乙醇和苯酚的性质-课件

2．苯酚的性质 (1)酚的分子结构 羟基与_苯__环___ (或其他芳环)上的碳原子直接相连 接所得到的化合物叫酚，如：
苯酚俗称_石__炭__酸__，但它不属于羧酸类。
(2)苯酚的物理性质 纯净的苯酚是无色的晶体，露置在空气里会因小 部分发生氧化而呈_红__色，因而应密闭保存。苯 酚具有特殊的气味，熔点43 ℃。常温下在水中的 溶解度不大，但随着温度的升高而逐渐_增__大___， 当温度高于65 ℃时，则能与水混溶。苯酚易溶于 乙醇等有机溶剂。
③苯酚的显色反应 向苯酚溶液中滴入FeCl3溶液后，溶液变成_紫__ 色，该反应灵敏且现象明显，常用于检验化合 物中是否含有酚羟基。(大多数其他酚遇FeCl3 溶液也会有显色反应，但颜色不完全相同)
④苯酚的取代反应
与芳香烃中的苯环类似来自百度文库苯酚也可以与卤素、硝 酸、硫酸等在苯环上发生取代反应。但受_羟__基__ 的影响，苯酚中苯环上的H变得更活泼了，尤其 是酚羟基邻、对位上的氢原子更容易被取代。如： 苯酚遇_浓__溴__水__在室温下生成2,4,6 三溴苯酚白 色沉淀。化学方程式为：
说明：a.此反应很灵敏，极稀的苯酚溶液都能与 溴水反应产生白色沉淀。常用于定性检验苯酚和 定量测定苯酚的含量。 b．2,4,6-三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯，若苯 中溶有少量苯酚，加浓溴水是不会产生白色沉淀 的，因而用溴水检验不出溶于苯中的苯酚。 ⑤聚合反应 苯酚分子中的苯环受羟基影响而活化，使苯酚能 与甲醛发生聚合反应，生成_酚__醛__树__脂__，反应方程 式为
2K2SO4＋11H2O
(3)乙醇的消去反应 乙醇在_浓__硫__酸__的作用下加热到_1_7_0_℃左右，脱 去水分子，生成乙烯。反应的化学方程式为 _C_H__3C__H_2_O_H__―浓1_7―_硫0_℃→酸__C_H__2=_=_=_C__H_2_↑__＋__H_2_O__。像这 种有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去
对不活泼
乙醇分子中羟基上的氢原子被 置换，发生置换反应
(2)将产生的气体通入2 mL溴水中，观察到的现 象是_溴__水__褪__色___。 (3)将产生的气体通入2 mL 0.01 mol·L－ 1KMnO4酸性溶液中，观察到的溶现液象紫是色褪去 ______________。
思考感悟
3．将乙醇和浓硫酸的混合物加热到140 ℃时，能 够生成乙醚(C2H5OC2H5)，该反应是消去反应吗？ 实验室用乙醇与浓硫酸反应制乙烯时，能否缓慢
课题2 乙醇和苯酚的性质
学习目标 1.通过实验的方法进一步认识乙醇、苯酚的重 要物理性质和化学性质。 2.通过实验对比的方法，认识乙醇、苯酚结构 上的差异引起性质差异的原因，并能比较醇羟 基和酚羟基的化学活性。 3.学习实验室制备酚醛树脂的方法，学会水浴 加热的方法。
课前自主学案
自主学习 一、实验原理 1．乙醇的性质 (1)与活泼金属反应——乙醇与钠的反应 反应的化学方程式为 _2_C__2H__5_O_H__＋__2_N_a_―__→__2_C__2H__5O__N_a_＋__H__2_↑__。
【提示】 光亮的铜丝放在酒精灯火焰上灼烧，将发 现铜丝先由红色变为黑色，然后再趁热插入乙醇中， 又变为红色，同时在乙醇中生成乙醛，可闻到乙醛的 刺激性气味。化学方程式可以写成如下两步：2Cu＋
O2==△===2CuO，CH3CH2OH＋CuO――△→CH3CHO＋
H2O＋Cu。Cu 在此反应中起催化剂作用。
3．苯酚具有微弱的酸性，能使紫色石蕊试液
()
A．变红色
B．变蓝色
C．变黄色
D．不变色
解析：选D。苯酚虽然具有微弱的酸性，但
它不能使常见的指示剂变色，由于苯酚酸性
太弱。
课堂互动讲练
要点一 乙醇的性质探究
1．钠与水、乙醇反应的比较
实验 现象
实验 结论
反应 实质
钠与水反应
钠块熔为闪亮的小球，并快速 地浮游于水面，迅速地消失， 发出嘶嘶的声音，有无色无味
解析：选C。NaOH有腐蚀性，苯酚不慎沾在皮肤 上，不能用NaOH溶液洗涤，应用酒精洗。A项， 苯酚能与Na2CO3溶液反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。
2．乙醇、甘油和苯酚的共同点是( ) A．分子结构中都含有羟基，都能与Na反应，产 生H2 B．都能与NaOH溶液发生中和反应 C．与FeCl3溶液反应呈紫色 D．常温下都是无色液体 解析：选A。 乙醇、甘油都不与NaOH溶液、 FeCl3溶液反应，常温下，苯酚为无色晶体。
(3)苯酚的毒性 苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，
使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即先用 _酒__精__洗涤，再用水冲洗。
(4)苯酚的化学性质 苯酚分子里羟基与苯环直接相连，二者会相互影 响，形成自己独特的性质。 ①苯酚的酸性
由于苯环对羟基的影响，使羟基的活性增强，在 水溶液中能电离：_C__6H__5O__H______C__6H__5O__－_＋__H__＋_， 因而苯酚可与活泼金属或强碱反应，苯酚与钠和
3.乙醇的脱水反应 (1)如图所示，在圆底烧瓶中 加入4 mL乙醇，边振荡边慢 慢加入12 mL浓硫酸，再加 入少量__沸__石__。给烧瓶配一个
双孔橡胶塞，其中一孔插水银温度计，水银球插入
乙醇和浓硫酸的混合液里；另一孔插导管，导管与 洗气瓶连接，洗气瓶中盛有2 mol·L－1 NaOH溶液。 加热烧瓶，使混合液温度迅速上升到170 ℃，观察 到的现象是__混__合__液__逐__渐__变__黑__色__，__有__气__体__生__成____。
(2)在试管中加入2 mL蒸馏水，逐渐加入少量苯酚 晶体，边加边振荡，直至试管中出现明显_浑__浊___， 静置片刻。
将上述试管放在80 ℃以上的热水浴中加热一段时 间，观察到的现象是__浊__液__变__澄__清__。从热水浴中 取出试管，冷却，观察到的现象是 _溶__液__又__变__浑__浊__，__静__置__后__分__层___。
一个小分子(如水、HX、X2等)，生成不饱和(含 有双键或叁键)化合物的反应叫做消去反应。 一个小分子(如水、HX、X2等)，生成不饱和(含 有双键或叁键)化合物的反应叫做消去反应。
思考感悟 1．如果将一段螺旋状粗铜丝在酒精灯火焰上灼 烧后，立即伸入乙醇溶液中，会有什么现象发 生？反复操作几次后，溶液的气味有什么变化？
的气体生成 ①钠的密度比水小，熔点低 ②钠与水反应放热，反应剧烈
③钠与水反应放出H2 ④水分子中氢原子相对比较活
泼
水分子中氢原子被置换，发生 置换反应
钠与乙醇反应
钠块未熔化，沉于乙醇液体底 部，会慢慢上浮后下沉，最后 消失，无任何声音，有无色无
味的气体生成 ①钠的密度比乙醇大 ②钠与乙醇反应较缓慢，放热 ③钠与乙醇反应放出H2 ④乙醇分子中，羟基氢原子相
2．乙醇的氧化反应 乙醇可被强氧化剂直接氧化成乙酸： CH3CH2OH―或KK―M2―CnrO―2O4―7HH＋―，＋―，aq→aqCH3COOH 取一支试管，向其中加入 1 mL 2 mol·L－1 H2SO4
溶液，再滴加 3～5 滴 5%的 K2Cr2O7 溶液，然 后滴入乙醇，振荡，观察到 K2Cr2O7 溶液由_橙___ 色变成_绿__色。
(3)加入_酒__精__，浸泡几分钟，清洗试管。
自主体验
1．(2011 年泉州高二检测)下列有关苯酚的叙述不．正 确的是( ) A．苯酚具有弱酸性，能与 Na2CO3 溶液反应 B．在苯酚钠溶液中加入盐酸可得到苯酚 C．苯酚不慎沾到皮肤上，应立即用 NaOH 溶液冲洗 D．苯酚有毒，但药皂中掺有少量苯酚
5．苯酚的化学性质
(1)检验苯酚是否存在的两个反应分别是与浓溴水
反应生成白色沉淀、遇FeCl3溶液显紫色的反应。
(2)通过反应：Na2CO3＋2HCl===2NaCl＋CO2↑
＋H2O和
＋CO2＋H2O―→
＋
NaHCO3设计并进行实验，比较盐酸、碳酸、苯
酚的酸性强弱顺序为_______________________。
(2)合成体型酚醛树脂：取一支试管，加入2.5 g 苯 酚 、 3.5 mL 40% 甲 醛 溶 液 ， 再 加 入 2 mL_浓__氨__水__，振荡、混匀，塞上带玻璃导管的 橡胶塞，置于沸水浴中加热5～8 min。将试管
从水浴中取出，并把生成物倒入培养皿中，观 察到生成物为_白__色__固__体____，有的呈棕黄色，原 因是未反应的少量苯酚被氧化所致。
(2)乙醇的氧化 ①催化氧化：在_铜__或__银___催化并加热的条件
下，乙醇被 O2 氧化生成乙醛。反应的化学方
程式为 _2_C_H__3_C_H__2O__H_＋__O__2_―C_u―_或 △_→A_g_2_C_H__3_C_H__O_＋__2_H__2O_。
②乙醇能被酸性高锰酸钾溶液、重铬酸钾等氧
二、实验步骤 1．乙醇、苯酚与金属钠的反应 在两支干燥的试管中各加2 mL乙醚，向其中一 支试管中加入1 mL乙醇，向另一试管中加入1.5 g苯酚，振荡。向两支试管中各加一小块(绿豆大 小)吸干煤油的金属钠，观察到的现象分别是 _有__无__色__气__体__生__成__、__有__无__色__气__体__生__成__。
__________________________________________。
思考感悟 2．把浓溴水滴入到苯酚溶液中有时看不到白色沉 淀，或产生的白色沉淀在振荡试管时消失，原因 是什么？在做苯酚与溴的反应实验时应注意什么 问题？
【提示】 苯酚与溴反应生成的三溴苯酚难溶于 水，易溶于有机溶剂，也易溶于苯酚。当产生的 三溴苯酚比较少或苯酚过量时，产生的沉淀溶于 苯酚，故看不到沉淀或振荡时沉淀消失。做实验 时应采用过量的浓溴水滴加到苯酚溶液中或向溴 水中滴加苯酚溶液，生成的三溴苯酚不会溶解。
6．苯酚与甲醛的反应 (1)合成线型酚醛树脂：取一支试 管，加入2.5 g 苯酚，2.5 mL 40% 甲醛溶液，再加入2 mL _浓__盐__酸__， 振荡、混匀，塞上带玻璃导管的橡
胶塞，置于沸水浴中加热5～8 min。 将试管从水浴中取出，并把生成物
倒入培养皿中，观察到生成物为_白__色__固__体___，有 的呈粉红色，原因是过量的苯酚被氧化所致。
升温至170 ℃？ 【提示】 乙醇与浓H2SO4共热到140 ℃时生成乙 醚的反应是取代反应，而不是消去反应。实验室
用乙醇与浓H2SO4反应制乙烯时，要迅速升温至 170 ℃，以防在140 ℃时发生副反应生成乙醚。
4．苯酚的物理性质 (1)观察苯酚的颜色：无色；状态：晶体；小心闻 苯酚的气味：特殊气味。
化生成乙醛，乙醛可进一步被氧化生成乙酸。
5CH3CH2OH＋ 4KMnO4＋ 6H2SO4―→2K2SO4 ＋4MnSO4＋5CH3COOH＋11H2O 2K2Cr2O7[橙色 (重铬 酸钾 )]＋3CH3CH2OH＋ 8H2SO4―→ 2Cr2(SO4)3[ 绿 色 ( 硫 酸 铬 )] ＋ 3CH3COOH ＋
氢氧化钠反应的化学方程式分别为 _2_C_6_H__5O__H_＋__2_N__a_―__→__2_C_6_H_5_O__N_a_＋__H__2↑__、 _C_6_H__5O__H_＋__N__a_O_H__―__→__C_6_H__5O__N_a_＋__H__2_O_。
②苯酚与碳酸的酸性比较
在溶液中，苯酚钠与二氧化碳反应生成苯酚，说 明 苯 酚 的 酸 性 比 碳 酸 的 酸 性 _弱__ 。 化 学 方 程 式 为 _C__6H__5_O_N__a_＋__C_O__2＋__H__2_O_―__→__C__6H__5O__H__＋__N_a_H__C_O__3 _ 。 说明：a.C6H5OH的酸性比H2CO3的酸性弱，但比 HCO 的 酸 性 强 。 故 生 成 物 除 C6H5OH 外 还 有 NaHCO3，而不是Na2CO3。 b．酸性比H2CO3强的酸，均可与苯酚钠在溶液中 反 应 。 如 苯 酚 钠 与 盐 酸 反 应 ： C6H5ONa ＋ HCl―→C6H5OH＋NaCl。 c．苯酚水溶液的酸性很弱(比碳酸还弱)，不能使 石蕊等酸碱指示剂变色。