2020年高考化学考前难点突破提分训练(十三) 有机化学基础(选考)

2020年高考化学考前难点突破提分训练（十三） 有机化学基础

（选考）

1.有机物Q 是一种治疗关节炎的止痛药，合成Q 的路线如下：

（1）A 的名称为________________。D 中官能团的名称为_____________________。 （2）E →F 的反应类型为_________________。G →M 的反应类型为________________。 （3）B 与22ClCH CO O （）反应生成C 和另一有机物H ，该反应的化学方程式为________。 （4）有机物J 为M 的同分异构体。J 有多种结构，写出满足下列条件的J 的所有结构简式：___________________________________________________。 ①苯环上只有两个取代基 ②能发生银镜反应

③核磁共振氢谱图中只有5组吸收峰，且峰面积之比为9 ：2 ：2 ：2 ：1 ④酸性条件下能发生水解反应，且水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应

（5）请写出以1—丙醇、苯、乙酸酐32CH C [O ]O （）为原料合成

的路线流程

图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）：____________________________。 2.烯啶虫胺对害虫的突触受体具有神经阻断作用，是一种高效的灭虫剂。其合成路线（部分反应条件已省略)如下：

已知:2233222CH CCl HCl HNO Cl CCH NO H O =++→+ （1）下列说法正确的是 。 A.化合物 A 能发生加成、取代反应，不发生还原反应

B.化合物C 中的Cl 原子水解所得产物可与3FeCl 溶液发生显色反应

C.制备烯啶虫胺所需的32CH NH 具有碱性 D 烯啶虫胺的分子式是111623C H ClN O

（2）写出化合物B 的结构简式 。

（3）写出由化合物C 制烯啶虫胺的化学方程式 。

（4）设计由氯乙稀2CH CHCl =制备1，1，1 -三氯-2 -硝基乙烷(322Cl CCH NO )的合成路

线 （用流程图表示，其他无机试剂任选)

（5）写出同时符合下列条件的化合物A 的同分异构体的结构简式 。 ①1H NMR -谱检测表明分子中有3种不同化学环境的氢原子； ②除了苯环外无其他环。

3.【化学——选修5：有机化学基础】

化合物J 是一种常用的抗组胺药物，一种合成路线如下：

已知：①C 为最简单的芳香烃，且A 、C 互为同系物。 ②2ROH ＋NH 3HNR 2＋2H 2O(R 代表烃基)。

请回答下列问题：

（1）A 的化学名称是______________，H 中的官能团名称是________________________。 （2）由D 生成E 的反应类型是__________，G 的结构简式为________________________。 （3）B ＋C→D 的化学方程式为____________________________________。 （4）L 是F 的同分异构体，含有联苯(

)结构，遇FeCl 3溶液显紫色，则L 有

__________________(不考虑立体异构)种。其中核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶2∶2∶1的结构简式为___________________________。

（5）写出用氯乙烷和2－氯－1－丙醇为原料制备化合物的合成路线

_____________________________(其他无机试剂任选)。 4.某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶M 。

C 2H 4

C 2H 4O

D O 2Ag

CH 3NH 2

C 5H 13NO 2E SOCl 2C 5H 11NCl 2

F

NaNH 2

H 2O H +

G H

H +

M

I

C 7H 8A Cl 2B

NaCN

C 8H 7N

C 光照

N

O O

已知：ⅰ. R —NH 2 + −−→ RNHCH 2CH 2OH

ⅱ. RX + H —C —CN 2NaNH −−−→R —C —CN 2+

H O

H

−−−→R —C —COOH

（1）A→B 的化学方程式是______。 （2）B→C 的反应类型是______。

（3）D 的核磁共振氢谱只有一个吸收峰，其结构简式是______。 （4）D→E 的化学方程式是______。

（5）G 中含有两个六元环，其结构简式是______。

（6）I 和H 反应生成镇痛药哌替啶M 的化学方程式是______。

（7）写出同时符合下列条件的C 的同分异构体的结构简式______（写出一种即可）。 ①分子中有苯环且是苯的邻位二取代物；

②核磁共振氢谱表明分子中有6种氢原子；红外光谱显示存在碳氮双键（C ＝N ）。 （8）以C 为原料可以合成重要的医药中间体对氨基苯乙酸，合成路线如下：

CH 2COOH

H 2N 浓HNO 3浓H 2SO 4 ,

X

Y

Fe HCl

C

①写出Y 的结构简式______。

②合成路线中反应条件Fe/HCl 的作用是______。

5.硝苯地平H 是一种治疗高血压的药物；其一种合成路线如下：

已知：酯分子中的a﹣碳原子上的氢比较活泼，使酯与酯之间能发生缩合反应。

回答下列问题：

（1）B的化学名称为。

（2）②的反应类型是。

（3）D的结构简式为。

（4）H的分子式为。

（5）反应①的化学方程式为。

（6）已知M与G互为同分异构体，M在一定条体下能发生银镜反应，核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：1：2：4，写出M的一种可能的结构简式。

（7）拉西地平也是一种治疗高血压药物，设

以乙醇和为原料制备拉西地平的合成路线（无机试剂任选）。

6.一种由芳香族化合物A合成某药物中间体H的路线(部分反应条件已省略)如图所示：