2020年高考化学考前难点突破提分训练(十三) 有机化学基础(选考)

2020年高考化学考前难点突破提分训练（十三） 有机化学基础

（选考）

1.有机物Q 是一种治疗关节炎的止痛药，合成Q 的路线如下：

（1）A 的名称为________________。D 中官能团的名称为_____________________。 （2）E →F 的反应类型为_________________。G →M 的反应类型为________________。 （3）B 与22ClCH CO O （）反应生成C 和另一有机物H ，该反应的化学方程式为________。 （4）有机物J 为M 的同分异构体。J 有多种结构，写出满足下列条件的J 的所有结构简式：___________________________________________________。 ①苯环上只有两个取代基 ②能发生银镜反应

③核磁共振氢谱图中只有5组吸收峰，且峰面积之比为9 ：2 ：2 ：2 ：1 ④酸性条件下能发生水解反应，且水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应

（5）请写出以1—丙醇、苯、乙酸酐32CH C [O ]O （）为原料合成

的路线流程

图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）：____________________________。 2.烯啶虫胺对害虫的突触受体具有神经阻断作用，是一种高效的灭虫剂。其合成路线（部分反应条件已省略)如下：

已知:2233222CH CCl HCl HNO Cl CCH NO H O =++→+ （1）下列说法正确的是 。 A.化合物 A 能发生加成、取代反应，不发生还原反应

B.化合物C 中的Cl 原子水解所得产物可与3FeCl 溶液发生显色反应

C.制备烯啶虫胺所需的32CH NH 具有碱性 D 烯啶虫胺的分子式是111623C H ClN O

（2）写出化合物B 的结构简式 。

（3）写出由化合物C 制烯啶虫胺的化学方程式 。

（4）设计由氯乙稀2CH CHCl =制备1，1，1 -三氯-2 -硝基乙烷(322Cl CCH NO )的合成路

线 （用流程图表示，其他无机试剂任选)

（5）写出同时符合下列条件的化合物A 的同分异构体的结构简式 。 ①1H NMR -谱检测表明分子中有3种不同化学环境的氢原子； ②除了苯环外无其他环。

3.【化学——选修5：有机化学基础】

化合物J 是一种常用的抗组胺药物，一种合成路线如下：

已知：①C 为最简单的芳香烃，且A 、C 互为同系物。 ②2ROH ＋NH 3HNR 2＋2H 2O(R 代表烃基)。

请回答下列问题：

（1）A 的化学名称是______________，H 中的官能团名称是________________________。 （2）由D 生成E 的反应类型是__________，G 的结构简式为________________________。 （3）B ＋C→D 的化学方程式为____________________________________。 （4）L 是F 的同分异构体，含有联苯(

)结构，遇FeCl 3溶液显紫色，则L 有

__________________(不考虑立体异构)种。其中核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶2∶2∶1的结构简式为___________________________。

（5）写出用氯乙烷和2－氯－1－丙醇为原料制备化合物的合成路线

_____________________________(其他无机试剂任选)。 4.某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶M 。

C 2H 4

C 2H 4O

D O 2Ag

CH 3NH 2

C 5H 13NO 2E SOCl 2C 5H 11NCl 2

F

NaNH 2

H 2O H +

G H

H +

M

I

C 7H 8A Cl 2B

NaCN

C 8H 7N

C 光照

N

O O

已知：ⅰ. R —NH 2 + ??→ RNHCH 2CH 2OH

ⅱ. RX + H —C —CN 2NaNH ???→R —C —CN 2+

H O

H

???→R —C —COOH

（1）A→B 的化学方程式是______。 （2）B→C 的反应类型是______。

（3）D 的核磁共振氢谱只有一个吸收峰，其结构简式是______。 （4）D→E 的化学方程式是______。

（5）G 中含有两个六元环，其结构简式是______。

（6）I 和H 反应生成镇痛药哌替啶M 的化学方程式是______。

（7）写出同时符合下列条件的C 的同分异构体的结构简式______（写出一种即可）。 ①分子中有苯环且是苯的邻位二取代物；

②核磁共振氢谱表明分子中有6种氢原子；红外光谱显示存在碳氮双键（C ＝N ）。 （8）以C 为原料可以合成重要的医药中间体对氨基苯乙酸，合成路线如下：

CH 2COOH

H 2N 浓HNO 3浓H 2SO 4 ,

X

Y

Fe HCl

C

①写出Y 的结构简式______。

②合成路线中反应条件Fe/HCl 的作用是______。

5.硝苯地平H 是一种治疗高血压的药物；其一种合成路线如下：

已知：酯分子中的a﹣碳原子上的氢比较活泼，使酯与酯之间能发生缩合反应。

回答下列问题：

（1）B的化学名称为。

（2）②的反应类型是。

（3）D的结构简式为。

（4）H的分子式为。

（5）反应①的化学方程式为。

（6）已知M与G互为同分异构体，M在一定条体下能发生银镜反应，核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：1：2：4，写出M的一种可能的结构简式。

（7）拉西地平也是一种治疗高血压药物，设

以乙醇和为原料制备拉西地平的合成路线（无机试剂任选）。

6.一种由芳香族化合物A合成某药物中间体H的路线(部分反应条件已省略)如图所示：

已知：①22

CH (COOH)RCHO RCH CHCOOH /???????→=吡啶苯胺

②

③A 的苯环上有两个取代基且处于对位 回答下列问题：

(1)下列说法正确的是__________________(填序号)。 A.化合物A 能与3FeCl 溶液发生显色反应 B.反应B →C 需要用到的试剂可以是液溴、铁粉 C.与足量氢气反应时，1 mol D 最多可消耗89.6 L 2H D.化合物H 的分子式为17184C H O

(2)E 的结构简式为_______________，C →D 的反应类型是________________。 (3)写出F+G →H 的化学方程式_______________。

(4)M 是D 的同分异构体，写出同时满足下列条件的M 的结构简式______________。 ①能与3FeCl 溶液发生显色反应； ②能发生水解反应； ③苯环上只有两个取代基； ④核磁共振氢谱显示有4组峰。

(5)结合已知信息，写出以苯和乙烯为原料合成化合物G 的路线(无机试剂任选)_____________________。

7.F 是一种用于麻醉前给药的新型代替品，可通过以下方法合成。

已知：4

LiAlH

332CH COOH CH CH OH ???

→。 （1）F 的分子式为________；其中含氧官能团的名称为________。 （2）反应③的反应类型为________。

（3）E→F 的另一种产物是HCl ，则试剂X 的结构简式为________________。 （4）写出反应④的化学方程式：________________________。

（5）G 是

的同分异构体，写出满足下列条件的G 的结构简式：

________________。

① 含醛基和硝基 ② 核磁共振氢谱有4组峰 ③ 苯环上只含两个取代基

（6）根据已有知识并结合相关信息，写出以和为原料制备

的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图图例如下：

3CH COOH NaOH 3232323CH CH Br CH CH OH CH COOCH CH ????→????→溶液

△浓硫酸，△

8.卡托普利(E)是用于治疗原发性高血压的药物。工业合成卡托普利的一种路线如下(部分反应条件省略）：

已知:

请回答:

(1)下列说法不正确的是。

C H NO

A.卡托普利（E)的分子式为

953

1

B.1 mol化合物D最多与2 mol NaOH反应

C.A >B的反应为取代反应

D.试剂X既能与酸反应又能与碱反应，表现两性

（2）写出化合物B的结构简式。

（3）写出C + X →D的化学方程式。

（4）设计从的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选)

。

F C H NO，写出四种同时符合（5）化合物D中氯原子被一OH取代后可以得到化合物()

9154

下列条件的F的同分异构体的结构简式。

①分子中共有5种不同化学环境的氢原子，其中环上有3种不同化学环境的氢原子；

②分子中只含有一个同时含氮和碳两种原子的六元环；

③分子中只存在2个甲基，能发生水解和银镜反应。

9.化合物G是一种应用于临床的抗肿瘤药物，其合成路线如下：

(1) A中的含氧官能团名称为________和________。

(2) C的分子式为C19H16N2O6，写出C的结构简式：________。

(3) 合成路线中，设计①和⑥两个步骤的目的是________________。

(4) G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。

①含有苯环，且苯环上有3个取代基；②分子中含有2个手性碳原子；③能发生水解反应，水解产物之一是α氨基酸，另一水解产物分子中只有3种不同化学环境的氢。

(5) 已知：(R、R1代表烃基或H，R2代表烃基)。写出

以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂

任选，合成路线流程图示例见本题题干)。

10.【化学：选修5—有机化学基础】

中药葛根的有效成分葛根大豆苷元对高血压并发症有较好的疗效。其合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）F的分子式为________；B的名称为________。

（2）C中官能团的名称为________。

（3）E中苯环上的一氯代物有_______种。

（4）D→E的反应类型为________。

（5）B→C的化学方程式为________________________。

（6）G与D互为同分异构体，满足下列条件的G有_____种。

FeCl溶液显紫色；

①苯环上有两个取代基，且

3

②能发生水解反应。

写出其中核磁共振氢谱有6组峰，其峰面积之比为2:2:2:2:1:1的结构简式：___________。（7）结合题中信息，写出用间苯二酚为原料合成的路线（其他试剂任选）。

答案以及解析

1.答案：（1）苯；醛基、氯原子

（2）消去反应；取代反应（或水解反应）

（3）

（4）

（5）

解析： 2.答案：（1）C

（2）

（3）

（4）23HNO C NaOH 2222232HCl l 2CH CHCl CH Cl CHCl CH CCl Cl CCH NO ??→????=-=?→????→醇溶液

、△

（5）

解析：（1） A 选项,化合物A 含有碳碳双键，能发生加成和还原反应，含Cl 原子能发生取代反应，故A 错误;B 选项,化合物C 中所含的环状结构不是苯环，Cl 原子水解所得产物不能与3FeCl 溶液发生显色反应，B 错误;选项C ，32CH NH 含有一2NH ，具有碱性，C 正确;选项D ，烯啶虫胺的分子式是111542C H ClN O ,故D 错误。

（2）根据A 和C 的结构简式可知，A 与225NH C H 发生取代反应，生成化合物B ，化合物

B 的结构简式为。

（5）根据A 的结构简式可知其分子式为652C H NCl ，A 的同分异构体含有苯环结构，且分子中含 有3种不同化学环境的氢原子，故满足条件的A 的同分异构体的结构简式为

。

3.答案：1.甲苯;醚键、氯原子;2.氧化反应;CH 2OHCH 2Cl; 3.略;

4.19;H 3COH;

5.

解析：

4.答案：（1）

CH 3

+ Cl 光照

2Cl

+HCl

（2）取代反应（3）

（4）O

2+CH3NH 2CH3N CH

2CH 2OH

CH2CH2OH

（5）N

CN

（6）N

OH

O

+CH3CH2OH

浓硫酸

N

O

O+H2O

（7）

（8）①O2N CH2COOH

②将硝基（-NO2）还原为氨基（-NH2）

解析：

5.答案：1. 邻硝基甲苯

2. 取代反应

3.

4. C17H18O6N2

5.

6.

7.

解析：

6.答案：（1）AB

（2）；取代反应

（3）

（4）

（5）

2

2222Cl CH CH ClCH CH Cl

=???→

解析：对比B 、C 的分子式可推知B→C 发生了取代反应，即B 分子中苯环上的1个氢原子

被1个溴原子取代，则B 为；再结合芳香族化合物A 的分子式及题给已知信息③

可推知A 为；结合已知信息①、D 的结构简式及E 的分子式，可推知E 为

；根据/F G H +?????→V 浓硫酸可知发生了酯化反应，所以G 为

，F 为。

（1）A 项，

分子中含有酚羟基，能与3FeCl 溶液发生显色反应，正确；B 项，反应B

→C 是苯环上的一个氢原子被一个溴原子取代的过程，所以需要用到的试剂可以是液溴、铁粉，正确；C 项，与足量氢气反应时，没有说明标准状况下，所以无法计算1 mol D 最多可消耗2H 的体积，错误；D 项，结合化合物H 的结构简式可知，其分子式为17164C H O ，错误。

（2）由上述分析知，E 的结构简式为；C→D 的反应类型是取代反应。

（3）与在浓硫酸作用下共热，发生酯化反应生成

和2H O 。

（4）能与3FeCl 溶液发生显色反应，则M 的分子中含有酚羟基。苯环上只有两个取代基，能发生水解反应，则M 的分子中含有酯基。M 分子中可能含有的两个取代基分别为—OH 、3COOCH —或—OH 、3OOCCH —或—OH 、2CH OOCH —，两个取代基在苯环上可处于邻、

间、对位。因为核磁共振氢谱显示有4组峰，即M 分子中有4种不同化学环境的氢原子，所以符合条件的M 的结构简式为。

7.答案：（1）151932C H N O ；醚键、羰基

（2）还原反应 （3）

（4）

（5）

（6）

解析：（2）对比C、D的结构简式，D比C多了H少了O，故反应③为还原反应；反应④为取代反应。

（3）由F的结构简式可知X的结构简式为。

（5）由①可知，G中含有1个醛基-CHO；由②可知结构空间对称，苯环上含有两个对位的基团：。

（6）以为原料制备，可以先将还原成苯甲醇再与溴化氢发生取代，再发生题中流程中的步骤①②的反应，再发生消去反应即可得产品。

8.答案：（1）ABC

（2）

（3）

（4）

（5）

（任写四种）

解析：由B、C的分子式和D的结构简式，并结合转化关系可知X为，C 为，B为，则A为。

C H NO S，A错误；化合物D中羧基、氯原子和

（1）卡托普利（E）的分子式为

9153

均可与NaOH反应，故1mol化合物D最多与3 mol NaOH反应，B错误；A→B的反应为加成反应，C错误；试剂X中亚氨基能与酸反应，羧基能与碱反应，X表现两性，D正确。

（2）化合物B的结构简式为。

（5）满足条件的F的同分异构体有：

9.答案：(1) 羧基硝基

(2)

(3) 保护A中羧基邻位的氨基，防止在发生反应④时也参与反应

(4)

(5)

解析：

C H O；苯甲醚

10.答案：（1）

15104

（2）羰基；醚键

（3）5

（4）取代反应

（5）

（6）18；

（7）

C H O；B的名称为苯甲醚。

解析：（1）根据F的结构简式可知F的分子式为

15104

（2）C为，官能团为羰基和醚键。

（3）中苯环上的氢原子有5种：

，则苯环上的一氯代物共5种。

（4）D→E的反应是中羧基的碳氧单键断开

（）、间苯二酚中的碳氢键断开（），生或E和水，该应为取代反应。

（5）B→C为取代反应，化学方程式为

。

（6）D 为，满足条件的同分异构体中含有酚羟基和酯基，且酯基

中含有3个碳原子，其可以为252325COOC H CH COOCH OOCC H ---、

、、()23223CH OOCCH CH CH OOCH CH CH OOCH ---、、，共6种，其中酯基和酚羟基有3种位

置关系故满足条件的同分异构体有3×6=18种；其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为2:2:2:2:1:1的结构简式为

。

（7）根据题给合成路线中A →B →C →D 和已知信息中的反应不难写出合成路线。