醇和酚
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苯环
苯酚
三、苯酚的化学性质： 2、苯环上的取代反应：
[思考]对比苯的取代反应，说明什么问题？ [说明]此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。
2，4，6－三硝基苯酚，俗称苦味酸，一种炸药。
苯酚
三、苯酚的化学性质： 3、苯酚的显色反应： 苯酚能与FeCl3溶液反应， 使溶液显紫色，常用此实验检验苯酚。 4、还原性：苯酚有较强的还原性，在空气中放 置会被氧化而由无色变为粉红色。也可被高锰酸 钾等强氧化剂所氧化。所以应密封保存。 5、加成反应：苯酚中的苯环也可以与氢气发生 加成反应生成环己醇。
醚
［思考］C8H10O有哪些同分 异构体？试写出其结构简式。
苯酚 酚
一、苯酚的组成和结构：
分子式：
C6H6O
结构式：
酚类物质中组成 最简单的一种，称为 苯酚，简称为酚。
结构简式：
Biblioteka Baidu或C6H5OH
苯酚
二、苯酚的物理性质：
纯净的苯酚为无色晶体，在空气中露置时 会被空气中的氧气氧化而呈粉红色。 有特殊的气味。 熔点43℃
在水中溶解度不大，当温度高于65 ℃时， 则能与水混溶；易溶于乙醇等有机溶剂。 有毒，其浓溶液对皮肤有强烈腐蚀性。
［思考］如果苯酚沾皮肤上，怎么办？
苯酚
三、苯酚的化学性质：
在苯酚分子中，苯环与羟基之间存在相互影响， 双方共同决定了苯酚的化学性质。
1、 弱酸性： 比碳酸酸性还弱。（俗称石炭酸）
羟基
[说明 ]苯酚的酸性非常弱， [思考 ]如何将苯与苯酚分离 ? 不能使指示剂变色。
4、乙醇的工业制法： 1、发酵法：
淀粉
淀粉酶
葡萄糖
酒化酶
CH3CH2OH
2、乙烯直接水化法： 加成反应 CH2＝CH2↑＋H －OH 5、乙醇的用途： 1、重要的化工溶剂，用于医药、香料、食品、 化妆品、油脂等工业。
催化剂 加热、加压
CH3CH2OH
2、新的可再生能源，用做燃料。
（１）血液中的乙醇浓度达到0.05％时，酒精的作用开始 显露，出现兴奋和欣快感；当血中乙醇浓度达到 0.1％时， 人就会失去自制能力。如达到0.2％时，人已到了酩酊大 醉的地步；达到0.4％时，人就可失去知觉，昏迷不醒， 甚至有生命危险。 （２）酒精对人的损害，最重要的是 中枢神经系统。它使神经系统从兴奋到高度的抑制，严重 地破坏神经系统的正常功能。过量的饮酒会损害肝脏。慢 性酒精中毒，则可导致酒精性肝硬化。
碱的醇溶液 消去反应 溴水 加成反应 碱的水溶液 取代反应
思 考 题
下列烃的衍生物中，属于醇的有［ ］
酚
酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连所形成的 化合物叫做酚。
酚
［思考］下列物质的分子式分别是什么？属于 哪一类物质？它们之间是什么关系？ 酚 芳 香 醇 它还有哪些同分异构体？
C7H8O 同分异构体
140℃
CH3CH2－O－CH2CH3 ＋H2O
乙醚（C4H10O）
(3)与氢卤酸的反应： 取代反应 CH3CH2OH＋HX CH3CH2X＋H2O
CH3CH2OH＋(浓)H2SO4＋NaBr（固体）
CH3CH2Br＋NaHSO4＋H2O
卤代烃和醇的转化关系：
卤代烃
碱的水溶液 氢卤酸
醇
(4)氧化反应： ①可燃性： ②催化氧化： 乙醇与氧气的反应除了燃烧外，在催 化剂作用下，还可以与氧气反应，生成乙醛。
生活中的乙醇 无水乙醇： 99.5%以上(质量分数) 工业酒精： 96% (质量分数) 医用酒精： 75% (体积分数)的酒精水溶液 饮用酒： 度数一般指体积分数（V／V）
如北京二锅头：酒精度：56%(V／V)
2、乙醇的组成和结构： 分子式 C2H6O
H H
结构式 结构简式
H－C－C－O－H H H
A 与金属钠反应
B 与NaOH溶液反应
C
］
C 与Na2CO3反应放出CO2
D 能发生加聚反应
课堂小结
1、乙醇和苯酚的组成和结构 2、醇和酚的定义和官能团 3、乙醇和醇类、苯酚和酚类的性质 4、醇和酚的同分异构
ROH＋HX→RX＋H2O
＋H2↑
（2）分子内脱水（消去反应）
［注意］什么样的醇才能发生消去反应？ 羟基碳相邻碳原子上至少有一个氢原子。
（3）与卤化氢反应生成卤代烃： ROH＋HX→RX＋H2O
（4）催化氧化反应： 去氢氧化
2RCH2OH＋O2 2RCHOH＋O2 R′
催化剂
2RCHO＋2H2O 醛 2R－C=O＋2H2O 酮 R′
醇和酚
高 考 要 求：
1、掌握乙醇和苯酚的组成和结构。 2、理解醇和酚的定义和官能团 （－OH）。 3、了解乙醇和醇类、苯酚和酚类的物 理性质，掌握化学性质。 4、理解醇和酚的同分异构现象，能够 书写他们的同分异构体。
一、乙 醇
1、乙醇（酒精）的物理性质：
无水乙醇是一种无色透明、有特殊气味和辛辣味道 的液体，具有较强的挥发性，与水可以任意比例互溶， 密度比水小，沸点78.5℃。是一种常用的有机溶剂。
此外慢性酒精中毒，对身体还有多方面的损害。如可 导致多发性神经炎、心肌病变、脑病变、造血功能障碍、 胰腺炎、胃炎和溃疡病等，还可使高血压病的发病率升高。 还有人注意到，长期大量饮酒，能危害生殖细胞，导致后 代的智力低下。常饮酒的人喉癌及消化道癌发病率明显增 加。
二、醇 类
1、醇的概念： 分子中含有跟非苯环碳（或饱和碳） 结合的羟基的化合物。 2、醇的分类： 根据羟基个数分： 一元醇、二元醇、多元醇。 根据烃基种类分： 脂肪醇、芳香醇。 3、一元醇的通式： R－OH
1.白藜芦醇
广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其 是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1 摩尔该化合物起反应的Br2或H2的最大用量 分别是［ ］
D
A、1摩尔 1摩尔 C、3.5摩尔 6摩尔
B、3.5摩尔 7摩尔 D、6摩尔 7摩尔
2.丁香油酚是一种有特殊香味的液体，它的 结构简式如下：
丁香油酚不具有的性质是［
H H H
催化剂（Cu或Ag）
H
2H－C－C＝ －O－H ＋O2 H H 2Cu＋O2
2H－C－C＝O ＋2H2O H 乙醛
2CuO
2CuO＋2CH3CH2OH
2CH3CHO＋ 2Cu＋2H2O
乙醇在各反应中的断键位置：
1、与钠反应：
4、分子间脱水：
2、与HX反应： 3、酯化反应：
5、催化氧化： 6、消去反应：
5、几种重要的醇： （1）甲醇(木醇、木精)： CH4O 人称工业酒精，有毒。 CH3OH
（2）乙二醇：
C2H6O2
（3）丙三醇（甘油）： C3H8O3
6、醇的化学性质： 具有与乙醇相似的化学性质
（1）与活泼金属反应放出氢气：
2ROH＋2Na→2RONa＋H2↑
＋2Na 2、与卤化氢反应生成卤代烃：
可以看做是乙烷中的一个 氢原子被羟基取代的产物。
CH3CH2OH C2H5OH
官能团
羟基：－OH
［注意］羟基（—OH）与氢氧根（OH－） 的区别。
3、乙醇的化学性质： 主要是官能团—OH的性质。 (1)与活泼金属（如钠）的反应 2C2H5—OH+2Na 2C2H5—ONa＋H2↑
［注意］ （1）反应类型： 置换反应 （2）乙醇与水的关系：
H2 －O－H CH3CH
乙醇也可以看做是水分子中的一个氢原子被乙 基取代的产物。由于乙基的影响，羟基中的氢原子 变得不太活泼，因此乙醇与钠的反应没有水与钠反 应剧烈。
消去反应 （2）分子内脱水：
CH2－CH2 H OH
浓H2SO4
170℃
CH2＝CH2↑＋H2O
分子间脱水：
取代反应
浓硫酸
CH3CH2－OH＋HO－CH2CH3
若R为烷基，则为饱和一元醇，通式： CnH2n＋2O，或CnH2n＋1OH（n≥1） －同系物 官能团：羟基：－OH
4、醇的物理性质：
（1）常温下的状态： 由无色液体到蜡状固体。
（2）在水中的溶解性： 随分子中碳原子数的增多而减小。 （3）沸点：随分子中碳原子数的递增而升高。 含碳相同的醇，羟基在中间者沸点和密度都较小。 （4）醇的密度和沸点均比对应的烃高。
催化剂
R′
R－C－R″
［注意］什么样的醇才能被催化氧化？ 羟基所连碳上至少有一个氢原子。
OH
不能被氧化。
（5）分子间脱水（取代反应）
醚 醚与对应的醇（含碳原子数相同）互为同分 异构体。 [思考]乙醇与2－丙醇的混合物与浓硫酸混合加热， 其脱水产物最多有多少种？
[讨论题]以溴乙烷及其他无机试剂为原料制取 乙二醇，写出各步反应的化学方程式。
苯酚
三、苯酚的化学性质： 2、苯环上的取代反应：
[思考]对比苯的取代反应，说明什么问题？ [说明]此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。
2，4，6－三硝基苯酚，俗称苦味酸，一种炸药。
苯酚
三、苯酚的化学性质： 3、苯酚的显色反应： 苯酚能与FeCl3溶液反应， 使溶液显紫色，常用此实验检验苯酚。 4、还原性：苯酚有较强的还原性，在空气中放 置会被氧化而由无色变为粉红色。也可被高锰酸 钾等强氧化剂所氧化。所以应密封保存。 5、加成反应：苯酚中的苯环也可以与氢气发生 加成反应生成环己醇。
醚
［思考］C8H10O有哪些同分 异构体？试写出其结构简式。
苯酚 酚
一、苯酚的组成和结构：
分子式：
C6H6O
结构式：
酚类物质中组成 最简单的一种，称为 苯酚，简称为酚。
结构简式：
Biblioteka Baidu或C6H5OH
苯酚
二、苯酚的物理性质：
纯净的苯酚为无色晶体，在空气中露置时 会被空气中的氧气氧化而呈粉红色。 有特殊的气味。 熔点43℃
在水中溶解度不大，当温度高于65 ℃时， 则能与水混溶；易溶于乙醇等有机溶剂。 有毒，其浓溶液对皮肤有强烈腐蚀性。
［思考］如果苯酚沾皮肤上，怎么办？
苯酚
三、苯酚的化学性质：
在苯酚分子中，苯环与羟基之间存在相互影响， 双方共同决定了苯酚的化学性质。
1、 弱酸性： 比碳酸酸性还弱。（俗称石炭酸）
羟基
[说明 ]苯酚的酸性非常弱， [思考 ]如何将苯与苯酚分离 ? 不能使指示剂变色。
4、乙醇的工业制法： 1、发酵法：
淀粉
淀粉酶
葡萄糖
酒化酶
CH3CH2OH
2、乙烯直接水化法： 加成反应 CH2＝CH2↑＋H －OH 5、乙醇的用途： 1、重要的化工溶剂，用于医药、香料、食品、 化妆品、油脂等工业。
催化剂 加热、加压
CH3CH2OH
2、新的可再生能源，用做燃料。
（１）血液中的乙醇浓度达到0.05％时，酒精的作用开始 显露，出现兴奋和欣快感；当血中乙醇浓度达到 0.1％时， 人就会失去自制能力。如达到0.2％时，人已到了酩酊大 醉的地步；达到0.4％时，人就可失去知觉，昏迷不醒， 甚至有生命危险。 （２）酒精对人的损害，最重要的是 中枢神经系统。它使神经系统从兴奋到高度的抑制，严重 地破坏神经系统的正常功能。过量的饮酒会损害肝脏。慢 性酒精中毒，则可导致酒精性肝硬化。
碱的醇溶液 消去反应 溴水 加成反应 碱的水溶液 取代反应
思 考 题
下列烃的衍生物中，属于醇的有［ ］
酚
酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连所形成的 化合物叫做酚。
酚
［思考］下列物质的分子式分别是什么？属于 哪一类物质？它们之间是什么关系？ 酚 芳 香 醇 它还有哪些同分异构体？
C7H8O 同分异构体
140℃
CH3CH2－O－CH2CH3 ＋H2O
乙醚（C4H10O）
(3)与氢卤酸的反应： 取代反应 CH3CH2OH＋HX CH3CH2X＋H2O
CH3CH2OH＋(浓)H2SO4＋NaBr（固体）
CH3CH2Br＋NaHSO4＋H2O
卤代烃和醇的转化关系：
卤代烃
碱的水溶液 氢卤酸
醇
(4)氧化反应： ①可燃性： ②催化氧化： 乙醇与氧气的反应除了燃烧外，在催 化剂作用下，还可以与氧气反应，生成乙醛。
生活中的乙醇 无水乙醇： 99.5%以上(质量分数) 工业酒精： 96% (质量分数) 医用酒精： 75% (体积分数)的酒精水溶液 饮用酒： 度数一般指体积分数（V／V）
如北京二锅头：酒精度：56%(V／V)
2、乙醇的组成和结构： 分子式 C2H6O
H H
结构式 结构简式
H－C－C－O－H H H
A 与金属钠反应
B 与NaOH溶液反应
C
］
C 与Na2CO3反应放出CO2
D 能发生加聚反应
课堂小结
1、乙醇和苯酚的组成和结构 2、醇和酚的定义和官能团 3、乙醇和醇类、苯酚和酚类的性质 4、醇和酚的同分异构
ROH＋HX→RX＋H2O
＋H2↑
（2）分子内脱水（消去反应）
［注意］什么样的醇才能发生消去反应？ 羟基碳相邻碳原子上至少有一个氢原子。
（3）与卤化氢反应生成卤代烃： ROH＋HX→RX＋H2O
（4）催化氧化反应： 去氢氧化
2RCH2OH＋O2 2RCHOH＋O2 R′
催化剂
2RCHO＋2H2O 醛 2R－C=O＋2H2O 酮 R′
醇和酚
高 考 要 求：
1、掌握乙醇和苯酚的组成和结构。 2、理解醇和酚的定义和官能团 （－OH）。 3、了解乙醇和醇类、苯酚和酚类的物 理性质，掌握化学性质。 4、理解醇和酚的同分异构现象，能够 书写他们的同分异构体。
一、乙 醇
1、乙醇（酒精）的物理性质：
无水乙醇是一种无色透明、有特殊气味和辛辣味道 的液体，具有较强的挥发性，与水可以任意比例互溶， 密度比水小，沸点78.5℃。是一种常用的有机溶剂。
此外慢性酒精中毒，对身体还有多方面的损害。如可 导致多发性神经炎、心肌病变、脑病变、造血功能障碍、 胰腺炎、胃炎和溃疡病等，还可使高血压病的发病率升高。 还有人注意到，长期大量饮酒，能危害生殖细胞，导致后 代的智力低下。常饮酒的人喉癌及消化道癌发病率明显增 加。
二、醇 类
1、醇的概念： 分子中含有跟非苯环碳（或饱和碳） 结合的羟基的化合物。 2、醇的分类： 根据羟基个数分： 一元醇、二元醇、多元醇。 根据烃基种类分： 脂肪醇、芳香醇。 3、一元醇的通式： R－OH
1.白藜芦醇
广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其 是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1 摩尔该化合物起反应的Br2或H2的最大用量 分别是［ ］
D
A、1摩尔 1摩尔 C、3.5摩尔 6摩尔
B、3.5摩尔 7摩尔 D、6摩尔 7摩尔
2.丁香油酚是一种有特殊香味的液体，它的 结构简式如下：
丁香油酚不具有的性质是［
H H H
催化剂（Cu或Ag）
H
2H－C－C＝ －O－H ＋O2 H H 2Cu＋O2
2H－C－C＝O ＋2H2O H 乙醛
2CuO
2CuO＋2CH3CH2OH
2CH3CHO＋ 2Cu＋2H2O
乙醇在各反应中的断键位置：
1、与钠反应：
4、分子间脱水：
2、与HX反应： 3、酯化反应：
5、催化氧化： 6、消去反应：
5、几种重要的醇： （1）甲醇(木醇、木精)： CH4O 人称工业酒精，有毒。 CH3OH
（2）乙二醇：
C2H6O2
（3）丙三醇（甘油）： C3H8O3
6、醇的化学性质： 具有与乙醇相似的化学性质
（1）与活泼金属反应放出氢气：
2ROH＋2Na→2RONa＋H2↑
＋2Na 2、与卤化氢反应生成卤代烃：
可以看做是乙烷中的一个 氢原子被羟基取代的产物。
CH3CH2OH C2H5OH
官能团
羟基：－OH
［注意］羟基（—OH）与氢氧根（OH－） 的区别。
3、乙醇的化学性质： 主要是官能团—OH的性质。 (1)与活泼金属（如钠）的反应 2C2H5—OH+2Na 2C2H5—ONa＋H2↑
［注意］ （1）反应类型： 置换反应 （2）乙醇与水的关系：
H2 －O－H CH3CH
乙醇也可以看做是水分子中的一个氢原子被乙 基取代的产物。由于乙基的影响，羟基中的氢原子 变得不太活泼，因此乙醇与钠的反应没有水与钠反 应剧烈。
消去反应 （2）分子内脱水：
CH2－CH2 H OH
浓H2SO4
170℃
CH2＝CH2↑＋H2O
分子间脱水：
取代反应
浓硫酸
CH3CH2－OH＋HO－CH2CH3
若R为烷基，则为饱和一元醇，通式： CnH2n＋2O，或CnH2n＋1OH（n≥1） －同系物 官能团：羟基：－OH
4、醇的物理性质：
（1）常温下的状态： 由无色液体到蜡状固体。
（2）在水中的溶解性： 随分子中碳原子数的增多而减小。 （3）沸点：随分子中碳原子数的递增而升高。 含碳相同的醇，羟基在中间者沸点和密度都较小。 （4）醇的密度和沸点均比对应的烃高。
催化剂
R′
R－C－R″
［注意］什么样的醇才能被催化氧化？ 羟基所连碳上至少有一个氢原子。
OH
不能被氧化。
（5）分子间脱水（取代反应）
醚 醚与对应的醇（含碳原子数相同）互为同分 异构体。 [思考]乙醇与2－丙醇的混合物与浓硫酸混合加热， 其脱水产物最多有多少种？
[讨论题]以溴乙烷及其他无机试剂为原料制取 乙二醇，写出各步反应的化学方程式。