生物表面活性剂

分解性表面活性剂的结构特征及其分类 ▪ 一般有三种结构：
链接基团—具有分解性能
亲油基团
亲水基团
按照分解性功能团分类：
1. PH值调节型 2. 氧化还原型 3. 热分解型 4. 光分解型
1.PH值调节型
C12H25
H2 OC O
亲油性基团 分解性基团
C CH2 OCH2CH2 OH CH2
亲水性基团
CH2
H3C C CH2 OCH2CH2 OH O
硅氧烷型
CH3 C12H25 Si OCH2CH2N(CH3)3 Cl
CH3
HCl/H2O 或NaOH /H2O
C12H25
CH3 Si OH
CH3
HOCH2CH2N(CH3)3 Cl
2.氧化还原型分解性表面活性剂
HO
O
HO
S
OH OH S
R NO2
还原剂 PH=7
HO
O
R
HO
SH + HS
+
OH OH
NO2
SS HO OH
3.光分解性表面活性剂
O
O
紫外线
RO
C
CH2 P OH
OH
OH/H2O
O
O
RO
C
CH3 + HO P O
O
4.热分解性表面活性剂
ROCH2CH2N(CH3)2 O
150 ℃ ROCH=CH2 +
(CH3)2NOH
PH值调节型分解性表面活性剂的合成
2.应用
▪ 尤其适合于石油工业和环境工程,如石油的 生物降粘、提高原油采收率、重油污染土 壤的生物修复等
▪ 作为天然添加剂,在食品工业、精细化工、 医药和农业等方面愈来愈受到人们的青睐
3．生物表面活性剂分类
①以糖为亲水基的糖脂系生物表面活性剂 ②以低缩氨酸为亲水基酰基缩氨酸系生物表面活性剂 ③以磷酸基为亲水基的磷脂系生物表面活性剂 ④以羧酸基为亲水基的脂肪酸系生物表面活性剂 ⑤结合多糖、蛋白质及脂的高分子生物表面活性剂
(1)糖脂系生物表面活性剂
▪ 糖和脂质结合所形成的物质的总称 ▪ 糖脂系生物表面活性剂有鼠李糖脂、藻蛋白糖脂、
槐糖脂和其他糖脂
鼠李糖脂是由微生物产生的具有表面活性的物质。 鼠李糖脂有多种，其结构式如下：
▪ 鼠李糖脂是一种阴离子表面活性剂，它们不 仅溶于甲醇、氯仿和乙醚，在碱性水溶液中 也表现出良好的溶解特性。然而鼠李糖脂最 突出的特性是它的表面活性，如能显著降低 水的表面张力，改变固体表面的润湿性，具 有乳化、破乳、消泡、 洗涤、分散与絮凝、 抗静电和润滑等多种功能
▪ 磷脂是构成生物体膜的成分，广泛存在于微生物、 植物和动物体内，但从微生物制取见于报道的甚 少。
▪ 大豆卵磷脂是典型磷脂生物表面活性剂。大豆卵 磷脂具有高安全性和生物降解性，广泛用于食品、 医药和化妆品生产。
▪ 致分为甘油磷脂和鞘氨磷脂
磷脂的应用
▪ 是人体细胞的重要组成部分 ▪ 是脑神精细胞传递信息的生物活性物质 ▪ 是合成脂蛋白代谢脂肪的生物活性物质 ▪ 是类脂的乳化剂，可乳化血浆，促进造血代谢 ▪ 磷脂脂质体-药物载体
可用作油田的石油三次回收剂 环境的油污染去除剂
§5.9分解性表面活性剂
分解性表面活性剂
表面活性剂应用很广泛，但是也引起不少问题，如： 水质污染而且处理困难，如果能够在使用表面活性 剂达到目的之后，通过简单的化学反应处理使之失 去表面活性，这样的表面活性剂称为分解性表面活 性剂，近年来成为一个研究热点。
脂肪酸系生物表面活性剂
柯立诺麦克酸 匹克斯堡酸
柯立诺麦克酸
具有特异的表面活性，可用来分离、回收石油馏分
斯匹克斯堡酸的表面活性与十二烷基硫酸钠相似， 具有良好的降低表面张力的作用，是一种低泡沫 表面活性剂，可用作金属防锈剂、抗静电剂、防 雾剂、除油剂以及透氧剂等。
(4)高分子系生物表面活性剂
主要有生物乳化剂及乳化糖两类
甘油醇肌磷酸
O
O CH2 O C R1
R2 C O CH
O
CH2 O P O M
O
R1,R2:脂肪酸 M=H 磷脂酰酸
M= CH2CH2NH3
脑磷脂
M= CH2CH2NH3 COO
磷脂酰丝氨酸 M= CH2CH2N(CH3)3 卵磷脂
磷脂酰肌醇
鞘氨磷脂
是由具有脂肪酸鞘氨醇盐和胆碱乙醇胺的化合物构成， 结构式如下：
5.1 冠醚表面活性剂 5.2 氟表面活性剂 5.3 硅表面活性剂 5.4 多极性头
（Bola型+ Gemini型 ） 5.5 硼表面活性剂 5.6 含磷硼表面活性剂 5.7 高分子表面活性剂 5.8 生物表面活性剂 5.9 分解性表面活性剂 5.10 具有螯合性质的表面活性剂
§5.8 生物表面活性剂
槐糖脂： 是从野花蜂蜜中分离出来的 有槐糖脂Ⅰ和槐糖脂Ⅱ。
利用其富有反应性的端羧基和槐糖的羟基，可制 成各种烷基酯衍生物，或羟基与环氧乙烷或环氧 丙烷进行加成。
(2)酰基缩氨酸系生物表面活性剂
▪ 以氨基酸或低聚缩氨酸作亲水基 ▪ 广泛存在于各种微生物、植物、无脊椎动
物的消化液、人的皮肤等中
(3)磷脂系生物表面活性剂
Biosurfactants
1、简介
▪ 是由微生物所产生的一类具有表面活性的 生物大分子物质
▪ 具有降低表面张力、乳化和起泡等一般表 面活性剂的作用外
▪ 还具有一般化学合成表面活性剂所不具备 的安全无毒、能生物降解等优点
▪ 结构特殊可能会有一些新的功能 ▪ 有更加广阔的应用前景, 可能成为化学合
成表面活性剂的替代品或升级换代品
▪ 乙缩醛型分解性表面活性成
2-氯甲基-3，5-二氧-1-己-烯
CH3OCH2O-C-CH2Cl
CH2
亲油基团
亲水基团
ROH +
藻蛋白糖脂
▪ 是由一些烃分解性细菌产生的， ▪ 藻蛋白糖脂I和藻蛋白糖脂Ⅱ ▪ 具有很强的乳化能力
藻蛋白糖脂的生产
1. 由烃分解性细菌产生的生物表面活性剂产量低， 还没有达到实用的生产水平。
2. 可以通过发酵方法得到糖脂，再用化学方法合成 更有用的衍生物，但目前在技术上尚有困难，还 不能应用于各种工业生产中。
缩醛型
C12H25
H2 OC O
H2 C C N(CH3)3 Cl CH2
C12H25
H2 OC O
H2 C C SO3 Na CH2
PH＞7时具有一般表面活性剂的共性
PH＜7以上时发生分解
C12H25
H2 OC O
C CH2 CH2
OCH2CH2 OH
H H2O
C12H25 OH
HCOH
HO
C CH2 OCH2CH2 OH