立体化学中易混淆的术语

立体化学中易混淆的术语

1、构型和构象

a.构象（conformation）：由于单键的旋转，使分子中原子或基团在空

间产生不同的排列。

b.构型（configuration）：分子链中由化学键所固定的原子在空间的几

何排列。

一般来说构型改变需要涉及共价键的断裂与生成，而构象的改变无需共价键破坏。

2、D/L和+/-

a. D或L 指分子的绝对构型，按照与参照化合物D—或L—甘油醛的绝

对构型并通过实验化学关联来指定，常用于氨基酸或碳水化合物，但最好使

用 R和S来表示。

b. +或- 右旋或左旋，按照实验测定，化合物能将单色平面偏振光的平

面向顺时针方向或向逆时针力向旋转向定。应指出的是，化合物的右旋和左

旋与该化合物的绝对构型并无直接的联系。

3、立体异构体、非对映异构体和对映体

a．立体异构体(stereoisomers) 其分子由相同数目和相同类型的原子组成，是具有相同的连接方式但构型不同的化合物。

b．非对映异构体(diastereoisomers) 对于分子中具有两个或多个小对称中心，并且其分子互相不为实物和镜像的立体异构体。例如，D—赤藓糖和

D—苏阿糖。常简称为“非对映体”。非对映体也在立体异构体的范畴之内。

c．对映体(enantiomers) 其分子互相为不可重合的实物和镜像的立体异

构体。

4、顺式／反式 (syn／anti)和赤式/苏式体(erythro[erythrose]／

threo[threose] form)

a. syn/anti 用来描述两个取代基对于环上某平面的相对构型的前缀。

syn指同侧，而anti指异侧。有时在直链化合物中，也用syn或anti表示这

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相邻有关取代基在同侧或异侧。

b. 赤式/苏式由碳水化合物的命名而来，用来表述相邻立体中心的相

对构型。赤式异构体指在Fischer投影式中相同或相似取代基在垂直链的同

侧；苏式异构体指位于异侧。Fisher投影式中，两个手性碳原子上相同基团

在同侧者，称为赤型，在异侧者，称为苏型。这是根据赤藓糖和苏阿糖的结

构留下来的命名；目前命名中，一般是两个较大的基团位于同侧为赤式，在

异侧者，称为苏型。

5、R和S (分别是拉丁文rectus和sinister，即右和左)

这些是关于面选择性的立体化学描述。三个取代基a、b、c的优先性顺序为a>b>c，则向着观察者的a→b→c以顺时针取向的面称为R，a→b→c以

逆时针取向的面称为S。

6、外消旋、内消旋和外消旋化

a．外消旋(racemic) 以外消旋体或两个对映体的等量混合物存在，也

以符号(士)示之。

b．内消旋化合物分子内具有两个或多个不对称中心但又有对称面，因而不能以对映体存在的化合物。例如内消旋酒石酸。内消旋化合物用前缀

meso冠示。洒石酸有两个不对称中心，因此有一对对映体和一个内消旋体，

共3个立体异构体。

c．外消旋化(racemization) 一种对映体转化为两个对映体的等量混合

物。如果转化为两个对映体其量不相等，称为部分消旋化。

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