高中化学课件《苯的结构与性质》

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提示
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一、苯的结构与性质
2．在用凯库勒式表示苯的分子结构时，绝不应认为苯环是碳碳间以 单、双键交替构成的环状结构。实际上，苯分子里任意两个直接相邻的碳原 子之间的化学键都是一种介于单、双键之间的独特的键，这可以从以下事实 中得到证明。
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(4)在苯的溴代反应和硝化反应中，长而直的玻璃导管(或冷凝管)所起的 作用是导气兼冷凝。
(5)苯在催化剂存在的条件下可与H2发生加成反应，但反应中苯和H2的 物质的量之比为1∶3，这一点请注意与烯烃和炔烃的比较。
(6)苯可以发生燃烧反应，由于其含碳量很高(与乙炔相同)，故可产生明 亮的火焰和浓烟。
[对点练习]
1．苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是 ()
①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色 ②苯中碳碳键的键长均相等 ③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯仅一种结构
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⑤苯在FeBr3存在的条件下可同液溴发生取代反应，但不因发生化学变 化而使溴水褪色
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1．烷烃和苯都能与卤素单质发生取代反应，它们发生取代反应的条件 相同吗？
提示：不完全相同。烷烃、苯分别与卤素单质反应时，都必须和纯卤素 单质反应，而不能是卤素单质的水溶液。但烷烃、苯分别与卤素单质反应时 的条件不同，烷烃与卤素单质发生取代反应的条件是光照，而苯与卤素单质 反应需要卤化铁作催化剂。
苯的结构与性质
[明确学习目标] 1.认识苯的分子结构和化学性质。2.掌握溴苯、硝基 苯的实验室制取。
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一、苯的结构 1．表示苯的三种式子
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2．空间结构
__□0_1_平__面__正__六__边__形____结构，所有的原子都在_□_0_2_同__一__平__面___上。
答案 A
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答案
解析 粗溴苯中混有溴化铁、溴化氢、苯和溴，苯和溴苯的沸点相差比 较大，可通过蒸馏分离，溴化铁和溴化氢易溶于水，因此可先通过水洗除去 溴化铁和溴化氢，然后再用氢氧化钠溶液除去溴，再水洗除去多余的 NaOH，最后通过干燥、蒸馏使溴苯和苯分离，故选A。
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提示
2．己烯和苯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同吗？
提示：不相同。己烯与溴水发生加成反应生成无色物质而使溴水褪色， 苯能将溴水中的溴单质萃取出来而使溴水褪色。前者发生的是化学变化，后 者发生的物理变化，只是将有颜色的溴单质从水层中转移到了苯层中。
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A．②③④⑤ B．①③④⑤ C．①②④⑤ D．①②③④
答案 C
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答案
解析 苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色，不能使溴水褪色，说明在苯环 中不存在普通的碳碳双键。苯中碳碳键的键长均相等。邻二甲苯仅一种结构 说明苯环中的碳碳键均相同，说明苯中碳碳键是相同的，不存在单双键交替 现象。而③只能证明苯中含有不饱和键。
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解析
4．下列实验操作中正确的是( ) A．将溴水、铁粉和苯混合加热可制得溴苯 B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏 斗分液 C．用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计 应放在混合液中 D．制取硝基苯时，应取浓H2SO4 2 mL，加入1.5 mL浓HNO3，再滴入 苯约1 mL，然后放在水浴中加热
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2．下列有机物不能以苯为原料一步制取的是( )
答案 C
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答案
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解析
二、苯的取代反应实验 1．卤代反应
实验探究：苯的溴代反应
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3．化学键
苯分子中的碳碳键是一种介于__□0_3__碳__碳_单__键__(_C_—__C_)___和_□_0_4_碳__碳__双__键__
(C===C)之间的独特的键。
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二、苯的性质 1．苯的物理性质
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2．苯的化学性质
答案 B
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答案
解析 制溴苯应该用液溴，A错误；制备硝基苯时，温度计应放在水浴 中，C错误；制备硝基苯时，应将浓硫酸缓慢加入浓硝酸中，与浓硫酸的稀 释原理一样，D错误。
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解析
本课归纳总结 (1)苯分子中不存在C===C键，因此，苯不能使溴水因发生加成反应而 褪色，也不能与酸性高锰酸钾溶液反应。利用这一性质可证明苯的分子结 构。 (2)苯和卤素发生取代反应必须在卤化铁作催化剂的条件下才可进行。 (3)做苯的硝化反应实验时，必须先混合浓硝酸和浓硫酸，冷却后再滴 加苯。
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2．硝化反应 实验探究：苯的硝化反应
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[对点练习] 3．实验室用溴和苯在FeBr3催化下制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下 操作提纯：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④用10%的NaOH溶液洗 涤。 正确的操作顺序是( ) A．②④②③① B．④②③① C．④①②③ D．①②③④
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Hale Waihona Puke Baidu
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(1)苯分子中碳碳键的键长和键能都介于碳碳单键和碳碳双键之间。
(2)
是同一种物质而非同分异构体。
(3)从性质上讲，苯不能使高锰酸钾酸性溶液或溴水褪色。
3．苯的构型为平面正六边形，即12个原子在同一平面，位于对角线上
的4个原子处于同一直线。
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