一般有几种等效氢就有几种取代位置，就有几种同分异 构体。该法适合于卤代烃、醇、醛和羧酸等有机物同分 异构体的书写。
判断“等效氢”的三条原则是：
① 同一碳原子上的氢原子是等效的； ② 同一碳原子上所连的甲基是等效的； ③ 处于对称位置上的氢原子是等效的。
相等的是
BD
练习：欧盟认为含双酚A奶瓶会诱发性早熟，双
酚A在加热时能析出到食物和饮料当中，
它可能扰乱人体代谢过程，对婴儿发育、
免疫力有影响，甚至致癌。双酚A的结构
简式：
1
2
4
HO
3
OH
它的苯环上的一氯代物有（ ）
A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种
2、官能团插入法
该方法是：先将官能团拿出，然后写出剩余部分的碳链 结构，再利用对称规律找出可插入官能团的位置，将官 能团插入。注意，对称位置不可重复插入。 适用范围：该法适合于酯、醚、酮、烯、炔等官能团
方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键， 在合适位置放双键或叁键官能团。
不饱和度 又称缺氢指数或者环加双键指数：是有机物分子不饱 和程度的量化标志，用希腊字母Ω表示。
Ω 不饱和度= 2n4-n1+n3 + 1 2
注： n4表示四价原子数亦就是C原子数，n1表示一价原子数亦就 是H原子和卤原子总数，n3表示三价原子数亦就是N原子数。
镶在碳链中的有机物同分异构体的书写。 如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体？ 双键可分别在①、②、③号位置插入双键：
如：写出分子式为C5H12O的同分异构体的结构简式
（不需考虑立体异构）
如：写出分子式为C5H12O的同分异构体的结构简式
（不需考虑立体异构）
3、丁基法 醇、醛、酸、卤代烃等烃的衍生物，均可表示为R—A （R为烃基，A为官能团或指定原子团）的形式，则其同 分异构就是烃基R—变化造成的，R—的种数即为其同分 异构体数，因此凡是可看成R—A形式的有机物同分异构 体，只要考虑烃基R—的种数即可。高考中考丁基的情况 特多，所以称此种书写同分异构体的思想方法为丁基法。
练习 (2013·全国大纲改编，30) (3)写出C8H9Br含有苯环可能的结 构简式有__1_4_种。
练习：
1、目前冰箱中使用的致冷剂是氟里昂(二氯二氟甲烷)，
根据结构可推出氟里昂的同分异构体 A
A.不存在同分异构体
B.2种 C.3种 D.4种
2、相对分子质量为100的烷烃中，主链上有5个碳原子
的结构有______5______种；
三、常见题型及解题策略 （一）同分异构体概念的内涵
1、 关于同分异构体的下列说法中正确的是（B）
A．结构不同，性质相同，化学式相同的物质互称同分异构体 B．同分异构体现象是导致有机物数目众多的重要原因之一 C．同分异构体现象只存在于有机化合物中 D．同分异构体现象只存在于无机化合物中
分子的不饱和度（Ω）与分子结构的关系：
1、 若Ω=0，说明分子是饱和链状结构
2 、若Ω=1，说明分子中有一个双键或一个环；
3、若Ω=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和 一个环；或两个环；余类推；
4、若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。
例：写出C5H10 的同分异构体结构简式
1
C-C-C-C-C 位置异构 C--C-C-C-C
2．互为同分异构体的物质不可能 A．具有相同的相对分子质量 B．具有相同的熔、沸点和密度 C．具有相同的分子式 D．组成元素相同
(B )
三、常见题型及解题策略 （二）判断是否为同分异构体
例、A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主 要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：
烷烃同分异构体书写规律（碳链缩短法）：
1、主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边， 连接不能到端。碳总为四键，规律牢记心间。
2、甲基不能挂在第一个碳上，乙基不能挂在第二 个碳上，丙基不能挂在第三个碳上。
2、同分异构体的书写 Ⅱ、位置异构
（一）、碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构 如：写出C5H10 的同分异构体结构简式
、
C-C--C-C-C
碳 链
异 C-C-C-C
C--C-C-C C
构 （
C 位置异构 C-C--C-C
链 状 ）
C
C
C-C-C 不能加双键，C-C-C--C
不存在烯烃 C
C
2、环状异构 种数：5种烯烃+5种环烷烃=10种
2、同分异构体的书写 练习、 某有机物与H2按1：1物质的量比加成后生成的产 物结构为：
()
A.5种
B.6种
C.7种
D.8种
4、等价代换法 代换法就是用相关联的等量关系或对应因子代替，进行推 理分析或计算的方法，如果用以解答某些同分异构题，便 会迅速得出结构。
已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为 A苯环上的二溴代物有九种同分异构体，由此
推断A苯环上的四溴代物的同分异构体有几种？
例：下列分子中分别有几个等效氢原子？
1 H3C
1 他们的一氯代物分别有几种？
ห้องสมุดไป่ตู้CH3
1
C
CH3
21 3
C1H3 1种
3种
新戊烷、
CH3
、
CH3
1
8种
CH3 8
2
7
3 4
6 5
、CH3
CH CH CH CH3
CH3 CH3
4种
CH3
3
C1 H3
CH
2
CH
CH CH3
C4H3 CH3
练习：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目
两个亚甲基（-CH2-）和一个次甲基（-CH-）。 则符合该条件的分子结构有
B
A、3种 B、4种
C、5种 D、6种
书写步骤如： （1）写出丁基的四种同分异构体： CH3CH2CH2CH2-
（2）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名： CH3-CH2-CH2-CH2-CHO
练习、某苯的同系物
-R ，已知R-为C4H9-，
则该物质可能的结构有
A、3种 B、4种
C、5种 D、6种
B
(2012年新课标全国理综,10,6分)分子式为C5H12O且可与 金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)
第三课时
同分异构体的书写及数目判断
1、同分异构体的分类
同分异构
构造异构
碳链（碳架）异构 官能团位置异构 官能团异构 互变异构
立体异构
构型异构 构象异构
顺反异构 光学异构
2、同分异构体的书写 试一试： 写出C8H18的同分异同构体
书写方法: 碳链异构→位置异构→官能团异构
Ⅰ、碳链异构------烷烃的同分异构体书写回顾
是 BC 。
人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30 年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们 的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）
以上四种信息素中互为同分异构体的是 C
A ①和② B ①和③ C ③和④ D ②和④
（三）同分异构体的书写及同分异构体数目的确定 1、取代法（等效氢法）
A.9种
B. 10种 C. 11种
D. 12种 A
5、基团组装法 如：某烃的分子结构中含有三个CH3-、二个-CH2-、一个 -CH-，写出该烃可能的分子结构。
第一步：找中心基(支链最多的基)： —CH—
第二步：找终端基( - R) 构造分子骨架： —CH3（3个）
第三步：将中间基插入：2个-CH2(1)插入一个“-CH2-CH2-”，三个位置等同，故只有一种：
则该有机物可能的结构有（已知碳碳双键上连有羟基结 构不稳定，不考虑其存在）（ B ）
A．3种
B．4种
C．5种 D．6种
练习 (2010年新课标全国理综,8,6分)分子式为C3H6Cl2的同分
异构体共有(不考虑立体异构)( )
B
A.3种
B.4种
C.5种 D.6种
练习、分子式为C5H10O3的有机物与NaHCO3溶液反应时，
（2）将两个“-CH2-”插入，三个位置等同，故只有一种：
1、菲的结构简式为
，它与硝酸反应，
可能生成的一硝基取代物有
B
A、4种 B、5种
C、6种 D、10种
2、有机物CH3O-C6H4-CHO有多种同分异构体，其中
属于酯类，结构中含苯环的有
C
A、4种 B、5种
C、6种 D、3种
3、某苯的同系物的分子式为C11H16，经测定，分子中 除含苯环外不再含其它环状结构，分子中还含有两个甲基，
生成C5H9O3Na；而与金属钠反应时生成C5H8O3Na2。则该
有机物的同分异构体有____种。C(不考虑立体异构)
A．10
B．11
C．12
D．13
2、同分异构体的书写
Ⅱ、位置异构
（二）、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、 间、对”的异构)
例：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体
该法的实质是将同分异构体看作是由官能团取代烃中的 不同氢而形成的，书写时首先写出有机物的碳链结构， 然后利用“等效氢”规律判断可以被取代的氢的种类， 一般有几种等效氢就有几种取代位置，就有几种同分异 构体。该法适合于卤代烃、醇、醛和羧酸等有机物同分 异构体的书写。
判断“等效氢”的三条原则是：
① 同一碳原子上的氢原子是等效的； ② 同一碳原子上所连的甲基是等效的； ③ 处于对称位置上的氢原子是等效的。
相等的是
BD
练习：欧盟认为含双酚A奶瓶会诱发性早熟，双
酚A在加热时能析出到食物和饮料当中，
它可能扰乱人体代谢过程，对婴儿发育、
免疫力有影响，甚至致癌。双酚A的结构
简式：
1
2
4
HO
3
OH
它的苯环上的一氯代物有（ ）
A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种
2、官能团插入法
该方法是：先将官能团拿出，然后写出剩余部分的碳链 结构，再利用对称规律找出可插入官能团的位置，将官 能团插入。注意，对称位置不可重复插入。 适用范围：该法适合于酯、醚、酮、烯、炔等官能团
方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键， 在合适位置放双键或叁键官能团。
不饱和度 又称缺氢指数或者环加双键指数：是有机物分子不饱 和程度的量化标志，用希腊字母Ω表示。
Ω 不饱和度= 2n4-n1+n3 + 1 2
注： n4表示四价原子数亦就是C原子数，n1表示一价原子数亦就 是H原子和卤原子总数，n3表示三价原子数亦就是N原子数。
镶在碳链中的有机物同分异构体的书写。 如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体？ 双键可分别在①、②、③号位置插入双键：
如：写出分子式为C5H12O的同分异构体的结构简式
（不需考虑立体异构）
如：写出分子式为C5H12O的同分异构体的结构简式
（不需考虑立体异构）
3、丁基法 醇、醛、酸、卤代烃等烃的衍生物，均可表示为R—A （R为烃基，A为官能团或指定原子团）的形式，则其同 分异构就是烃基R—变化造成的，R—的种数即为其同分 异构体数，因此凡是可看成R—A形式的有机物同分异构 体，只要考虑烃基R—的种数即可。高考中考丁基的情况 特多，所以称此种书写同分异构体的思想方法为丁基法。
练习 (2013·全国大纲改编，30) (3)写出C8H9Br含有苯环可能的结 构简式有__1_4_种。
练习：
1、目前冰箱中使用的致冷剂是氟里昂(二氯二氟甲烷)，
根据结构可推出氟里昂的同分异构体 A
A.不存在同分异构体
B.2种 C.3种 D.4种
2、相对分子质量为100的烷烃中，主链上有5个碳原子
的结构有______5______种；
三、常见题型及解题策略 （一）同分异构体概念的内涵
1、 关于同分异构体的下列说法中正确的是（B）
A．结构不同，性质相同，化学式相同的物质互称同分异构体 B．同分异构体现象是导致有机物数目众多的重要原因之一 C．同分异构体现象只存在于有机化合物中 D．同分异构体现象只存在于无机化合物中
分子的不饱和度（Ω）与分子结构的关系：
1、 若Ω=0，说明分子是饱和链状结构
2 、若Ω=1，说明分子中有一个双键或一个环；
3、若Ω=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和 一个环；或两个环；余类推；
4、若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。
例：写出C5H10 的同分异构体结构简式
1
C-C-C-C-C 位置异构 C--C-C-C-C
2．互为同分异构体的物质不可能 A．具有相同的相对分子质量 B．具有相同的熔、沸点和密度 C．具有相同的分子式 D．组成元素相同
(B )
三、常见题型及解题策略 （二）判断是否为同分异构体
例、A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主 要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：
烷烃同分异构体书写规律（碳链缩短法）：
1、主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边， 连接不能到端。碳总为四键，规律牢记心间。
2、甲基不能挂在第一个碳上，乙基不能挂在第二 个碳上，丙基不能挂在第三个碳上。
2、同分异构体的书写 Ⅱ、位置异构
（一）、碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构 如：写出C5H10 的同分异构体结构简式
、
C-C--C-C-C
碳 链
异 C-C-C-C
C--C-C-C C
构 （
C 位置异构 C-C--C-C
链 状 ）
C
C
C-C-C 不能加双键，C-C-C--C
不存在烯烃 C
C
2、环状异构 种数：5种烯烃+5种环烷烃=10种
2、同分异构体的书写 练习、 某有机物与H2按1：1物质的量比加成后生成的产 物结构为：
()
A.5种
B.6种
C.7种
D.8种
4、等价代换法 代换法就是用相关联的等量关系或对应因子代替，进行推 理分析或计算的方法，如果用以解答某些同分异构题，便 会迅速得出结构。
已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为 A苯环上的二溴代物有九种同分异构体，由此
推断A苯环上的四溴代物的同分异构体有几种？
例：下列分子中分别有几个等效氢原子？
1 H3C
1 他们的一氯代物分别有几种？
ห้องสมุดไป่ตู้CH3
1
C
CH3
21 3
C1H3 1种
3种
新戊烷、
CH3
、
CH3
1
8种
CH3 8
2
7
3 4
6 5
、CH3
CH CH CH CH3
CH3 CH3
4种
CH3
3
C1 H3
CH
2
CH
CH CH3
C4H3 CH3
练习：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目
两个亚甲基（-CH2-）和一个次甲基（-CH-）。 则符合该条件的分子结构有
B
A、3种 B、4种
C、5种 D、6种
书写步骤如： （1）写出丁基的四种同分异构体： CH3CH2CH2CH2-
（2）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名： CH3-CH2-CH2-CH2-CHO
练习、某苯的同系物
-R ，已知R-为C4H9-，
则该物质可能的结构有
A、3种 B、4种
C、5种 D、6种
B
(2012年新课标全国理综,10,6分)分子式为C5H12O且可与 金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)
第三课时
同分异构体的书写及数目判断
1、同分异构体的分类
同分异构
构造异构
碳链（碳架）异构 官能团位置异构 官能团异构 互变异构
立体异构
构型异构 构象异构
顺反异构 光学异构
2、同分异构体的书写 试一试： 写出C8H18的同分异同构体
书写方法: 碳链异构→位置异构→官能团异构
Ⅰ、碳链异构------烷烃的同分异构体书写回顾